人教版 (2019)选择性必修3研究有机化合物的一般方法教学ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3研究有机化合物的一般方法教学ppt课件，共30页。PPT课件主要包含了青蒿素结构的测定，化学史话等内容，欢迎下载使用。
（1）了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。（2）通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。
重点1.有机物分子式确定的一般方法和步骤，包括元素分析、相对分子质量的测定等；2.确定有机物结构的常见方法，如化学性质推断、波谱分析（红外光谱、核磁共振氢谱等）。难点1.根据实验数据和性质信息，综合运用多种方法确定有机物的分子式和结构，培养学生的逻辑思维和推理能力。2.理解波谱分析方法中谱图与有机物结构的对应关系，尤其是核磁共振氢谱中峰的数目、面积比与氢原子种类和数目之间的关系。
屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
波普分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
通过定性（有哪些元素组成）、定量（各元素的质量分数）分析等过程，确定有机化合物的实验式（也称最简式）。
【思考】科学家们是如何确定有机物的分子组成和结构的呢？
【学习任务1】有机化合物实验式的确定
1.元素定量分析的原理
定性分析：用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法
定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的。
化学家李比希（1803～1873）
取一定量仅含C、H、O的有机物
2.确定某物质实验式的求解思路
n(C):n(H):n(N):n(Cl):n(O)=
因此，该物质的实验式为CaHbNcCldOe
根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
实验式为 C2H6O
【例2】某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g ，该有机物含有哪些元素?试求其实验式。
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
5.8 – 3.6 – 0.6
该有机物含有C、H、O三种元素
实验式为 C3H6O
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
【学习任务2】有机化合物分子式的确定
确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)n，若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同
③相对密度:D=M1/M2
最快速精确测定相对分子质量的重要方法是质谱法。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。
有机分子离子或碎片离子的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
质谱图：以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
相对分子质量＝最大质荷比
【例1】某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
【学习任务3】有机化合物分子结构的确定
1.确定有机化合物分子结构的方法
以官能团的特征反应为基础，确定官能团。
主要有红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法等。
比如：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析
红外光谱图可以确定官能团和化学键的类型
不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
写出C2H6O可能的结构：
分子式为C2H6O的有机物，可能的结构：_____________或___________
利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________
下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。
2、核磁共振氢谱（HNMR）
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目
具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
有几种不同类型的氢原及它们的相对数目等信息
吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同
A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素的发现、分离、研究及合成
Mr = 282 分子式：C15H22O5
归纳总结：谱图法在确定有机物分子结构中的应用
1.根据题意完成下列问题
2.根据题意完成下列问题
(1)A（C3H6O3）能与NaHCO3溶液发生反应生成气体，则A含有的官能团的名称是 。(2)A分子的核磁共振氢谱图有4个峰，封面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是 。
3. 有机物Z的结构可能有 和 两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱和核磁共振氢谱。①有机物Z若为 ,则红外光谱中应该有___个振动吸收；核磁共振氢谱中应有___个峰。②有机物Z若为 ,红外光谱中应该有___个振动吸收；核磁共振氢谱中应有___个峰。