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第36讲 有机化合物的空间结构 同系物与同分异构体 课件—2025届高考化学大一轮复习
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这是一份第36讲 有机化合物的空间结构 同系物与同分异构体 课件—2025届高考化学大一轮复习，共59页。
第36讲 有机化合物的空间结构 同系物与同分异构体
课标要求 1.能理解有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型，能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。2.能理解同系物，能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
. .
3.原子共直线与共平面的基本类型（1）甲烷型：____________结构，碳原子与四个相同的原子形成四个共价键时，空间结构都是正四面体，五个原子中最多有三个原子位于同一平面。（2）乙烯型：________结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定位于同一平面。（3）乙炔型：________结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定位于同一平面。（4）苯型：平面________结构，位于苯环上的十二个原子一定位于同一平面，并且处于对角线的四个原子共直线。
二、同系物与同分异构体
1.同系物（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个_____原子团的化合物互称为同系物。（2）特点：官能团（或苯环等特殊结构）的____________均相同，具有相同的通式。（3）性质：熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（同时相对分子质量也在增大）而发生规律性变化，化学性质______。
2.同分异构现象与同分异构体（1）概念：化合物具有相同的________，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有______________的化合物互称为同分异构体。
（2）同分异构体的类型
（3）常见的官能团异构
. .
（2） 某有机化合物中可能同时含有碳碳双键和三键及环状结构。 ( )
（3） 有机化合物中的化学键均为共价键。 ( )
（6） 苯乙烯 分子中所有原子可能位于同一平面。 ( )
（7） 互为同分异构体的物质可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。 ( )
2. （新教材改编）下列关于同分异构体的叙述中不正确的是 ( )
C. 和 互为官能团异构
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物的空间结构
考向1 有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1. （2023·重庆大渡口期中）下列有机化合物的表示方法中正确的是( )
2. （2023·广东茂名期中）某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子的球棍模型如图所示。下列说法错误的是( )
A. ①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则B. ④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则C. ②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃D. 由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上
[解析] 题图①中的碳原子与4个氢原子形成4个共价单键，满足“碳四价”原则，A正确；由题图④⑤可知，碳原子间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则，B正确；题图②③中的烃分别含碳碳双键、碳碳三键，属于不饱和烃，C正确；当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，即所有碳原子一定不在同一条直线上，D错误。
归纳总结有机化合物的表示中“四式”的相互关系
考向2 原子共直线、共平面问题
3. 结构简式为 的有机物分子中，位于同一平面的碳原子最多有( )
A. 10个B. 9个C. 8个D. 6个
[解析] 题给有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即 ，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，有10个，故A正确。
4. （2023·山东临沂月考）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是( )
A. 该有机化合物中含有3种官能团B. 该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内C. 该有机物分子中最多有6个碳原子共直线D. 该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
[解析] 题给有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误；如图 ，与苯环、碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可旋转，即矩形框内最多有12个碳原子共平面，框外的2个碳原子也可能共平面，即最多有14个碳原子共平面，B错误，D正确；碳碳三键中碳原子、苯环中连接碳碳三键的碳原子与苯环对角线的碳原子共直线，即椭圆内4个碳原子共直线，C错误。
归纳总结有机物中原子共平面、共直线的判断方法（1）单键旋转思想：有机物分子中的所有单键均可旋转，但形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。（2）定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
考点二 有机化合物的同分异构体
1.以碳骨架为母体的同分异构体的书写方法（1）先确定碳骨架并分析其所有的异构情况，通常可以用“碳链缩减法”。（2）在列出的全部碳骨架上添加官能团，完成异构体书写。添加多个官能团时要逐一进行，如书写二氯代物时，应先将所有一氯代物全部列出，在此基础上再添加第二个氯原子，否则容易造成漏写。对于多个不同的官能团，通常先添加“中间型”官能团（如双键、三键等），再添加“末端型”官能团（如羧基、醛基、羟基、碳卤键、氨基等），这样可以最大限度地避免重复。
考向1 同分异构体的判断
下列叙述正确的是( )
考向2 同分异构体数目的判断
3. （2023·山东临沂期中） 的同分异构体（不考虑立体异构）中苯环上的一氯代物只有一种的有( )
A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种
[解析] 若四个碳原子分别形成甲基，①四个甲基分别连在1、2、3、4号位碳原子上，5、6号位氢原子等效，②四个甲基分别连在1、2、4、5号位碳原子上，3、6号位氢原子等效，③四个甲基分别连在1、2、3、5号位碳原子上，4、6号位氢原子等效；若四个碳原子形成两个乙基，分别连在1、4号位碳原子上，2、3、5、6号位氢原子等效。故符合题意的同分异构体共有4种，B正确。
4. 有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是( )
A. 化合物A中含有1个手性碳原子B. 化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种C. 化合物C的核磁共振氢谱中有5组峰D. 化合物D一定能通过加成反应得到化合物A
化合物C（ ）分子中有6种不同化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱中有6组峰，C错误； 在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应或取代反应，若发生消去反应生成D，则D能通过加成反应生成A，若发生取代反应生成D，则D不能通过加成反应得到化合物A，D错误。
归纳总结判断同分异构体数目的常见方法
1. （2023·辽宁卷·6,3分）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
2. （2022·全国乙卷·8,6分）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
A. 化合物1分子中所有原子共平面B. 化合物1与乙醇互为同系物C. 化合物2分子中含有羟基和酯基D. 化合物2可发生开环聚合反应
[解析] 化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成 ，D正确。
第36讲 有机化合物的空间结构 同系物与同分异构体
课标要求 1.能理解有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型，能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。2.能理解同系物，能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
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3.原子共直线与共平面的基本类型（1）甲烷型：____________结构，碳原子与四个相同的原子形成四个共价键时，空间结构都是正四面体，五个原子中最多有三个原子位于同一平面。（2）乙烯型：________结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定位于同一平面。（3）乙炔型：________结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定位于同一平面。（4）苯型：平面________结构，位于苯环上的十二个原子一定位于同一平面，并且处于对角线的四个原子共直线。
二、同系物与同分异构体
1.同系物（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个_____原子团的化合物互称为同系物。（2）特点：官能团（或苯环等特殊结构）的____________均相同，具有相同的通式。（3）性质：熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（同时相对分子质量也在增大）而发生规律性变化，化学性质______。
2.同分异构现象与同分异构体（1）概念：化合物具有相同的________，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有______________的化合物互称为同分异构体。
（2）同分异构体的类型
（3）常见的官能团异构
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（2） 某有机化合物中可能同时含有碳碳双键和三键及环状结构。 ( )
（3） 有机化合物中的化学键均为共价键。 ( )
（6） 苯乙烯 分子中所有原子可能位于同一平面。 ( )
（7） 互为同分异构体的物质可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。 ( )
2. （新教材改编）下列关于同分异构体的叙述中不正确的是 ( )
C. 和 互为官能团异构
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物的空间结构
考向1 有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1. （2023·重庆大渡口期中）下列有机化合物的表示方法中正确的是( )
2. （2023·广东茂名期中）某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子的球棍模型如图所示。下列说法错误的是( )
A. ①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则B. ④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则C. ②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃D. 由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上
[解析] 题图①中的碳原子与4个氢原子形成4个共价单键，满足“碳四价”原则，A正确；由题图④⑤可知，碳原子间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则，B正确；题图②③中的烃分别含碳碳双键、碳碳三键，属于不饱和烃，C正确；当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，即所有碳原子一定不在同一条直线上，D错误。
归纳总结有机化合物的表示中“四式”的相互关系
考向2 原子共直线、共平面问题
3. 结构简式为 的有机物分子中，位于同一平面的碳原子最多有( )
A. 10个B. 9个C. 8个D. 6个
[解析] 题给有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即 ，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，有10个，故A正确。
4. （2023·山东临沂月考）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是( )
A. 该有机化合物中含有3种官能团B. 该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内C. 该有机物分子中最多有6个碳原子共直线D. 该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
[解析] 题给有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误；如图 ，与苯环、碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可旋转，即矩形框内最多有12个碳原子共平面，框外的2个碳原子也可能共平面，即最多有14个碳原子共平面，B错误，D正确；碳碳三键中碳原子、苯环中连接碳碳三键的碳原子与苯环对角线的碳原子共直线，即椭圆内4个碳原子共直线，C错误。
归纳总结有机物中原子共平面、共直线的判断方法（1）单键旋转思想：有机物分子中的所有单键均可旋转，但形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。（2）定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
考点二 有机化合物的同分异构体
1.以碳骨架为母体的同分异构体的书写方法（1）先确定碳骨架并分析其所有的异构情况，通常可以用“碳链缩减法”。（2）在列出的全部碳骨架上添加官能团，完成异构体书写。添加多个官能团时要逐一进行，如书写二氯代物时，应先将所有一氯代物全部列出，在此基础上再添加第二个氯原子，否则容易造成漏写。对于多个不同的官能团，通常先添加“中间型”官能团（如双键、三键等），再添加“末端型”官能团（如羧基、醛基、羟基、碳卤键、氨基等），这样可以最大限度地避免重复。
考向1 同分异构体的判断
下列叙述正确的是( )
考向2 同分异构体数目的判断
3. （2023·山东临沂期中） 的同分异构体（不考虑立体异构）中苯环上的一氯代物只有一种的有( )
A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种
[解析] 若四个碳原子分别形成甲基，①四个甲基分别连在1、2、3、4号位碳原子上，5、6号位氢原子等效，②四个甲基分别连在1、2、4、5号位碳原子上，3、6号位氢原子等效，③四个甲基分别连在1、2、3、5号位碳原子上，4、6号位氢原子等效；若四个碳原子形成两个乙基，分别连在1、4号位碳原子上，2、3、5、6号位氢原子等效。故符合题意的同分异构体共有4种，B正确。
4. 有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是( )
A. 化合物A中含有1个手性碳原子B. 化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种C. 化合物C的核磁共振氢谱中有5组峰D. 化合物D一定能通过加成反应得到化合物A
化合物C（ ）分子中有6种不同化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱中有6组峰，C错误； 在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应或取代反应，若发生消去反应生成D，则D能通过加成反应生成A，若发生取代反应生成D，则D不能通过加成反应得到化合物A，D错误。
归纳总结判断同分异构体数目的常见方法
1. （2023·辽宁卷·6,3分）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
2. （2022·全国乙卷·8,6分）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
A. 化合物1分子中所有原子共平面B. 化合物1与乙醇互为同系物C. 化合物2分子中含有羟基和酯基D. 化合物2可发生开环聚合反应
[解析] 化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成 ，D正确。
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