人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法第一课时教案

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法

第二节   研究有机化合物的一般方法

第一课时   有机物的分离与提纯

教学目标：

1.知道怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法。

2.会根据有机机物的性质利用蒸馏、重结晶和萃取等方法对有机化合物进行分离提纯。

素养目标：

通过蒸馏、重结晶和萃取等有机化合物分离、提纯的学习，发展科学探究与创新意识的学科核心素养。

教学重、难点：

蒸馏、重结晶和萃取等有机化合物分离提纯的常用方法。

教学过程：

研究有机化合物的一般步骤：

学习任务一：分离、提纯

（一）分离、提纯物质的原则是什么

①不引入新杂质（不增）;

②不减少提纯物质的量（不减）;

③效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;

④可用低反应条件的不用高反应条件。

（二）有机物为什么要进行分离、提纯

1.从天然资源中提取有机物，通常得到的是含有_____的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机物往往也混有未反应的____和反应______等。

2.进行有机物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得_____的有机物。粗品必须经过_____、_____才能得到较为纯净的物质。

(三）有机物分离、提纯常用的方法有哪些

提纯含杂质的有机物的基本方法是利用有机物与杂质_____性质的差异将它们分离。在有机化学中用的分离和提纯方法有_____、_____、________

1.蒸馏：

利用混合物中各种成分的______不同,而使其分离的方法。

⑴适用范围：常用于分离、提纯______有机物；

⑵条件：有机物热稳定性较____、含少量______与杂质沸点相差____。

如，甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷(沸点40℃)、三氯甲烷(沸点62℃)和四氯化碳(沸点77℃) ，分离提纯它们的方法就是蒸馏法。实验室常用的蒸馏装置如图1-7所示。

2.萃取

(1)液－液萃取:

利用__________在两种互不相溶的溶剂中的_______不同，将有机物从一种溶剂______到另一种溶剂的过程。

①作萃取用的溶剂叫________。常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

②将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作叫______。

补充：碘水中用四氯化碳萃取碘的实验

(2)固－液萃取:

用有机溶剂从________中溶解出待分离组分的过程。

3.重结晶——分离、提纯固体有机物。

(1)原理：利用被提纯物质及杂质在同一溶剂中的_______不同，而将杂质除去

(2)关键：选择适当的溶剂

选择溶剂的要求：

①杂质在溶剂中溶解度_____或______，易于除去。

②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较___，能够进行冷却结晶。

(3)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行_______提高纯度

探究：重结晶法提纯苯甲酸

[问题]

某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？

[资料]

苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：

[实验]

(1)观察粗苯甲酸样品的状态。

(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。

(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

(4)将滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。

实验记录和数据处理：

[讨论]

(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？

原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，将粗苯甲酸溶于热水，过滤可以除去不溶性的泥沙，可溶性杂质食盐等在苯甲酸结晶时留在母液中，从而达到提纯的目的。

主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称量。

(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

溶解更多的苯甲酸，有利于冷却时结晶析出；防止过滤时苯甲酸结晶析出。

(3)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？

溶解时，搅拌加速溶解；过滤时，引流作用；称量时，转移固体。

(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

取提纯后的苯甲酸少许于试管中，加水溶解，再加入几滴AgNO3溶液，如无白色沉淀生成，说明NaCl已除净。

科学·技术·社会                       色谱法

色谱法通常利用吸附剂和溶剂对不同化合物吸附、分配等作用的差别来分离、提纯化合物。常见吸附剂有硅胶、氧化铝、碳酸钙等。1903年，俄国植物生理学家和化学家茨韦特(M . C . ЦBeT ,1872一1919)发表了第一篇关于色谱法的论文。他在玻璃管的一端塞上一团棉花，在管中填充碳酸钙粉末，再把溶有绿色植物色素的溶液自上而下注入玻璃管中。结果植物色素被碳酸钙粉末吸附，并分成三段，上段为绿色，中段和下段为黄色。他将三段碳酸钙分别取出后用乙醇洗脱，使植物色素分离出三种主要成分。经分析，这三种色素分别是叶绿素、叶黄素和胡萝卜素。

     茨韦特的柱色谱实验当时并未引起人们的注意。25年后，德国化学家库恩(R . Kuhn ,1900一1967)在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法，并在1938年获得了诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。人们还开发了纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。

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