能力课时3　常见有机反应类型的判断方法

探究要点

归纳整合

1．利用有机反应类型与有机物类别的关系判断

2.利用反应条件判断

(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。

(6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯的水解反应。

(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。

典例探究

【例题】　某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有(　　)

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧加聚反应　⑨缩聚反应

A．①②③⑤⑥⑨　 B．②③④⑤⑥⑧

C．①②③④⑤⑥   D．①②③④⑤⑥⑦⑧⑨

D　[该有机物中含有的官能团有碳碳双键能发生加成、加聚反应、氧化反应，酯基能发生水解(取代)反应；含有羟基和羧基，能发生酯化(取代)、氧化、消去、中和、缩聚反应。]

对点训练

1．诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路线。

在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　)

A．消去反应，水解反应   B．氧化反应，取代反应

C．加成反应，取代反应   D．还原反应，消去反应

C　[A生成B是加成反应也是还原反应，A、B错误；B在酸性条件下生成C是水解反应或取代反应，没有不饱和键的生成，不是消去反应，C正确，D错误。]

2．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是(　　)

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

A　[根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。]

学科素养

情境素材

我国科学家屠呦呦因发现植物黄花蒿的茎叶中含有的抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家们对青蒿素进行进一步转化，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚，具体转化过程如图所示。

问题探究

1．反应①的有机反应类型是还原反应吗？反应②属于取代反应吗？

提示：反应①的有机反应类型是还原反应；反应②属于取代反应。

2．双氢青蒿素可以发生消去反应吗？

提示：双氢青蒿素中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。

3．青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚三种物质都能与氢气发生加成反应吗？

提示：不能。青蒿素中含有的酯基不能与氢气发生加成反应；双氢青蒿素、蒿甲醚中均不含不饱和键，不能与氢气发生加成反应。

素养养成

通过本情境素材对青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚的结构及反应类型的探究，提升了证据推理与模型认知的核心素养。

随堂测评

1．下列反应中，属于加成反应的是(　　)

A．CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl

B．CH3CHO＋H2CH3CH2OH

C．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

D．2CH3CHO＋O22CH3COOH

B　[A为取代反应；B为加成反应；C为消去反应；D为氧化反应；故选B。]

2．(2021·湖南常德高二上期末)下列反应中，属于取代反应的是 (　　)

B　[A项，乙烯和氢气反应生成乙烷，为加成反应；B项，苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应；C项，乙醇燃烧属于氧化反应；D项，乙烯和水反应生成乙醇，属于加成反应；故选B。]

3．4­溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是 (　　)

A．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团

B．反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团

C．反应③为消去反应，产物含碳碳双键和溴原子两种官能团

D．反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团

C　[酸性高锰酸钾溶液可以氧化碳碳双键，碳碳双键断裂生成两个羧基，与溴原子不反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团，A正确；在强碱水溶液加热条件下，4­溴环己烯中的溴原子被羟基取代，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；在强碱醇溶液加热条件下，4­溴环己烯发生消去反应，生成碳碳双键，产物只含碳碳双键一种官能团，C错误；4­溴环己烯中的碳碳双键与HBr发生加成反应，产物只含溴原子一种官能团，D正确。]

4．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)

D　[A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的；D项是由缩聚而成，D正确。]

5．有以下一系列反应：

判断下列转化的反应类型：

(1)A→B：____________________________________________；

(2)B→C：____________________________________________；

(3)C→D：_____________________________________________；

(4)E→F：_____________________________________________；

(5)E＋G→H：_________________________________________。   

[答案]　(1)取代反应　(2)消去反应　(3)加成反应　(4)氧化反应　(5)酯化反应(或取代反应)