2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第43讲有机化合物的空间结构同系物和同分异构体课件

这是一份2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第43讲有机化合物的空间结构同系物和同分异构体课件，共60页。PPT课件主要包含了考点二，考点一，绕轴旋转，sp3，四面体形，sp2，σ键π键，平面三角形，直线形，正误辨析等内容，欢迎下载使用。
第43讲　有机化合物的空间结构　同系物和同分异构体
考点一　碳原子的成键特点　有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
2.有机化合物分子结构的常见表示方法
键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。
3．有机化合物的空间结构(1)有机化合物中的共价键①两种类型共价键的比较
π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度________。
②共价键的类型与有机反应一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是________反应，π键的特征反应是________反应。
(2)有机化合物的成键方式和空间结构
4．有机物分子中原子的共平面问题(1)熟记常见共线、共平面的基团
(2)注意碳碳单键的旋转性有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
[归纳点拨]　①复杂有机物分子的共面问题可视为不同模板结构的组合，如甲苯为甲基与苯环的组合。②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。
分子中一定共平面的原子有8个，最多共平面的原子有10个。
[提示]　×　甲烷是正四面体结构。
(2)CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上。(　　)
[提示]　×　含有饱和碳，所有原子不可能共面。
[提示]　√　仅含有饱和碳，则所有原子采取sp3杂化。(5)分子式为C6H9Br的有机物可能是含有1个π键的直链有机物。(　　)
[提示]　√　根据苯、乙烯的平面结构和乙炔的直线形结构推知所有碳原子可能共平面。
1．(2025·河北衡水高三检测)溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如图，下列有关说法不正确的是(　　)
微考点1　有机化合物中的共价键及反应
A．该有机物的官能团为碳溴键B．含有极性键(①②④)和非极性键(③)C．分子中键的极性最强的是②和④D．若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是①
[答案]　C[解析]　溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A正确；根据共价键的形成方式，C—Br、C—H是极性键，C—C是非极性键，B正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是C—Br(①)，C错误；由C分析可知，C—Br的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是C—Br(①)，D正确。
2．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(　　)A．水是无机物，而乙醇是有机物B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼D．水是电解质，乙醇是非电解质[答案]　C[解析]　水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼，故C项正确。
3．(2025·天津高三检测)下列关于乙烯(CH2===CH2)的说法不正确的是(　　)A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化B．乙烯分子存在非极性键C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上D．乙烯分子有6个σ键[答案]　D
[解析]　乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子都采用sp2杂化，A正确；同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同种非金属元素之间存在极性共价键，所以乙烯分子存在非极性键，B正确；乙烯分子的空间结构为平面形，所以4个H原子在同一平面上，C正确；共价单键是σ键，共价双键中一个是σ键一个是π键，所以乙烯分子中有5个σ键，1个π键，D错误。
结构简式书写时的注意事项 结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。 结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
4．(2025·广东深圳调研)1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
微考点2　有机化合物的空间结构及分析
A．该物质属于芳香烃B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D．该分子中所有原子可能位于同一平面上[答案]　B
[解析]　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。
5．(2024·湖南长沙检测)下列说法不正确的是(　　)A．丙烷中3个碳原子不在一条直线上B．氯乙烯分子中所有原子均在同一平面上
6．(2025·山东临沂月考)某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　)
A．该有机化合物中含有3种官能团B．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内C．该有机物分子中最多有6个碳原子共直线D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内[答案]　D
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
考点二　同系物和同分异构体
2．同分异构现象与同分异构体(1)概念同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：分子式________________________互为同分异构体。(2)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。(3)特点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
相同而结构不同的化合物
3．同分异构现象的类型(1)构造异构构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，主要有碳链异构、位置异构和官能团异构。(2)立体异构在有机化学中，把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
5.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。举例：书写C6H14同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团)
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
[提示]　×　同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，乙烯与环丙烷结构不相似。(2)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。(　　)[提示]　×　满足分子式CnH2n＋2O的有机物可以是饱和一元醇或醚，C2H6O可以是乙醇或二甲醚。
(3)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　　)[提示]　×　主链含5个碳原子，乙基应定在3号碳上，甲基可定在2号或3号碳上。
[提示]　×　二者属于立体异构中的顺反异构体，不是一种物质。
(5)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体。(　　)[提示]　√　不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，则一定互为同分异构体。(6)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量相差14的整数倍的不同化合物，一定互为同系物。(　　)[提示]　×　同系物必须结构相似，如乙烯和环丙烷不是同系物。
1．(2025·山东滨州检测)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
微考点1　烃的一元、二元取代物数目判断
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有3种
①有带两个取代基的苯环　②有一个硝基直接连接在苯环上A．3 B．5 C．6 D．10[答案]　C
[解析]　分子式与苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]相同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上，则说明其为芳香族化合物，含有—NO2，则另一个取代基为—C3H7，有正丙基、异丙基两种，两种取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体有2×3＝6种，故答案选C。
3．(2025·湖北武汉检测)m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法不正确的是(　　)
A．n、p、q互为同系物B．n的同分异构体中属于羧酸的有8种(不考虑立体异构)C．鉴别p和q可用金属钠D．m与q互为同分异构体[答案]　A
[解析]　n、p、q结构不相似，故A错误；n的分子式为C6H12O2，其同分异构体中属于羧酸的可表示为C5H11—COOH，—C5H11有8种结构，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B正确；p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，故C正确；m与q的分子式都为C5H8O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
同分异构体数目判断方法
4．(2025·湖北武汉检测)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有(　　)A．15种 B．12种 C．9种 D．5种[答案]　A
微考点2　烃的含氧衍生物同分异构体数目的判断
5．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(　　)A．13种 B．14种 C．15种 D．16种[答案]　D[解析]　与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。
微考点3　限定条件下同分异构体的书写
条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子。
1.(2024·湖南卷，4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
2．(2024·江西卷，4,3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)
A．含有4种官能团，8个手性碳原子B．1 ml X最多可以和3 ml H2发生加成反应C．只有1种消去产物D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀[答案]　D
3．(2024·贵州卷，4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．分子中只有4种官能团B．分子中仅含3个手性碳原子C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应[答案]　B
4．(2024·全国甲卷，9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
1．有机物分子中原子共面及共线问题的判断方法(1)复杂分子拆分为简单分子的典型结构简单有机物分子的空间结构：
(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转到不在同一平面上。 当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三个平面重合，分子中最多10个碳原子共平面。以碳碳双键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴(如①、②)，作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
(3)等位代换不变原则有机物分子基本结构中的氢原子，无论被任何原子取代，分子空间结构维持原状。 如乙烯中的氢原子被甲基取代后，甲基中的碳原子的位置，与原来的氢原子的位置相同，即它与乙烯共面，但碳原子不共线。
2．同分异构体的书写规律(1)烷烃只存在碳架异构
(2)具有官能团的有机物
3．常见的官能团类别异构