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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类学案，共12页。
1．了解糖类定义、分类及结构特点。
2．掌握糖类重要代表物的组成和性质，以及相互转化关系。
3．了解糖类的还原性及水解反应实验。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、糖类的组成和分类
1．糖的定义和组成
从分子结构看，糖类可定义为______、________和它们的____________，糖类是由________、________、________三种元素组成的，其组成常用通式__________来表示，所以糖类也被称为__________。
2．糖类的分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖和多糖。
二、葡萄糖与果糖
1．结构
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为__________________。
2．物理性质
3.葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质：
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
三、蔗糖和麦芽糖
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为__________________。
四、淀粉和纤维素
1．淀粉
2．纤维素
(1)组成：通式为________，属于天然________化合物。
(2)性质
①溶解性：一般不溶于水和一般的有机溶剂。
②水解反应：________________________________________________。
③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有________，可与含氧酸发生酯化反应。
(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等。纤维素酯化后的产物可用于制造塑料、涂料等。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。( )
(2)单糖和低聚糖都为还原糖，多糖是非还原糖。( )
(3)1 ml葡萄糖和足量的钠反应可产生。( )
(4)所有的糖类在酶的催化作用下都能发生水解反应。( )
(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者均可以为人体提供营养。( )
(6)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体。( )
(7)向淀粉在稀H2SO4催化下水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )
2．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是( )
A．完全燃烧的产物是CO2和H2O
B．1 ml葡萄糖能还原出2 ml Ag
C．含葡萄糖0.1 ml的水溶液与足量金属钠反应，得到0.25 ml H2
D．分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)消耗氧气的量相同
3．下列关于蔗糖的说法不正确的是( )
A．蔗糖是重要的二糖，它的摩尔质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴入银氨溶液，水浴加热后看不到银镜产生
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑并有泡沫出现
4．淀粉已水解，但水解不完全的特征是( )
A．既能发生银镜反应，又能使碘溶液变蓝色
B．既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
C．能使碘溶液变蓝，不能发生银镜反应
D．不能使碘溶液变蓝，却能发生银镜反应
5．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．糖类热值比油脂低，故食用糖类不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
核心素养——合作·分享
提升点一 常见糖类的比较
例1. 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是____________，B是____________，C是____________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①②B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
关键能力
常见糖类的比较
状元随笔 对糖类的组成和性质认识的四个误区
误区一：误认为糖类一定是碳水化合物
大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物。
误区二：误认为糖类一定具有甜味
有甜味的物质不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的物质也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不等于甜味物质。
误区三：误认为糖类物质都能溶于水
受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。
误区四：淀粉和纤维素互为同分异构体
淀粉和纤维素都可用通式(C6H10O5)n表示，但其n值不同，故其不是同分异构体。
提升点二 糖类的水解实验
例2. 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙方案____________________________________________
_____________________________________________。
(3)丙方案________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)丁方案______________________________________________
________________________________________________________________________。
状元随笔 检验淀粉水解程度的方法
[提升2] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A______________，B______________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是___________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
关键能力
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
状元随笔 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
素养形成——自测·自评
1.《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖。饴糖的主要成分是一种二糖，1 ml该二糖完全水解可生成2 ml葡萄糖。饴糖的主要成分是( )
A．淀粉 B．纤维素
C．果糖 D．麦芽糖
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
3．下列物质中，属于糖类的是( )
4．下图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中a、b、c分别表示( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
D．以上都不可能
5．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
6．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④③
7．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应________(填数字)。
(2)反应①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
8．我国科学家人工合成淀粉的重大科研成果在国际学术期刊《Science》上发表。中国科学院天津工业生物技术研究所在国际上首次实现了不依赖植物光合作用，直接从二氧化碳到淀粉的全合成。请回答下列与淀粉有关的问题：
如图所示，把一定量的淀粉溶液和少量稀硫酸灌于半透膜中，并将半透膜置于盛有热蒸馏水的烧杯中。
(1)淀粉在上述实验中发生反应的化学方程式为________________________。
(2)取烧杯中的溶液少许，先加入________，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察到的现象是________________________________________，该现象说明淀粉已经水解。
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，请写出简单的实验方案：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第四章 生物大分子
第一节 糖类
必备基础
新知预习
一、
1．多羟基醛 多羟基酮 脱水缩合物 碳 氢 氧
Cm(H2O)n碳水化合物
2．不能水解的糖 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 2～10 ml
二糖 麦芽糖 蔗糖 乳糖 淀粉 纤维素
二、
1．C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO 多羟基醛 C6H12O6多羟基酮 同分异构体
2．无 有 易 稍溶 不溶 无 有
3．(1)还原 加成 CH2OH(CHOH)4CH2OH 酯化
三、
C12H22O11 C12H22O11 不含 含有 无 易 无 易 有 C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) 2C6H12O6(葡萄糖) 同分异构体
四、
1．(C6H10O5)n 有机高分子 不溶于 胶状的淀粉糊
遇碘显蓝色 C6H12O6 C2H5OH
2．(1)(C6H10O5)n 有机高分子
羟基
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
2．解析：葡萄糖分子中只有C、H、O三种元素，充分燃烧的产物只能是CO2和H2O；分子中含5个—OH，每摩尔应能生成2.5 ml H2，但水能与钠反应，产生的氢气大于2.5 ml；其实验式CH2O和甲醛相同，因此等质量时耗氧量也相同，1 ml—CHO能还原出2 ml Ag。
答案：C
3．解析：蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的脱水缩合物，葡萄糖和果糖是同分异构体，所以，蔗糖的摩尔质量不是葡萄糖的二倍，是二倍减去18，故A项错误；蔗糖是非还原糖，没有醛基，不能发生银镜反应，故B项正确；应在碱性条件下反应，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故C项正确；浓硫酸有脱水性，可以使蔗糖炭化，然后碳和浓硫酸反应生成二氧化硫和二氧化碳，故D项正确。
答案：A
4．解析：能发生银镜反应说明含有葡萄糖，淀粉水解了；能使碘溶液变蓝色，说明仍然存在淀粉，故A项正确；既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，只能证明含有葡萄糖，不能证明淀粉是否水解完全，故B项错误；能使碘溶液变蓝，说明有淀粉，不能发生银镜反应，说明未水解，故C项错误；不能使碘溶液变蓝，却发生银镜反应，说明不含有淀粉，含有葡萄糖，淀粉已经完全水解，故D项错误。
答案：A
5．答案：A
核心素养
例1 解析：A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
答案：(1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
提升1 解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
答案：D
例2 解析：在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
答案：(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
提升2 解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)银镜反应必须在碱性条件下才能反应，在碱性条件下不发生反应，所以加入NaOH溶液将硫酸中和掉，而使环境呈碱性。
(3)2.16 g银的物质的量为＝0.02 ml，由RCOH～2Ag可知，水解生成0.01 ml的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 ml×162 g·ml－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为×100%＝18%。
答案：(1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
素养形成
1．解析：1 ml麦芽糖完全水解可生成2 ml葡萄糖，所以饴糖的主要成分是麦芽糖。
答案：D
2．解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO，不能发生银镜反应；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
答案：A
3．答案：C
4．解析：据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖，1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖，而淀粉属于多糖。
答案：A
5．解析：淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1，2－二溴乙烷，加成反应；1，2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。
答案：B
6．解析：糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选B项。
答案：B
7．解析：(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以应为反应⑥。(2)反应①②为淀粉的水解。(3)(4)是葡萄糖的两个应用，即：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O、C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
8．解析：(2)葡萄糖为还原糖，其中含有醛基，因此在碱性条件下，葡萄糖能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀，溶液中含有葡萄糖，则说明淀粉已发生水解。(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，则需要证明水解液中含有淀粉，可用碘水进行检验，淀粉溶液为胶体，淀粉不能穿过半透膜，因此取半透膜袋内的液体进行检验即可。
答案：(1)(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(2)NaOH溶液 产生砖红色沉淀
(3)取半透膜袋内的液体少许，加入碘水，若出现蓝色，说明淀粉未水解完全颜色
甜味
溶解性
葡萄糖
__色
__
水中____溶，乙醇中____，乙醚中____
果糖
__色
__
水、乙醇、乙醚中均易溶
蔗糖
麦芽糖
化学式
______
______
分子结构
____醛基
____醛基
物理性质
____色晶体，____溶于水，有甜味
____色晶体，____溶于水，____甜味
化学性质
银镜
反应
不反应(非还原糖)
反应(还原糖)
水解
反应
C12H22O11＋H2O
____________＋________
C12H22O11＋H2O
__________________
主要来源
甘蔗、甜菜
麦芽、发芽的谷粒
用途
甜味食品
制饴糖、甜味食品
类别
结构特征
主要性质
重要用途
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛
无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇
营养物质、制糖果、作还原剂
果糖
C6H12O6
葡萄糖的同分异构体
无色晶体，易溶于水，有甜味
食品
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
食品
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，蔗糖的同分异构体
无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖
食品
多
糖
淀粉
(C6H10O5)n
由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色
制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素
(C6H10O5)n
白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应
造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
1．了解糖类定义、分类及结构特点。
2．掌握糖类重要代表物的组成和性质，以及相互转化关系。
3．了解糖类的还原性及水解反应实验。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、糖类的组成和分类
1．糖的定义和组成
从分子结构看，糖类可定义为______、________和它们的____________，糖类是由________、________、________三种元素组成的，其组成常用通式__________来表示，所以糖类也被称为__________。
2．糖类的分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖和多糖。
二、葡萄糖与果糖
1．结构
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为__________________。
2．物理性质
3.葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质：
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
三、蔗糖和麦芽糖
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为__________________。
四、淀粉和纤维素
1．淀粉
2．纤维素
(1)组成：通式为________，属于天然________化合物。
(2)性质
①溶解性：一般不溶于水和一般的有机溶剂。
②水解反应：________________________________________________。
③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有________，可与含氧酸发生酯化反应。
(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等。纤维素酯化后的产物可用于制造塑料、涂料等。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。( )
(2)单糖和低聚糖都为还原糖，多糖是非还原糖。( )
(3)1 ml葡萄糖和足量的钠反应可产生。( )
(4)所有的糖类在酶的催化作用下都能发生水解反应。( )
(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者均可以为人体提供营养。( )
(6)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体。( )
(7)向淀粉在稀H2SO4催化下水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )
2．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是( )
A．完全燃烧的产物是CO2和H2O
B．1 ml葡萄糖能还原出2 ml Ag
C．含葡萄糖0.1 ml的水溶液与足量金属钠反应，得到0.25 ml H2
D．分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)消耗氧气的量相同
3．下列关于蔗糖的说法不正确的是( )
A．蔗糖是重要的二糖，它的摩尔质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴入银氨溶液，水浴加热后看不到银镜产生
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑并有泡沫出现
4．淀粉已水解，但水解不完全的特征是( )
A．既能发生银镜反应，又能使碘溶液变蓝色
B．既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
C．能使碘溶液变蓝，不能发生银镜反应
D．不能使碘溶液变蓝，却能发生银镜反应
5．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．糖类热值比油脂低，故食用糖类不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
核心素养——合作·分享
提升点一 常见糖类的比较
例1. 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是____________，B是____________，C是____________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①②B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
关键能力
常见糖类的比较
状元随笔 对糖类的组成和性质认识的四个误区
误区一：误认为糖类一定是碳水化合物
大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物。
误区二：误认为糖类一定具有甜味
有甜味的物质不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的物质也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不等于甜味物质。
误区三：误认为糖类物质都能溶于水
受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。
误区四：淀粉和纤维素互为同分异构体
淀粉和纤维素都可用通式(C6H10O5)n表示，但其n值不同，故其不是同分异构体。
提升点二 糖类的水解实验
例2. 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙方案____________________________________________
_____________________________________________。
(3)丙方案________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)丁方案______________________________________________
________________________________________________________________________。
状元随笔 检验淀粉水解程度的方法
[提升2] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A______________，B______________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是___________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
关键能力
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
状元随笔 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
素养形成——自测·自评
1.《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖。饴糖的主要成分是一种二糖，1 ml该二糖完全水解可生成2 ml葡萄糖。饴糖的主要成分是( )
A．淀粉 B．纤维素
C．果糖 D．麦芽糖
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
3．下列物质中，属于糖类的是( )
4．下图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中a、b、c分别表示( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
D．以上都不可能
5．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
6．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④③
7．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应________(填数字)。
(2)反应①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
8．我国科学家人工合成淀粉的重大科研成果在国际学术期刊《Science》上发表。中国科学院天津工业生物技术研究所在国际上首次实现了不依赖植物光合作用，直接从二氧化碳到淀粉的全合成。请回答下列与淀粉有关的问题：
如图所示，把一定量的淀粉溶液和少量稀硫酸灌于半透膜中，并将半透膜置于盛有热蒸馏水的烧杯中。
(1)淀粉在上述实验中发生反应的化学方程式为________________________。
(2)取烧杯中的溶液少许，先加入________，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察到的现象是________________________________________，该现象说明淀粉已经水解。
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，请写出简单的实验方案：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第四章 生物大分子
第一节 糖类
必备基础
新知预习
一、
1．多羟基醛 多羟基酮 脱水缩合物 碳 氢 氧
Cm(H2O)n碳水化合物
2．不能水解的糖 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 2～10 ml
二糖 麦芽糖 蔗糖 乳糖 淀粉 纤维素
二、
1．C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO 多羟基醛 C6H12O6多羟基酮 同分异构体
2．无 有 易 稍溶 不溶 无 有
3．(1)还原 加成 CH2OH(CHOH)4CH2OH 酯化
三、
C12H22O11 C12H22O11 不含 含有 无 易 无 易 有 C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) 2C6H12O6(葡萄糖) 同分异构体
四、
1．(C6H10O5)n 有机高分子 不溶于 胶状的淀粉糊
遇碘显蓝色 C6H12O6 C2H5OH
2．(1)(C6H10O5)n 有机高分子
羟基
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
2．解析：葡萄糖分子中只有C、H、O三种元素，充分燃烧的产物只能是CO2和H2O；分子中含5个—OH，每摩尔应能生成2.5 ml H2，但水能与钠反应，产生的氢气大于2.5 ml；其实验式CH2O和甲醛相同，因此等质量时耗氧量也相同，1 ml—CHO能还原出2 ml Ag。
答案：C
3．解析：蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的脱水缩合物，葡萄糖和果糖是同分异构体，所以，蔗糖的摩尔质量不是葡萄糖的二倍，是二倍减去18，故A项错误；蔗糖是非还原糖，没有醛基，不能发生银镜反应，故B项正确；应在碱性条件下反应，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故C项正确；浓硫酸有脱水性，可以使蔗糖炭化，然后碳和浓硫酸反应生成二氧化硫和二氧化碳，故D项正确。
答案：A
4．解析：能发生银镜反应说明含有葡萄糖，淀粉水解了；能使碘溶液变蓝色，说明仍然存在淀粉，故A项正确；既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，只能证明含有葡萄糖，不能证明淀粉是否水解完全，故B项错误；能使碘溶液变蓝，说明有淀粉，不能发生银镜反应，说明未水解，故C项错误；不能使碘溶液变蓝，却发生银镜反应，说明不含有淀粉，含有葡萄糖，淀粉已经完全水解，故D项错误。
答案：A
5．答案：A
核心素养
例1 解析：A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
答案：(1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
提升1 解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
答案：D
例2 解析：在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
答案：(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
提升2 解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)银镜反应必须在碱性条件下才能反应，在碱性条件下不发生反应，所以加入NaOH溶液将硫酸中和掉，而使环境呈碱性。
(3)2.16 g银的物质的量为＝0.02 ml，由RCOH～2Ag可知，水解生成0.01 ml的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 ml×162 g·ml－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为×100%＝18%。
答案：(1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
素养形成
1．解析：1 ml麦芽糖完全水解可生成2 ml葡萄糖，所以饴糖的主要成分是麦芽糖。
答案：D
2．解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO，不能发生银镜反应；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
答案：A
3．答案：C
4．解析：据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖，1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖，而淀粉属于多糖。
答案：A
5．解析：淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1，2－二溴乙烷，加成反应；1，2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。
答案：B
6．解析：糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选B项。
答案：B
7．解析：(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以应为反应⑥。(2)反应①②为淀粉的水解。(3)(4)是葡萄糖的两个应用，即：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O、C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
8．解析：(2)葡萄糖为还原糖，其中含有醛基，因此在碱性条件下，葡萄糖能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀，溶液中含有葡萄糖，则说明淀粉已发生水解。(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，则需要证明水解液中含有淀粉，可用碘水进行检验，淀粉溶液为胶体，淀粉不能穿过半透膜，因此取半透膜袋内的液体进行检验即可。
答案：(1)(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(2)NaOH溶液 产生砖红色沉淀
(3)取半透膜袋内的液体少许，加入碘水，若出现蓝色，说明淀粉未水解完全颜色
甜味
溶解性
葡萄糖
__色
__
水中____溶，乙醇中____，乙醚中____
果糖
__色
__
水、乙醇、乙醚中均易溶
蔗糖
麦芽糖
化学式
______
______
分子结构
____醛基
____醛基
物理性质
____色晶体，____溶于水，有甜味
____色晶体，____溶于水，____甜味
化学性质
银镜
反应
不反应(非还原糖)
反应(还原糖)
水解
反应
C12H22O11＋H2O
____________＋________
C12H22O11＋H2O
__________________
主要来源
甘蔗、甜菜
麦芽、发芽的谷粒
用途
甜味食品
制饴糖、甜味食品
类别
结构特征
主要性质
重要用途
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛
无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇
营养物质、制糖果、作还原剂
果糖
C6H12O6
葡萄糖的同分异构体
无色晶体，易溶于水，有甜味
食品
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
食品
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，蔗糖的同分异构体
无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖
食品
多
糖
淀粉
(C6H10O5)n
由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色
制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素
(C6H10O5)n
白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应
造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
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