2025届高三化学一轮复习 有机化合物 讲义

这是一份2025届高三化学一轮复习 有机化合物 讲义，共19页。学案主要包含了重难知识点整合，拔高练习等内容，欢迎下载使用。
一、重要的烃
1.有机化合物：通常指含有碳元素的化合物。
2.烃
(1)定义：仅含有碳、氢两种元素的化合物。
(2)代表物：甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。
3.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
(1)结构
(2)性质
4.常见烃的反应类型
(1)氧化反应
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O
②乙烯：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O
③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：
②苯的取代反应
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式如下：
③苯和H2发生加成反应的化学方程式： 。
(4)加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式：。
二、碳原子的成键特点与同分异构体
1.碳原子的成键特点
①原子结构：碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形4个共价键。
②碳原子间的共价键：可分为单键、双键或三键。
③碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。
2.同系物
①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。
②烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如 CH4、CH3CH3、互为同系物。
【注意】①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
②具有相同的元素组成且属于同一类物质。
③通式相同，分子间相差n个CH2 原子团(n≥1)。
3.同分异构体
①定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
②常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
【注意】同系物一定是同一类物质；同分异构体可以是同一类物质，如正丁烷和异丁烷，也可以是不同类物质，如CH3—CH==CH2和。
三、化石燃料的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分：多种碳氢化合物(烃) 组成的混合物。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是CH4。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：。
4.高分子材料的合成反应及应用
(1)三大合成材料：合成纤维、合成橡胶、塑料。
(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)
(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
四、乙醇与乙酸
1.结构和物理性质的比较
2.化学性质
(1)乙醇
(2)乙酸
3.乙酸、乙醇发生反应时的断键位置
五、乙酸乙酯
1.组成和结构
2.物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。
3.化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
4.制备
①反应原理
②实验装置：
③反应特点
④现象
饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。
⑤反应条件及其意义
a.加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
b.以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
c.以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
d.可适当增加乙醇的量，并用冷凝回流装置，可提高产率。
⑥注意问题
a.试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
b.饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。
c.防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。
d.加热时要小火均匀加热，防止乙酸和乙醇大量挥发、液体剧烈沸腾。
六、基本营养物质
1.糖类、油脂、蛋白质的组成与水溶性比较
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
3.糖类、油脂、蛋白质的用途
①糖类的用途：
②油脂的用途：提供人体所需要的能量；用于生产肥皂和甘油。
③蛋白质的用途：人类必需的营养物质；在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装；酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
【拔高练习】
1.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.不能与NaOH溶液反应
C.羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性
D.带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合
2.化合物丙是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.甲属于芳香烃
B.甲和乙可用银氨溶液鉴别
C.乙和丙相对分子质量相差2
D.丙分子中所有碳原子一定共平面
3.冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。
下列说法正确的是( )
A.可用溶液鉴别Z中是否混有X
B.X与Y反应的类型为加成反应
C.Z的核磁共振氢谱中有2组峰
D.KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度
4.白藜芦醇具有强的抗癌活性，其分子结构如图所示，下列说法错误的是( )
A.白藜芦醇分子中不含手性碳原子
B.白藜芦醇存在顺反异构
C.白藜芦醇可以和反应
D.白藜芦醇和过量饱和溴水反应，产物的分子式为
5.某药物J在治疗中重度活动性溃疡性结肠炎（UC）IIII期临床获得成功，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.J的分子中存在手性碳原子
B.J的分子式为
C.J的分子中、均只有两种杂化方式
D.J可以发生加成、消去、水解、氧化反应
6.在国家卫健委2020年2月发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）》中，有一款试用药是老药新用，其分子结构如图所示.已知该药物由短周期元素组成，X、Y为同主族元素，X的原子半径小于Y，X、Y原子的质子数之和减去Y原子的最外层电子数即为Z的原子序数。下列说法错误的是( )
A.Z的电负性比Y大
B.该药物分子中X原子有两种杂化方式
C.X、Y、Z的常见单质都属于分子晶体
D.Y与Z形成的化合物中，原子的最外层都达到了8电子稳定结构
7.废弃物中的木质素解聚得到的各种酚类单体广泛用于材料合成，其中以阿魏酸（化合物X）为原料合成一种可再生高分子的反应如图：
→
下列说法正确的是（）
A.该反应为加聚反应
B.化合物Z可以降解
C.化合物Y最多有6个原子共平面
D.1mlX与饱和溴水反应，消耗1ml
8.某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是( )
①一定共平面的碳原子最多有9个
②含有5种官能团
③能使酸性溶液和溴水褪色，且原理相同
④该有机物分别与足量或反应，产生气体在相同条件下体积不相等
⑤该有机物能发生加成反应，取代反应，氧化反应，水解反应，加聚反应
A.①②④B.②③④C.②③⑤D.①③④
9.作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.（1）、（2）两步反应均为取代反应
B.一定条件下物质A可以与乙二醇发生缩聚反应
C.物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个
D.鲁米诺只能与盐酸反应，不能与NaOH溶液反应
10.化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A.X中所有碳原子可能共平面
B.X、Z均能使酸性溶液褪色
C.可用单质Na鉴别Y和Z
D.1mlY最多与3ml发生加成反应
11.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键
B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同
C.尿黑酸能与反应制备特种墨水
D.1ml对羟基苯丙酮酸分别可以和2ml和4ml完全反应
12.国际奥委会明令禁止运动员在体育竞技中服用兴奋剂。运动员服用兴奋剂，既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物可以发生氧化反应，取代反应和消去反应
B.滴入酸性高锰酸钾溶液，振荡，紫色褪去，能证明其结构中一定存在碳碳双键
C.1ml该物质分别与浓溴水和氢气反应最多消耗和的物质的量分别为4ml和7ml
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面
13.卡维地洛类药物（丁）可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是( )
A.试剂X可以是足量溶液
B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应
D.戊的同分异构体有3种（不考虑立体异构）
14.有机化合物Z是一种重要化工中间体,可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是（ ）
A.该反应涉及加成反应、消去反应
B.Y分子中采取和杂化的碳原子数目之比为1∶2
C.X、Y均可与新制的反应
D.1mlX与氢气反应最多消耗3ml氢气
15.化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与发生加成反应和取代反应B.可与溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构
答案以及解析
1.答案：B
解析：A.由有机物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等，故能发生加成反应，A正确；B.由有机物的结构简式可知，分子中含有醋基和酰胶键，故能与NaOH溶液反应，B错误；C.由于O的电负性比C的大，故O吸引电子的能力强于C，则羟基中O-H的极性强于乙基中C-H的极性，C正确；D.N原子最外层上有5个电子，带“的氮原子只形成了3个共价键，说明还有一对孤电子对，能与含空轨道的以配位键结合D正确；故答案为：B。
2.答案：C
解析：A.甲除了含有C、H两种元素外，还含有C元素，不属于烃，含有苯环，属于芳香族化合物，故A错误；
B.甲中含有氯原子、乙含有氯原子及羰基，不能用银氨溶液鉴别二者，故B错误；
C.乙中羰基被还原转化为得到丙，乙在组成上得2个氢原子转化为丙，乙和丙相对分子质量相差2，故C正确；
D.单键可以旋转，中碳原子不一定处于苯环平面内，即所有碳原子不一定在同一平面，故D错误；
故选：C。
3.答案：D
解析： A.Z中含醚键，X中含醚键和酚羟基，均不能与溶液反应，A错误;
B.X与Y反应由副产物HCl，原子利用率不是100%，不是加成反应，B错误;
C.根据Z结构可知，存在4种等效氢原子，如图: 即核磁共振氢谱中有4组峰，C错误;
D.Z可与形成整合离子，该物质在苯中溶解度较大，而无机物KCN在有机溶剂中的溶解度较小，D正确;答案选D。
4.答案：D
解析：由结构简式可知，白藜芦醇分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A正确；
白藜芦醇分子中碳碳双键上的2个碳原子连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，B正确；
白藜芦醇分子中含有的酚羟基能与反应，则白藜芦醇可以和反应，C正确；
白藜芦醇分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则白藜芦醇和过量饱和溴水反应，产物的分子式为，D错误。
5.答案：C
解析：A.J分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，即J分子没有手性碳原子，故A错误；
B.由结构简式可知，分子中有23个氢原子，还有21个碳原子、5个氮原子、3个氧原子、1个硫原子，的分子式为，故B错误；
C.分子中饱和碳原子采取杂化、不饱和碳原子采取杂化，形成单键的氮原子采取杂化、双键中氮原子采取杂化，故C正确；
D.J分子含有苯环、碳碳双键、碳氮双键，可以发生加成反应，碳碳双键也可以发生氧化反应，含有酰胺基，可以发生水解反应，不能发生消去反应，故D错误；
故选C
6.答案：D
解析：中Y元素显+5价，题中药物由短周期元素组成，X、Y为同主族元素，X的原子半径小于Y，再结合该药物分子中X元素原子的成键特点可推知，X为N，Y为P，又X、Y原子的质子数之和减去Y原子的最外层电子数即为Z的原子序数，故Z的原子序数为，即Z为Cl。Cl的电负性比P大，A正确；X为N，该药物分子中，环上的N原子上键电子对数为2，孤电子对数为1，采取杂化，另外两个N原子上键电子对数均为3，孤电子对数均为1，采取杂化，B正确；、和P的常见单质白磷、红磷都属于分子晶体，C正确；中的原子最外层都达到了8电子稳定结构，中的磷原子没有达到，D错误。
7.答案：B
解析：A.有高分子和小分子生成，加聚反应的产物只有一种，则不属于加聚反应，故A错误；
B.该高分子化合物含有酯基，可在有水存在环境下微生物促进水解而降解，故B正确；
C.碳碳双键为平面结构，与碳碳双键连接的原子共面，饱和碳原子上最多可以有3个原子共面，则化合物Y最多有8个原子共平面，如图所示：，故C错误；
D.酚羟基的邻、对为可以和饱和溴水反应发生取代反应，碳碳双键可以和溴水发生加成反应，则1mlX与饱和溴水反应，消耗2ml，故D错误；
故选B。
8.答案：B
解析：定共面的碳原子最多的是苯环平面，与苯环相连的3个碳原子一定在苯环平面内，所以一定共面的碳原子最多有9个，故①正确；
②该物质含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键共四种官能团，故②错误；
③碳碳双键与溴水发生加成反应，与酸性溶液发生氧化反应，故③错误；
④该有机物分别与足量或反应，可生成氢气、二氧化碳，故④错误；
⑤碳碳双键能发生加成反应、加聚反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基、碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生水解反应，故⑤正确。
9.答案：B
解析：A.由合成路线可知（1）发生的是取代反应，反应（2）加氢去氧，发生的是还原反应，A错误；
B.A中含有两个-COOH，一定条件，A可以和乙二醇发生缩聚反应，B正确；
C.B中苯环、羰基为平面结构，且直接相连，单单键在空间可旋转，则B中处于同一平面的原子最少12个，C错误；
D.由图中鲁米诺的结构简式可知，含有氨基，可与盐酸反应，含有酰胺基能在酸性条件或碱性条件下水解，所以鲁米诺既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，D错误；
故选B。
10.答案：C
解析：A.X中饱和的C原子发生杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，A错误；
B.Z中含有碳碳双键及醇羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，X中的酮羰基及酯基均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C.Y与金属钠不反应，Z可与金属钠反应生成氢气，可用单质Na鉴别Y和Z，C正确；
D.Y分子中含有的1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，D错误；
故选C。
11.答案：C
解析：A.对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，而尿黑酸能形成分子内氢键，A错误
B.根据物质分子结构可知：酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基；对羟基苯丙酮酸分子中含有1个羰基、1个羧基和1个酚羟基，可见二者含有的含氧官能团不相同，B错误；
C.尿黑酸分子中含有酚羟基，能够与发生显色反应，而使溶液显紫色，故可以用于制备特种墨水，C正确；
D.对羟基苯丙酮酸分子中含有的羧基可以与反应产生气体；苯环及羰基能够与H2发生加成反应，羧基不能与发生加成反应，则1ml对羟基苯丙酮酸分别可以和1ml和4ml完全反应，D错误；
故合理选项是C。
12.答案：C
解析：A.酚羟基能发生氧化反应和取代反应、碳碳双键能发生氧化反应，但该分子不能发生消去反应，故A错误；
B.酚-OH、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化，则紫色褪去，不能证明其结构中一定存在碳碳双键，故B错误；
C.酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，苯环、双键均与氢气发生加成反应，则1ml该物质分别与浓溴水和氢气反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4ml和7ml，故C正确；
D.苯环、双键为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能共平面，故D错误；
故选C。
13.答案：C
解析：甲转化为乙时，试剂X只与反应，不与酚羟基反应，试剂X只能为溶液，A错误；
B.丙、丁官能团不同，不互为同系物，B错误；
C.乙中能与盐酸反应，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，丙中氨基能与盐酸反应，能与氢氧化钠反应，丁中氨基能与盐酸反应，酯基能与NaOH溶液反应，C正确；
D.戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6种，D错误；
故选C。
14.答案：A
解析： A.X中氨基和Y中基先发生加成反应然后发生消去反应、X中醛基和Y先发生加成反应然后发生消去反应生成Z，所以该反应涉及加成反应、消去反应，故A正确;
B.Y分子中连接双键的碳原子采用杂化，只连接单键的碳原子采用杂化，Y分子中采取和杂化的碳原子数目之比为1: 4，故B错误;
C.含有醛基的有机物能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，Y不含醛基，所以不能和新制氢氧化铜悬浊液反应，故C错误;
D.X中苯环和氢气以1: 3发生加成反应，醛基和氢气以1:1发生加成反应，1mlX与氢气反应最多消耗4ml氢气，故D错误;
故选:A。
15.答案：D
解析：A.化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；
B.化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；
C.化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
D.该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。物质名称
乙醇
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团
—OH
—COOH
物理性质
色、味、态
无 色 、 有 特殊香味的液体
无 色 、 有 强烈刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
易挥发
密度
比水小
—
溶解性
与水以任意比互溶
易溶于水和乙醇
分子式
结构简式
官能团
C4H8O2
_或CH3COOC2H5
酯基()