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鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物当堂达标检测题
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物当堂达标检测题，共13页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1.月球探测器的成功发射是我国航天事业的又一伟大成就。下列月球探测器部件所用的材料中，其主要成分属于有机合成高分子的是（ ）
2.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）
A．尼龙绳B．宣纸
C．羊绒衫D．棉衬衣
3.下列方法能用于鉴别丙酮（CH3COCH3）和丙醛的是（ ）
A．李比希燃烧法B．与钠反应
C．质谱法D．核磁共振氢谱法
4.下列属于功能高分子材料的是（ ）
①高分子膜 ②生物高分子材料 ③导电高分子材料 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子材料 ⑥高吸水性树脂 ⑦液晶高分子材料
A．①③⑤⑥B．②④⑤⑥
C．②③④⑤D．全部
5.如图所示是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．只有反应③是氧化反应
B．反应①是消去反应
C．只有反应②是加成聚合反应
D．反应④⑤⑥⑦是取代反应
6.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图上有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机化合物的相对分子质量是60，则该有机化合物的结构简式是（ ）
A．CH3CH2OCH3B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CHO
7.某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是（ ）
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2COOC2H5
D．其单体是CH2===CHCOOC2H5
8.某含氮有机物能溶于水，它既能和酸反应，又能和碱反应，且每个分子中只含一个氮原子，实验测得其含氮量为18.67%，则下列有关说法不正确的是（ ）
A．该有机物分子中碳原子数与氧原子数相等
B．该有机物分子中氢原子数等于碳、氧、氮原子数之和
C．该有机物为氨基酸
D．该有机物中含有硝基（—NO2）
9.由两种烃组成的混合气体2L与足量的氧气充分反应后生成5LCO2、7LH2O（g）（所有气体体积都在120℃下测定），则该混合气体的可能组成是（ ）
A．C2H4、C3H8B．C2H6、C3H8
C．CH4、C4H8D．CH4、C5H8
10.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
二、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1或2选项符合要求。全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11.一种对新型冠状病毒肺炎有一定疗效的药物奥司他韦的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．奥司他韦分子中含有5种官能团
B．奥司他韦能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，均发生氧化反应
C．奥司他韦的不饱和度为4，能与H2发生加成反应
D．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性，是一种两性化合物
12.增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是（ ）
A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3
B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应
C．环己醇与己醇互为同系物
D．1mlDCHP最多可与含4mlNaOH的溶液反应
13.咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸与苯乙醇合成，合成方法如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
B．1ml咖啡酸苯乙酯与足量溴水反应，最多消耗3mlBr2
C．1ml苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗11mlO2
D．1ml咖啡酸苯乙酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mlNaOH
14.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2每生成1ml山梨酸需要消耗1ml水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
15.下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1ml该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可做汽车发动机的抗冻剂
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmlNaOH
三、非选择题（本题包括5小题，共60分）
16.（10分）某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
（1）经测定，A中仅含有C、H、O三种元素，67gA在空气中完全燃烧时可生成27gH2O和88gCO2，则A的实验式为 。若要确定A的分子式，还需要知道A的相对分子质量，测定物质的相对分子质量可以采用 （填“质谱”或“红外光谱”）法。经测定，A的相对分子质量为134，则A的分子式为 。
（2）又知1mlA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8L，1mlA与足量的Na反应可生成1.5mlH2，则A分子中所含官能团的名称为 。
（3）若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A的结构简式为 。A在浓硫酸存在下加热，可以生成多种产物，请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式 。
（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，则B的核磁共振氢谱图中将会出现 组峰。
17.（12分）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。如图所示是某研究小组开发的PC的合成路线。
已知以下信息：
①A可使溴的四氯化碳溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢原子；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应；
④D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式是 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________________。
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （填结构简式）。
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是 （填结构简式）。
18.（12分）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如图所示。已知：DielsAlder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的DielsAlder反应为。
（1）写出X分子中所含官能团的名称： 。
（2）写出物质甲的名称： 。
（3）写出反应A→B的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有 种。
（5）R是W的一种同分异构体，R可与FeCl3溶液发生显色反应，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式： 。
（6）写出实验室由C制备D的合成路线： 。（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式：Aeq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))Beq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物）
19.（14分）由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）H的分子式是 ，A的化学名称是 ，反应②的类型是 。
（2）D的结构简式是 ，F中所含官能团的名称是 。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________。
（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是___________________________。
（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写在以A为原料（其他试剂任选）制备化合物的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
20.（12分）倍萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
试回答下列问题：
（1）D的分子式为 。
（2）F分子中含氧官能团的名称为 、 。
（3）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。
（4）反应①的反应类型为 。
（5）反应②、⑤的化学方程式分别为
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出任意一种结构简式： 。
a．苯环上有三个取代基；
b．能与NaHCO3溶液发生反应；
c．能发生银镜反应。
章末综合检测（三）
1．解析：铝合金和钛合金均为金属材料，A、D项错误；太阳能电池板主要是由硅单质制备的，属于无机非金属材料，B项错误；聚酰亚胺是有机物合成的一类高分子化合物，属于高分子材料，C项正确。
答案：C
2．解析：尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。
答案：A
3．解析：丙酮与丙醛互为同分异构体，因此二者各元素的质量分数、相对分子质量均相同，且二者均不与Na反应，A、B、C项错误；二者分子中氢原子的化学环境不同，故采用核磁共振氢谱法可鉴别丙酮和丙醛，D项正确。
答案：D
4．解析：常用的功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换树脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、液晶高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂等。
答案：D
5．解析：反应③是乙醇被氧化成乙醛，属于氧化反应，A项正确；反应①是乙烯与溴单质发生的加成反应，B项错误；反应②是乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯，C项正确；水解反应与酯化反应均属于取代反应，故反应①～⑦中属于取代反应的有④⑤⑥⑦，D正确。
答案：B
6．解析：
答案：C
7．解析：根据结构简式可知该高分子化合物是加聚反应产物，其单体是CH2===CH—COOC2H5，A、B项错误，D项正确；其链节是—CH2—CH（COOC2H5）—，C项错误。
答案：D
8．解析：由题意知该有机物为氨基酸，其相对分子质量为eq \f(14,18.67%)≈75，可推知其结构简式为H2N—CH2—COOH，故A、B、C项正确，D项错误。
答案：D
9．解析：根据同温同压下，气体的体积之比等于物质的量之比可以得出生成的CO2和水蒸气的物质的量之比是2.5∶3.5，即混合烃的平均分子式为C2.5H7。若A项正确，则根据碳原子数的平均值，依据十字交叉法可计算出二者的物质的量之比是1∶1，而根据氢原子数的平均值计算出二者的物质的量之比是1∶3，所以假设不成立。同样分析B、C、D项，通过计算可知，B项正确，二者的物质的量之比是1∶1。
答案：B
10．解析：氯苯能与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，方案可行，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，方案可行，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步发生氧化反应生成乙酸，方案可行，C项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但是乙烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，会生成多种取代产物，无法控制只生成CH2ClCH2Cl，方案不可行，D项符合题意。
答案：D
11．解析：奥司他韦分子中含有碳碳双键、醚键、酯基、酰胺基、氨基5种官能团，A项正确；奥司他韦分子中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；奥司他韦分子中含有3个双键（1个碳碳双键，2个碳氧双键）、1个环，故不饱和度为4，含有的碳碳双键能与H2发生加成反应，C项正确；奥司他韦分子中不含羧基，不具有酸性，含有氨基，具有碱性，D项错误。
答案：AC
12．解析：邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误；环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确；环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误；1mlDCHP最多能与2mlNaOH反应，D错误。
答案：B
13．解析：咖啡酸分子中存在苯环和乙烯两个平面形结构，通过碳碳单键的旋转，这两个平面可能重叠，故所有碳原子可能处在同一个平面上，A项正确；1ml咖啡酸苯乙酯中，1ml碳碳双键发生加成反应消耗1mlBr2，酚羟基的邻、对位上的氢原子能被取代，会消耗3mlBr2，故1ml咖啡酸苯乙酯与足量溴水反应，最多消耗4mlBr2，B项错误；苯乙醇的分子式为C8H10O，1ml苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10mlO2，C项错误；1ml咖啡酸苯乙酯含有2ml酚羟基，能消耗2mlNaOH，还含有1ml酯基，可消耗1mlNaOH，故最多消耗3mlNaOH，D项正确。
答案：BC
14．解析：反应1的产物除“聚酯”外没有小分子生成，为加聚反应（聚酯链节的化学组成与单体的相同，该聚酯由巴豆醛中的碳氧双键与乙烯酮中的碳碳双键加成聚合而得到），A项错误；
故反应2每生成1ml山梨酸理论上不需要消耗水，B项错误；碳碳双键和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，巴豆醛中含醛基和碳碳双键，山梨酸中含碳碳双键，故不可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，C项错误；山梨酸中含有—COOH，能与K2CO3溶液反应生成水溶性更好的山梨酸钾，D项正确。
答案：D
15．解析：根据结构简式可知该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成，A项错误；0.1ml该物质完全燃烧，生成标准状况下33.6nL的CO2，B项错误；该物质在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可做汽车发动机的抗冻剂，C项正确；1ml该物质含有3nml酯基，其中有nml酯基水解后生成酚羟基，故1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmlNaOH，D项错误。
答案：C
16．解析：（1）27gH2O的物质的量为1.5ml，含有氢原子的物质的量为3ml，88gCO2的物质的量为2ml，则67g该有机物中含有氧元素的物质的量为（67g－1g·ml－1×3－12g·ml－1×2）÷16g·ml－1＝2.5ml，则A分子中C、H、O原子数之比为2ml∶3ml∶2.5ml＝4∶6∶5，则A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团，质谱图中质荷比的最大值为该物质的相对分子质量，可根据质谱法测定物质的相对分子质量；A的相对分子质量为134，实验式为C4H6O5，则A的分子式为C4H6O5。（2）CO2气体的物质的量为2ml，则1mlA分子中含有2ml羧基；1mlA与足量的Na反应可生成1.5mlH2，2ml羧基与Na反应生成1mlH2，则1mlA分子中还含有1ml羟基，所以A分子中所含官能团的名称为羧基和羟基。（3）A的分子式为C4H6O5，若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A分子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团，其中含有2个羧基、1个羟基，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，说明与羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子，则B的结构简式为HOOC—CH（COOH）—CH2OH，B分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中将会出现4组峰。
答案：（1）C4H6O5 质谱 C4H6O5 （2）羟基和羧基
（3）HOOCCH（OH）CH2COOH HOOCCH===CHCOOH
（4）4
17．解析：（1）C3H6的不饱和度为1，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中含有，其结构简式为CH2===CH—CH3，为丙烯。（2）由信息③及C的分子式可知C为，D的不饱和度为1，由信息④可知D中无，说明，且其核磁共振氢谱为单峰，说明其结构对称，故D为，B经氧化得C和D，另由B的分子式可知丙烯与苯发生的是加成反应，且B中有五种不同化学环境的氢原子，所以B为。（3）由PC、C和D的结构简式及E的分子式，可知E为。（4）D的不饱和度为1，其同分异构体能发生银镜反应，说明有—CHO，则结构简式为CH3CH2CHO。（5）B分子中除去苯环外还有3个饱和碳原子，若为3个—CH3，则有3种：
若为1个—CH3和1个—CH2CH3，则有“邻、间、对”3种；若为丙基，有2种，其中1种是B，故B的同分异构体中含有苯环的还有3＋3＋1＝7（种），其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是。
18．解析：根据题中给出的DielsAlder反应，可推出B为1，3丁二烯（CH2===CH—CH===CH2）。CH3—CH===CH—CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应，再结合生成B的各步反应，可以推出X为ClCH2—CH===CH—CH2Cl，则A为Cl（CH2）4Cl，A发生消去反应生成B，由推知，D为，X发生水解反应生成Y（HOCH2CH===CHCH2OH），Y发生氧化反应生成Z（OHCCH===CHCHO）。Z和甲反应生成了环状化合物W，则Z和甲发生了DielsAlder反应，所以甲为，W为。
（1）X为ClCH2—CH===CH—CH2Cl，其所含官能团为碳碳双键和碳氯键。
（2）甲为，其名称为2甲基1，3丁二烯。
（3）A→B发生消去反应，ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2===CHCH===CH2↑＋2NaCl＋2H2O。
（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的HOCH2CH===CHCH2OH的同分异构体有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH（CH3）2，共3种。
（5）R可与FeCl3溶液发生显色反应，则R含有酚羟基；R不能与浓溴水反应，说明酚羟基的邻、对位都被取代，所以R的结构有
答案：（1）碳碳双键、碳氯键
（2）2甲基1，3丁二烯
（3）ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2===CHCH===CH2↑＋2NaCl＋2H2O
（4）3
19．解析：C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。（6）以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
答案：（1）C7H7O3N 甲苯 取代反应
20．解析：A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，根据A的分子式为C8H10可知，A为对二甲苯，其结构简式为；C和SOCl2反应生成D，结合题给已知信息Ⅱ及D的结构简式可知，C的结构简式为根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，则E的结构简式为。（1）根据D的结构简式可知，其分子式为C9H7O3Cl。（2）根据F的结构简式可知，F中含氧官能团为羰基和酯基。（3）根据上述分析可知，B发生消去反应生成E，所以反应条件是浓硫酸、加热。（4）根据上述分析可知，反应①的反应类型为氧化反应。（5）反应②发生酯化反应，生成，反应⑤为E中的碳碳双键与H2的加成反应。（6）由b知含—COOH，由c知含—CHO，所以的同分异构体的另一个取代基为—OH，如果—COOH、—OH位于相邻位置，有4种同分异构体；如果—COOH、—OH位于相间位置，有4种同分异构体；如果—COOH、—OH位于相对位置，有2种同分异构体，所以符合条件的同分异构体共有10种。
答案：（1）C9H7O3Cl （2）羰基 酯基
（3） 浓硫酸、加热
（4）氧化反应
A
B
C
D
铝合金底盘
太阳能电池板
聚酰亚胺反光板
钛合金筛网车轮
A.CH3CH2OCH3
分子是无O—H键
×
B.CH3CH2CH（OH）CH3
相对分子质量是74
×
C.CH3CH2CH2OH
分子中有C—H键、O—H键、C—O键且其相对分子质量是60
√
D.CH3CH2CHO
分子中无C—O键和O—H键且其相对分子质量是58
×
1.月球探测器的成功发射是我国航天事业的又一伟大成就。下列月球探测器部件所用的材料中，其主要成分属于有机合成高分子的是（ ）
2.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）
A．尼龙绳B．宣纸
C．羊绒衫D．棉衬衣
3.下列方法能用于鉴别丙酮（CH3COCH3）和丙醛的是（ ）
A．李比希燃烧法B．与钠反应
C．质谱法D．核磁共振氢谱法
4.下列属于功能高分子材料的是（ ）
①高分子膜 ②生物高分子材料 ③导电高分子材料 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子材料 ⑥高吸水性树脂 ⑦液晶高分子材料
A．①③⑤⑥B．②④⑤⑥
C．②③④⑤D．全部
5.如图所示是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．只有反应③是氧化反应
B．反应①是消去反应
C．只有反应②是加成聚合反应
D．反应④⑤⑥⑦是取代反应
6.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图上有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机化合物的相对分子质量是60，则该有机化合物的结构简式是（ ）
A．CH3CH2OCH3B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CHO
7.某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是（ ）
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2COOC2H5
D．其单体是CH2===CHCOOC2H5
8.某含氮有机物能溶于水，它既能和酸反应，又能和碱反应，且每个分子中只含一个氮原子，实验测得其含氮量为18.67%，则下列有关说法不正确的是（ ）
A．该有机物分子中碳原子数与氧原子数相等
B．该有机物分子中氢原子数等于碳、氧、氮原子数之和
C．该有机物为氨基酸
D．该有机物中含有硝基（—NO2）
9.由两种烃组成的混合气体2L与足量的氧气充分反应后生成5LCO2、7LH2O（g）（所有气体体积都在120℃下测定），则该混合气体的可能组成是（ ）
A．C2H4、C3H8B．C2H6、C3H8
C．CH4、C4H8D．CH4、C5H8
10.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
二、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1或2选项符合要求。全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11.一种对新型冠状病毒肺炎有一定疗效的药物奥司他韦的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．奥司他韦分子中含有5种官能团
B．奥司他韦能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，均发生氧化反应
C．奥司他韦的不饱和度为4，能与H2发生加成反应
D．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性，是一种两性化合物
12.增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是（ ）
A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3
B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应
C．环己醇与己醇互为同系物
D．1mlDCHP最多可与含4mlNaOH的溶液反应
13.咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸与苯乙醇合成，合成方法如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
B．1ml咖啡酸苯乙酯与足量溴水反应，最多消耗3mlBr2
C．1ml苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗11mlO2
D．1ml咖啡酸苯乙酯与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mlNaOH
14.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2每生成1ml山梨酸需要消耗1ml水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
15.下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1ml该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可做汽车发动机的抗冻剂
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmlNaOH
三、非选择题（本题包括5小题，共60分）
16.（10分）某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
（1）经测定，A中仅含有C、H、O三种元素，67gA在空气中完全燃烧时可生成27gH2O和88gCO2，则A的实验式为 。若要确定A的分子式，还需要知道A的相对分子质量，测定物质的相对分子质量可以采用 （填“质谱”或“红外光谱”）法。经测定，A的相对分子质量为134，则A的分子式为 。
（2）又知1mlA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8L，1mlA与足量的Na反应可生成1.5mlH2，则A分子中所含官能团的名称为 。
（3）若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A的结构简式为 。A在浓硫酸存在下加热，可以生成多种产物，请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式 。
（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，则B的核磁共振氢谱图中将会出现 组峰。
17.（12分）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。如图所示是某研究小组开发的PC的合成路线。
已知以下信息：
①A可使溴的四氯化碳溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢原子；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应；
④D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式是 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________________。
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （填结构简式）。
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是 （填结构简式）。
18.（12分）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如图所示。已知：DielsAlder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的DielsAlder反应为。
（1）写出X分子中所含官能团的名称： 。
（2）写出物质甲的名称： 。
（3）写出反应A→B的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有 种。
（5）R是W的一种同分异构体，R可与FeCl3溶液发生显色反应，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式： 。
（6）写出实验室由C制备D的合成路线： 。（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式：Aeq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))Beq \(――→,\s\up7(反应试剂),\s\d5(反应条件))目标产物）
19.（14分）由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）H的分子式是 ，A的化学名称是 ，反应②的类型是 。
（2）D的结构简式是 ，F中所含官能团的名称是 。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________。
（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是___________________________。
（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写在以A为原料（其他试剂任选）制备化合物的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
20.（12分）倍萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
试回答下列问题：
（1）D的分子式为 。
（2）F分子中含氧官能团的名称为 、 。
（3）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。
（4）反应①的反应类型为 。
（5）反应②、⑤的化学方程式分别为
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出任意一种结构简式： 。
a．苯环上有三个取代基；
b．能与NaHCO3溶液发生反应；
c．能发生银镜反应。
章末综合检测（三）
1．解析：铝合金和钛合金均为金属材料，A、D项错误；太阳能电池板主要是由硅单质制备的，属于无机非金属材料，B项错误；聚酰亚胺是有机物合成的一类高分子化合物，属于高分子材料，C项正确。
答案：C
2．解析：尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。
答案：A
3．解析：丙酮与丙醛互为同分异构体，因此二者各元素的质量分数、相对分子质量均相同，且二者均不与Na反应，A、B、C项错误；二者分子中氢原子的化学环境不同，故采用核磁共振氢谱法可鉴别丙酮和丙醛，D项正确。
答案：D
4．解析：常用的功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换树脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、液晶高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂等。
答案：D
5．解析：反应③是乙醇被氧化成乙醛，属于氧化反应，A项正确；反应①是乙烯与溴单质发生的加成反应，B项错误；反应②是乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯，C项正确；水解反应与酯化反应均属于取代反应，故反应①～⑦中属于取代反应的有④⑤⑥⑦，D正确。
答案：B
6．解析：
答案：C
7．解析：根据结构简式可知该高分子化合物是加聚反应产物，其单体是CH2===CH—COOC2H5，A、B项错误，D项正确；其链节是—CH2—CH（COOC2H5）—，C项错误。
答案：D
8．解析：由题意知该有机物为氨基酸，其相对分子质量为eq \f(14,18.67%)≈75，可推知其结构简式为H2N—CH2—COOH，故A、B、C项正确，D项错误。
答案：D
9．解析：根据同温同压下，气体的体积之比等于物质的量之比可以得出生成的CO2和水蒸气的物质的量之比是2.5∶3.5，即混合烃的平均分子式为C2.5H7。若A项正确，则根据碳原子数的平均值，依据十字交叉法可计算出二者的物质的量之比是1∶1，而根据氢原子数的平均值计算出二者的物质的量之比是1∶3，所以假设不成立。同样分析B、C、D项，通过计算可知，B项正确，二者的物质的量之比是1∶1。
答案：B
10．解析：氯苯能与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，方案可行，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，方案可行，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步发生氧化反应生成乙酸，方案可行，C项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但是乙烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，会生成多种取代产物，无法控制只生成CH2ClCH2Cl，方案不可行，D项符合题意。
答案：D
11．解析：奥司他韦分子中含有碳碳双键、醚键、酯基、酰胺基、氨基5种官能团，A项正确；奥司他韦分子中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；奥司他韦分子中含有3个双键（1个碳碳双键，2个碳氧双键）、1个环，故不饱和度为4，含有的碳碳双键能与H2发生加成反应，C项正确；奥司他韦分子中不含羧基，不具有酸性，含有氨基，具有碱性，D项错误。
答案：AC
12．解析：邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误；环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确；环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误；1mlDCHP最多能与2mlNaOH反应，D错误。
答案：B
13．解析：咖啡酸分子中存在苯环和乙烯两个平面形结构，通过碳碳单键的旋转，这两个平面可能重叠，故所有碳原子可能处在同一个平面上，A项正确；1ml咖啡酸苯乙酯中，1ml碳碳双键发生加成反应消耗1mlBr2，酚羟基的邻、对位上的氢原子能被取代，会消耗3mlBr2，故1ml咖啡酸苯乙酯与足量溴水反应，最多消耗4mlBr2，B项错误；苯乙醇的分子式为C8H10O，1ml苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10mlO2，C项错误；1ml咖啡酸苯乙酯含有2ml酚羟基，能消耗2mlNaOH，还含有1ml酯基，可消耗1mlNaOH，故最多消耗3mlNaOH，D项正确。
答案：BC
14．解析：反应1的产物除“聚酯”外没有小分子生成，为加聚反应（聚酯链节的化学组成与单体的相同，该聚酯由巴豆醛中的碳氧双键与乙烯酮中的碳碳双键加成聚合而得到），A项错误；
故反应2每生成1ml山梨酸理论上不需要消耗水，B项错误；碳碳双键和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，巴豆醛中含醛基和碳碳双键，山梨酸中含碳碳双键，故不可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，C项错误；山梨酸中含有—COOH，能与K2CO3溶液反应生成水溶性更好的山梨酸钾，D项正确。
答案：D
15．解析：根据结构简式可知该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成，A项错误；0.1ml该物质完全燃烧，生成标准状况下33.6nL的CO2，B项错误；该物质在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可做汽车发动机的抗冻剂，C项正确；1ml该物质含有3nml酯基，其中有nml酯基水解后生成酚羟基，故1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmlNaOH，D项错误。
答案：C
16．解析：（1）27gH2O的物质的量为1.5ml，含有氢原子的物质的量为3ml，88gCO2的物质的量为2ml，则67g该有机物中含有氧元素的物质的量为（67g－1g·ml－1×3－12g·ml－1×2）÷16g·ml－1＝2.5ml，则A分子中C、H、O原子数之比为2ml∶3ml∶2.5ml＝4∶6∶5，则A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团，质谱图中质荷比的最大值为该物质的相对分子质量，可根据质谱法测定物质的相对分子质量；A的相对分子质量为134，实验式为C4H6O5，则A的分子式为C4H6O5。（2）CO2气体的物质的量为2ml，则1mlA分子中含有2ml羧基；1mlA与足量的Na反应可生成1.5mlH2，2ml羧基与Na反应生成1mlH2，则1mlA分子中还含有1ml羟基，所以A分子中所含官能团的名称为羧基和羟基。（3）A的分子式为C4H6O5，若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A分子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团，其中含有2个羧基、1个羟基，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，说明与羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子，则B的结构简式为HOOC—CH（COOH）—CH2OH，B分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中将会出现4组峰。
答案：（1）C4H6O5 质谱 C4H6O5 （2）羟基和羧基
（3）HOOCCH（OH）CH2COOH HOOCCH===CHCOOH
（4）4
17．解析：（1）C3H6的不饱和度为1，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中含有，其结构简式为CH2===CH—CH3，为丙烯。（2）由信息③及C的分子式可知C为，D的不饱和度为1，由信息④可知D中无，说明，且其核磁共振氢谱为单峰，说明其结构对称，故D为，B经氧化得C和D，另由B的分子式可知丙烯与苯发生的是加成反应，且B中有五种不同化学环境的氢原子，所以B为。（3）由PC、C和D的结构简式及E的分子式，可知E为。（4）D的不饱和度为1，其同分异构体能发生银镜反应，说明有—CHO，则结构简式为CH3CH2CHO。（5）B分子中除去苯环外还有3个饱和碳原子，若为3个—CH3，则有3种：
若为1个—CH3和1个—CH2CH3，则有“邻、间、对”3种；若为丙基，有2种，其中1种是B，故B的同分异构体中含有苯环的还有3＋3＋1＝7（种），其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是。
18．解析：根据题中给出的DielsAlder反应，可推出B为1，3丁二烯（CH2===CH—CH===CH2）。CH3—CH===CH—CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应，再结合生成B的各步反应，可以推出X为ClCH2—CH===CH—CH2Cl，则A为Cl（CH2）4Cl，A发生消去反应生成B，由推知，D为，X发生水解反应生成Y（HOCH2CH===CHCH2OH），Y发生氧化反应生成Z（OHCCH===CHCHO）。Z和甲反应生成了环状化合物W，则Z和甲发生了DielsAlder反应，所以甲为，W为。
（1）X为ClCH2—CH===CH—CH2Cl，其所含官能团为碳碳双键和碳氯键。
（2）甲为，其名称为2甲基1，3丁二烯。
（3）A→B发生消去反应，ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2===CHCH===CH2↑＋2NaCl＋2H2O。
（4）属于酯类且分子中含有两个甲基的HOCH2CH===CHCH2OH的同分异构体有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH（CH3）2，共3种。
（5）R可与FeCl3溶液发生显色反应，则R含有酚羟基；R不能与浓溴水反应，说明酚羟基的邻、对位都被取代，所以R的结构有
答案：（1）碳碳双键、碳氯键
（2）2甲基1，3丁二烯
（3）ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2===CHCH===CH2↑＋2NaCl＋2H2O
（4）3
19．解析：C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。（6）以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
答案：（1）C7H7O3N 甲苯 取代反应
20．解析：A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，根据A的分子式为C8H10可知，A为对二甲苯，其结构简式为；C和SOCl2反应生成D，结合题给已知信息Ⅱ及D的结构简式可知，C的结构简式为根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，则E的结构简式为。（1）根据D的结构简式可知，其分子式为C9H7O3Cl。（2）根据F的结构简式可知，F中含氧官能团为羰基和酯基。（3）根据上述分析可知，B发生消去反应生成E，所以反应条件是浓硫酸、加热。（4）根据上述分析可知，反应①的反应类型为氧化反应。（5）反应②发生酯化反应，生成，反应⑤为E中的碳碳双键与H2的加成反应。（6）由b知含—COOH，由c知含—CHO，所以的同分异构体的另一个取代基为—OH，如果—COOH、—OH位于相邻位置，有4种同分异构体；如果—COOH、—OH位于相间位置，有4种同分异构体；如果—COOH、—OH位于相对位置，有2种同分异构体，所以符合条件的同分异构体共有10种。
答案：（1）C9H7O3Cl （2）羰基 酯基
（3） 浓硫酸、加热
（4）氧化反应
A
B
C
D
铝合金底盘
太阳能电池板
聚酰亚胺反光板
钛合金筛网车轮
A.CH3CH2OCH3
分子是无O—H键
×
B.CH3CH2CH（OH）CH3
相对分子质量是74
×
C.CH3CH2CH2OH
分子中有C—H键、O—H键、C—O键且其相对分子质量是60
√
D.CH3CH2CHO
分子中无C—O键和O—H键且其相对分子质量是58
×
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