第十五章　第66讲　有机综合推断-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

这是一份第十五章　第66讲　有机综合推断-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义），共18页。PPT课件主要包含了酮羰基，取代反应，苯乙醛，加成反应，酰胺基，R1R2烷基，浓硫酸加热，保护酚羟基，CH3COOC2H5，异丙基苯等内容，欢迎下载使用。
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
1.掌握典型有机物的转化关系：2.官能团、反应类型的推断(详见第63讲)
3.熟悉常见的成环反应(1)烯烃环氧化反应RCH==CH2 。(2)双烯合成第尔斯⁃阿尔德反应，如：
(3)二元醇脱水成醚 。(4)羟基羧酸分子内酯化 。(5)氨基酸分子内脱水形成酰胺基 。
(6)活泼α-H原子的取代a.逆向分析可知，②位α-H代替了两个Br原子的位置。b.逆向分析可知，②位α⁃H代替了两个①③羰基碳原子上乙氧基(—OC2H5)的位置。
4.分子内的重排和异构化(1)“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变，异构反应发生后有机物往往转化成更稳定的物质。如：由D合成F的路线如图所示。E分子中含有酯基，则E的结构简式为　 　　。
(2)常见的异构化反应①同一碳原子上既有羟基又有碳碳双键会重排成羰基，该过程称为烯醇重排，如： ⥫⥬ 。② 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
5.有机综合推断的审题方法——“三看”流程图提取有效信息一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。
6.规范解答有机综合大题的注意事项有机推断过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。
一、侧重碳链增减和官能团的转化1.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如右：回答下列问题：(1)右述转化过程中，属于氧化反应的是①和③。官能团的变化分别
是　　转变为　　　，　　转变为　　(填官能团的名称)。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出B中的手性碳原子：　　　。
(3)反应④所需的试剂和条件是　　　 　　。(4)⑤的反应类型是　　 　　。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案　 ；CH3COCH2COOC2H5
2.(2026·长沙模拟)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，甜度大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能
产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如图： 已知： 。回答下列问题：(1)物质A的化学名称是　　　　。(2)A→B的反应类型是　　　　　。
(3)物质C与M( )中，酸性较强的是　　(填字母)。
(4)阿斯巴甜(G)中含有　 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称：　 　　　　。
(5)写出D→E的化学方程式：_____________________________________________________。
(6)参照右述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯， )的合成路线(其他无机试剂任选)。
二、涉及官能团的转化与保护问题3.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如右：已知：Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl 　　PhOCH2Ph　 PhOH　Ph—=Ⅱ.PhCOOC2H5+　　Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph　　　　
回答下列问题：(1)A→B反应条件为　　　 　　；B中含氧官能团有　种。(2)B→C反应类型为　　　　，该反应的目的是　　　　 　。(3)D结构简式为　 　；E→F
的化学方程式为　 　　　　。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　种。(5)根据题述信息，写出以4⁃羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 　 的路线。
三、涉及成环、开环、异构化问题4.有机物M和有机物N是重要的化工产品，可用于航空、医疗等领域，其合成路线如图所示。已知：① ；②回答下列问题：
(1)E的化学名称为　　 　　。 (2)B的结构简式为　　 　　。 (3)M中官能团的名称为 　　　。(4)B→C的第①步反应的化学方程式为　　　 　　　　。(5)试剂1和试剂2分别为　　 　　、　　 　　。
(6)N的结构简式为　　 　　。(7)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　 　　　　　　　。 
①苯环上有3个取代基；②1 ml该物质与足量NaHCO3溶液反应可得到2 ml CO2。
5.喹啉(　 　)及其衍生物是合成药物的重要原料，E是一种取代喹啉醇。由D合成E需要三步反应，合成路线如图所示：
已知：ⅰ. + ；ⅱ. 。
中间产物1、中间产物2的结构简式分别是　　　　、　　　　。该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与E互为同分异构体，则H的结构简式为　　 　　。
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(1)醛基　(2)①C8H8　②5　(3)AB　(4)新增1个吸收峰　(5)①CH3COOH+Br2　 　CH2BrCOOH+HBr　②取代反应(酯化反应)　CH2BrCOOH+CH3OH　 　CH2BrCOOCH3+H2O(6)
(1)醚键、酯基　(2)(3) + +HCl　(4)取代反应(5) (或 、 )(6)6　
(1)一碘甲烷(或碘甲烷)　(2) 　(3)醚键　碳溴键　(4)3　(5)取代反应　4(6)
(1)　　　　取代反应　(2)酯基、醚键(3)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　+H2O(4)14　
1.(2025·广东，20)我国科学家最近在光⁃酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；Ph-代表苯基C6H5—)。(1)化合物1a中含氧官能团的名称为　　　。
(2)①化合物2a的分子式为　　　。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有　　。A.在1a、2a和3a生成4a的过程中， 有π键断裂与σ键形成B.在4a分子中，存在手性碳原子， 并有20个碳原子采取sp2杂化C.在5a分子中，有大π键，可存在
分子内氢键，但不存在手性碳原子D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α⁃H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中　 　　。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α⁃H取代反应。根据题述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为　　　　 　　　。
CH3COOH+Br2 　　 CH2BrCOOH+HBr
②第二步，进行　　　 　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_____________　　　　 　　　(注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
(6)参考题述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、　　　 　　　(填结构简式)和3a为反应物。
2.(2025·河南，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，右面为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称是　　 　　。
(2)A的结构简式为　　　　。(3)由B生成C的化学方程式为_____________　　　 　　　　。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为____________(写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为　　　　。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为_____________________________________________________(写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　。
3.(2026·石家庄阶段练)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如右(略去部分试剂、条件和步骤)。已知： 。回答下列问题：(1)试剂X的化学名称是　 　　　　　　。(2)C的结构简式为　　　。
(3)D中官能团的名称是　　、　　　。(4)G中手性碳原子的数目是　　。
(5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是　　　　；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是　。
(6)化合物M的合成路线如下：参照F的合成路线，写出第③步反应的化学方程式：_________________　　　　　 　　　(忽略立体化学)。
4.(2025·安徽六安高三阶段练习)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，其传统合成路线如图。已知：①RCHO 　 　RCH==NOH(R为烃基)；②芳醛直接氧化芳酸时，苯环上的烃基也可能被氧化。
回答下列问题：(1)A的结构简式：　　　　，A→B的反应类型为　 　　　。
(2)有机物C中含氧官能团的名称为　　 　　　。(3)写出E→F的化学方程式：　 　　　　　　。
(4)布洛芬的同系物M的分子式为C9H10O2，其可能结构有　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为_________________　　 　　 (写出一种即可)。
(5)参照上述流程设计由 制备的合成路线。
(1)酮羰基　醚键　羧基　(2)中和反应　(3)异丁酸(或2⁃甲基丙酸)　(4)提高原料(溴)的利用率，减少损失　(5)　(6)　　　　　 +2NaOH 　　　+NaBr+2H2O　(7)
(1)硝基　(酚)羟基　(2)BrCH2CH2CH2OCH3(3)还原反应　(4)5(5) +2HCl+NaNO2　 　　+NaCl+2H2O(6)AC
(1)(酮)羰基　碳碳双键　(2) 　　　(3)氧化反应　(4)可能　(5) 　　　　(6)(7)
(1)碳氟键、硝基(2)—CF3是吸电子基团，而—CH3是推电子基团，导致CF3COOH的羧基中的羟基极性比CH3COOH中羟基的极性大，更易电离出H+(合理即可)(3) 　取代反应　保护氨基(合理即可)
(4)(5)60(6)
1.(2025·河北，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如右：回答下列问题：(1)Q中含氧官能团的名称：　　　　、　 　、　　 。(2)A→B的反应类型：　　　　。
(3)C的名称：　　 　　　　　　。(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　 　　　　　　。
异丁酸(或2-甲基丙酸)
提高原料(溴)的利用率，减少损失
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　 　　　。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：________________________________________　 。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　 　　　。(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C==O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；(d)芳香环的一取代物有两种。
2.(2025·陕晋青宁，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如右(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：(1)A中官能团的名称是　　、　　 　。(2)B的结构简式为　　 　　。
BrCH2CH2CH2OCH3
(3)由C转变为D的反应类型是　　　　。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有　　种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是______________________________________________　　  (要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有　　　。 A.F能发生银镜反应B.F不可能存在分子内氢键C.右面路线中E+F―→G的反应产生了氢气D.已知醛基吸引电子能力较强，与　相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物　　 的合成路线。
3.(2025·湖南，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如图(略去部分试剂和条件)：已知：回答下列问题：(1)A的官能团名称是　 　　、　　　 　。(2)B的结构简式是　　　　。
(3)E生成F的反应类型是　　　　。(4)F所有的碳原子　　共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　 、　　　(考虑立体异构)。
(6)C与 　　生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　。
(7)依据右面流程信息，结合所学知识，设计以　 　和H2C==CH—CN为原料合成　 　的路线(无机试剂和溶剂任选)。
4.依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如图一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题：(1)A中官能团的名称为　 　　　。
(2)A→B转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)，CF3COOH酸性远强于CH3COOH酸性的原因为__________________________________________________________________________________________________________________________。
—CF3是吸电子基团，而—CH3是推电子基团，导致CF3COOH的羧基中的羟基极性比CH3COOH中羟基的极性大，更易电离出H+(合理即可)
(3)C的结构简式为　 　　；C→D的反应类型为　　　 　，设计该步骤的目的是_____________　 　。 
(4)D→E的化学方程式为________　　 　　　　　。
(5)物质Q与B互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件的物质Q的同分异构体有　　种(不考虑立体异构)。①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；②分子结构中含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(6)已知+2H2O。写出题述流程G→H步骤中使用的试剂M的结构简式：　　　　 　。