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（人教版）高考化学一轮复习讲义课件第14章第63讲 卤代烃 醇 酚（含解析）
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这是一份（人教版）高考化学一轮复习讲义课件第14章第63讲 卤代烃 醇 酚（含解析），共60页。PPT课件主要包含了卤代烃，乙醇及醇类，苯酚及酚类，练真题明考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是_______。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要___。(2)溶解性：______于水，_____于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3F CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ ClO·＋O2；O·＋ClO·――→ Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是_______。
4.卤代烃的水解反应和消去反应
特别提醒 卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是A.CH3Cl B.C. D.
A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
5.卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
CH3—CH==CH2＋HBr _____________；CH≡CH＋HCl _____________。
6.卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2＋Br2―→ ____________________________；
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应CH3CH3＋Cl2 _______________________； ＋Br2 __________________________；
CH3CH2Cl＋HCl
C2H5OH＋HBr _____________。
1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高( )3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )5.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响( )6.氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等( )
一、卤代烃中卤素原子的检验1.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为A.④③②① B.①④②③C.③①④② D.①④③②
2.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反 应的NaOH，防止干扰卤素原子的 测定B.该卤代烃分子中含有溴原子C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；
相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g,
Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃中的Br原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正确、D不正确。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用3.利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。(1)以 为原料制备 。
(2)以 为原料制备 。
(3)以 为原料制备 。
4.利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。(1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取 。已知：CH3CH2CH==CH2 CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷为原料制取 。
已知：R—Br R—MgBr (R、R′表示烃基)
卤代烃在有机合成与转化中的作用
(3)对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。
1.醇的概念及分类(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
思考 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。
它们与水分子间形成了氢键
3.几种重要醇的物理性质和用途
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R′可以为H，也可以为烃基)
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。(ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________________。(ⅱ)乙醇与HBr反应：___________________________________________________。(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：______________________________________________________。
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O，取代反应，②
CH3CH==CH2↑＋H2O，消去
(ⅳ)醇分子间脱水a.乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：___________________________________________________________。b.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：____________________________________________________。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，
2HOCH2CH2OH ＋
2H2O，取代反应，①②
(ⅴ)醇的催化氧化a.乙醇：_________________________________________________________。b.2-丙醇：__________________________________________________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③
＋O2 ＋2H2O，氧化反应，①③
1.醇类都易溶于水( )2.质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )3.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高( )5.甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡( )6.醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂( )
一、醇的消去反应1.有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O，也不考虑立体异构)，则它的结构简式为___________________________________________。
(或 )
C7H15OH有3种消去反应产物，则应为 结构，其中烃基R1、R2、R3各不相同，必定为CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或 中的一种，故该物质的结构简式有2种。
2.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH ② ③ ④⑤ ⑥ ⑦
请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是___(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是____。
①CH3CH2CH2OH ② ③ ④⑤ ⑥ ⑦
醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
二、醇的催化氧化反应3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_____。
能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。
(3)能被氧化成酮的是___。
能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，②符合题意。
(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是___。
若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
③ ④
4.2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为Q。下列物质与Q互为同分异构体的是A.CH3CH2CH2OH D.CH3COCH3
2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式为C3H6O，与其互为同分异构体的是丙醛(CH3CH2CHO)，故选B。
醇类催化氧化产物的判断
三、醇的取代反应多样性5.(2024·西安高三模拟)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是A.浓H2SO4并加热条件下发生分子间脱水B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化C.加热条件下与HBr溶液反应D.浓H2SO4并加热条件下与乙酸发生酯化反应
浓H2SO4并加热条件下与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H，D错误。
6.厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是A.乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料B.该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋ HOCH2CH2OH＋H2↑C.甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚D.甲醇可与卤化氢发生取代反应
聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物，故A正确；从所给方程式可知，该方程式中H原子个数、电荷在反应前后不守恒，故B错误。
1.酚的概念酚是_____与_____直接相连而形成的化合物。
下列化合物中，属于酚类的是_____(填字母)。
2.苯酚的化学性质(1)弱酸性 ＋H2O ＋H3O＋，苯酚具有_________，俗称石炭酸。酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：____________________________________；与Na2CO3反应：______________________________________。(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为_____________。化学方程式：________________________________。(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显___色。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
＋3Br2―→ ↓＋3HBr
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：___________________________________________。(5)氧化反应：易被空气氧化为_____色。
n ＋nHCHO
注意 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚的检验苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.③④ B.①③④C.①④ D.全部
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。
3.基团之间的相互影响(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是______________________________________________________________________。
羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
1. 与 互为同系物( )2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )3.苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )4.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )5.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染( )
一、酚的结构与性质1.下列说法正确的是A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C. 、 、 互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。
2.某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是 ＋ ―→X Y ZA.可以通过红外光谱来鉴别X和YB.可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有YC.Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同D.X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体
X含有酚羟基，而Y含有碳碳双键，可以通过红外光谱来鉴别X和Y，A正确；Y含有碳碳双键，而Z含有酚羟基，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而Z含有酚羟基且酚羟基的邻、对位存在氢原子，Z能与溴发生取代反应，C正确；X属于酚类物质，能与甲醛发生缩聚反应，而Y含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
X Y Z
＋ ―→
二、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质3.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。
A.2 ＋2Na―→ 2 ＋H2↑B. ＋3Br2―→ ＋3HBrC.n ＋nHCHO ＋(n－1)H2OD. ＋NaOH―→ ＋H2O
4.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是
酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。
三、含酚羟基化合物的定量计算5.(2023·广东梅州模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C.1 ml该化合物最多可与3 ml NaOH发生反应D.1 ml该化合物最多可与含5 ml Br2的溴水发生取代反应
由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，故A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B错误；1 ml该有机物中含3 ml酚羟基，最多能与3 ml NaOH反应，故C正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位的氢能与溴发生取代反应，则1 ml该化合物最多可与含3 ml Br2的溴水发生取代反应，故D错误。
6.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 ml该物质最多可与4 ml Br2、4 ml Na、3 ml NaOH反应。
1.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正确；
聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确。
2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中， 标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；
该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH，D错误。
3.(2022·湖北，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3＋发生显色反应
苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
4.(2022·山东，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
1.下列物质中，不属于醇类的是A.C3H7OH B.C. D.
2.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂B.ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键C.CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成D.臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A正确；ClOOCl的结构式为Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性共价键，B正确；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C错误。
3.(2023·江西上饶万年中学校考一模)根据下列实验操作和现象所得结论正确的是A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯 生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性 KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液， 有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃
将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。
4.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：下列有关X的说法正确的是A.相同条件下，X的密度比水大B.X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为 ＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X的分子式为C6H14。烷烃X萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能与溴发生取代反应得到溴代烃，溴代烃与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。
5.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是A. B.C. D.
发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
6.(2023·青岛模拟)为探究乙醇消去反应的产物，某小组设计如下实验：取15 mL浓硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140 ℃；将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置，下列说法错误的是A.实验中存在2处错误B.装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替C.装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停 止加热并待冷却后再添加D.装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好
乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中，迅速升高温度到170 ℃而不是140 ℃，挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则实验中存在3处错误，A错误；由于装置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的，换成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一点，故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正确。
7.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是
8.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶 液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性， 再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素 原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化为2,2-二甲基丙醛，故D正确。
9.双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是A.含有苯环，故属于芳香烃B.滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色C.可以与浓溴水发生取代反应，1 ml双酚A最多消耗2 ml Br2D.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
该化合物含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；该化合物含有酚羟基，溴可以取代2个酚羟基的4个邻位，则1 ml双酚A最多消耗4 ml Br2，C错误；酚羟基的酸性小于碳酸，该化合物可以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，D错误。
10.(2023·河南新乡模拟)苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是A.分子式为C17H16O2B.不能使溴水褪色C.苯环上的一氯代物有4种D.分子中的碳原子可能全部共平面
分子式为C17H18O2，A错误；该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；苯环上的一氯代物有4种： ，C正确；苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误。
11.1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图转化关系，下列说法不正确的是
A.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含 结构的有12种(不考虑立体异构)
由转化关系可知，X为 或 ，Y为 。 或 分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有 结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。
12.已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：下列说法错误的是A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应B.CH3CH==CHCH3存在顺反异构C.P的分子式为C4H10OD.2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
N为CH3CHO，P为 ，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中， 转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。
13.ECH(环氧氯丙烷，结构为 )是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。 已知：R1—Cl＋HO—R2 R1—O—R2＋HCl(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是__________。
A为丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。
(2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是_______反应。
B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。
(3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：______________________。②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是_________________________________________________________________________________________________________________。
ClCH2—CHOH—CH2Cl
B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中： ，因此—OH易连在端基碳原子上
(4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：________________________________________________________________。
ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
C中含Cl原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。
14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为______________。(2)A与B反应的反应类型为_________。
B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2==CHCH2Br，A为 ，根据已知信息①可知C的结构简式为 ，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为 。A分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
CH2==CHCH2Br
(3)由C→佳味醇的化学方程式为_____________________________________________________________________________。(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______。
＋CH2==CHCH2OH
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。ⅱ.设置反应②的目的是_______________________________________________。
保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是_______。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要___。(2)溶解性：______于水，_____于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3F CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ ClO·＋O2；O·＋ClO·――→ Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是_______。
4.卤代烃的水解反应和消去反应
特别提醒 卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是A.CH3Cl B.C. D.
A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
5.卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
CH3—CH==CH2＋HBr _____________；CH≡CH＋HCl _____________。
6.卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2＋Br2―→ ____________________________；
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应CH3CH3＋Cl2 _______________________； ＋Br2 __________________________；
CH3CH2Cl＋HCl
C2H5OH＋HBr _____________。
1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高( )3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )5.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响( )6.氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等( )
一、卤代烃中卤素原子的检验1.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为A.④③②① B.①④②③C.③①④② D.①④③②
2.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反 应的NaOH，防止干扰卤素原子的 测定B.该卤代烃分子中含有溴原子C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；
相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g,
Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃中的Br原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正确、D不正确。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用3.利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。(1)以 为原料制备 。
(2)以 为原料制备 。
(3)以 为原料制备 。
4.利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。(1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取 。已知：CH3CH2CH==CH2 CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷为原料制取 。
已知：R—Br R—MgBr (R、R′表示烃基)
卤代烃在有机合成与转化中的作用
(3)对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。
1.醇的概念及分类(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
思考 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。
它们与水分子间形成了氢键
3.几种重要醇的物理性质和用途
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R′可以为H，也可以为烃基)
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。(ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________________。(ⅱ)乙醇与HBr反应：___________________________________________________。(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：______________________________________________________。
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O，取代反应，②
CH3CH==CH2↑＋H2O，消去
(ⅳ)醇分子间脱水a.乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：___________________________________________________________。b.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：____________________________________________________。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，
2HOCH2CH2OH ＋
2H2O，取代反应，①②
(ⅴ)醇的催化氧化a.乙醇：_________________________________________________________。b.2-丙醇：__________________________________________________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③
＋O2 ＋2H2O，氧化反应，①③
1.醇类都易溶于水( )2.质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )3.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高( )5.甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡( )6.醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂( )
一、醇的消去反应1.有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O，也不考虑立体异构)，则它的结构简式为___________________________________________。
(或 )
C7H15OH有3种消去反应产物，则应为 结构，其中烃基R1、R2、R3各不相同，必定为CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或 中的一种，故该物质的结构简式有2种。
2.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH ② ③ ④⑤ ⑥ ⑦
请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是___(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是____。
①CH3CH2CH2OH ② ③ ④⑤ ⑥ ⑦
醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
二、醇的催化氧化反应3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_____。
能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。
(3)能被氧化成酮的是___。
能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，②符合题意。
(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是___。
若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
③ ④
4.2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为Q。下列物质与Q互为同分异构体的是A.CH3CH2CH2OH D.CH3COCH3
2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式为C3H6O，与其互为同分异构体的是丙醛(CH3CH2CHO)，故选B。
醇类催化氧化产物的判断
三、醇的取代反应多样性5.(2024·西安高三模拟)乙醇在下列反应中没有断裂O—H的是A.浓H2SO4并加热条件下发生分子间脱水B.Cu作催化剂条件下发生催化氧化C.加热条件下与HBr溶液反应D.浓H2SO4并加热条件下与乙酸发生酯化反应
浓H2SO4并加热条件下与乙酸发生酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H，D错误。
6.厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是A.乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料B.该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋ HOCH2CH2OH＋H2↑C.甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚D.甲醇可与卤化氢发生取代反应
聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物，故A正确；从所给方程式可知，该方程式中H原子个数、电荷在反应前后不守恒，故B错误。
1.酚的概念酚是_____与_____直接相连而形成的化合物。
下列化合物中，属于酚类的是_____(填字母)。
2.苯酚的化学性质(1)弱酸性 ＋H2O ＋H3O＋，苯酚具有_________，俗称石炭酸。酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：____________________________________；与Na2CO3反应：______________________________________。(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为_____________。化学方程式：________________________________。(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显___色。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
＋3Br2―→ ↓＋3HBr
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：___________________________________________。(5)氧化反应：易被空气氧化为_____色。
n ＋nHCHO
注意 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚的检验苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.③④ B.①③④C.①④ D.全部
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。
3.基团之间的相互影响(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是______________________________________________________________________。
羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
1. 与 互为同系物( )2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )3.苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )4.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )5.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染( )
一、酚的结构与性质1.下列说法正确的是A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C. 、 、 互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。
2.某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是 ＋ ―→X Y ZA.可以通过红外光谱来鉴别X和YB.可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有YC.Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同D.X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体
X含有酚羟基，而Y含有碳碳双键，可以通过红外光谱来鉴别X和Y，A正确；Y含有碳碳双键，而Z含有酚羟基，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而Z含有酚羟基且酚羟基的邻、对位存在氢原子，Z能与溴发生取代反应，C正确；X属于酚类物质，能与甲醛发生缩聚反应，而Y含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
X Y Z
＋ ―→
二、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质3.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。
A.2 ＋2Na―→ 2 ＋H2↑B. ＋3Br2―→ ＋3HBrC.n ＋nHCHO ＋(n－1)H2OD. ＋NaOH―→ ＋H2O
4.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是
酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。
三、含酚羟基化合物的定量计算5.(2023·广东梅州模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C.1 ml该化合物最多可与3 ml NaOH发生反应D.1 ml该化合物最多可与含5 ml Br2的溴水发生取代反应
由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，故A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B错误；1 ml该有机物中含3 ml酚羟基，最多能与3 ml NaOH反应，故C正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位的氢能与溴发生取代反应，则1 ml该化合物最多可与含3 ml Br2的溴水发生取代反应，故D错误。
6.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 ml该物质最多可与4 ml Br2、4 ml Na、3 ml NaOH反应。
1.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正确；
聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确。
2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中， 标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；
该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH，D错误。
3.(2022·湖北，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3＋发生显色反应
苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
4.(2022·山东，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
1.下列物质中，不属于醇类的是A.C3H7OH B.C. D.
2.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂B.ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键C.CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成D.臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A正确；ClOOCl的结构式为Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性共价键，B正确；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C错误。
3.(2023·江西上饶万年中学校考一模)根据下列实验操作和现象所得结论正确的是A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯 生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性 KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液， 有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃
将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。
4.某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：下列有关X的说法正确的是A.相同条件下，X的密度比水大B.X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为 ＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X的分子式为C6H14。烷烃X萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能与溴发生取代反应得到溴代烃，溴代烃与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。
5.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是A. B.C. D.
发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
6.(2023·青岛模拟)为探究乙醇消去反应的产物，某小组设计如下实验：取15 mL浓硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140 ℃；将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置，下列说法错误的是A.实验中存在2处错误B.装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替C.装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停 止加热并待冷却后再添加D.装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好
乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中，迅速升高温度到170 ℃而不是140 ℃，挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则实验中存在3处错误，A错误；由于装置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的，换成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一点，故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正确。
7.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是
8.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶 液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性， 再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素 原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化为2,2-二甲基丙醛，故D正确。
9.双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是A.含有苯环，故属于芳香烃B.滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色C.可以与浓溴水发生取代反应，1 ml双酚A最多消耗2 ml Br2D.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
该化合物含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；该化合物含有酚羟基，溴可以取代2个酚羟基的4个邻位，则1 ml双酚A最多消耗4 ml Br2，C错误；酚羟基的酸性小于碳酸，该化合物可以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，D错误。
10.(2023·河南新乡模拟)苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是A.分子式为C17H16O2B.不能使溴水褪色C.苯环上的一氯代物有4种D.分子中的碳原子可能全部共平面
分子式为C17H18O2，A错误；该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；苯环上的一氯代物有4种： ，C正确；苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误。
11.1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图转化关系，下列说法不正确的是
A.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含 结构的有12种(不考虑立体异构)
由转化关系可知，X为 或 ，Y为 。 或 分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，Y分子中的 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，Y能发生消去反应生成X，故C正确；含有 结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。
12.已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：下列说法错误的是A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应B.CH3CH==CHCH3存在顺反异构C.P的分子式为C4H10OD.2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
N为CH3CHO，P为 ，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中， 转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。
13.ECH(环氧氯丙烷，结构为 )是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。 已知：R1—Cl＋HO—R2 R1—O—R2＋HCl(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是__________。
A为丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。
(2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是_______反应。
B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。
(3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：______________________。②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是_________________________________________________________________________________________________________________。
ClCH2—CHOH—CH2Cl
B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中： ，因此—OH易连在端基碳原子上
(4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：________________________________________________________________。
ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
C中含Cl原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。
14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为______________。(2)A与B反应的反应类型为_________。
B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2==CHCH2Br，A为 ，根据已知信息①可知C的结构简式为 ，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为 。A分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
CH2==CHCH2Br
(3)由C→佳味醇的化学方程式为_____________________________________________________________________________。(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______。
＋CH2==CHCH2OH
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。ⅱ.设置反应②的目的是_______________________________________________。
保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
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