人教版 (2019)选择性必修3研究有机化合物的一般方法第3课时学案

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Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的 及典型的化学性质，进而确定分子中所含的 及其 ，从而推知有机物的分子结构。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：确定有机物分子结构的流程示意图如下：

问题2：有机物分子不饱和度的计算。
（1）有机物分子的不饱和度=。
其中n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若含 原子，可将其视作氢原子；若含 原子，可不予考虑。若含 原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。
（2）不饱和度（也称缺氢指数）可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。
（3）几种官能团的不饱和度
问题3：确定有机物的官能团。
可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的。
随着科学技术地发展，人们能通过 （IR）、 （NMR）等快速准确地确定有机物的结构。

练习．某种有机物在气态时对H：的相对密度为30，充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳（标准状况）和3.6 g水。此有机物能与金属钠反应，求此有机物的分子式和结构简式。

举一反三：
【变式】核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构简式为CH3CHO，其核磁共振氢谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到的峰有两种情况。第一种情况峰的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式________，第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物的可能的结构简式________。

（三）攻难关，自学检测
☆
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
1．下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：
_________________________________________________________。
☆☆
2．某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键的烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4∶1∶1∶2（其中羟基氢原子数为3），X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式。
测一测，大显身手
选择题（每小题有1-2个选项符合题意）
1．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子( )。
A．6B．5C．4D．3
2．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法不能对二者进行鉴别的是( )。
A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法
C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱
3．某化合物由碳、氢、氧3种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )。
A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CH2O
4．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )。
A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3
5．下图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱，已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子，试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的（ ）。

A．C3H6，C6H6 B．C2H6，C3H6 C．C2H6，C6H6 D．C3H6，C2H6
6．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）。
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
参考答案

知识链接
测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结构。
▪◆学习任务
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：确定有机物分子结构的流程示意图如下：

问题2：有机物分子不饱和度的计算。
（1）有机物分子的不饱和度=。
其中n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若含卤素原子，可将其视作氢原子；若含氧原子，可不予考虑。若含氮原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。
（2）不饱和度（也称缺氢指数）可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。
（3）几种官能团的不饱和度
问题3：确定有机物的官能团。
可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的。
随着科学技术地发展，人们能通过红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）等快速准确地确定有机物的结构。

练习．【答案】C3H8O，CH3CH2CH2OH或
【解析】根据题意可得：Mr=30×2=60。
有机物中各元素的质量为：
，
，
m (O)=3.0 g―1.8 g―0.4 g=0.8 g。
则有机物分子中，
，
。
故得分子式为C3H8O。正好符合饱和一元醇和醚的通式，由于该有机物能和钠反应，则该有机物属于醇类。综上所述，该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH或 。
举一反三：
【答案】

【解析】第一种情况峰的强度比为1∶1，说明有两类性质不同的氢原子，且两类氢原子数目相等，则结构简式为。第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢原子，其个数分别为3、2、l，则结构简式为：。
（三）攻难关，自学检测
☆
1．
【答案】
☆☆
2．【答案】
【解析】由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3（两种类型氢原子），则烃基氢原子数为5且有两种类型。由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：。故分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为 。
测一测，大显身手
选择题
1．B
2．B
【解析】利用质谱法可以知道该有机物的相对分子质量，而同分异构体的相对分子质量相同。
3．BC
4．A
5．B
【解析】核磁共振氢谱是根据不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目提供的谱图，A只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，所以图A是C2H6的核磁共振氢谱图。在图B中，氢原子有3种，且比例为2∶1∶3，符合此情况的物质分子是C3H6。C3H6的结构简式为CH3—CH＝CH2，其中氢原子有三种，这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相同，且比例为3∶1∶2，因此图B是C3H6的核磁共振氢谱图。
6．C
【解析】当有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯液态有机混合物；将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
化学键
一个碳碳双键
一个羰基
一个酯基
一个碳碳三键
一个苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
化学键
一个碳碳双键
一个羰基
一个酯基
一个碳碳三键
一个苯环
不饱和度
1
1
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2
4