第十章 第47讲 有机化合物的空间结构 同系物和同分异构体-2025年高考化学一轮总复习课件
展开1.有机化合物的空间结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)有机化合物中碳原子的杂化方式与空间结构
(3)判断手性碳原子的方法①若有机化合物中碳原子连接4个不同的原子(或原子团),可表示为(其中a≠b≠c≠d),则该碳原子是手性碳原子。②含有手性碳原子的有机化合物是手性分子,存在手性(或对映)异构体。
2.表示有机化合物结构的三种常用方法
考向二 有机化合物的空间结构及分析[例2] (2022·重庆卷)关于M的说法正确的是( )A.分子式为C12H16O6B.含三个手性碳原子C.所有氧原子共平面D.与(CH3)2C===O互为同系物
由M的结构简式可知,其分子式为C12H18O6,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子: ,B正确;形成醚键的氧原子连接的碳原子均采用sp3杂化,故不可能所有氧原子共平面,C错误;同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故M与(CH3)2C===O不互为同系物,D错误。
利用“拆分-组合法”判断有机化合物中原子的共线面问题(1)直线与平面连接:直线结构中若有2个原子(或1个共价键)与某平面结构共用,则该直线在这个平面上。例如,CH2===CH—C≡CH的空间结构为 ,故所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:若两个平面形结构通过单键相连,由于单键可以旋转,则两个平面可能重合,也可能不重合。例如,苯乙烯分子的空间结构: ,共平面原子至少有12个,最多有16个。(3)平面与立体连接:若甲基与平面形结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基上1个氢原子可能处于该平面内。例如,丙烯分子(CH3CH===CH2)中,共平面的原子至少有6个,最多有7个。
[练2] 下列说法正确的是( )
2.同分异构体(1)有机化合物的构造异构现象
(CH3)2CHCH3
(2)常见的官能团异构举例
考向一 判断有机化合物是否互为同系物 [例1] 下列叙述正确的是( )A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物B.CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物D.同分异构体的化学性质可能相似,也可能不同
[练1] 下列物质一定属于同系物的是______(填标号)。
⑤、⑦都是二烯烃,所含碳原子数不同,互为同系物;④、⑥可能是单烯烃或环烷烃,不一定是同系物。
考向二 判断同分异构体及种类数[例2] 下列说法正确的是( )A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
1.下列说法正确的是( )A.乙二醇和丙三醇都属于醇类,二者互为同系物B.分子式为C4H8的有机物有3种烯烃类同分异构体(考虑立体异构)C.H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,可以通过核磁共振氢谱区分D.化合物M和N互为同系物,若M能与化合物X反应,则N也一定能与X反应
乙二醇和丙三醇都含有羟基,但羟基个数不同,不互为同系物,A错误;分子式为C4H8的有机物有4种烯烃类同分异构体,分别为CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3(顺、反两种结构)、CH2===C(CH3)2,B错误;H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,核磁共振氢谱中,前者有3个吸收峰,后者有2个吸收峰,可以区分,C正确;M和N互为同系物,其化学性质不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,前者能与银氨溶液反应,后者则不能,D错误。
2.(2024·河南项城五校联考)某有机化合物的球棍模型如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是( )A.分子式为C4H10B.一氯代物有4种不同结构C.含有极性键和非极性键D.与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体
由该有机化合物的球棍模型可知,该有机化合物为(CH3)2CHCH3,其分子式为C4H10,A正确;该有机物有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种,B错误;含有极性键(C—H)和非极性键(C—C),C正确;与CH3CH2CH2CH3的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。
3.(2024·广西高考适应性测试)10-羟基喜树碱具有抗癌作用,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )A.有2种含氧官能团B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.可与NaHCO3溶液反应产生CO2D.有2个手性碳原子
10-羟基喜树碱中含有羟基,酮羰基和酯基三种含氧官能团,A错误;10-羟基喜树碱中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;该分子中不含羧基,无法与NaHCO3溶液反应产生CO2,C错误;该分子含有的手性碳原子如图所示: ,只有1个手性碳原子,D错误。
4.紫苏醇可抑制肿瘤发生,其结构简式如图,下列有关紫苏醇的叙述正确的是( )A.分子式为C10H16OCH2OHB.分子中含有苯环C.环上的一氯取代物有四种D.分子中所有原子共平面
由紫苏醇的结构简式可知,其分子式为C10H16O,A正确;该分子不含苯环,B错误;该有机化合物的六元环不存在对称性,故环上的一氯取代物有5种,C错误;该有机化合物含有多个饱和碳原子,故分子中所有原子不可能共平面,D错误。
5.(2024·湖南省“三湘教育联盟”联考)布洛芬是一种高效的解热镇痛药,其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法正确的是( )A.属于芳香烃,含有官能团为羧基B.与苯甲酸互为同系物C.可以发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应D.苯环上的二氯代物共有6种结构
该有机化合物含有苯环,由于含有C、H、O三种元素,故不是芳香烃,A错误;该有机化合物含有1个苯环和1个—COOH,与苯甲酸互为同系物, B正确;该有机化合物能被酸性KMnO4溶液氧化,也能燃烧,故能发生氧化反应,C错误;苯环上有2种不同化学环境的氢原子,采用“定一移一”法推知,苯环上的二氯代物有4种,D错误。
6.(2023·山东卷)有机化合物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
红外光谱可确定有机化合物分子中的官能团和化学键,A正确;两个碳碳双键所在的平面通过碳氧单键的旋转可以共平面,B正确;符合条件的同分异构体有5种,其碳骨架分别为
7.(2024·贵州高考适应性测试)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A.分子式为C7H8NOB.分子中含有1个手性碳原子C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
该分子有7个碳原子,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时,即为手性碳原子,该分子中没有手性碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型均是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。
8.(2023·重庆卷,改编)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是( )A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—ClB.与足量NaOH水溶液反应,O—H均可断裂C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上不可形成π键
光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;分子中除苯环上羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C正确;橙皮苷与NaOH醇溶液反应,故多羟基六元环可形成π键,D错误。
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