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高中化学第三节 醛酮精品学案设计
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这是一份高中化学第三节 醛酮精品学案设计，文件包含人教版2019高中化学选修3精品讲义第09讲醛酮教师版docx、人教版2019高中化学选修3精品讲义第09讲醛酮学生版docx等2份学案配套教学资源，其中学案共37页， 欢迎下载使用。
考点导航
知识精讲
知识点一：一、醛的概述
【即学即练1】
1．下列关于醛的说法中正确的是
A．醛的官能团是-CHO
B．甲醛和乙二醛互为同系物
C．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
D．能与银氨溶液发生银镜反应的物质一定是乙醛
2．下列化学用语表示错误的是
A．丁烷的实验式：B．乙块的结构式：
C．醛基的电子式：D．溴乙烷分子的比例模型：
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 3．下列有关醛的判断正确的是
A．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B．已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上
C．能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 知识点二： 二、乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化
(2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d14(△))____________。
(4)还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为________________。
【即学即练2】
1．下列关于乙醛的说法不正确的是
A．乙醛的官能团是
B．乙醛与发生还原反应，生成乙醇
C．银镜反应说明乙醛有还原性
D．乙醛中加入粉末并加热可看到红色沉淀生成
2．下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
知识点三： 三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_____________________________________。
3．丙酮的性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成___________________。
【即学即练3】
1．“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
A．属于烃B．分子式为
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色D．大马酮最多可以与加成
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 2．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是
A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇
C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
EMBED Equatin.DSMT4 易错精析
1．醛基的结构简式为—COH或—CHO。( )
【细剖精析】
×。醛基不能写成—COH。
2．含有羰基的化合物只能是酮。( )
【细剖精析】
×。含有羰基的化合物可以是醛、酮等化合物。
3．的名称为3-甲基丁醛。( )
【细剖精析】
×。应该为2-甲基丁醛。
4．丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系?
【细剖精析】
两者互为同分异构体。
5．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗?
【细剖精析】
不一定,分子式为C2H4O的有机物是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。
6．含有羰基的化合物就是酮。( )
【细剖精析】
×。酮是羰基与两个烃基相连形成的化合物,如果羰基与一个烃基、一个氢原子相连,则该化合物属于醛。
7．能发生银镜反应的有机物一定是醛。( )
【细剖精析】
×。醛基能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛,如甲酸(HCOOH)。
8．醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而酮不能。( )
【细剖精析】
√。醛具有很强的还原性,能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化;酮不能被一般的氧化剂氧化。
9．醛基与酮羰基的区别
(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
10．某学生做乙醛还原性的实验,取1 ml·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 ml·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,该同学实验失败的原因可能是什么?
【细剖精析】
氢氧化钠的量不够。乙醛和氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下进行。
11．某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO。要对其中的碳碳双键和醛基进行检验。
①检验分子中的醛基用什么方法?
【细剖精析】
可加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。
②检验分子中碳碳双键用什么方法?
【细剖精析】
在加银氨溶液氧化—CHO后,调节pH至弱酸性再加入溴水,看是否褪色。
③实验操作中,应先检验什么官能团?
【细剖精析】
醛基。由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再检验双键。
12．醛基、酮基、羧基中都存在结构,它们都能与氢气发生加成反应吗?
【细剖精析】
通常情况下,羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
13．已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
【细剖精析】
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O; HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
能力拓展
一、醛基的特性与检验
1．醛基的特性
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
—CH2OHeq \(――→,\s\up15(H2),\s\d14(被还原))—CHOeq \(――→,\s\up15([O]),\s\d14(被氧化))—COOH
(1)氧化反应
①燃烧：CnH2nO＋eq \f(3n－1,2)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))nCO2＋nH2O
②与氧气发生催化氧化：2R—CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d14(△))2R—COOH
③被其他氧化剂氧化
＋3H2O
(2)还原反应——加成反应
2．醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
②银氨溶液要现用现配；
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；
④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
⑤在加热过程中，试管不能振荡。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
①Cu(OH)2要新制备的；
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
③反应条件必须是加热煮沸。
二、能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。
如甲酸()、甲酸与醇反应生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。
三、有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
四、常见的有机氧化反应和还原反应
(1)有机还原反应
(2)有机氧化反应
①有机物的燃烧。
②烯、炔含有α－H的苯的同系物、醇、醛使KMnO4酸性溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸或醇―→酮。
④酚eq \(――→,\s\up15(O2))粉红色。
(3)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
(4)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。
(5)“Aeq \(――→,\s\up15([O]))Beq \(――→,\s\up15([O]))C”这条连续氧化链是“醇―→醛―→羧酸(—CH2OH―→—CHO―→—COOH)”；
这条氧化还原链是“醇 醛 羧酸
（HOCH2— —CHO —COOH）的特性。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于醛的说法中正确的是
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．乙醛和丙醛互为同系物
C．一元醛的分子式符合CnH2n+2O的通式
D．醛的官能团是—COH
2．C5H10O 醛类同分异构体的种数为
A．2 种B．3 种C．4 种D．5 种
3．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是
A．加入新制的并加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B．加入银氨溶液并水浴加热，若能产生银镜，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
EMBED Equatin.DSMT4 4．下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是
A．常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B．丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原
C．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
D．苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
EMBED Equatin.DSMT4 5．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式为，下列对该物质叙述正确的是
A．该物质可以在浓硫酸、加热条件下进行消去反应形成碳碳三键
B．该物质既可以与Na反应，也可以与碳酸钠反应
C．该物质与足量Br2水反应，1 ml该物质最多可消耗3 ml Br2
D．1 ml该物质最多可与3 ml H2反应
6．下列由实验操作和现象得出的结论正确的是
A．AB．BC．CD．D
EMBED Equatin.DSMT4 7．下列离子方程式正确的是
A．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：
B．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
C．向氯乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中氯元素：
D．硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOH + C2H518OHC17H35CO18OC2H5 +H2O
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 8．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是
A．9%B．37%C．54%D．无法计算
EMBED Equatin.DSMT4 38．下列图示与对应的叙述相符的是
A．AB．BC．CD．D
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 9．下列有机物中，一定条件下不能与H2发生反应的是
A．乙醇B．乙烯C．苯D．丙酮
10．柠檬醛()是一种具有柠檬香味的物质，广泛存在于香精油中。
(1)柠檬醛属于____(填“无机化合物”或“有机化合物”)。
(2)柠檬醛中官能团有碳碳双键和__ (填名称)。
(3)若检验柠檬醛中的碳碳双键，应先加入足量的_，完全反应后再加入___检验碳碳双键。
题组B 能力提升练
1．下列说法正确的是
A．能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B．1 ml任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 ml Ag
C．醛不能被CuSO4溶液氧化
D．最简单的一元酮是乙酮
2．下列关于醛的说法中正确的是（ ）
①醛的官能团是—COH
②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛，是居室空气污染的主要来源之一
③饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
④乙醛和水能通过分液进行分离，乙醛分子的所有原子都在同一平面上
⑤丁基有4种形式，则可以推断化学式为C5H10O的醛有4种
⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，若氢的质量分数为9%，则氧的质量分数无法计算
⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是氨水
⑧醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀
⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
A．②③⑤⑦B．③④⑥⑧
C．②⑤⑧⑨D．③⑤⑧⑨
3．已知两个醛分子在溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在溶液中发生反应，最多可以形成的羟基醛有
A．6种B．7种C．8种D．9种
4．我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理如图所示：
下列说法不正确的是
A．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
5．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．取少许丙烯醛滴加到盛有溴水的试管中，检验CH2=CH-CHO中含有碳碳双键
6．下列有机反应属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 7．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
8．下列操作不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
9．对有机物的化学性质叙述错误的是
A．既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．与足量H2发生加成反应，可消耗2mlH2
C．能发生加聚反应生成高聚物
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．用下列装置(夹持仪器已略去)进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是
A．图1装置配制银氨溶液B．图2分离乙醇和乙酸
C．图3除去甲烷中的乙烯D．图4除去溴苯中的溴单质
11．工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚：
++H2O
关于该反应及相关物质的判断正确的是
A．丙酮难溶于水
B．该反应属于缩聚反应
C．苯酚对皮肤具有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用溶液洗涤
D．双酚与足量溴水反应，最多消耗
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 12．有机物D的一种合成路线如图所示：
已知：RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'表示烃基或氢)
(1)C2H4官能团的名称是____。
(2)试剂a是____。
(3)写出生成B的化学方程式____。
(4)有机物D的结构简式是____。
实验步骤
实验现象
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为____溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的____
实验结论
____溶液被乙醛还原生成____
化学方程式
AgNO3＋NH3·H2O===____________
AgOH＋2NH3·H2O===______________
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up15(△))______________
实验步骤
实验现象
a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________
实验结论
Cu(OH)2被乙醛还原生成______
化学方程式
2NaOH＋CuSO4===__________________________________________
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15(△))________________________________________________________________________
选项
实验操作
实验现象
结论
A
向CH2=CHCHO中滴加KMnO4酸性溶液
紫红色退去
CH2=CHCHO中含碳碳双键
B
向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡
甲苯中褪色，苯中也褪色
甲苯和苯中均被被酸性KMnO4溶液氧化
C
往2 mL 1ml·L-1 NaOH溶液中加入4～6滴1 ml·L-1CuSO4溶液，加入几滴乙醛，加热
产生砖红色沉淀
乙醛被氢氧化铜氧化
D
向蔗糖水解液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热
未观察到砖红色沉淀
说明蔗糖水解产物中没有葡萄糖
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
选项
实验操作和现象
结论
A
向某卤代烃中加入氢氧化钠水溶液，加热后，向其中加入硝酸银溶液，产生白色沉淀
此有机物为氯代烃
B
向两份蛋白质溶液中分别加入甲醛和饱和溶液，均有白色沉淀产生
蛋白质均发生了变性
C
向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液，溶液变浑浊
相同条件下，乙酸的酸性比苯酚强
D
向甲酸中加入银氨溶液，水浴加热，有光亮的银镜产生
银氨溶液也能被羧基还原
A．验证酸性：(苯酚)
B．硝基苯的制备
C．新制
D．制备乙酸乙酯
目的
操作
A
检验醛基()
在试管里加入溶液，滴入5滴溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热
B
证明酸性：碳酸>苯酚
向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体
C
检验碳卤键()
向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴溶液
D
鉴别甲苯与苯
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡
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知识精讲
知识点一：一、醛的概述
【即学即练1】
1．下列关于醛的说法中正确的是
A．醛的官能团是-CHO
B．甲醛和乙二醛互为同系物
C．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
D．能与银氨溶液发生银镜反应的物质一定是乙醛
2．下列化学用语表示错误的是
A．丁烷的实验式：B．乙块的结构式：
C．醛基的电子式：D．溴乙烷分子的比例模型：
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 3．下列有关醛的判断正确的是
A．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B．已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上
C．能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 知识点二： 二、乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化
(2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d14(△))____________。
(4)还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为________________。
【即学即练2】
1．下列关于乙醛的说法不正确的是
A．乙醛的官能团是
B．乙醛与发生还原反应，生成乙醇
C．银镜反应说明乙醛有还原性
D．乙醛中加入粉末并加热可看到红色沉淀生成
2．下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
知识点三： 三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为_____________________________________。
3．丙酮的性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成___________________。
【即学即练3】
1．“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是
A．属于烃B．分子式为
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色D．大马酮最多可以与加成
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 2．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是
A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇
C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
EMBED Equatin.DSMT4 易错精析
1．醛基的结构简式为—COH或—CHO。( )
【细剖精析】
×。醛基不能写成—COH。
2．含有羰基的化合物只能是酮。( )
【细剖精析】
×。含有羰基的化合物可以是醛、酮等化合物。
3．的名称为3-甲基丁醛。( )
【细剖精析】
×。应该为2-甲基丁醛。
4．丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系?
【细剖精析】
两者互为同分异构体。
5．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗?
【细剖精析】
不一定,分子式为C2H4O的有机物是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。
6．含有羰基的化合物就是酮。( )
【细剖精析】
×。酮是羰基与两个烃基相连形成的化合物,如果羰基与一个烃基、一个氢原子相连,则该化合物属于醛。
7．能发生银镜反应的有机物一定是醛。( )
【细剖精析】
×。醛基能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛,如甲酸(HCOOH)。
8．醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而酮不能。( )
【细剖精析】
√。醛具有很强的还原性,能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化;酮不能被一般的氧化剂氧化。
9．醛基与酮羰基的区别
(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
10．某学生做乙醛还原性的实验,取1 ml·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 ml·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,该同学实验失败的原因可能是什么?
【细剖精析】
氢氧化钠的量不够。乙醛和氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下进行。
11．某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO。要对其中的碳碳双键和醛基进行检验。
①检验分子中的醛基用什么方法?
【细剖精析】
可加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。
②检验分子中碳碳双键用什么方法?
【细剖精析】
在加银氨溶液氧化—CHO后,调节pH至弱酸性再加入溴水,看是否褪色。
③实验操作中,应先检验什么官能团?
【细剖精析】
醛基。由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再检验双键。
12．醛基、酮基、羧基中都存在结构,它们都能与氢气发生加成反应吗?
【细剖精析】
通常情况下,羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
13．已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
【细剖精析】
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O; HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
能力拓展
一、醛基的特性与检验
1．醛基的特性
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
—CH2OHeq \(――→,\s\up15(H2),\s\d14(被还原))—CHOeq \(――→,\s\up15([O]),\s\d14(被氧化))—COOH
(1)氧化反应
①燃烧：CnH2nO＋eq \f(3n－1,2)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))nCO2＋nH2O
②与氧气发生催化氧化：2R—CHO＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂),\s\d14(△))2R—COOH
③被其他氧化剂氧化
＋3H2O
(2)还原反应——加成反应
2．醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
②银氨溶液要现用现配；
③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；
④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
⑤在加热过程中，试管不能振荡。
(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
①Cu(OH)2要新制备的；
②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
③反应条件必须是加热煮沸。
二、能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基(—CHO)，但不一定属于醛。
如甲酸()、甲酸与醇反应生成的甲酸酯()以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，但都不属于醛。
三、有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
四、常见的有机氧化反应和还原反应
(1)有机还原反应
(2)有机氧化反应
①有机物的燃烧。
②烯、炔含有α－H的苯的同系物、醇、醛使KMnO4酸性溶液褪色。
③醇―→醛―→羧酸或醇―→酮。
④酚eq \(――→,\s\up15(O2))粉红色。
(3)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、O3、KMnO4酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。
(4)同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。
(5)“Aeq \(――→,\s\up15([O]))Beq \(――→,\s\up15([O]))C”这条连续氧化链是“醇―→醛―→羧酸(—CH2OH―→—CHO―→—COOH)”；
这条氧化还原链是“醇 醛 羧酸
（HOCH2— —CHO —COOH）的特性。
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于醛的说法中正确的是
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．乙醛和丙醛互为同系物
C．一元醛的分子式符合CnH2n+2O的通式
D．醛的官能团是—COH
2．C5H10O 醛类同分异构体的种数为
A．2 种B．3 种C．4 种D．5 种
3．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是
A．加入新制的并加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B．加入银氨溶液并水浴加热，若能产生银镜，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
EMBED Equatin.DSMT4 4．下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是
A．常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B．丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原
C．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
D．苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
EMBED Equatin.DSMT4 5．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式为，下列对该物质叙述正确的是
A．该物质可以在浓硫酸、加热条件下进行消去反应形成碳碳三键
B．该物质既可以与Na反应，也可以与碳酸钠反应
C．该物质与足量Br2水反应，1 ml该物质最多可消耗3 ml Br2
D．1 ml该物质最多可与3 ml H2反应
6．下列由实验操作和现象得出的结论正确的是
A．AB．BC．CD．D
EMBED Equatin.DSMT4 7．下列离子方程式正确的是
A．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：
B．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
C．向氯乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中氯元素：
D．硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOH + C2H518OHC17H35CO18OC2H5 +H2O
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 8．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是
A．9%B．37%C．54%D．无法计算
EMBED Equatin.DSMT4 38．下列图示与对应的叙述相符的是
A．AB．BC．CD．D
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 9．下列有机物中，一定条件下不能与H2发生反应的是
A．乙醇B．乙烯C．苯D．丙酮
10．柠檬醛()是一种具有柠檬香味的物质，广泛存在于香精油中。
(1)柠檬醛属于____(填“无机化合物”或“有机化合物”)。
(2)柠檬醛中官能团有碳碳双键和__ (填名称)。
(3)若检验柠檬醛中的碳碳双键，应先加入足量的_，完全反应后再加入___检验碳碳双键。
题组B 能力提升练
1．下列说法正确的是
A．能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B．1 ml任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 ml Ag
C．醛不能被CuSO4溶液氧化
D．最简单的一元酮是乙酮
2．下列关于醛的说法中正确的是（ ）
①醛的官能团是—COH
②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛，是居室空气污染的主要来源之一
③饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
④乙醛和水能通过分液进行分离，乙醛分子的所有原子都在同一平面上
⑤丁基有4种形式，则可以推断化学式为C5H10O的醛有4种
⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，若氢的质量分数为9%，则氧的质量分数无法计算
⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是氨水
⑧醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀
⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
A．②③⑤⑦B．③④⑥⑧
C．②⑤⑧⑨D．③⑤⑧⑨
3．已知两个醛分子在溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在溶液中发生反应，最多可以形成的羟基醛有
A．6种B．7种C．8种D．9种
4．我国科研人员使用某种催化剂实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理如图所示：
下列说法不正确的是
A．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
B．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
5．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．取少许丙烯醛滴加到盛有溴水的试管中，检验CH2=CH-CHO中含有碳碳双键
6．下列有机反应属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 7．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
8．下列操作不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
9．对有机物的化学性质叙述错误的是
A．既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．与足量H2发生加成反应，可消耗2mlH2
C．能发生加聚反应生成高聚物
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．用下列装置(夹持仪器已略去)进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是
A．图1装置配制银氨溶液B．图2分离乙醇和乙酸
C．图3除去甲烷中的乙烯D．图4除去溴苯中的溴单质
11．工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚：
++H2O
关于该反应及相关物质的判断正确的是
A．丙酮难溶于水
B．该反应属于缩聚反应
C．苯酚对皮肤具有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用溶液洗涤
D．双酚与足量溴水反应，最多消耗
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 12．有机物D的一种合成路线如图所示：
已知：RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'表示烃基或氢)
(1)C2H4官能团的名称是____。
(2)试剂a是____。
(3)写出生成B的化学方程式____。
(4)有机物D的结构简式是____。
实验步骤
实验现象
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为____溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的____
实验结论
____溶液被乙醛还原生成____
化学方程式
AgNO3＋NH3·H2O===____________
AgOH＋2NH3·H2O===______________
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up15(△))______________
实验步骤
实验现象
a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________
实验结论
Cu(OH)2被乙醛还原生成______
化学方程式
2NaOH＋CuSO4===__________________________________________
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up15(△))________________________________________________________________________
选项
实验操作
实验现象
结论
A
向CH2=CHCHO中滴加KMnO4酸性溶液
紫红色退去
CH2=CHCHO中含碳碳双键
B
向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡
甲苯中褪色，苯中也褪色
甲苯和苯中均被被酸性KMnO4溶液氧化
C
往2 mL 1ml·L-1 NaOH溶液中加入4～6滴1 ml·L-1CuSO4溶液，加入几滴乙醛，加热
产生砖红色沉淀
乙醛被氢氧化铜氧化
D
向蔗糖水解液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热
未观察到砖红色沉淀
说明蔗糖水解产物中没有葡萄糖
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂
在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
选项
实验操作和现象
结论
A
向某卤代烃中加入氢氧化钠水溶液，加热后，向其中加入硝酸银溶液，产生白色沉淀
此有机物为氯代烃
B
向两份蛋白质溶液中分别加入甲醛和饱和溶液，均有白色沉淀产生
蛋白质均发生了变性
C
向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液，溶液变浑浊
相同条件下，乙酸的酸性比苯酚强
D
向甲酸中加入银氨溶液，水浴加热，有光亮的银镜产生
银氨溶液也能被羧基还原
A．验证酸性：(苯酚)
B．硝基苯的制备
C．新制
D．制备乙酸乙酯
目的
操作
A
检验醛基()
在试管里加入溶液，滴入5滴溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热
B
证明酸性：碳酸>苯酚
向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体
C
检验碳卤键()
向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴溶液
D
鉴别甲苯与苯
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡
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