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2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第59讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体
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这是一份2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第59讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体，共15页。
考点一 有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[正误辨析]
(1)结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )
(2)结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )
学生用书第287页
(4)结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
(5)与或直接相连的原子一定共面( )
答案： (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内，最多 个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有 个。
解析： 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
答案： 11 6 9
2．某有机物结构为，回答下列问题。
(1)最多有 个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有 个碳原子在同一平面上。
(3)最多有 个原子在同一平面上。
解析： 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
答案： (1)4 (2)13 (3)21
考点二 同系物 同分异构体
1．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见官能团异构
3.判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子
学生用书第288页
被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
[正误辨析]
(1)烷烃(CnH2n＋2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多( )
(2)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物( )
(3)CH2Cl2不存在同分异构体( )
(4) 与互为官能团异构( )
(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质( )
答案： (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
2．写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
答案：
eq \a\vs4\al(反思归纳)
烷烃同分异构体的书写技巧——减碳法
3．某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。
①含有苯环；
②属于酯类。
答案：
4．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4个峰
答案： 、 (任选一种)
eq \a\vs4\al(反思归纳)
含苯环同分异构体数目的确定技巧
1．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
2．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
3．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
4．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
学生用书第289页
真题演练 明确考向
1．(2022·1浙江选择考，15)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
C [A. 图中所示的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子(箭头所指)，B错误；C.该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；D.含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。]
2．[2022·广东选择考，21(5)]化合物有多种同分异构体，其中含OC结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
解析： 化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
答案： 2
3．[2022·6浙江选择考，31(5)]写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析： 化合物的分子式为C5H12N2，其同分异构体有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
答案： 、、、
4．[2021·河北选择考，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
解析： CHOO—HO的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除
醛基和苯环外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为。
答案：
课时精练(五十九) 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P473))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
D [2甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。]
2．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
B [依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。]
3．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
C [C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。]
4．苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
C [本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有、、，C项正确。]
5．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
答案： A
6．分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B [由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。]
7．有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
B [有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共4种。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种，根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3＋3＋1＋2＝9种，故选B。]
8．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
D [分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。]
9．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
D [A.a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B.c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；C.苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是—CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误。]
10．关于化合物1，4二氢萘()，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．与互为同分异构体
D [A.苯含一个苯环，1，4二氢萘除含一个苯环外还有一个环，二者结构不相似，故二者不互为同系物，A错误；B.苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，但分子结构中含有亚甲基，分子中所有原子不可能处于同一平面上，B错误；C.1，4二氢萘上下对称，有4种氢原子()，故一氯代物有4种(不考虑立体异构)，C错误；D. 和的分子式相同，均为C10H10，但结构不同，互为同分异构体，D正确。]
11．(1)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式： 。
(2)与苯氯乙酮()互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环，但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是、，还有 、
、 、 (根据本题要求，必须写出全部同分异构体，但不一定填满)。
12．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。
(2)有机物HOCOOH有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
解析： (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有、，共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、，还有，共7种。
答案： (1)6 (2)6 (3)7
13．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)有机物的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
解析： (1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，结构简式是。(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知，其结构简式是或。(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案： (1)
(2) (或)
(3) 异构类型
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
顺反异构
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
考点一 有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[正误辨析]
(1)结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )
(2)结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )
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(4)结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
(5)与或直接相连的原子一定共面( )
答案： (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内，最多 个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有 个。
解析： 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
答案： 11 6 9
2．某有机物结构为，回答下列问题。
(1)最多有 个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有 个碳原子在同一平面上。
(3)最多有 个原子在同一平面上。
解析： 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
答案： (1)4 (2)13 (3)21
考点二 同系物 同分异构体
1．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见官能团异构
3.判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子
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被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
[正误辨析]
(1)烷烃(CnH2n＋2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多( )
(2)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物( )
(3)CH2Cl2不存在同分异构体( )
(4) 与互为官能团异构( )
(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质( )
答案： (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
2．写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。
答案：
eq \a\vs4\al(反思归纳)
烷烃同分异构体的书写技巧——减碳法
3．某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。
①含有苯环；
②属于酯类。
答案：
4．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4个峰
答案： 、 (任选一种)
eq \a\vs4\al(反思归纳)
含苯环同分异构体数目的确定技巧
1．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
2．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
3．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
4．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
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真题演练 明确考向
1．(2022·1浙江选择考，15)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
C [A. 图中所示的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子(箭头所指)，B错误；C.该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；D.含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。]
2．[2022·广东选择考，21(5)]化合物有多种同分异构体，其中含OC结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
解析： 化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
答案： 2
3．[2022·6浙江选择考，31(5)]写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析： 化合物的分子式为C5H12N2，其同分异构体有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
答案： 、、、
4．[2021·河北选择考，18(2)] 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
解析： CHOO—HO的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除
醛基和苯环外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为。
答案：
课时精练(五十九) 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P473))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
D [2甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。]
2．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
B [依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。]
3．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
C [C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。]
4．苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
C [本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有、、，C项正确。]
5．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
答案： A
6．分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B [由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。]
7．有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
B [有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共4种。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种，根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3＋3＋1＋2＝9种，故选B。]
8．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
D [分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。]
9．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
D [A.a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B.c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；C.苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是—CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误。]
10．关于化合物1，4二氢萘()，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．与互为同分异构体
D [A.苯含一个苯环，1，4二氢萘除含一个苯环外还有一个环，二者结构不相似，故二者不互为同系物，A错误；B.苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，但分子结构中含有亚甲基，分子中所有原子不可能处于同一平面上，B错误；C.1，4二氢萘上下对称，有4种氢原子()，故一氯代物有4种(不考虑立体异构)，C错误；D. 和的分子式相同，均为C10H10，但结构不同，互为同分异构体，D正确。]
11．(1)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式： 。
(2)与苯氯乙酮()互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环，但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是、，还有 、
、 、 (根据本题要求，必须写出全部同分异构体，但不一定填满)。
12．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。
(2)有机物HOCOOH有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
解析： (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有、，共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、，还有，共7种。
答案： (1)6 (2)6 (3)7
13．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)有机物的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
解析： (1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，结构简式是。(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知，其结构简式是或。(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案： (1)
(2) (或)
(3) 异构类型
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
顺反异构
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
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