高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物优秀学案设计
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知识精讲
知识点一:一、酯
1.组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写成RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。其中R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是
________________________________________________________________________。
(3)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH和饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为
________________________________________________________________________________________,故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3:
________________________________________________________________________;
HCOOCH2CH3:________。
2.物理性质
酯类的密度________水,并________溶于水,________溶于有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的________体。
3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)
(1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
(2)在NaOH存在下水解的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
eq \(――→,\s\up15())【即学即练1】
1.下列有关酯的说法错误的是
A.密度一般比水小B.低级酯难溶于水
C.低级酯多有香味D.分子中只有一个酯基
2.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如图:
下列说法正确的是
A.反应①、④均为取代反应
B.反应②、③的原子利用率均为
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
EMBED Equatin.DSMT4 知识点二: 二、油脂
1.组成:油脂是________和________形成的酯,属于________类化合物。
2.结构:油脂的结构可表示为
3.分类
4.常见高级脂肪酸
5.物理性质
6.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性条件下水解反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
注意:油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________反应,工业上常用来制取________,________是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为__________________。
注意:上述过程又称为油脂的________,也可称为油脂的________。这样制得的油脂叫________,通常又称为________。
【即学即练2】
1.关于油脂,下列说法正确的是
A.花生油是纯净物,油脂是油和脂肪的统称
B.油脂是人体重要的储能物质
C.动物脂肪和矿物油都属于油脂
D.不含杂质的油脂是纯净物
2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子化合物
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.油脂的氢化是一种物理变化
3.关于油脂,下列说法不正确的是
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
EMBED Equatin.DSMT4 知识点三: 三、酰胺
1.胺
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________,
叫苯胺。
(2)化学性质
显________性,与HCl反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
2.酰胺
(1)定义:羧酸分子中的羟基被________所替代得到的化合物。
(2)官能团:叫________。
(3)化学性质——水解反应:
R—CONH2+H2O+HCleq \(――→,\s\up15(△))________
R—CONH2+NaOHeq \(――→,\s\up15(△))________。
【即学即练3】
1.下列有关说法不正确的是
A.光气()又称碳酰氯,与足量NH3反应可生成两种盐
B.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解生成盐
C.乙酰氯()遇水可能会产生白雾
D.乙酸乙酯与正丁醇在一定条件下反应可能得到乙酸正丁酯
EMBED Equatin.DSMT4 2.下列说法不正确的是
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、、元素
C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 易错精析
1.分子式符合CnH2nO2的物质一定是酯吗?
【细剖精析】
不一定。如羧酸等。
2.乙酸与乙醇的酯化反应的化学方程式为何用可逆号连接?
【细剖精析】
酯化反应是可逆反应,不能进行到底,故用可逆号。
3.乙酸与乙醇的酯化反应实验装置中,导管末端为何不伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?
【细剖精析】
防止倒吸而炸裂试管。
4.在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。( )
【细剖精析】
×。酯化反应中使用的是浓硫酸,酯的水解中使用的是稀硫酸。
5.NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。( )
【细剖精析】
×。NaOH在酯的水解反应中除了作催化剂之外,还可以与酸反应,使平衡正向移动。
6.酯和油脂含有相同的官能团。( )
【细剖精析】
√。酯和油脂中均存在相同的官能团酯基。
7.油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
【细剖精析】
×。油脂在碱性条件下的水解反应被称为皂化反应。
8.酯水解原理为→RCO18OH+R′OH。( )
【细剖精析】
√。酯的水解与酯化反应的原理相反。
9.酯的性质和酰胺的性质为什么相似?二者都有什么化学性质?
【细剖精析】
因为二者均为羧酸的衍生物,二者均可以发生水解反应。
10.乙酸乙酯在酸性条件下和在碱性条件下的水解产物相同吗?
【细剖精析】
不相同。在酸性条件下生成乙酸和乙醇,而在碱性条件下生成乙酸盐和乙醇。
11.羟基酸的酯化反应:由于分子中既有羟基,也有羧基,因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯,如环酯、内酯、聚酯等。
已知乳酸的结构简式为,试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。
【细剖精析】
;
(乳酸) (链状酯)
;
(环酯)
+nH2O。
(聚酯)
能力拓展
1.酯、油脂和矿物油的对比辨析
(1)酯和油脂的比较
(2)油脂和矿物油的比较
(1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),否则为矿物油(烃)。
分层提分
题组A 基础过关练
1.下列表示正确的是
A.甲酸乙酯的结构简式:B.乙烯的结构简式:
C.3-甲基丁烷的键线式:D.甲基的电子式:
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 2.在三支试管中,各注入1mL水,分别加入3mL的乙酸、乙酸乙酯和四氯化碳。如图所示,三支试管①②③依次是
A.乙酸、乙酸乙酯和四氯化碳B.四氯化碳、乙酸和乙酸乙酯
C.乙酸乙酯、乙酸和四氯化碳D.乙酸乙酯、四氯化碳和乙酸
3.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是
A.用酒精可以提取某些花中的酯类,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
4.可用分液漏斗分离的正确组合是( )
①乙醇和乙酸;②乙酸乙酯和纯碱溶液;③苯和食盐水;④乙酸乙酯和乙醇
A.①④B.②③C.②④D.①③
23.下列关于油脂说法不正确的是
A.油脂不属于高分子
B.油脂的水解反应也称为皂化反应
C.花生油变质有“哈喇味”主要是因为其结构中的碳碳双键被氧化
D.一般植物油的沸点低于动物油
5.下列物质不属于酯类有机物的是
A.醋酸纤维B.硝化甘油C.火锅牛油D.酚醛树脂
6.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键( )有关的是
A.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
D.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
7.已知某油脂组成上仅含两种不饱和脂肪酸,测得100g该油脂可与116g碘加成,则此油脂是
A. B. C. D.
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 8.下列叙述中不正确的是
A.油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
B.油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯
C.油脂是混合物
D.油脂属于高分子化合物
9.下列物质属于酯类的是( )
①豆油 ②甘油 ③牛油 ④溶剂油 ⑤汽油 ⑥硝化甘油 ⑦润滑油
A.②④⑤⑦B.①③⑥C.⑤⑥⑦D.②⑤
10.油脂能发生的反应或产生的现象有
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.仅①⑤B.仅①②③④C.仅①④⑤⑥D.全部
11.下列关于胺和酰胺说法正确的是
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.酰胺中不一定含
C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D.烟酰胺在酸性条件下水解生成和
EMBED Equatin.DSMT4 EMBED Equatin.DSMT4 12.食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;
②能发生加聚反应生成高分子化合物;
③有4种同分异构体;
④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是:
A.①②③B.②③④C.①③④D.①②④
题组B 能力提升练
1.下列说法中,正确的是
A.可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量
B.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
EMBED Equatin.DSMT4 2.下列有机物的命名与结构简式相对应的是
A.AB.BC.CD.D
3.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是
A.甲酸和甲酸甲酯B.乙酸和甲酸甲酯
C.乙酸和乙酸乙酯D.甲酸和蚁酸
4.分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有(不考虑立体异物)
A.2种B.3种C.4种D.5种
5.在日常生活中,炒菜时加适量的酒和醋,可以使菜变的味香可口。其原因可能是
A.有盐类物质生成B.有醇类物质生成C.有酯类物质生成D.有羧酸生成
6.用水即可区别的一组物质是
A.乙醇、乙醛、乙酸B.乙酸乙酯、花生油、氯仿
C.乙醇、硝基苯、葡萄糖溶液D.苯、乙酸、四氯化碳
7.关于油脂,下列说法不正确的是
A.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.硬脂酸甘油酯可用上图表示
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要工业原料,造肥皂
8.下列关于油脂的叙述不正确的是
A.油脂难溶于水
B.油脂的密度比水小
C.油脂没有固定的熔沸点
D.在通常状况下,油脂均为固态
9.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
10.下列“油”中属于酯类的是
①豆油②酱油③牛油④甘油⑤重油
A.①③B.②④⑤C.①③④D.③⑤
11.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
12.最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是
A.烟酰胺属于胺
B.烟酰胺与盐酸反应生成和
C.烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气
D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
EMBED Equatin.DSMT4
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构
简式
C15H31COOH
________
________
C17H31COOH
酯
油脂
结构
特点
(R和R′可以相同,也可以不同)
R1、R2和R3可以相同,也可以不同
化学
性质
能发生水解反应
能发生水解反应,有的能发生氢化反应,油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应
联系
油脂属于特殊的酯
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和
烃基多
含不饱
和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,
有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
选项
结构简式
命名
A
4—甲基—2—乙基—1—戊烯
B
CH3OCH3
乙醚
C
2—甲基—1,3—二丁醇
D
苯甲酸甲酯
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