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      [精] 人教版2019化学必修第二册7.3.2 《乙酸 酯》同步练习(原卷版+解析版)

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      高中化学人教版 (2019)必修 第二册乙醇与乙酸优秀练习题

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      这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册乙醇与乙酸优秀练习题,文件包含人教版2019化学必修第二册732《乙酸酯》原卷版docx、人教版2019化学必修第二册732《乙酸酯》解析版docx等2份试卷配套教学资源,其中试卷共43页, 欢迎下载使用。
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      一、学习目标 明确内容要求,落实学习任务
      二、思维导图 构建知识体系,加强学习记忆
      三、知识导学 梳理教材内容,掌握基础知识
      四、效果检测 课堂自我检测,发现知识盲点
      五、问题探究 探究重点难点,突破学习任务
      六、分层训练 课后训练巩固,提升能力素养
      【学习目标】
      1、知道乙酸的组成、结构、官能团、物理性质及用途。
      2、掌握酯化反应的原理、实质和实验操作。
      3、会运用乙酸的结构分析其化学性质。
      重点:乙酸的分子组成、结构和化学性质。
      难点:酯化反应的原理的理解。
      【思维导图】
      【知识导学】
      一、乙酸
      乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋,其主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
      1、乙酸的结构
      注意:a.是一个整体,具备特有的性质;b.羧酸的结构特征:烃基直接和羧基相连接的化合物。
      2、乙酸的性质
      1)乙酸的物理性质
      乙酸俗称醋酸,乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体,沸点为117.9℃,熔点为16.6℃;当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂,密度稍大于水。
      2)乙酸的化学性质
      (1)具有酸的通性
      乙酸在水中可以电离:CH3COOHCH3COO-+H+,为弱酸,酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱,比H2CO3、HClO强,具有酸的通性:
      ①使酸碱指示剂变色:乙酸能使紫色石蕊溶液变红。
      ②与活泼金属反应:2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑。
      ③与碱性氧化物反应:CaO+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O。
      ④与碱反应:2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水。
      ⑤与盐反应:2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O、2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑(食醋可以清除水壶中的少量水垢)。
      【思考与讨论p79】参考答案:
      (1)CH3COOH是酸,CaC03是盐,CH3C00H与CaC03反应是利用了CH3COOH的酸性。
      2CH3C0OH+CaC03=C02↑+H20+(CH3C00)2Ca,根据“较强酸+较弱酸的盐→较弱酸+较强酸的盐”的化学反应规律,上述反应说明酷酸比碳酸酸性强。
      (2)设计如右图所示装置进行实验,观察澄清石灰水中的变化。
      实验现象:澄清石灰水变浑浊。
      实验结论:醋酸比碳酸酸性强。
      (2)酯化反应
      ①实验探究——【实验7-6】乙酸的酯化反应(必修第二册,P78)
      ②酯化反应的定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
      ③酯化反应的特点:
      ④反应原理(以乙酸乙酯的生成为例,乙醇中含有示踪原子):发生酯化反应时,羧酸分子断开C-O键,醇分子断开O-H键,即“酸脱羟基,醇脱氢”。

      【名师提醒】在催化剂的作用下,乙酸脱去羧基上的羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,二者结合成水,其他部分结合生成乙酸乙酯,即酸脱羟基醇脱氢,所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应,反应进行得比较缓慢,反应物不能完全变成生成物。
      3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
      结论:羟基的活泼性关系:羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH)
      4、乙酸以及其酯的重要用途
      (1)乙酸是重要的调味品,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂,用于调饮料、罐头等。
      (2)工业原料:工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。
      二、酯
      1.酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,其结构简式为,其中R′为烃基,官能团为(名称:酯基)。
      2.酯的物理性质:酯类物质一般难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小,具有芳香气味。
      3.酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢,所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分,酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分,然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如:甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。
      4.酯的用途:(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。(2)作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂等。
      5.酯的代表物——乙酸乙酯
      (1)组成和结构
      (2)物理性质
      乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
      (3)化学性质
      在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
      CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
      CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
      (4)用途:乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂,生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
      【效果检测】
      1.请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
      (1)乙酸分子中含有4个H原子,故为四元酸。( )
      (2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。( )
      (3)将冰醋酸、乙醇和2ml/L的硫酸加热制取乙酸乙酯。( )
      (4)乙酸分子中含有和—OH两种官能团。( )
      (5)在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸。( )
      (6)在酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯。( )
      (7)乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基,在酯化反应中都可以脱去。( )
      (8)酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂。( )
      (9)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中。( )
      (10)在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸。( )
      【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×
      2.某同学为制取乙酸乙酯,在试管a中加入3ml乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸,按如图所示连接好装置进行实验。请回答:
      (1)试管b中盛放的溶液是
      A.NaHCO3B.Na2CO3C.NaOHD.NaCl
      (2)实验完成后,试管b的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生。若分离该液体混合物需要用到的玻璃仪器是
      A.漏斗B.蒸馏烧瓶C.分液漏斗D.蒸发皿
      (3)乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应类型是
      A.取代反应B.加成反应C.加聚反应D.氧化反应
      (4)在制取乙酸乙酯中,有关浓硫酸的作用说法错误的是
      A.催化剂B.吸水剂C.脱水剂D.提高反应速率
      (5)试管b中溶液的作用是
      ①吸收乙醇 ②中和乙酸 ③降低乙酸乙酯在水中的溶解度
      A.①②B.②③C.①③D.①②③
      (6)乙酸在酯化反应中断键方式是
      A.a处B.b处C.c处D.b或c处
      【答案】(1)B (2)C (3)A (4)C (5)D (6)B
      【解析】(1)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,所以试管b中盛放的是饱和碳酸钠溶液,故答案为B;
      (2)b中的液体混合物分层,用分液法分离,需要用到的玻璃仪器是分液漏斗,故答案为C;
      (3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,反应方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,反应类型是取代反应(酯化反应),故答案为A;
      (4)乙酸与乙醇发生酯化反应需浓硫酸作催化剂,加快反应速率,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动,故浓硫酸的作用为催化剂,提高反应速率,吸水剂,故答案为C;
      (5)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,主要是利用了乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠,乙醇与水混溶,乙酸能被碳酸钠吸收,所以饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,故答案为D;
      (6)有机酸和醇反应生成酯时,酸脱羟基醇脱氢,酸中断的是C—O键,故答案为B。
      【问题探究】
      ►问题一 如何利用乙酸的结构来解释乙酸的物理性质和化学性质?
      【典例1】下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是
      A.乙酸的官能团是羧基,具有酸性
      B.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
      C.纯净的乙酸在温度低于熔点时,可凝结成冰状晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸
      D.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
      【答案】D
      【解析】A.乙酸的官能团是羧基,羧基使乙酸具有酸性,故A项正确;B.乙酸为无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和有机物,故B项正确;C.乙酸的熔点为16.6℃,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故C项正确;D.乙酸含羧基,含有的碳氧双键和羟基相互影响形成乙酸的官能团为羧基,羧基中的碳氧双键与溴水不反应,故D项错误;故本题选D。
      【解题必备】乙酸的化学式为C2H4O2,其结构简式为CH3COOH或HOCOCH3。乙酸分子中含有羧基(-COOH)这一官能团,正是羧基的存在决定了乙酸独特的物理性质和化学性质。以下是基于乙酸结构对其物理性质和化学性质的解释:
      1. 物理性质
      (1)无色液体,有刺激性气味
      解释:乙酸分子间的作用力主要是范德华力和氢键。由于乙酸分子中存在羧基(-COOH),羧基中的氧原子具有较强的电负性,使得分子中氢原子与羧基氧原子之间能形成氢键。氢键的存在使得乙酸分子间的作用力增强,导致其在常温下为无色液体。同时,乙酸分子中的羧基具有一定的极性和挥发性,挥发出来的乙酸分子刺激人的嗅觉神经,因此有刺激性气味。
      (2)沸点较高(117.9℃)
      解释:一般情况下,有机化合物的沸点随着相对分子质量的增大而升高。乙酸的相对分子质量为60,与同碳数的烷烃(如丁烷,沸点为 -0.5℃)相比,沸点明显较高。这主要是因为乙酸分子间能形成氢键,氢键比范德华力强得多,需要更多的能量才能破坏这些氢键,从而使乙酸具有较高的沸点。
      (3)能与水以任意比例互溶
      解释:乙酸分子中含有羧基(-COOH),羧基是亲水基团,能与水分子形成氢键。同时,乙酸分子中的甲基(-CH3)是疏水基团。在水溶液中,乙酸分子的羧基与水分子之间的氢键作用力足以克服分子间的疏水作用,使得乙酸能够与水以任意比例互溶。
      2. 化学性质
      (1)酸性
      解释:乙酸分子中含有羧基(-COOH),羧基中的碳氧双键(C=O)由于氧原子的电负性较大,使得碳氧双键发生极化,碳原子带部分正电荷,氧原子带部分负电荷。同时,羧基中的氧原子与氢原子相连,氢原子与氧原子之间的共价键具有一定的极性,氢原子带部分正电荷。在溶液中,羧基中的氢原子容易电离出来,形成氢离子(H+)和乙酸根离子(CH3COO-),从而使溶液显酸性。电离方程式为:CH3COOHCH3COO-+H+。这种酸性使得乙酸能与碱、碱性氧化物、某些盐等发生反应。例如,与氢氧化钠反应:CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O。
      (2)酯化反应
      解释:乙酸分子中的羧基(-COOH)具有亲核加成反应活性。在醇的作用下,羧基中的羰基碳(C=O)与醇分子中的羟基氧原子发生亲核加成,形成酯和水。反应过程中,羧基的碳氧双键打开,醇的羟基氧原子与羧基的碳原子相连,同时羟基的氢原子与羧基的氧原子相连,形成酯键(-COO-)。例如,乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。
      【变式1-1】乙酸的结构式为,其发生下列反应时断键部位正确的是
      ①乙酸的电离,是a键断裂
      ②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂
      ③在红磷存在时,与的反应:,是c键断裂
      ④乙酸生成乙酸酐的反应:,是a、b键断裂
      A.①②③B.①②③④C.②③④D.①③④
      【答案】B
      【解析】乙酸是一元弱酸,能够在溶液中发生部分电离产生,电离方程式为,则乙酸发生电离时是a键断裂,①正确;
      乙酸具有羧基,乙醇具有醇羟基,乙酸与乙醇发生酯化反应,反应原理是“酸脱羟基醇脱氢”,②正确;,反应类型是取代反应,Br取代了甲基氢,断键部位是c键,③正确;两个乙酸分子脱去一分子水生成乙酸酐,一个乙酸分子断裂键脱去H原子,另一个断裂键脱去羟基,因此断键部位是a、b键,④正确;答案选B。
      【变式1-2】某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列有关说法正确的是
      A.试剂加入顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸
      B.使用饱和碳酸钠溶液,只能除去乙酸乙酯产品中的乙酸杂质
      C.可用过滤的方法分离出乙酸乙酯
      D.装置b比装置a原料损失的少
      【答案】AD
      【解析】乙酸与乙醇反应的实验中根据密度大小和挥发性,决定了试剂的加入顺序,饱和碳酸钠溶液的作用为中和挥发出来的乙酸、溶解混有的乙醇,还降低乙酸乙酯的溶解度。A.试剂混合时先加入密度较小的乙醇,再缓缓加入密度较大的浓硫酸,冷却后再加入易挥发的冰醋酸,即试剂加入顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸,A项正确;B.饱和碳酸钠溶液可以中和挥发出来的乙酸、溶解混有的乙醇,还降低乙酸乙酯的溶解度,B项错误;C.乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,分离互不相溶的液体,可用分液的方法分离,C项错误;D.乙醇、乙酸易挥发,装置则采取直接加热的方法,温度升高快,温度不易于控制;装置b采用水浴加热,受热均匀,相对于装置a原料损失的少,D项正确。故选AD。
      ►问题二 如何理解“酸脱羟基,醇脱氢”?
      【典例2】乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下:
      已知步骤①是该反应历程的决速步骤,下列说法不正确的是
      A.乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基)
      B.是该反应的催化剂,减少体系中的能促进平衡正向移动
      C.根据历程分析,按乙酸、浓硫酸、乙醇的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行
      D.、分别与反应,仅后者的混合体系中能检测到
      【答案】D
      【解析】A.羰基是碳氧双键,羟基是碳氧单键,氧的电负性比碳强,乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基),A正确;B.是该反应的催化剂,减少体系中的,H2O是该反应的生成物,减少生成物,能促进平衡正向移动,B正确;C.根据历程分析,乙酸与氢离子结合之后,与乙醇发生反应,按乙酸、浓硫酸、乙醇的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行,C正确;D.、分别与反应,根据第②步反应的机理,羰基氧也生成羟基,在第③步当中也可能生产水,故二者的混合体系中均能检测到,D不正确;故选D。
      【解题必备】“酸脱羟基,醇脱氢”是对酯化反应过程中羧酸(酸)和醇发生反应时原子或基团变化的一种简洁概括。
      一、从反应机理角度理解
      1. 羧酸(酸)的反应:在酯化反应中,羧酸提供羟基(-OH)。例如,乙酸(CH3COOH)与乙醇(C2H5OH)发生酯化反应。乙酸分子中的羧基(-COOH)在反应时,碳氧双键发生极化,氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷。然后羧基中的羟基(-OH)以氢氧根离子(OH⁻)的形式离去,这个过程就是“酸脱羟基”。离去的氢氧根离子(OH-)可以与反应体系中的质子(H+)结合形成水。
      2. 醇的反应:醇在反应中提供氢原子(H)。仍以乙醇为例,乙醇分子中的羟基(-OH)上的氢原子在与羧酸反应时,会以氢原子(H+)的形式脱去,这就是“醇脱氢”。剩下的乙氧基(C2H5O-)与羧酸脱羟基后形成的酰基(CH3CO-)结合,形成乙酸乙酯(CH3COOC2H5)。
      二、从化学键断裂角度理解
      1. 酸中的化学键断裂:羧酸分子中含有C-O单键和O-H单键。在酯化反应时,C-O单键和O-H单键同时断裂,其中O-H单键断裂后以OH—的形式脱去,这就是酸脱羟基的本质体现。
      2. 醇中的化学键断裂: 醇分子中含有O-H单键。在反应过程中,O-H单键断裂,氢原子(H+)脱去,也就是醇脱氢。
      三、反应的实际意义和应用方面
      1. 有机合成中的应用:这种规律有助于设计有机合成路线。例如,如果要合成特定的酯类化合物,可以根据“酸脱羟基,醇脱氢”的原则,选择合适的羧酸和醇作为原料。
      2. 理解反应选择性:在有多种官能团的有机分子中,利用这一规律可以预测反应的选择性。比如在一个既有羧基又有其他可反应官能团的分子中,当与醇反应时,羧基按照“酸脱羟基,醇脱氢”的方式进行反应,而其他官能团不受影响。
      【变式2-1】将CH3COOH和H18OC2H5在一定条件下发生酯化反应,已知酯化反应是可逆的,反应达到平衡后下列说法正确的是
      A.18O存在于所有物质中B.有的乙醇分子可能不含18O
      C.所得酯的相对分子质量为88D.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里
      【答案】D
      【解析】酯化反应中羧酸提供羟基,醇通过羟基中的氢原子,又因为酯化反应是可逆反应,则反应达到平衡后18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里,A、B均错误,D正确;所得酯是CH3CO18OC2H5,其相对分子质量为90,C错误,答案选D。
      【变式2-2】已知反应:甲()+乙―→丙()+H2O,则下列判断不正确的是( )
      A.乙物质为甲醇
      B.该反应为取代反应
      C.甲和乙都能与金属钠反应产生氢气
      D.甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色
      【答案】D
      【解析】根据反应方程式,可知乙为甲醇(CH3OH),发生的反应为酯化反应,也为取代反应,故A、B项正确;甲和乙(CH3OH),都能和金属钠反应生成H2,C项正确;甲和丙分子中含有,可以和溴发生加成反应,但乙为CH3OH,不能和溴发生加成反应,故D错误。
      ►问题三 如何理解乙酸、水、乙醇、碳酸中羟基的性质强弱?
      【典例3】乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是
      乙酸:水:乙醇:CH3-CH2-OH
      A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
      B.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
      C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
      D.与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇
      【答案】B
      【解析】A.酸性大小顺序为:乙酸>水>乙醇,物质的酸性越强,说明物质分子中羟基活动性就越强,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A正确;B.羟基极性不同的原因是羟基连接的其它基团中原子吸引电子能力大小不同,基团相互影响的结果,而羟基中的共价键类型是相同的,B错误;C.基团之间相互影响使物质的性质不同,则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性,C正确;D.钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇,D正确;故合理选项是B。
      【解题必备】要理解乙酸、水、乙醇、碳酸中羟基(-OH)的性质强弱,可以从以下几个方面来分析:
      一、酸性强弱角度
      1. 碳酸:碳酸是一种二元弱酸,在水中可以分步电离:H2CO3H++HCOeq \\al(-,3),HCOeq \\al(-,3)H++COeq \\al(2-,3)。其第一步电离常数Ka1=4.3×10-7,说明碳酸能够比较容易地电离出氢离子,表现出酸性。
      2. 乙酸:乙酸是一元弱酸,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,电离常数Ka=1.8×10-5。乙酸电离出氢离子的能力比碳酸强,这是因为乙酸分子中的甲基对羧基的影响相对较小,羧基能够比较有效地电离出氢离子。
      3. 水和乙醇:水是一种极弱的酸,H2OH++OH-,其电离常数Kw=1.0×10-14(在25℃)。乙醇是非电解质,在水溶液中几乎不电离出氢离子,其酸性比水还要弱得多。所以从酸性强弱来看:乙酸>碳酸>水>乙醇。
      二、与金属反应活性角度
      1. 碳酸:酸可以与活泼金属反应,例如与锌反应:Zn + H2CO3=ZnCO3+H2,但反应相对较缓慢。
      2. 乙酸:乙酸与金属的反应比碳酸更剧烈,例如与锌反应:2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑。
      3. 水和乙醇:水能与活泼金属如钠反应:2Na+2H2O = 2NaOH+H2↑,反应比较剧烈。而乙醇与金属钠反应相对缓和:2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa + H2↑。反应活性顺序为:水>乙醇>碳酸>乙酸。
      三、形成氢键能力角度
      1. 乙醇和乙酸:乙醇和乙酸分子中的羟基都能形成氢键。乙醇分子间形成氢键的能力相对较弱,而乙酸分子由于羧基的存在,其分子间形成氢键的能力比乙醇强。
      2. 水和碳酸:水形成氢键的能力很强,这是水具有许多特殊物理性质(如高沸点、高比热容等)的重要原因。碳酸分子中羟基也能形成氢键,但整体形成氢键的能力比水弱。形成氢键能力顺序为:水>乙酸>乙醇>碳酸。
      综上所述,羟基在这几种物质中的性质强弱在不同方面有不同的表现,需要根据具体的反应类型或性质进行综合判断。
      【变式3-1】某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性,设计如图装置。
      选择试剂:0.1 ml· L-1稀醋酸、碳酸钠粉末、醋酸钠、水。
      试回答下列问题:
      (1)A试剂为______________,B试剂为________________。
      (2)证明乙酸强于碳酸的实验现象:_________________________________________。
      (3)涉及反应的化学方程式为________________________________________________。
      (4)下列物质:①C2H5OH ②CH3COOH ③H2O都能与Na反应放出H2,其产生H2速率由快到慢的顺序为________________(填序号)。
      【答案】(1)0.1 ml·L-1稀醋酸 碳酸钠粉末 (2)当0.1 ml·L-1稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊 (3)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O、CO2+Ca(OH)2―→CaCO3↓+H2O (4)②>③>①
      【解析】(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性,只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可,故涉及反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O、CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2O。
      (4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH,其活泼性为乙酸>水>乙醇,故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。
      【变式3-2】某化学兴趣小组设计实验探究钠分别与乙醇、乙酸反应的反应速率。已学知识:
      ①羟基与羧基中氢的活性:羟基羧基。

      (1)依据所学知识预测:反应速率更快的是钠与 (填“乙醇”或“乙酸”)的反应。
      实验1:将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中,取两块形状大小几乎一样的金属钠(都约为),分别同时投入上述两个烧杯中,观察反应现象并记录金属钠完全溶解所需要的时间。(实验在常温下完成,下同)
      (2)请完成下表:
      (3)依据实验现象,有同学指出实验1设计存在缺陷,该缺陷是 ;改进的措施是 。
      【实验结论】钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多。
      (4)【查阅资料】探究钠与水反应的反应速率的影响因素:
      ①金属失电子的过程:
      ②金属离子离开的过程:
      ③活性氢得电子的过程:
      ④分子离开的过程:
      猜想原因:对照钠与水反应的反应速率的影响因素,钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的,即由生成的乙酸钠(或乙醇钠)在无水乙酸(或无水乙醇)中的 决定。
      (5)设计实验验证猜想:将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中, 。
      【答案】(1)乙酸
      (2)浮在液体表面 沉在烧杯底部
      (3)两烧杯中钠与液体的接触面积不同 用铜丝网将钠块包住再投入烧杯
      (4)溶解速率
      (5)再向无水乙酸中加入1g乙酸钠,无水乙醇中加入1g乙醇钠,观察并记录固体完全溶解的时间
      【解析】(1)由乙酸含有的羧基中氢的活性强于乙醇含有的羟基中氢的活性可知,乙酸比乙醇更易电离出氢离子,钠分别与乙醇、乙酸反应时,钠与乙酸反应的反应速率快于钠与乙醇反应,故答案为:乙酸;
      (2)由钠的密度小于乙酸,大于乙醇可知,钠与乙酸反应时,钠浮在液体表面,产生气泡较慢;与乙醇反应时,钠沉在烧杯底部,产生气泡较快;故答案为:浮在液体表面;沉在烧杯底部;
      (3)由钠与乙酸和乙醇反应的实验现象可知,实验1中的变量不唯一,反应液体不同和钠在液体中的位置不同,导致钠与液体的接触面积不同,无法确定影响反应速率的因素;由控制变量,使变量唯一化的原则可知,实验时应改变钠块与反应液体的接触情况,使钠块与两个反应液体的接触面积一样,用用铜丝网将钠块包住再投入烧杯,将钠块固定在盛冰醋酸的烧杯底部,故答案为:两烧杯中钠与液体的接触面积不同;用铜丝网将钠块包住再投入烧杯;
      (4)由钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的可知,钠与无水乙醇反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多的原因可能是乙酸钠在乙酸中的溶解速率小于乙醇钠在乙醇中的溶解速率,导致反应生成的乙酸钠附着在钠的表面,阻滞了钠与乙酸的接触,使得反应速率减慢,故答案为:溶解速率;
      (5)若要验证乙酸钠在乙酸中的溶解速率小于乙醇钠在乙醇中的溶解速率,可以将无水乙酸和无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中,再向无水乙酸中加入1g乙酸钠,无水乙醇中加入1g乙醇钠,观察并记录固体完全溶解的时间,比较两者的溶解速率的快慢,故答案为:再向无水乙酸中加入1g乙酸钠,无水乙醇中加入1g乙醇钠,观察并记录固体完全溶解的时间。
      ►问题四 如何理解酯在酸性条件和碱性条件下的水解?
      【典例4】18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为: 能量变化如图所示。已知 为快速平衡。

      下列说法正确的是
      A.反应Ⅱ、Ⅲ为决速步骤
      B.反应结束后,溶液中存在18OH-
      C.反应结束后,溶液中存在CH318OH
      D.反应Ⅰ到反应Ⅳ有两个取代反应,两个加成反应
      【答案】B
      【解析】A.一般来说,反应的活化能越高,反应速率越慢,由图可知,反应I和反应IV的活化能较高,因此反应的决速步为反应I、IV,A错误;B.根据已知信息和图中流程的可逆性分析,反应结束后,溶液中存在18OH-,B正确;C.根据图中信息CH3O−中O来自酯中后面碳氧单键的氧,因此反应结束后,溶液中不存在CH318O−,C错误;D.由断键方式可知,反应Ⅰ到反应Ⅳ有两个加成反应,两个加成反应,没有取代反应,D错误;故选B。
      【解题必备】酯的水解反应在酸性和碱性条件下的机制和特点有所不同,以下是对其的详细理解:
      1.酸性条件下酯的水解
      (1)反应机理:酯在酸性条件下的水解是可逆反应。以乙酸乙酯(CH3COOC2H5)的水解为例,在稀硫酸作催化剂的条件下,反应过程如下:
      首先,酯分子中的羰基碳(C=O)与水分子发生亲核加成。由于羧基氧的电负性较大,使得羰基碳带部分正电荷,水分子中的氢氧根离子(OH-)作为亲核试剂进攻羰基碳,形成一个四面体中间体。
      然后,这个中间体的C-O键发生断裂,同时原来的酯基(-COO-)重新生成,得到乙酸和乙醇。
      反应方程式为:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
      (2)反应特点
      ①可逆性:酸性条件下酯的水解是可逆反应,反应达到平衡时,体系中同时存在酯、酸、醇和水。平衡常数$K$取决于反应的温度和各物质的性质。通过改变反应条件(如增加反应物的浓度、分离产物等),可以使平衡向生成酸和醇的方向移动。
      ②水解程度:水解程度相对较小,在常温下反应速率较慢。通常需要加热并加入催化剂(如稀硫酸)来加快反应速率。
      2.碱性条件下酯的水解
      (1)反应机理:酯在碱性条件下的水解是不可逆反应。仍以乙酸乙酯的水解为例,在氢氧化钠(NaOH)溶液作催化剂的条件下,反应过程如下:
      首先,酯分子中的羰基碳与氢氧根离子(OH-)发生亲核加成,形成四面体中间体。
      然后,这个中间体的C-O键发生断裂,生成乙酸盐和乙醇。由于生成的乙酸与氢氧根离子结合形成了乙酸盐(如乙酸钠CH3COONa),使得反应体系中乙酸的浓度不断降低,平衡不断向右移动,反应能够进行到底。
      反应方程式为CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
      (2)反应特点
      ①不可逆性:碱性条件下酯的水解是不可逆反应,反应最终产物只有酸对应的盐和醇。这是因为生成的酸与碱发生中和反应,生成了盐,使得水解反应能够持续进行,直至完全。
      ②水解程度:水解程度相对较大,在常温下反应速率较快。通常不需要加热,只需在碱性溶液中进行即可。
      3.酸性和碱性条件下水解的比较
      ①反应速率:在相同条件下,碱性条件下的水解速率通常比酸性条件下的水解速率快。这是因为碱性条件下生成的酸与碱反应生成盐,使得反应向右进行的趋势更大,反应速率加快。
      ②产物:酸性条件下水解产物是酸和醇,反应可逆;碱性条件下水解产物是酸对应的盐和醇,反应不可逆。
      ③应用:酸性条件下的水解常用于制备某些有机化合物或研究酯的水解机理;碱性条件下的水解常用于肥皂的制造(油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应)、有机合成中的酯基转化等。
      【变式4-1】某有机物的结构简式如图所示。它在一定条件下能发生水解反应,产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键是
      A.①②B.③④C.①③D.④
      【答案】C
      【解析】羧酸和醇发生酯化反应时,羧基脱去羟基,醇羟基脱去氢,形成酯基;所以酯水解时断键部位在酯基中的碳氧单键处 ,故本题中的断键部位在①③处,答案选C。
      【变式4-2】将 完全转变为 的方法为
      A.溶液加热,通入足量的HCl
      B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2
      C.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3
      D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH
      【答案】B
      【分析】将转化为,先发生水解,根据酸性:盐酸或硫酸>苯甲酸>碳酸>苯酚规律,利用强酸制取弱酸的方法,实现转化。
      【解析】A.溶液加热,通入足量的HCl,酯基部分水解,其不完全转化为 ,A不合题意;B.与足量的NaOH溶液共热后,中的酯基水解,生成,再通入CO2,转化为,B符合题意;C.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3,生成,C不合题意;D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH,生成,D不合题意。故选B。
      【分层训练】
      基础强化
      1.乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是
      A.分子式为B.易溶于水
      C.一定条件下,能与乙醇反应D.具有酸性,能与碳酸钠溶液反应
      【答案】A
      【解析】A.由乙酸的分子结构模型可知其分子式为,A错误;B.乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体,其水溶液呈弱酸性,且易溶于水和乙醇,B正确;C.乙酸在浓硫酸催化且加热的条件下可以和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,C正确;D.乙酸中含有羧基,具有酸性,酸性强于碳酸,能与碳酸钠溶液反应,D正确;故选A。
      2.下列物质中,能用于厨房除水垢的是
      A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.烧碱
      【答案】B
      【解析】A.乙醇含-OH,为中性物质,与水垢不反应,故A不选;B.乙酸含-COOH,酸性比碳酸的强,可与水垢反应,故B选;C.乙酸乙酯含-COOC-,为中性物质,与水垢不反应,故C不选;D.烧碱NaOH与水垢不反应,故D不选;故选:B。
      3.分别与、Na、反应消耗掉的三者的物质的量之比为
      A.B.C.D.
      【答案】A
      【解析】羧基能与反应,羟基、羧基能与Na反应,羧基能与反应,故1ml该有机物分别与、Na、反应消耗的物质的量之比为2∶3∶2;答案选A。
      4.乙醇在人体内的代谢过程:乙醇乙醛乙酸二氧化碳水。下列说法错误的是
      A.乙醇的填充模型:B.乙酸的结构式:
      C.二氧化碳的电子式:D.乙醛的结构简式:
      【答案】D
      【解析】A.乙醇结构简式为CH3CH2OH,填充模型:,A正确;B.乙酸分子含有羧基,结构式:,B正确;C.二氧化碳分子中含有2个碳氧双键,电子式:,C正确;D.乙醛的结构简式:,D错误;故选D。
      5.某化学兴趣小组设计了如图所示装置制备乙酸乙酯,下列说法正确的是
      A.试剂的添加顺序可以为浓硫酸、乙醇、乙酸
      B.该反应中,浓硫酸作催化剂和脱水剂
      C.可用饱和溶液代替饱和碳酸钠溶液
      D.试管中发生的反应为
      【答案】D
      【分析】实验室用乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热制备乙酸乙酯,反应的化学方程式为,加入药品时,为防止酸液飞溅,应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸,由于混合物中含有乙醇和乙酸,易溶于水,易产生倒吸现象,实验时导管不能插入到液面以下,为防止液体暴沸,应加入碎瓷片,以此分析解答;【解析】A.为防止酸液飞溅,混合时先加密度小的液体,再加密度大的液体,加入试剂的顺序依次为乙醇、浓硫酸、乙酸,A错误;B.浓硫酸作催化剂和吸水剂,可加快酯化反应速率和提高酯的产率,B错误;C.不可用饱和溶液代替饱和碳酸钠溶液,酯在溶液中会水解,C错误;D.试管中发生的反应为酯化反应,羧酸脱羟基醇脱氢,形成乙酸乙酯,,D正确;故选D。
      6.下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是
      A.乙醇和乙酸分子中都含有碳氧双键B.乙醇和乙酸都能使紫色石蕊试液变红
      C.乙醇和乙酸可以用NaHCO3溶液鉴别D.乙醇转化为乙酸的过程属于还原反应
      【答案】C
      【分析】乙醇分子的结构简式为CH3CH2OH,乙酸分子的结构简式为CH3COOH。
      【解析】A.由结构简式可知,乙醇分子中不含有碳氧双键,故A错误;B.乙醇是不能在溶液中电离出自由移动离子的非电解质,不能使紫色石蕊试液变红,故B错误;C.乙醇不能与碳酸氢钠溶液反应,乙酸能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,所以用碳酸氢钠溶液可以鉴别乙醇和乙酸,故C正确;D.乙醇转化为乙酸的反应中,碳元素的化合价升高被氧化,该反应属于氧化反应,故D错误;故选C。
      7.乙酸乙酯样品中混有乙酸和乙醇,某兴趣小组设计如下方案分离与提纯该样品。
      下列叙述错误的是
      A.步骤 1中,试剂1为 NaOH溶液
      B.步骤 1得到的乙酸乙酯不溶于水
      C.步骤2 中,采用蒸馏操作
      D.步骤 3中,硫酸不能用盐酸替代
      【答案】A
      【分析】由分离提纯路线可知,试剂1为饱和碳酸钠溶液,乙酸能与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠,经步骤1分液得到乙酸乙酯和溶液1(乙醇、乙酸钠和过量的饱和碳酸钠溶液);步骤2为蒸馏,得到乙醇和溶液2(碳酸钠和乙酸钠溶液);加入硫酸酸化,经过步骤3蒸馏得到乙酸。
      【解析】A.由分析可知,步骤1中加入试剂1为饱和碳酸钠溶液,氢氧化钠会与乙酸乙酯反应,试剂1不能为氢氧化钠溶液,A错误;B.乙酸乙酯是一种有机化合物,不溶于水,B正确;C.溶液1含乙醇、乙酸钠、碳酸钠,乙醇沸点低,采用蒸馏可分理出乙醇,C正确;D.步骤3中加入酸与乙酸钠反应生成乙酸,然后将生成的乙酸蒸馏出来,盐酸是挥发性酸,则乙酸中会混有杂质,不能用盐酸代替硫酸,D正确;答案选A。
      8.乙酸乙酯是一种重要的化工原料,可以石蜡油为原料完成制备,其流程如下:
      回答下列问题:
      (1)物质C的结构简式为 ,乙酸乙酯中的官能团名称是 。
      (2)B→C的化学方程式为 。
      (3)能实现B→D转化的物质有 (填标号)。
      a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液 c.铜或银 d.浓硫酸 e.酸性重铬酸钾溶液
      (4)乙酸乙酯存在多种同分异构体,其中能与碳酸钠溶液反应的有 种。
      (5)实验室制备少量乙酸乙酯的装置如下图所示。
      ①仪器A的名称是 ,其作用是 。
      ②制取乙酸乙酯的化学方程式为 。
      ③若实验室所用乙酸的质量为3.0g,乙醇的质量为2.5g,制得乙酸乙酯的质量为3.4g,则乙酸乙酯的产率为 (产率是指某种生成物的实际产量与理论产量的百分比,计算结果保留3位有效数字)。
      【答案】(1) 酯基
      (2)
      (3)be
      (4)2
      (5)①球形干燥管 防倒吸

      ③77.3%
      【分析】结合A的分子式可知A为,结合B的分子式和A生成B的条件可知A和水发生加成反应生成B,则B为,乙醇通过催化氧化生成乙醛,乙醛可以继续被氧化为乙酸,则C为,D为,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,据此解答。
      【解析】(1)C为乙醛,其结构简式为,乙酸乙酯的结构简式为,其官能团为酯基,故答案为:;酯基;
      (2)B→C的化学方程式为乙醇的催化氧化生成乙醛,其化学方程式为:,故答案为:
      (3)B→D转化的物质为乙醇直接氧化为乙酸,故需要加入强氧化剂,如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾,故答案为:be;
      (4)乙酸乙酯的同分异构体能与碳酸钠溶液反应,则其结构中含有羧基,结合乙酸乙酯的分子式可知,其同分异构体为丁酸,丁酸有两种同分异构体,分别为、,故答案为:2;
      (5)①结合仪器的构造可知A为球形干燥管,其作用是防倒吸,故答案为:球形干燥管;防倒吸;②乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,其化学方程式为:,故答案为:;③,,故乙醇过量,理论上生成乙酸乙酯的质量为,其产率为,故答案为:77.3%。
      素养提升
      1.下列关于乙酸乙酯的说法正确的是
      A.乙酸乙酯是一种密度比水小的液体
      B.乙酸乙酯可由CH3OH与CH3CH2COOH经酯化反应生成
      C.乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下水解产物相同
      D.要除去乙酸乙酯中混有的少量CH3COOH,可加入适量的NaOH溶液
      【答案】A
      【解析】A.乙酸乙酯属于酯类,是一种无色透明,具有特殊香味的液体,密度为0.90g/cm3,比水小,不溶于水,A正确;B.乙酸乙酯可由CH3CH2OH与CH3COOH经酯化反应生成,B错误;C.乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇,在碱性条件下水解生成乙酸对应的盐和乙醇,C错误;D.乙酸乙酯可以和氢氧化钠反应,应该用饱和碳酸钠溶液出去其中的少量醋酸,D错误;故选A。
      2.食醋的主要成分是乙酸,下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的物质有个
      ①石蕊 ②乙醇 ③金属铜 ④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜 ⑦金属铝
      A.3个B.4个C.5个D.6个
      【答案】D
      【解析】①乙酸是酸,具有酸的通性,石蕊是酸碱指示剂,乙酸可与石蕊反应,使石蕊溶液变红,符合题意;②乙醇与乙酸在加热及浓硫酸催化下可发生酯化反应,符合题意;③金属铜不太活泼,不与乙酸反应,不符合题意;④氧化镁是碱性氧化物,能与乙酸反应生成盐和水,符合题意;⑤乙酸的酸性强于碳酸,乙酸可与碳酸钙反应生成盐、CO2和水,符合题意;⑥氢氧化铜可与乙酸发生酸碱中和反应,符合题意;⑦铝是较活泼的金属,可与乙酸发生置换反应,符合题意;故选①②④⑤⑥⑦,共6个,故答案选D。
      3.山西老陈醋是中国四大名醋之一,呈棕红色或褐色,以高粱、麸皮、谷糠和水为主要原料,经酒精发酵、固态醋酸发酵等工序生产而得。某老陈醋中含有3%~5%的乙酸,下列有关说法错误的是
      A.可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇B.可用老陈醋清除水杯中的水垢
      C.可用紫色石蕊溶液检验老陈醋中的D.发酵过程中涉及氧化反应
      【答案】C
      【解析】A.可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇,乙酸中含有大量氢离子会与碳酸钠反应产生气泡,乙醇则不会,A正确;B.老陈醋中含有3%~5%的乙酸,乙酸可以与碳酸钙、碳酸镁反应,从而去除水垢,B正确;C.老陈醋中含有3%~5%的乙酸,故溶液显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,但是陈醋呈棕红色或褐色,观察不到颜色变化,C错误;D.在发酵过程中,有机物通过氧化还原反应被分解为简单的化合物,并释放出能量,D正确;故选C。
      4.下列有关乙醇和乙酸的说法正确的是
      A.两者分子中都含有羧基B.两者都能与碳酸钠溶液反应
      C.两者在一定条件下能发生酯化反应D.两者都能使紫色石蕊溶液变红
      【答案】C
      【解析】A.乙醇官能团是羟基,乙酸含有羧基,故A错误;B.乙醇与碳酸钠溶液不反应,故B错误;C.乙醇、乙酸在浓硫酸作用下能发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,故C正确;D.乙醇不能使紫色石蕊溶液变红,乙酸能使紫色石蕊溶液变红,故D错误;选C。
      5.下列物质不能与金属钠反应的是
      A.水B.煤油C.乙酸D.乙醇
      【答案】B
      【解析】A.水和钠反应生成氢氧化钠和氢气,故不选A;B.煤油和钠不反应,少量金属钠保存在煤油中,故选B;C.乙酸和钠反应生成乙酸钠和氢气,故不选C;D.乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气,故不选D;选B。
      6.探究实验室制备乙酸乙酯时饱和溶液的作用(忽略混合过程中液体体积的变化)。
      下列说法不正确的是
      A.由①可知,乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯
      B.“操作a”为振荡、静置
      C.④⑤pH不同的原因:
      D.由上述实验可知,饱和溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙醇
      【答案】D
      【分析】该实验的实验目的是探究实验室制备乙酸乙酯时饱和碳酸钠溶液的作用,由实验现象可知,饱和碳酸钠溶液更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸。
      【解析】A.由图可知,①中混合溶液不分层说明乙酸、乙醇溶于乙酸乙酯,故A正确;B.乙酸乙酯不溶于水,乙酸和乙醇溶于水,由图可知,实验②到实验④和实验③到实验⑤的“操作a”为振荡、静置得到1.8mL的有机层和4.2mL的水层,故B正确;C.实验④⑤所得溶液pH不同是因为碳酸钠溶液能与醋酸溶液反应生成醋酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式为,故C正确;D.实验④⑤所得溶液pH不同说明饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,更有利于除去乙酸乙酯中的乙酸,故D错误;故选D。
      7.在实验室可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯。下列有关叙述不正确的是
      A.浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂
      B.直接用蒸馏法从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯
      C.饱和溶液的作用之一是吸收未反应的乙酸
      D.导管末端不插入饱和溶液中是为了防倒吸
      【答案】B
      【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,乙酸乙酯难溶于水且密度比水小,试管中上层为乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。
      【解析】A.浓硫酸在反应中作催化剂,还可以吸水,作吸水剂,A正确;B.根据分析,直接用分液法从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯,B错误;C.根据分析,饱和溶液的作用之一是吸收未反应的乙酸,C正确;D.乙酸和乙醇易挥发,且易溶于水,故导管末端不插入饱和溶液中是为了防倒吸,D正确;故选B。
      8.A~I是常见有机物,A是烃,E的分子式为C4H8O2,H为有香味的油状物质。
      已知:CH3CH2Br+NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH+NaBr。
      (1)0.2 ml A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O,则A的结构简式为___________________。
      (2)D分子中含有官能团的名称为_____________。
      (3)①的反应类型为____________。
      (4)G可能具有的性质为________(填字母)。
      a.与钠反应 b.与NaOH溶液反应 c.易溶于水
      (5)请写出反应②和⑦的化学方程式:
      反应②:_______________________________;
      反应⑦:______________________________。
      【答案】(1)CH2==CH2 (2)羧基 (3)加成反应 (4)ac
      (5)2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
      HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
      【解析】17.6 g CO2的物质的量为eq \f(17.6 g,44 g·ml-1)=0.4 ml,7.2 g H2O的物质的量为eq \f(7.2 g,18 g·ml-1)=0.4 ml,已知A是一种烃,根据元素守恒可知0.2 ml A中n(C)=0.4 ml,n(H)=0.4 ml×2=0.8 ml,则1 ml A中n(C)=2 ml,n(H)=4 ml,则A为CH2===CH2;A与水发生加成反应生成B,B为CH3CH2OH,则C为乙醛,D为乙酸;乙醇和乙酸发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯;乙烯与氢气加成生成I,I为乙烷;乙烯与溴加成生成F,F为1,2-二溴乙烷;1,2-二溴乙烷发生水解反应生成G,G为乙二醇;乙二醇和乙酸反应生成H,H为二乙酸乙二酯。
      (1)根据以上分析可知A为乙烯,A的结构简式为CH2===CH2。
      (2)D为乙酸,分子中含有羧基。
      (3)反应①为CH2==CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。
      (4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应,a正确;醇不能与NaOH溶液反应,b错误;乙二醇易溶于水,c正确。
      (5)反应②:乙醇在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O;反应⑦:HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
      分子式
      结构式
      结构简式
      球棍模型
      空间填充模型
      官能团
      C2H4O2
      CH3COOH

      羧基(—COOH或)
      实验装置
      实验原理
      实验用品
      乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液;酒精灯、大试管、长导管、铁架台。
      实验步骤
      在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片,连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图7-22),观察现象。
      实验现象
      a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。
      b.能闻到香味。
      实验结论
      在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯。
      实验说明
      ①盛反应液的试管向上倾斜 45度,以增大试管的受热面积,试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。
      ②导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸;实验中导管要长,起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。
      ③饱和Na2CO3(aq)的作用是:吸收未反应的乙醇和中和挥发出的乙酸;降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。
      ④乙酸酯化反应的条件及其作用:加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发,提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物;用浓硫酸作催化剂,提高反应速率;用浓硫酸做吸水剂,使化学平衡右移,提高乙醇、乙酸的转化率;使用过量乙醇,提高乙酸转化为酯的产率。⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
      ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3~5min,目的是:防止乙醇、乙酸过度挥发;提高反应速率;并使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
      ⑦闻乙酸乙酯的气味前,要先振荡试管,让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收,防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
      ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液
      羟基类型
      CH3CO-O-H
      H-O-H
      CH3CH2-O-H
      跟钾、钙、钠反应状况
      特快速反应
      快速反应
      缓慢反应
      跟锌、铁反应状况
      较快反应
      常温下不反应
      不反应
      跟氢氧化钠反应状况
      快速反应
      不反应
      不反应
      跟碳酸氢钠反应状况
      快速反应
      不反应
      不反应
      跟酸碱指示剂反应状况
      快速反应
      不反应
      不反应
      分子式
      结构简式
      官能团
      C4H8O2
      CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5
      酯基()
      物质

      乙醇
      冰醋酸
      密度/()
      0.968
      0.789
      1.05
      反应物
      实验现象
      钠完全溶解所需时间
      钠与无水乙酸
      钠 ,产生气泡较慢
      钠与无水乙醇
      钠 ,产生气泡较快

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      第三节 乙醇与乙酸

      版本:人教版 (2019)

      年级:必修 第二册

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