高中化学第2章章末复习 课件—鲁科版选择性必修3（共24）课件

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第二章 能团与有机化学反应  烃的衍生物章末复习与考点突破知识网络有机反应类型取代反应加成反应消去反应聚合反应烷烃、芳香烃取代醇和氢卤酸取代酯化反应；酯、糖类、蛋白质、卤代烃水解反应烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中α-C上氢发生取代反应。碳碳双键、碳碳三键加成醛、酮碳氧双键加成卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去醇在浓硫酸加热下的消去加聚反应缩聚反应碳碳双键、碳碳三键加聚羧基和羟基羧基和氨基有机反应类型氧化反应还原反应燃烧反应（加氧去氢）加氢去氧酸性高锰酸钾溶液褪色醛基与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液的反应醇的催化氧化不饱和键与氢气的加成强还原剂氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）烃的衍生物卤代烃醇酚醛、酮糖类羧酸酯羧酸衍生物油脂结构：高级脂肪酸甘油酯性质分类：植物油、动物脂肪酸性条件下水解碱性条件下水解——皂化反应酰胺酰卤酸酐氨基酸和蛋白质烃及其衍生物的转化关系考点突破一：反应类型的判断句【典例1】某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有___________(填序号)。①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧显色反应　⑨银镜反应　⑩还原反应　⑪加聚反应　⑫硝化反应【答案】①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫【解析】该有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化等，含有羧基可以发生中和、酯化等；含有酯基可以发生水解反应；含有酚—OH，可以发生取代，显色；含有醇—OH可发生消去、酯化。含有—CHO可发生银镜反应、氧化反应和还原反应。含有苯环氢原子可发生硝化、加成等。【解题指导】多官能团有机物反应类型的判断思路分析官能团种类联想官能团对应物质确定对应物质的性质多官能团有机物的反应类型考点突破二：醇发生消去和催化氧化反应的规律【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____；(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；(3)不能发生催化氧化的是________；(4)能被催化氧化为酮的有________种；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。D.CH3(CH2)5CH2OH【答案】(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3【解析】(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α­碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。【解题指导】 醇能否发生催化氧化和消去反应及反应后产物的判断，应抓住醇的结构特点和反应原理。醇发生催化氧化时羟基碳上必须有氢原子，有两个氢原子产物为醛；有一个氢原子产物为酮；否则不能发生该反应。醇的消去反应要求羟基碳的邻位碳上必须有氢原子，其消去产物取决于羟基碳上烃基的种类和个数。考点突破三：醇和酚的比较【典例3】苯酚( )在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是(　　)A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差B．都能与金属钠反应放出氢气C．苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象【答案】C【解析】苯酚不属酸，显弱酸性，但其酸性弱于碳酸。【解题指导】脂肪醇、芳香醇和酚的比较考点突破四：醛的氧化反应【典例4】有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________、_________、___________。(2)A→B的化学方程式为___________________________________________________。(3)B→C的化学方程式为_________________________________________________________。(4)B→A的化学方程式为________________________________________________________。(5)A与C反应的化学方程式：______________________________________________________。【答案】(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(4)CH3CHO＋H2 CH3CH2OH(5)CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O【解析】已知A、B、C为烃的衍生物， ，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1,2­二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。∆浓硫酸【解题指导】醛处在含氧衍生物的相互转化的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转化关系：① 。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。② 满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。考点突破五：羧酸的酯化反应【典例5】酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 ，乳酸经一步反应能生成的物质是(　　) ①CH2==CHCOOHA．③④⑤ B．除③外 C．除④外 D．全部【答案】B【解析】乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤、⑥、⑦。【解题指导】酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应。当分子中同时存在羧基和羟基时，它有多种酯化方式：分子内酯化形成环酯；分子间酯化可形成链状酯，也可形成环状酯。考点突破六：限定条件的同分异构体数目的判断【典例6】某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有(　　)A．4种 B．7种 C．9种 D．12种【答案】D【解析】能与NaOH溶液反应，则分子中含有—COOH或酯基，符合条件的物质有以下4种： 每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。【解题指导】对于限制性同分异构体数目判断，首先根据题目给出的分子式和限制条件，如例6中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即 ，又知该物质能与NaOH反应，故其应该含有羧基或酯基，写出其中的一种，即 ，然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体，注意苯环上取代基的“邻、间、对”3种结构。考点突破七：有机反应中的定量关系【典例7】某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2【答案】B【解析】金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。【解题指导】(1)—OH连在不同的基团上活泼性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。(3)卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反应。考点突破八：含氧衍生物结构与性质的综合【典例8】Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。 原料X 产物Y下列说法正确的是(　　)A．X与Y互为同分异构体B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应【答案】A【解析】原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。【解题指导】确定多官能团有机物性质的三步骤烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质归纳总结感谢您的观看