还剩6页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法优秀课后测评
展开
这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法优秀课后测评，共9页。
第1课时 有机物的分离提纯
【学习目标】1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
【学习难点】1.有机物分离方法的原理理解
2.分离方法的实际应用
一、有机物的分离提纯
1.研究有机化合物的基本步骤：
2. 提纯有机物的方法：
一、蒸馏
1. 适用范围：常用于分馏，提纯互溶且 不同的液态有机物。
2. 适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差 以上。
实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止 。
温度计水银求的位置应与 相平。
冷凝管中冷却水从 进 ， 出。
工业乙醇
无水乙醇99.5%以上
工业乙醇95.6%
提问1：乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？
补充知识：
共沸是指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相同的现象。这实际是表明，此时沸腾产生的蒸气与液体本身有着完全相同的组成。
提问2：若想得到无水乙醇，应使用什么方法呢？
其他分离方法（仅作扩展）：
1. 加热蒸馏法: 将乙醇溶液与醇类干燥剂(如氢氧化钠、氯化钙等)混合，然后加热蒸馏，将其中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
2. 分子筛法: 将乙醇溶液与分子筛(如三维交联型硅胶分子筛)接触，分子筛能吸附溶液中的水分，从而使乙醇脱水。随后通过脱附或再生处理，得到无水乙醇。
3. 混合溶剂法: 将乙醇溶液与其他易挥发的有机物(如正丁醇、丁醚等)混合，之后加热蒸馏，将乙醇与有机物混合物中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
常见冷凝管
1.球形冷凝管：内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。
2.直形冷凝管：由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口。
蛇形冷凝管：用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。
随堂练习：1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
二、分液萃取
1. 分液
（1）适用范围：分离两种 的液体的操作方法。
（2）实验装置：分液使用的仪器是 ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
（3）注意事项：
①分液漏斗使用前要 ；
②分液时，先把下层液体从 放出，再把上层液体从 倒出。
常见有机物的密度特点
①CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水，在水的下层；
②液态的烃和酯的密度一般小于水，在水的上层。萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂： 、 、 等。
萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
随堂提问： 向100ml溴的饱和溶液中加入5ml 的CCl4 ，充分混合后静置，实验现象为： 。
三、重结晶
实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。
溶剂的选择
1.选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去；
2.被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 ，能够进行 。
3.杂质在此溶剂中溶解度很小（杂质在热过滤时被滤去）或者很大（杂质留在母液中，不析出），易于除去。
4.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料卡片】
1、纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
实验探究
重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
【操作】
流程简笔图：
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示
科学阅读：1906年Tswett 研究植物色素分离时提出色谱法概念；他在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
按光谱的命名方式，这种方法因此得名为色谱法。以后此法逐渐应用于无色物质的分离，“色谱”二字虽已失去原来的含义，但仍被人们沿用至今。
色谱法
又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据的。
1.色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
2.常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
3.分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
1.分离原则：把混合物中的各种物质逐一分离，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。
2.分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、渗析、盐析等
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等
3.概念：提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中出去的杂质不需要恢复。
4.物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质
②不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质
③易分离：被提纯物质与杂质易分离
④易复原被提纯物质易复原
课堂练习：
1．现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取
2．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①⑥⑦
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：②⑤⑥
C．分离苯和四氯化碳：③⑦
D．用盐酸滴定NaOH溶液：④⑥
3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是
A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液
4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）
A．溴和CCl4 B．溴苯和水C．苯和硝基苯D．汽油和苯
5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．用图1所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
D．用图2所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水溶性
A
C3H6O2
-24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0.90
可溶
第1课时 有机物的分离提纯
【学习目标】1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
【学习难点】1.有机物分离方法的原理理解
2.分离方法的实际应用
一、有机物的分离提纯
1.研究有机化合物的基本步骤：
2. 提纯有机物的方法：
一、蒸馏
1. 适用范围：常用于分馏，提纯互溶且 不同的液态有机物。
2. 适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差 以上。
实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器（锥形瓶）、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止 。
温度计水银求的位置应与 相平。
冷凝管中冷却水从 进 ， 出。
工业乙醇
无水乙醇99.5%以上
工业乙醇95.6%
提问1：乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？
补充知识：
共沸是指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相同的现象。这实际是表明，此时沸腾产生的蒸气与液体本身有着完全相同的组成。
提问2：若想得到无水乙醇，应使用什么方法呢？
其他分离方法（仅作扩展）：
1. 加热蒸馏法: 将乙醇溶液与醇类干燥剂(如氢氧化钠、氯化钙等)混合，然后加热蒸馏，将其中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
2. 分子筛法: 将乙醇溶液与分子筛(如三维交联型硅胶分子筛)接触，分子筛能吸附溶液中的水分，从而使乙醇脱水。随后通过脱附或再生处理，得到无水乙醇。
3. 混合溶剂法: 将乙醇溶液与其他易挥发的有机物(如正丁醇、丁醚等)混合，之后加热蒸馏，将乙醇与有机物混合物中的水分蒸发掉，得到无水乙醇。
常见冷凝管
1.球形冷凝管：内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。
2.直形冷凝管：由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口。
蛇形冷凝管：用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。
随堂练习：1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是( )
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
二、分液萃取
1. 分液
（1）适用范围：分离两种 的液体的操作方法。
（2）实验装置：分液使用的仪器是 ，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
（3）注意事项：
①分液漏斗使用前要 ；
②分液时，先把下层液体从 放出，再把上层液体从 倒出。
常见有机物的密度特点
①CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水，在水的下层；
②液态的烃和酯的密度一般小于水，在水的上层。萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂（萃取剂）将其从原溶剂中提取出来的方法。萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂 ；
②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂： 、 、 等。
萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
随堂提问： 向100ml溴的饱和溶液中加入5ml 的CCl4 ，充分混合后静置，实验现象为： 。
三、重结晶
实验原理：重结晶是提纯固体有机物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去的方法。
溶剂的选择
1.选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去；
2.被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 ，能够进行 。
3.杂质在此溶剂中溶解度很小（杂质在热过滤时被滤去）或者很大（杂质留在母液中，不析出），易于除去。
4.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料卡片】
1、纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
实验探究
重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。
【操作】
流程简笔图：
【问题讨论】
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
提示 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
提示
科学阅读：1906年Tswett 研究植物色素分离时提出色谱法概念；他在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
按光谱的命名方式，这种方法因此得名为色谱法。以后此法逐渐应用于无色物质的分离，“色谱”二字虽已失去原来的含义，但仍被人们沿用至今。
色谱法
又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据的。
1.色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
2.常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
3.分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
1.分离原则：把混合物中的各种物质逐一分离，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。
2.分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、渗析、盐析等
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等
3.概念：提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中出去的杂质不需要恢复。
4.物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质
②不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质
③易分离：被提纯物质与杂质易分离
④易复原被提纯物质易复原
课堂练习：
1．现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取
2．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①⑥⑦
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：②⑤⑥
C．分离苯和四氯化碳：③⑦
D．用盐酸滴定NaOH溶液：④⑥
3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是
A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液
4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）
A．溴和CCl4 B．溴苯和水C．苯和硝基苯D．汽油和苯
5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．用图1所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
D．用图2所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水溶性
A
C3H6O2
-24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0.90
可溶
相关试卷
高中化学第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点精品复习练习题： 这是一份高中化学<a href="/hx/tb_c4002459_t7/?tag_id=28" target="_blank">第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点精品复习练习题</a>，共11页。
高中化学选择性必修三 1.2.1 分离、提纯练习下学期（原卷版）： 这是一份高中化学选择性必修三 1.2.1 分离、提纯练习下学期（原卷版），共8页。
高中化学选择性必修三 1.2.1 分离、提纯学案下学期（原卷版）： 这是一份高中化学选择性必修三 1.2.1 分离、提纯学案下学期（原卷版），共6页。
