第十四章　第61讲　羧酸　酯　酰胺-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

这是一份第十四章　第61讲　羧酸　酯　酰胺-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义），共10页。PPT课件主要包含了乙酸羧酸，酯和油脂，胺和酰胺，练真题明考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。
(一)羧酸的概述1.羧酸的组成和结构(1)羧酸：由_______________与羧基(　　　　)相连而构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2 (n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。
1.乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)2.乙酸、硬脂酸互为同系物(　　)3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　)4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)5.苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　)
6.　　　　　 　的名称为2⁃羟基丙酸，俗名乳酸(　　)7.苹果酸(　　　　　　　　　　)易溶于水，熔点比丁二醇的高(　　)
(二)羧酸的化学性质1.弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。2.酯化反应(或取代反应)
3.拓展化学性质(1)羧基中的羰基一般不发生加成反应，不能和H2发生反应生成醇，用氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为相应的醇。(2)受羧基的影响，羧酸分子中的α⁃H较活泼，易被取代，如CH3CH2COOH+Cl2 　CH3CHClCOOH+HCl。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体(　　)(2)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(　　)(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(　　)(4)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 ml CH3COOC2H5(　　)(5)甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应(　　)
2.某同学欲用如图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。
(1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是________________。 (2)饱和NaHCO3溶液的作用是__________________________________________________________________。 (3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是____________________________________________。 
除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸，避免
影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较
3.1 ml　　　 　　　与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为　　　　，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为　　　，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为　　　。 
(三)含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应按要求书写酯化反应的化学方程式。1.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：　　 　　。
2.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：___________________________________________________________________________________。 
CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
3.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化(1)生成环酯：　　　 　。 (2)生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
4.羟基酸自身的酯化反应，如　　　　　　 自身酯化(1)生成环酯：　 　。 (2)生成高聚酯：　　　 　 。
(一)酯1.概念：羧酸分子羧基中的________被—OR'取代后的产物，可简写为__________，其官能团为____________。2.低级酯的物理性质
3.化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：(1)酸性条件下水解：_______________________________________(可逆)。(2)碱性条件下水解：________________________________________(进行彻底)。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)(2)甲酸和甲酸酯均不能发生银镜反应(　　)
(3)羧基和酯基中的 均能与H2加成(　　)
(4)1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH(　　)(5)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等(　　)
(6)在酸性条件下， 　 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)
2.分子式为C4H8O2的有机物中属于酯的同分异构体是_________________________________________________________________。 
HCOOCH2CH2CH3、
、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3
3.写出　　　　　　　与足量热NaOH溶液反应的化学方程式：　　 　 　　　　。 
(二)乙酸乙酯的实验室制法1.制备原理
__________________________________。
3.实验现象：________________________________________________________。4.导管末端在液面上，目的是_______。5.加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。6.浓硫酸的作用：_______________。7.饱和Na2CO3溶液的作用：____________________________________________________。不能用NaOH溶液。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、
具有香味的油状液体生成
反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解
4.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是
5.用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：下列说法不正确的是A.一定条件下可以用乙醛为原料制备乙酸乙酯B.以上反应过程中的②为加成反应，④、⑤两步均为消去反应C.反应③的前、后两种有机物互为同分异构体D.不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率
分析反应机理题时，不要一步一步分析流程，不仅浪费时间，还可能因为其中一步太过复杂，影响做题节奏。最好的方法是从选项入手，哪个选项研究步骤少，就先从哪个选项入手分析。
(三)油脂1.组成和结构油脂是____________与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
3.植物油和矿物油的区别
4.化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2 ____________。
(2)水解反应①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 　　　　　　+3H2O　　_______________________。
②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 　　　　+3NaOH　　_______________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
6.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)矿物油和植物油主要成分不同(　　)(2)油脂的皂化反应属于加成反应(　　)(3)油脂的主要成分是高级脂肪酸(　　)(4)油脂是油和脂肪的合称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(　　)(5)花生油、动物脂肪、矿物油、乙酸乙酯均属于油脂(　　)(6)油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂(　　)
(7)“地沟油”经加工处理后制成肥皂，可以提高资源的利用率(　　)(8)植物油可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(9)液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化(　　)
7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
1.胺(1)概念_____取代氨(NH3)分子中的____原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为____________________________________。
2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中_____被_____取代得到的化合物。其结构一般表示为____________，其中的________叫做酰基，_________叫做酰胺基。
(2)通式　　　　　 、　　　　　、　　　　　，其中_______是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HCl　 ______________。②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOH　 _______________。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
1.氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应(　　)2.官能团　 称为酰胺基，在酸性或碱性条件下能水解(　　)3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同(　　)4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出(　　)
5.　　 称为乙酰基，乙酰氯的结构简式为CH3COCl(　　)6.　　　　 、　　　　也属于酰胺(　　)
一、给定有机物结构简式考查氨基、酰胺基性质1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是A.能与稀盐酸反应B.能发生水解反应C.分子中含有1个手性碳原子D.该分子中含有的官能团是酰胺基
2.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面具有重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误的是A.1 ml该物质能与3 ml H2反应B.能与强碱反应C.能发生氧化、还原、取代、加成反应D.可形成分子内氢键
二、羧酸衍生物取代反应应用3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为　 　　　　，其合成路线如图所示：(1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为　　 　　。 (2)化合物A的名称为　　　。 
(3)B→C的有机反应类型为___________。 (4)写出D→E反应的化学方程式：________________________________________________________。(5)化合物E、F、G中，含手性碳原子的为　　(填字母)。 
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：　　　 　。 
CH3CH(CH3)CH2CHO
1.(2025·云南，6)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是A.可形成分子间氢键B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1 ml Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 ml Br2
2.(2025·河南，7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是A.分子中所有的原子可能共平面B.1 ml M最多能消耗4 ml NaOHC.既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　。 (2)化合物A→B的反应类型为　 　反应。B的核磁共振氢谱有　　组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　(填标号)。 a.NaHCO3水溶液b.Na2CO3水溶液c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为____________________________________。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是_________。 
(5)化合物D与H+的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　 。 
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　。 
精练高频考点 提升关键能力
(1)酯基　醚键　(2)取代反应　(3)(4)　　　　　+　　　+HCHO―→　　　　 　+H2O　(5)9(6)
1.下列有机物中，互为同系物的是A.甲酸与油酸B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸与硬脂酸
2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类C.甘油是丙三醇的俗称，既可以制作护肤品，又可以制作炸药D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋　白质
3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液B.使用浓硫酸作催化剂C.采用水浴加热D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺会引起食品安全问题。关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生加聚反应C.能与乙醇发生酯化反应D.能与氢气发生加成反应
5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α⁃羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是A.1 ml苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L氢气B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
7.下列实验所得结论正确的是
A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+　C2H5OHB.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O⥫⥬CH3COOH + H+C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
9.(2025·山东淄博模拟)从植物中提取的抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是A.存在顺反异构B.苯环上的一溴代物共有5种C.与Br2可发生取代和加成反应D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
10.(2025·四川1月适应性测试)维生素A乙酸酯的结构简式为　　　　　　　　　　，下列说法正确的是A.不能发生水解反应B.不能使溴的CCl4溶液褪色C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
11.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是A.能发生水解反应B.含有2个手性碳原子C.能使Br2的CCl4溶液褪色D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
12.(2025·天津和平模拟)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点：142 ℃)，实验中利用环己烷⁃水的共沸体系(沸点：69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点：81 ℃)，其反应原理：　　+　　　　　　　　　　 +H2O，下列说法正确的是A.环己烷⁃水能形成共沸体系，说明二者是互溶的B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃C.制备乙酸异戊酯是乙酸和2⁃甲基⁃4⁃丁醇通过 酯化反应生成的D.根据带出水的体积可估算反应进度
13.(2025·河南1月适应性测试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中含有2个手性碳原子C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
14.(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如图。回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为　 　和　 。(2)由A生成C的反应类型为　　 　　。(3)D的结构简式为　　　　 　　。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为_____________________________________________。(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有_____种(不考虑立体异构)。 
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为　　 和　 　 　。