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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成习题
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成习题，共13页。试卷主要包含了单选题，实验题，简答题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1. 以环己醇为原料有如下合成路线：→①B→②C→③NaOH,乙醇,△，则下列说法正确的是( )
A. 反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热B. 反应②的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇D. 反应②中需加入溴水
2. 工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
3. 由CH3CH2CH3制备聚合物A()过程中依次发生的化学反应是
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A. ②④⑤B. ①②③C. ②③⑥D. ①②④
4. 工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
5. 已知：R—CH=CH2→过氧化氢HBrR—CH2—CH2Br，则由2−溴丙烷制取少量的1−丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为( )
A. 加成→消去→取代B. 取代→消去→加成C. 消去→加成→取代D. 取代→加成→消去
6. 铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]−可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是( )
A. CH3COI是反应中间体
B. 甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C. 反应过程中Rh的成键数目保持不变
D. 存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
7. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
8. 以乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：
关于该过程的相关叙述不正确的是( )
A. ④的反应类型是加聚反应B. 物质A是卤代烃
C. 物质B经过催化氧化后可以得到乙醛D. 1 ml物质D最多可以消耗1 mlNaOH
9. 已知：①通常Br2与C=C键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与C=C键直接相连的α−碳原子上的氢原子，如。。
②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：。
根据上述信息，结合所学知识，由丙苯()制取1−苯基丙三醇()，经历的化学反应类型依次为
A. 取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应
B. 取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应
D. 取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应
10. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
11. 由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A. ①⑤④①B. ②④②①C. ⑤③②①④D. ①⑤④②
12. 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A. 甲苯→硝化X→氧化甲基Y→还原硝基对氨基苯甲酸
B. 甲苯→氧化甲基X→硝化Y→还原硝基对氨基苯甲酸
C. 甲苯 →还原X →氧化甲基Y→硝化对氨基苯甲酸
D. 甲苯→硝化X→还原硝基Y→氧化甲基对氨基苯甲酸
13. 在100%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应，苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
14. 硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化过程如下，下列说法中正确的是
A. 过程①放出能量
B. 过程④中，只形成了C—S键
C. 硫化氢与甲醇合成甲硫醇的反应类型为取代反应
D. 该催化剂可降低反应活化能，反应前后没有变化，并没有参加反应
15. 黄鸣龙是唯一一个名字写进有机化学课本的中国人，Wlff−Kishner−黄鸣龙还原反应机理如下(R、R′均代表烃基)
下列有关说法不正确的是
A. 肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B. 过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C. 过程④的反应历程可表示为：
D. 应用该机理，可以在碱性条件下转变为
二、实验题
16. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3−丁二烯的合成路线______________________________。
17. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团名称是_______________________。
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。
(3)C和D的结构简式分别为________________ 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为：___________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)：________________________________________________________________。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3−丁二烯的合成路线____________________________________________。
18. 化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式___________。
(5)已知：①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
三、简答题
19. 【化学−选修5：有机化学基础】
G是合成某新型药物的中间体，下图是合成 G的部分流程：
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是 ______、_______。
(2)反应 A→B的化学方程式为 _______________。
(3)有机物 F的结构简式为________________。
(4)反应 ④、⑤的反应类型分别是________、__________。
(5)写出满足下列条件的 C的同分异构体的结构简式 _____________________。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基
Ⅱ.分子中只有 4种不同化学环境的氢原子
Ⅲ.能与NaHCO3溶液反应生成 CO2
(6)以乙酸酐和为原料，制备的部分流程图如下。请结合相关信息和已学知识，将合成路线补充完整(无机试剂任选)。
20. 莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。D的分子式为________。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是________。
(2)①的化学反应类型为________。
(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为________________________。
(4)设计步骤②、⑨的目的是________。
(5)F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为________。
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：()用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH−COOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)。
答案和解析
1.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查了有机合成路线的分析，试题难度较易。
【解答】
A.由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃，则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；
BD.反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
2.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
3.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机反应类型，需要掌握常见有机反应类型，解题关键是判断出高分子应为加聚产物，难度一般。
【解答】
目标产物需通过单体CH2=CHCH3的加聚反应来合成，而CH2=CHCH3可通过卤代烃的消去反应制得，通过原料丙烷发生取代反应得到卤代烃，再消去得到丙烯，再加聚得到目标产物，所以B正确；
故选B。
4.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
5.【答案】C
【解析】
【分析】本题考查了有机反应类型、有机物的合成的相关知识，试题难度较易
【解答】要制取1−丙醇，应先使2−溴丙烷发生消去反应制得丙烯：+NaOH→△醇CH3—CH=CH2+NaBr+H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1−溴丙烷：CH3—CH=CH2→过氧化氢HBrCH3CH2CH2Br；最后由1−溴丙烷水解得到产物1−丙醇：CH3CH2CH2Br+NaOH→△水CH3CH2CH2OH+NaBr。
综上所述，C项符合题意。
6.【答案】C
【解析】
【分析】
本题考查[Rh(CO)2I2]催化甲醇羰基化的反应历程中的分析判断，掌握物质结构和转化是解题的关键，难度一般。
【解答】
A.由物质转化流程可知，CH3COI是反应的中间产物，是反应的中间体，故A正确；
B.根据物质的进出转化，反应物是甲醇和一氧化碳，产物是CH3CO2H，故B正确；
C.反应开始时，配合物离子中Rh的成键数目是4，反应过程中成键数有6和5，故C错误；
D.根据反应开始时，甲醇先与HI反应转化为CH3I；即存在反应：CH3OH+HI=CH3I+H2O，故D正确；
故选：C。
7.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤I是取代反应，反应方程式是： +HCl，故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故选B。
8.【答案】C
【解析】
【分析】本题考查了有机物的结构与性质、有机反应类型、有机物的合成的相关知识，试题难度一般
【解答】丙烯催化氧化生成C，C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D，结合D的分子式可知，C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH；B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2。
A.由上述分析可知，E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，发生加聚反应得到F，A项正确；
B.由B的结构可知，乙烯发生加成反应生成A，A为1，2−二卤代烃，B项正确；
C.A水解得到乙二醇，乙二醇经催化氧化不能得到乙醛，C项错误；
D.1 ml D(CH2=CHCOOH)最多能消耗1 ml NaOH，D项正确。
9.【答案】D
【解析】
【试题解析】
【分析】
本题考查有关有机反应类型的判断，难度不大，掌握相关有机反应的实质是解答的关键。
【解答】
由丙苯()先发生在与苯环直接相边碳原子上溴代，也就是发生信息②的反应，是取代反应；
之后发生溴代烃的消去反应生成苯丙烯，碳碳双键在靠近苯环碳原子上；
之后发生已知信息①高温下，Br2易取代与C=C键直接相连的α−碳原子上的氢原子上发生取代反应，在最右边碳上引入一个溴原子；
之后在上步生成的有机物碳碳双键碳原子上发生加成反应，在每个与苯环相连的碳原子上各有一个溴原子；
最后一步发生溴代烃的水解反应引入三个羟基也就是发生取代反应；故反应类型为取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应。故D正确。
故选D。
10.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤I是取代反应，反应方程式是：，故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。
故选B。
11.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，注意合成反应中官能团的变化、发生的反应类型即可解答，题目难度不大。
【解答】
苯酚先与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应得到环己烯，环己烯与溴水加成得到1，2−二溴环己烷，然后1，2−二溴环己烷水解即发生取代反应得到，故选B。
12.【答案】A
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备路线，难度一般，理解官能团的性质和转化是解题关键。
【解答】由甲苯制取产物时，需引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。注意不能先氧化甲基，否则硝基易取代羧基的间位。
13.【答案】D
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键。苯甲醛为，乙醛为CH3CHO，乙醛可以和苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基再发生消去反应得到。
故选D。
14.【答案】C
【解析】
【分析】
本题考查化学反应的原理和实质的探究，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和自学能力，注意把握化学键的断裂和形成的特点，把握反应的原理，题目难度不大。
【解答】
A．根据图示，过程①S—H断裂，断开化学键吸收能量，A错误；
B.根据图示，过程④中—SH与—CH3结合，氢原子与氧原子结合，形成了O—H键和C—S键，B错误；
C.由图示可知，硫化氢与甲醇合成甲硫醇的反应过程中，—SH取代了甲醇中的—OH，反应类型为取代反应，C正确；
D.催化剂可降低反应活化能，加快反应速率，但反应前后没有变化，在中间过程参加了反应，D错误。
15.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查化学反应机理，难度一般，掌握化学键的形成和破坏、反应类型判断即可解答。
【解答】
A.肼的分子式为N2H4，两个氮原子均存在孤电子对，形成分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大，肼的沸点高于氨气，故A正确；
B.由反应机理可知，过程①发生加成反应，过程②发生消去反应、过程③不是消去反应，故B错误；
C.根据原子间位置变化，过程④的反应历程可表示为：，故C正确；
D.羰基可以还原，则应用该机理，可以在碱性条件下转变为，故D正确。
16.【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基
(2)加成反应消去反应
(3);CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)、、
(6)
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
(1)依题意可知A是乙炔，B是与CH3COOH发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键( )和酯基( )；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
(2)反应①是与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
(3)依题意，C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)；故答案为：；CH3CH2CH2CHO ；
(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)−CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：11；；
(5)分子式为C5H8的炔烃有3种： 、 和；故答案为：、 和；
(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCH(OH)CH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCH(OH)CH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
17.【答案】(1)乙炔；碳碳双键和酯基
(2)加成反应；消去反应
(3);CH3CH2CH2CHO
(4)11；
(5)、、
(6)
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
(1)依题意可知A是乙炔，B是与CH3COOH发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键( )和酯基( )；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
(2)反应①是与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
(3)依题意，C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)；故答案为：；CH3CH2CH2CHO ；
(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)−CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：11；；
(5)分子式为C5H8的炔烃有3种： 、和；故答案为：、和；
(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCH(OH)CH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCH(OH)CH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
18.【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度中等在平时的学习中多归纳整理相关的知识点会提高解题效率
【解答】
(1)由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，
故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键
(2)F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，
故答案为：消去反应
(3)C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO−结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为，
故答案为：
(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，Ω=14×2+2−162=7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成−OH，E的结构简式为，
故答案为：
(5)甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻−硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为，
故答案为：
19.【答案】(1)羧基；醚键
(2)
(3)加成(或还原)反应；消去反应
(4)
(5)、
(6)
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，根据有机物的结构进行分析解答，熟练掌握官能团的性质与转化，(6)中注意利用转化关系中隐含的信息进行合成路线的设计，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力，难度中等。
【解答】
(1)G物质中的含氧官能团为：−COOH、，官能团名称为：羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
(2)对比A、B的结构A中酚羟基上的H被取代，同时生成乙酸，该反应的方程式为：，
故答案为：；
(3)反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知，反应⑤为醇羟基的消去反应，
故答案为：加成(或还原)反应；消去反应；
(4)对比E、G的结构，以及F与氢气反应生成G，可知E发生消去反应生成F，故F的结构简式为：，
故答案为：；
(5)C为，其同分异构体满足：能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基。且苯环上只有两种取代基，只能为−X、−CH2COOH，或者−CH2X、−COOH.分子中只有4种不同化学环境的氢，则2个不同的取代基处于对位，故符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、；
(6)根据逆合成法可知，用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成.再根据原题信息，继续与乙酸酐反应后进一步在催化剂条件下与氢气加成后再在浓硫酸条件下发生消去反应得到目标产物。所以合成路线流程为：。
故答案为：。
20.【答案】(1)丙烯酸；C13H18O6；羧基、羟基；
(2)加成反应；
(3)；
(4)保护羟基；
(5)；
(6)。
【解析】
【分析】
本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，结合反应条件采取正逆推法相同结构进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解本题关键，难点是合成路线设计。
【解答】
(1)据A的结构简式知A的化学名称是丙烯酸；据D的结构简式知D的分子式为C13H18O6；莽草酸(E)中含氧官能团的名称是羧基、羟基；
(2)反应①为双烯合成，其化学反应类型为加成反应；
(3)C含酯基、羧基，C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为；
(4)设计步骤②、⑨的目的是保护羟基；
(5)F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为；
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：()用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH−COOH)和为起始原料制备G的合成路线为：。
一、单选题
1. 以环己醇为原料有如下合成路线：→①B→②C→③NaOH,乙醇,△，则下列说法正确的是( )
A. 反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热B. 反应②的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇D. 反应②中需加入溴水
2. 工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
3. 由CH3CH2CH3制备聚合物A()过程中依次发生的化学反应是
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A. ②④⑤B. ①②③C. ②③⑥D. ①②④
4. 工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
5. 已知：R—CH=CH2→过氧化氢HBrR—CH2—CH2Br，则由2−溴丙烷制取少量的1−丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为( )
A. 加成→消去→取代B. 取代→消去→加成C. 消去→加成→取代D. 取代→加成→消去
6. 铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]−可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是( )
A. CH3COI是反应中间体
B. 甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C. 反应过程中Rh的成键数目保持不变
D. 存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
7. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
8. 以乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：
关于该过程的相关叙述不正确的是( )
A. ④的反应类型是加聚反应B. 物质A是卤代烃
C. 物质B经过催化氧化后可以得到乙醛D. 1 ml物质D最多可以消耗1 mlNaOH
9. 已知：①通常Br2与C=C键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与C=C键直接相连的α−碳原子上的氢原子，如。。
②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：。
根据上述信息，结合所学知识，由丙苯()制取1−苯基丙三醇()，经历的化学反应类型依次为
A. 取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应
B. 取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应
D. 取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应
10. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
11. 由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A. ①⑤④①B. ②④②①C. ⑤③②①④D. ①⑤④②
12. 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A. 甲苯→硝化X→氧化甲基Y→还原硝基对氨基苯甲酸
B. 甲苯→氧化甲基X→硝化Y→还原硝基对氨基苯甲酸
C. 甲苯 →还原X →氧化甲基Y→硝化对氨基苯甲酸
D. 甲苯→硝化X→还原硝基Y→氧化甲基对氨基苯甲酸
13. 在100%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应，苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
14. 硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化过程如下，下列说法中正确的是
A. 过程①放出能量
B. 过程④中，只形成了C—S键
C. 硫化氢与甲醇合成甲硫醇的反应类型为取代反应
D. 该催化剂可降低反应活化能，反应前后没有变化，并没有参加反应
15. 黄鸣龙是唯一一个名字写进有机化学课本的中国人，Wlff−Kishner−黄鸣龙还原反应机理如下(R、R′均代表烃基)
下列有关说法不正确的是
A. 肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B. 过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C. 过程④的反应历程可表示为：
D. 应用该机理，可以在碱性条件下转变为
二、实验题
16. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3−丁二烯的合成路线______________________________。
17. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团名称是_______________________。
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。
(3)C和D的结构简式分别为________________ 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为：___________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)：________________________________________________________________。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3−丁二烯的合成路线____________________________________________。
18. 化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式___________。
(5)已知：①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
三、简答题
19. 【化学−选修5：有机化学基础】
G是合成某新型药物的中间体，下图是合成 G的部分流程：
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是 ______、_______。
(2)反应 A→B的化学方程式为 _______________。
(3)有机物 F的结构简式为________________。
(4)反应 ④、⑤的反应类型分别是________、__________。
(5)写出满足下列条件的 C的同分异构体的结构简式 _____________________。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基
Ⅱ.分子中只有 4种不同化学环境的氢原子
Ⅲ.能与NaHCO3溶液反应生成 CO2
(6)以乙酸酐和为原料，制备的部分流程图如下。请结合相关信息和已学知识，将合成路线补充完整(无机试剂任选)。
20. 莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。D的分子式为________。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是________。
(2)①的化学反应类型为________。
(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为________________________。
(4)设计步骤②、⑨的目的是________。
(5)F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为________。
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：()用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH−COOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)。
答案和解析
1.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查了有机合成路线的分析，试题难度较易。
【解答】
A.由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃，则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；
BD.反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
2.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
3.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机反应类型，需要掌握常见有机反应类型，解题关键是判断出高分子应为加聚产物，难度一般。
【解答】
目标产物需通过单体CH2=CHCH3的加聚反应来合成，而CH2=CHCH3可通过卤代烃的消去反应制得，通过原料丙烷发生取代反应得到卤代烃，再消去得到丙烯，再加聚得到目标产物，所以B正确；
故选B。
4.【答案】D
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
5.【答案】C
【解析】
【分析】本题考查了有机反应类型、有机物的合成的相关知识，试题难度较易
【解答】要制取1−丙醇，应先使2−溴丙烷发生消去反应制得丙烯：+NaOH→△醇CH3—CH=CH2+NaBr+H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1−溴丙烷：CH3—CH=CH2→过氧化氢HBrCH3CH2CH2Br；最后由1−溴丙烷水解得到产物1−丙醇：CH3CH2CH2Br+NaOH→△水CH3CH2CH2OH+NaBr。
综上所述，C项符合题意。
6.【答案】C
【解析】
【分析】
本题考查[Rh(CO)2I2]催化甲醇羰基化的反应历程中的分析判断，掌握物质结构和转化是解题的关键，难度一般。
【解答】
A.由物质转化流程可知，CH3COI是反应的中间产物，是反应的中间体，故A正确；
B.根据物质的进出转化，反应物是甲醇和一氧化碳，产物是CH3CO2H，故B正确；
C.反应开始时，配合物离子中Rh的成键数目是4，反应过程中成键数有6和5，故C错误；
D.根据反应开始时，甲醇先与HI反应转化为CH3I；即存在反应：CH3OH+HI=CH3I+H2O，故D正确；
故选：C。
7.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤I是取代反应，反应方程式是： +HCl，故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故选B。
8.【答案】C
【解析】
【分析】本题考查了有机物的结构与性质、有机反应类型、有机物的合成的相关知识，试题难度一般
【解答】丙烯催化氧化生成C，C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D，结合D的分子式可知，C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH；B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2。
A.由上述分析可知，E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，发生加聚反应得到F，A项正确；
B.由B的结构可知，乙烯发生加成反应生成A，A为1，2−二卤代烃，B项正确；
C.A水解得到乙二醇，乙二醇经催化氧化不能得到乙醛，C项错误；
D.1 ml D(CH2=CHCOOH)最多能消耗1 ml NaOH，D项正确。
9.【答案】D
【解析】
【试题解析】
【分析】
本题考查有关有机反应类型的判断，难度不大，掌握相关有机反应的实质是解答的关键。
【解答】
由丙苯()先发生在与苯环直接相边碳原子上溴代，也就是发生信息②的反应，是取代反应；
之后发生溴代烃的消去反应生成苯丙烯，碳碳双键在靠近苯环碳原子上；
之后发生已知信息①高温下，Br2易取代与C=C键直接相连的α−碳原子上的氢原子上发生取代反应，在最右边碳上引入一个溴原子；
之后在上步生成的有机物碳碳双键碳原子上发生加成反应，在每个与苯环相连的碳原子上各有一个溴原子；
最后一步发生溴代烃的水解反应引入三个羟基也就是发生取代反应；故反应类型为取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应。故D正确。
故选D。
10.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤I是取代反应，反应方程式是：，故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。
故选B。
11.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，注意合成反应中官能团的变化、发生的反应类型即可解答，题目难度不大。
【解答】
苯酚先与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应得到环己烯，环己烯与溴水加成得到1，2−二溴环己烷，然后1，2−二溴环己烷水解即发生取代反应得到，故选B。
12.【答案】A
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备路线，难度一般，理解官能团的性质和转化是解题关键。
【解答】由甲苯制取产物时，需引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。注意不能先氧化甲基，否则硝基易取代羧基的间位。
13.【答案】D
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键。苯甲醛为，乙醛为CH3CHO，乙醛可以和苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基再发生消去反应得到。
故选D。
14.【答案】C
【解析】
【分析】
本题考查化学反应的原理和实质的探究，为高频考点，侧重考查学生的分析能力和自学能力，注意把握化学键的断裂和形成的特点，把握反应的原理，题目难度不大。
【解答】
A．根据图示，过程①S—H断裂，断开化学键吸收能量，A错误；
B.根据图示，过程④中—SH与—CH3结合，氢原子与氧原子结合，形成了O—H键和C—S键，B错误；
C.由图示可知，硫化氢与甲醇合成甲硫醇的反应过程中，—SH取代了甲醇中的—OH，反应类型为取代反应，C正确；
D.催化剂可降低反应活化能，加快反应速率，但反应前后没有变化，在中间过程参加了反应，D错误。
15.【答案】B
【解析】
【分析】
本题考查化学反应机理，难度一般，掌握化学键的形成和破坏、反应类型判断即可解答。
【解答】
A.肼的分子式为N2H4，两个氮原子均存在孤电子对，形成分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大，肼的沸点高于氨气，故A正确；
B.由反应机理可知，过程①发生加成反应，过程②发生消去反应、过程③不是消去反应，故B错误；
C.根据原子间位置变化，过程④的反应历程可表示为：，故C正确；
D.羰基可以还原，则应用该机理，可以在碱性条件下转变为，故D正确。
16.【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基
(2)加成反应消去反应
(3);CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)、、
(6)
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
(1)依题意可知A是乙炔，B是与CH3COOH发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键( )和酯基( )；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
(2)反应①是与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
(3)依题意，C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)；故答案为：；CH3CH2CH2CHO ；
(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)−CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：11；；
(5)分子式为C5H8的炔烃有3种： 、 和；故答案为：、 和；
(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCH(OH)CH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCH(OH)CH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
17.【答案】(1)乙炔；碳碳双键和酯基
(2)加成反应；消去反应
(3);CH3CH2CH2CHO
(4)11；
(5)、、
(6)
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
(1)依题意可知A是乙炔，B是与CH3COOH发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键( )和酯基( )；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
(2)反应①是与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
(3)依题意，C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)；故答案为：；CH3CH2CH2CHO ；
(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)−CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：11；；
(5)分子式为C5H8的炔烃有3种： 、和；故答案为：、和；
(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCH(OH)CH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCH(OH)CH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
18.【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度中等在平时的学习中多归纳整理相关的知识点会提高解题效率
【解答】
(1)由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，
故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键
(2)F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，
故答案为：消去反应
(3)C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO−结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为，
故答案为：
(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，Ω=14×2+2−162=7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成−OH，E的结构简式为，
故答案为：
(5)甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻−硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为，
故答案为：
19.【答案】(1)羧基；醚键
(2)
(3)加成(或还原)反应；消去反应
(4)
(5)、
(6)
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，根据有机物的结构进行分析解答，熟练掌握官能团的性质与转化，(6)中注意利用转化关系中隐含的信息进行合成路线的设计，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力，难度中等。
【解答】
(1)G物质中的含氧官能团为：−COOH、，官能团名称为：羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
(2)对比A、B的结构A中酚羟基上的H被取代，同时生成乙酸，该反应的方程式为：，
故答案为：；
(3)反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知，反应⑤为醇羟基的消去反应，
故答案为：加成(或还原)反应；消去反应；
(4)对比E、G的结构，以及F与氢气反应生成G，可知E发生消去反应生成F，故F的结构简式为：，
故答案为：；
(5)C为，其同分异构体满足：能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基。且苯环上只有两种取代基，只能为−X、−CH2COOH，或者−CH2X、−COOH.分子中只有4种不同化学环境的氢，则2个不同的取代基处于对位，故符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、；
(6)根据逆合成法可知，用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成.再根据原题信息，继续与乙酸酐反应后进一步在催化剂条件下与氢气加成后再在浓硫酸条件下发生消去反应得到目标产物。所以合成路线流程为：。
故答案为：。
20.【答案】(1)丙烯酸；C13H18O6；羧基、羟基；
(2)加成反应；
(3)；
(4)保护羟基；
(5)；
(6)。
【解析】
【分析】
本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，结合反应条件采取正逆推法相同结构进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解本题关键，难点是合成路线设计。
【解答】
(1)据A的结构简式知A的化学名称是丙烯酸；据D的结构简式知D的分子式为C13H18O6；莽草酸(E)中含氧官能团的名称是羧基、羟基；
(2)反应①为双烯合成，其化学反应类型为加成反应；
(3)C含酯基、羧基，C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为；
(4)设计步骤②、⑨的目的是保护羟基；
(5)F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为；
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：()用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2=CH−COOH)和为起始原料制备G的合成路线为：。
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