2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第44讲烃化石燃料课件

这是一份2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第44讲烃化石燃料课件，共60页。PPT课件主要包含了考点二，考点一，碳碳双键，排列方式，同一侧，脂肪烃的物理性质，原子或原子团，不饱和碳原子，脂肪烃的氧化反应，不褪色等内容，欢迎下载使用。
第44讲　烃　化石燃料
考点一　脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的结构特点及通式(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构①通过____________连接的原子或原子团不能绕轴旋转，会导致其空间____________不同，产生顺反异构现象。②相同的原子或原子团位于双键__________称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键________，称为反式结构。例如：
3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他____________ 所替代的反应。②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
(3)烯烃和炔烃的加聚反应 π键打开，链节相连形成高分子化合物①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的化学性质①加成反应
4．乙烯、乙炔的实验室制备
注意：乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
【正误辨析】(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)[提示]　×　符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。(　　)[提示]　×　甲烷与Cl2的反应属于取代反应，乙烯与Br2的反应属于加成反应。(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)[提示]　√　1,2-二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧，有顺反异构现象。
(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　)[提示]　×　KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(　　)[提示]　×　和乙炔基直接相连的原子共直线，而碳原子数比较多的炔烃一般都不是直线形结构，如1-戊炔、2-己炔等。(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(　　)[提示]　×　能使溴水褪色的气体还可能是烯烃等。
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(　　)[提示]　×　乙烯、乙炔在一定条件下与H2、HCl发生加成反应，常温下不发生反应。(8)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。(　　)[提示]　×　原理不同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应。
(9)聚乙炔可发生加成反应。(　　)[提示]　√　一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。(10)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。(　　)[提示]　×　一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
A．M的分子式为H2，N的分子式为C5H8
微考点1　脂肪烃的结构与性质
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃[答案]　C
2．下列表述正确的是(　　)A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是加成反应B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3Cl
3．(2025·河北衡水高三检测)下列说法不正确的是(　　)A．1 ml甲烷在光照条件下最多可以和2 ml Cl2发生取代反应B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大D．CCl4与CH4一样是正四面体结构[答案]　A
[解析]　甲烷与氯气发生取代反应时，1个Cl2只能取代1个H原子，所以1 ml甲烷在光照条件下最多可以和4 ml Cl2发生取代反应，A不正确；在光照条件下，烷烃跟卤素单质可发生取代反应，烷烃燃烧时，碳元素转化为二氧化碳、氢元素转化为水，B正确；等质量的烷烃完全燃烧，含碳元素的质量分数越大，碳的物质的量越大，生成CO2的物质的量越大，二氧化碳的质量分数越大，C正确；CH4分子中含有4个C—H键，4个键的夹角相同，都为109°28′，所以CH4为正四面体结构，CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代，空间结构不变，所以也应是正四面体结构，D正确。
根据碳碳键类型判断有机物的性质
4．(2025·湖北武汉模拟)150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，容积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是(　　)A．甲烷与乙烷体积比是1∶4B．丙炔与乙炔体积比是1∶4C．乙烯与丁烷体积比是1∶4D．乙烯与丁烯体积比是1∶4[答案]　D
微考点2　烃燃烧的定量分析
[解析]　根据烃燃烧的化学方程式：
可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确。
5．(2024·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是(　　)A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6[答案]　B
6．(2025·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　)A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯[答案]　C
有机物燃烧定量规律 一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。(1)当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：
①y＝4，气体总体积不变；②y4，气体总体积增大。
(2)当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：
有机物完全燃烧耗氧量规律。(1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
考点二　芳香烃的结构与性质　化石燃料的综合利用
1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个________的烃。(2)芳香烃的分类
[微点归纳]　芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：
2．苯的结构与性质(1)苯的组成和结构
(2)苯的化学性质苯的大π键比较________，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。①可燃性苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰_______产生浓重的_______，化学方程式为__________________________________。
②取代反应 苯分子中C—H σ键发生断裂
③加成反应 共价键变化：大π键→σ键在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为_____________________________。
3．苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相似性
(2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。①烷基对苯环的影响甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于________、________的氢原子活化而易于被取代。例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为________________________________________,2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中________对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如：
4．芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
5．化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用
(2)天然气的综合应用天然气可以作清洁燃料，可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。(3)石油的综合利用①石油的成分：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
[提示]　×　苯的同系物只含有一个苯环。(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(　　)[提示]　√　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化。(3)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。(　　)[提示]　×　苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
[提示]　×　异丙苯中苯环上的一氯代物有三种，其一氯代物有五种。
(6)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)[提示]　×　苯的同系物中和苯环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(7)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯。(　　)[提示]　×　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　　)[提示]　√　苯环上的碳碳键完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　　)[提示]　√　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。(10)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(　　)[提示]　×　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。
1．(2025·湖南长沙检测)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示：
微考点1　芳香烃的结构与性质
下列说法不正确的是(　　)
B．反应①条件是Cl2/光照，反应②条件是Cl2/FeCl3C．R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰D．反应①和②可得：苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同，产物不同[答案]　C
2．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色[答案]　B
3．(2025·广东广州模拟)下图为有关苯的转化关系图：
以下说法正确的是(　　)A．反应①为取代反应，反应③为加成反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1 ml苯最多能与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键[答案]　B
[解析]　反应①和③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
4．(2025·广东珠海模拟)已知：
微考点2　芳香烃与其他有机物的转化
A．N的同分异构体有3种B．反应②中FeCl3作催化剂C．反应①属于加成反应D．M、N、P中碳原子均可能共面
[答案]　A[解析]　乙苯含有苯环的同分异构体分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共有3种，不含有苯环的同分异构体可能是环状结构，也可能是链状结构，数目很多，所以乙苯的同分异构体远多于3种，故A错误；由结构简式可知，反应②为乙苯在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成对氯乙苯和氯化氢，故B正确；反应①为苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，故C正确；苯环为平面结构，由三点成面的原则可知，乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯和对氯乙苯分子中碳原子均可能共面，故D正确。
5．(2025·河北衡水检测)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D．1 ml乙苯最多能与3 ml H2发生加成反应[答案]　B
[解析]　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、乙苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。
苯的同系物中苯环与支链的相互影响(以甲苯为例) 甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
反应条件不同，反应产物不同。
6．(2025·山东潍坊检测)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________ ____________________________________________________________。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子，氧化都得到苯甲酸。 若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。
7．(2025·湖南长沙检测)下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离出苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色[答案]　D
微考点3　化石燃料的综合利用
[解析]　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
8．(2025·天津模拟)如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。(2)仪器d的作用是________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有_______________________________ (填化学式)，火焰的颜色是________。[答案]　(1)酒精喷灯　烧杯(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色
[解析]　根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水[答案]　C
2．(2022·上海高考)关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　)A．是乙炔同系物B．和1,3-丁二烯互为同分异构体C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 ml该物质能和3 ml H2加成[答案]　D
[解析]　2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2-丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故C正确；2-丁炔分子中含有1个碳碳三键，则1 ml 2-丁炔能和2 ml氢气加成，故D错误。
3.(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键[答案]　B
[解析]　苯的同系物必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D错误。
A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应[答案]　D
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物[答案]　A
1．牢记四个化学方程式
(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
2．烃类常考的三类反应(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
4．(1)一种特殊化学键：苯环中碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的键。(2)两种双重性——“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质；“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。
(3)苯与苯的同系物化学性质的对比分析