高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物课时训练

单元素养评价(三)(第3章)

(90分钟　100分)

一、选择题:本题共10小题,每小题2分, 共20分,每小题只有一个选项符合题意。

1.下列关于合成材料的说法中,不正确的是 (　　)

A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料

B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是

　CH2CHCl

C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇

D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2CH—CHCH2

【解析】选C。合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,C项不正确。

2.(2020·临沂高二检测)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是(　　)

A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子

B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原

C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH

D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到

【解析】选B。选项A,甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为—CH3上的氢原子被取代;选项C,酸性KMnO4溶液也可将分子中的碳碳双键氧化;选项D,发生加成和加聚反应可得到该高聚物。

3.46 g某有机物充分燃烧,生成88 g二氧化碳气体和54 g水,下列结论正确的是 (　　)

A.该有机物的分子式为CH4

B.该有机物的分子式一定为C2H6

C.该有机物的分子式一定为C2H6O

D.该有机物的分子中碳、氢原子的个数比为1∶3,可能含有氧原子

【解析】选C。有机物燃烧时只生成CO2和H2O,可以推断该有机物中一定含碳元素和氢元素,n(C)=n(CO2)==2 mol,n(H)=2n(H2O)=2×=6 mol。m(C)=2 mol×12 g·mol-1=24 g,m(H)=6 mol×1 g·mol-1=6 g,由于m(C)+m(H)=30 g<46 g,故该有机物中含有氧元素,且n(O)= =1 mol,则n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。

4.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物

,这种脂肪醇是 (　　)

A.CH3CH2CH2OH

B.CH2CH—CH2OH

C.

D.

【解析】选B。采用逆推法,加聚反应前:

CH2CHCOOCH2CHCH2,酯化反应前:

CH2CH—COOH,氧化反应前:

CH2CH—CH2OH。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。

5.(2020·青岛高二检测)下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是 (　　)

A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应

B.A生成C的反应属于加成反应

C.A生成D的反应属于取代反应

D.烃A的结构简式为CH2CH2

【解析】选B。人造羊毛的单体是CH2CH—CN和CH2CH—OOCCH3,由转化关系可推知,C为

CH2CH—CN,D为CH2CH—OOCCH3,进而推知A为CH≡CH,B为CH3COOH。合成人造羊毛的反应属于加聚反应,A项错误;A生成C的反应、A生成D的反应均属于加成反应,B项正确,C项错误,D项错误。

6.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的 (　　)

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

A.①③④②⑥　　　　　　　 B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥     D.②④①⑥⑤

【解析】选C。采取逆向分析可知 ,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。

7.下列说法正确的是 (　　)

A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应

B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物

C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖

D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别

【解析】选C。A项,乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基,不仅可以发生水解、氧化、消去反应,也可以发生取代反应,该项错误;B项;乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇,二者互为同系物,该项错误;C项,淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖,该项正确;D项,乙酸乙酯和丙酸甲酯,核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同,可以用1H-NMR来鉴别,该项错误。

8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。

则下列有关叙述不正确的是 (　　)

A.反应①属于加成反应

B.1 mol W完全加成需要4 mol H2

C.X的核磁共振氢谱有四个峰

D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应

【解析】选A。反应①为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol CO可与1 mol氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH溶液反应,故D正确。

9.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是 (　　)

A.聚乳酸是一种纯净物

B.聚乳酸的单体是

C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的

D.聚乳酸是一种酸性高分子材料

【解析】选B。高分子聚合物为混合物,A项错误;由聚乳酸的结构可知,聚乳酸是之间通过羟基和羧基之间脱水而形成的,属于缩聚产物,B项正确,C项错误;乳酸显酸性,但聚乳酸不溶于水,不显酸性,D项错误。

10.某高聚物可表示如下。下列叙述正确的是 (　　)

A.合成该高聚物的三种单体互为同系物

B.该高聚物具有热固性

C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含碳碳双键的物质

D.该高聚物能使酸性KMnO4溶液褪色

【解析】选D。合成该高聚物的单体分别是

、CH2CH—CH3、

CH2CH2,其中丙烯与乙烯属于同系物,但与二烯烃不属于同系物,故A错误;该高聚物属于线型高分子,具有热塑性,故B错误;1 mol该物质中含有n mol 碳碳双键,需要与n mol H2加成,才能生成不含碳碳双键的物质,故C错误;该高聚物链节中含有碳碳双键,具有烯烃的化学性质,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D正确。

二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。

11.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是 (　　)

A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点

B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应形成多肽

D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性

【解析】选D。色氨酸分子中存在氨基和羧基,可以分子内脱水形成内盐,色氨酸分子间可以形成氢键,具有较高的熔点,A对;色氨酸含有氨基和羧基,能与酸、碱反应,因此调节pH能使其形成晶体析出,B对;色氨酸含有氨基和羧基,分子间可发生缩聚反应,C对;色氨酸含有氨基和羧基,褪黑素含有酰胺键,二者的结构不相似,褪黑素不具有两性化合物的特性,D错。

12.下图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是 (　　)

A.已知反应F+XG的原子利用率为100%,则X为CO2

B.F属于芳香族化合物,但不属于芳香烃

C.(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式

D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解,可得相同的产物

【解析】选C。对比F和G的链节,二者只差一个碳原子和两个氧原子,因此X为CO2,A项正确;F中含苯环,但F中除C、H外,还含有O元素,所以F属于芳香族化合物,但不属于芳香烃,B项正确;高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3,C项错误;F和G在一定条件下水解,产物中都有苯乙二醇,D项正确。

13.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C,若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)              (　　)

A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种

【解析】选B。某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,所以C6H12O2是酯,且只含一个酯基,B能氧化成C,则B为醇,A为羧酸。若A、C都能发生银镜反应,则都含有醛基,故A为甲酸,B能被氧化成醛,则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子,B的分子结构中除—CH2OH外,还含有4种结构,因此,C6H12O2符合条件的结构简式有4种。

14.(2020·德州高二检测)Y是一种天然除草剂,其结构如图所示,下列说法正确的是 (　　)

A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应

B.Y分子中所有碳原子一定在同一平面内

C.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应

D.Y与足量的H2加成反应的产物含7个手性碳原子

【解析】选D。Y中没有羧基,所以不能和碳酸氢钠溶液反应;由于碳碳单键能自由旋转,所以所有碳原子不能共面; 1 mol Y 最多能与4 mol NaOH反应。

15.增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得,下列说法正确的是              (　　)

A.邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3

B.环己醇能发生氧化、取代和消去反应

C.环己醇与己醇互为同系物

D.1 mol DCHP最多可与含4 mol NaOH的溶液反应

【解析】选B。邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3,A错误;环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应;环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H,能发生消去反应,B正确;环己醇和己醇的结构不相似,分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团,因而不是同系物,C错误;1 mol DCHP最多能与2 mol NaOH反应,D错误。

三、非选择题:本题共5小题,共60分。

16.(10分)芳香族化合物A可进行如下转化:

注:涤纶的化学式为

回答下列问题:

(1)B的化学名称为____________。 

(2)由C合成涤纶的化学方程式为____________。 

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为____________。 

(4)写出A所有可能的结构简式:____________。 

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:____________。 

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

【解析】根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。

(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。

(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为

+(2n-1)H2O。

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,则E为对羟基苯甲酸,结构简式为。

(4)A的结构为苯环对位上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH或连接—OH和

—COOCH2CH2OOCCH3

共2种,结构简式为或

。

(5)符合条件:①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,说明含有两个支链且处于对位;②可发生银镜反应和水解反应,说明为甲酸酯类。则E的同分异构体的结构简式为。

答案:(1)醋酸钠

(2) +(2n-1)H2O

(3)

(4)、

(5)

17.(12分)(2020·合肥高二检测)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

已知:(1)+R2Br+C2H5ONa

+C2H5OH+NaBr(R1、R2代表烷基)

(2)R—COOC2H5+

(其他产物略)

请回答下列问题:

(1)试剂Ⅰ的化学名称是________,化合物B的官能团名称是________,第④步的化学反应类型是__________。 

(2)第①步反应的化学方程式是__________。 

(3)第⑤步反应的化学方程式是__________。 

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量是60,其结构简式是__________。 

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_____。 

【解析】(1)试剂Ⅰ为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛基,故B的官能团为醛基;反应④为取代反应或酯化反应。

(2)第①步反应为卤代烃的水解生成醇,故反应的化学方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH2NaBr+CH3CH2CH(CH2OH)2。

(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式:

+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,再结合F的结构简式可推得试剂Ⅱ为尿素,其结构简式为。

(5)化合物B的分子式为C5H8O2,G与B互为同分异构体,G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,故G为丙烯酸乙酯,其结构简式为,推得H的结构简式为,因此高聚物的结构简式为。

答案:(1)乙醇　醛基　取代反应(或酯化反应)

(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr

(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+

C2H5ONa+C2H5OH+NaBr

(4)

(5)

18.(12分)(2020·日照高二检测)有机物J在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如图:

已知:

回答下列问题:

(1)A的名称是___________。 

(2)C→D的化学方程式为___________, 

E→F的反应类型为________。 

(3)H中含有的官能团有________,J的分子式为___________。 

(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。 

(5)参照题中合成路线图,设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线:_________________。 

【解析】(1)由C物质逆向推断,可知A物质含有碳碳双键,且含有一个甲基支链,则A为2-甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知,H中一定含有苯环、硝基和酚羟基,J的分子式为C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基,其中含有羧基的有2种,含有酯基的有4种,其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为或。(5)甲苯与氯气发生取代反应,得到一氯甲苯,氯原子水解成羟基得到苯甲醇,苯甲醇再与发生取代反应得到

。

答案:(1)2-甲基丙烯　(2)+O2+2H2O　取代反应　(3)酚羟基和硝基　C10H11NO5　(4)6

、

(5)

19.(10分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):

已知:(a)

(b)

回答下列问题:

(1)H的分子式是________,A的化学名称是__, 

反应②的类型是________。 

(2)D的结构简式是________,F中所含官能团的名称是________。 

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 ________。 

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是 ________。 

(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简式:______________。 

(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:______________。 

【解析】C发生取代反应生成D,D发生氧化反应生成E,结合C原子数可知,A为,B为

,C的结构简式为,D为

,D氧化生成E为

,E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。

(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2,可知含1个甲基、1个—NO2,符合要求的X的结构简式为或。

(6)以A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯,再发生氧化反应、最后发生还原反应。

答案:(1)C7H7O3N　甲苯 　取代反应　

(2)　羧基、羟基

(3)+3NaOH

+CH3COONa+2H2O

(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)

(5)

(或)

(6)

20.(16分)(2020·天津等级考)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

≡—

H3C—≡—…

已知:+≡—Z(Z=—COOR,—COOH等)

回答下列问题:

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:_________________。 

(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有____组吸收峰。 

(3)化合物X的结构简式为__________。 

(4)D→E的反应类型为__________。 

(5)F的分子式为__________,G所含官能团的名称为__________。 

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为____,下列物质不能与H发生反应的是________(填序号)。 

a.CHCl3　　　　　　    b.NaOH溶液

c.酸性KMnO4溶液     d.金属Na

(7)以和≡—COOCH3为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,则含有醛基,根据A的结构简式,可推知该同分异构体的结构简式为H2CCHCH2CHO、、、。(2)化合物B有4种类型氢原子,故核磁共振氢谱中有4组吸收峰。(3)根据C、D的结构简式,可知C+XD为酯化反应,故X的结构简式为≡—COOH。(4)D→E发生提供的已知反应,反应类型为加成反应。(5)根据F的结构简式,可推知其分子式为C13H12O3。G所含官能团有、—COOR,名称为羰基、酯基。(6)手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,H中只有与—OH相连的碳原子为手性碳原子。H含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应,含有羟基,能与金属钠发生置换反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,故不能与H发生反应的是CHCl3。

(7)运用逆合成分析法,结合提供条件按流程中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线如下:

。

答案:(1)H2CCHCH2CHO、、

、　(2)4

(3)≡—COOH　(4)加成反应

(5)C13H12O3　羰基、酯基　(6)1　a

(7)