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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成综合训练题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成综合训练题，共32页。试卷主要包含了单选题，填空题，实验探究题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1ml咖啡鞣酸水解时可消耗8mlNaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
2．下列有关牛式二烯炔醇()的说法错误的是
A．分子的不饱和度为8
B．分子中含有3个手性碳原子
C．一定条件下可以发生取代、氧化、加成、消去反应
D．与Br2按物质的量之比1∶2发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)
3．水杨酸环已酯具有花香气味，可作为香精配方。其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．水杨酸能分别与NaHCO3、Na2CO3溶液反应，且1 ml水杨酸分别消耗NaHCO32ml、Na2CO3 1ml
B．水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 ml水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 ml NaOH
D．1 ml水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗Br2 2 ml
4．葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B．阳极区反应过程依次为：，，(葡萄糖)(葡萄糖酸)
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元、六元等环状结构的内酯
D．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
5．如图为某有机物的结构简式，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比是
A．4∶2∶1B．3∶2∶1C．1∶1 ∶1D．1∶2∶4
6．有机物M是一种抑制生长的植物激素，可延长鲜花盛开的时间，其结构简式如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有三种官能团
C．一定条件下可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应
D．1mlM能与2mlNaOH发生反应
7．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丙醇)存在如下转化关系，下列说法错误的是
A．N分子的同分异构体可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有2种
D．L的同分异构体中，含四种化学环境氢的只有1种
8．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是
A．步骤①的反应类型是取代反应
B．A的结构简式
C．物质B既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．E在一定条件下发生消去反应的产物无顺反异构
9．某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中碳原子的杂化方式有和两种
B．结构中 是酰胺基，可以水解
C．1ml该物质与足量反应，最多消耗8ml
D．该物质与NaOH溶液共热，碳氯键可以发生取代反应
10．如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中正确的是
A．青蒿素的分子式为
B．青蒿素有-O-O-键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素不能发生水解
二、填空题
11．
(1)根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
①下列化合物中能发生消去反应的是 （填字母）。
a．CH3OH b．CH3CH2Cl c．CH3CH2OH d．
②下列化合物中，常温下易被空气氧化的是 （填字母）。
a． b． c． d．
(2)甲苯（）是一种重要的有机化工原料。
①甲苯分子中一定共平面的碳原子有 个。
②甲苯苯环上的一溴代物有 种，请写出其中一种的结构简式 。
③除去苯中混有的少量甲苯，可选用的试剂是 。
(3)化合物C是一种医药中间体，可通过下列方法合成：
已知：。
①A中含氧官能团的名称为 和 。
②B的结构简式为 。
③B→C的反应类型为 。
④C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，且1mlD最多能与2mlNaOH反应。D分子核磁共振氢谱(1HNMR)中有4种不同信号峰，请写出D的一种结构简式： 。
12．根据要求回答下列问题：
(1)元素C和H可形成多种化合物。下列模型表示的分子中，不可能由C和H形成的是 (填序号)
(2)下列各组物质中互为同位素的是 (填序号，下同)，互为同分异构体的是 ，互为同素异形体的是 。
a．O和O b．C60和碳纳米管 c．C2H6和C4H10 d． 和
(3)氢原子数为14的烷烃的分子式为 ，其同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(4)莽草酸是从八角茄香中提取的中药，具有抗炎、镇痛作用，其结构简式如图所示。莽草酸中含氧官能团的名称为 ，下列有关它的类别的说法正确的是 (填序号)。
A．属于不饱和链烃 B．属于环烃 C．属于烃的衍生物 D．属于饱和烃
13．已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题：
（1）化合物A属于 类（按官能团种类分类）
（2）化合物B在一定条件下，可以与NaOH溶液发生反应，写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式 。
（3）化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z，部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y，则 生成Z的方程式为 。
（4）化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 （有机物用结构简式表示）：。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
A．苯环上只有一个取代基
B．能发生水解反应
C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
（6）化合物F是合成“克矽平”（一种治疗矽肺病的药物）的原料之一，其合成路线如下：（说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键；反应均在一定条件下进行。）
a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为 ；
b．上述转化关系中没有涉及的反应类型是（填代号） 。
①加成反应 ②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥取代反应
14．李兰娟院士及其团队研究发现药物“阿比多尔”在体外细胞实验中能有效抑制新冠病毒，一种合成阿比多尔中间体M的路线图如图：
已知：-Ac表示。
回答下列问题：
仿照上述合成路线，设计一种以硝基苯和为原料，制备的合成路线： (其他试剂任选)。
15．回答下列问题：
Ⅰ．生活中常见的物质有：乳酸()、酒精、醋酸、淀粉等。
(1)上述物质中，属于天然高分子的是 (填名称)，水解后最终产物检验试剂是 。
(2)生活中，常选择上述物质中的 (填结构简式)清洗水壶里的水垢，其官能团名称为 ，其不同类物质的同分异构体结构简式为 。常选择上述物质中的 (填结构简式)进行消毒。
(3)乳酸可发生如下变化：，。则所用试剂a为 (填写化学式)，试剂b为 (填写化学式)。
Ⅱ．苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为：。
(4)苹果醋的分子式为 。1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应，能生成标准状况下的气体 L。
(5)苹果醋可能发生的反应是 (填字母)。
a．与紫色石蕊溶液作用 b．与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应
c．可以自身酯化生成四元环状化合物 d．与酸或醇在一定条件下均可酯化
e．易溶于水，一定条件下可生成天然高分子化合物
(6)写出苹果醋与足量甲醇在一定条件下发生反应的化学方程式 。
16．有机物Ａ是一种重要的工业原料，其结构简式如图：
试回答下列问题：
(1)有机物A的分子式为 ；
(2)有机物A中含有的含氧官能团名称是 ；
(3)1 ml 该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气 L；
(4)该物质能发生的反应有 (填序号)。
①能与ＮaOＨ溶液反应 ②能发生水解反应 ③能与甲醇发生酯化反应
④可以燃烧 ⑤能与溴的四氯化碳溶液反应
17．高血压是常见的心血管病，治疗高血压多选用钙离子拮抗剂。
(1)由苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸铵反应生成的化合物A(C17H19NO4)是一种钙离子拮抗剂，反应式如下。画出A的结构简式 。
PhCHO+2CH3COCH2CO2CH3+CH3CO2NH4A
(2)上面的反应中，如果将醋酸铵转换成羟胺盐酸盐(NH2OH·HCl)，三种物质反应先生成中间体B(C17H19NO5)，进一步反应生成C(C17H17NO4)。画出B和C的结构简式 、 。
PhCHO+2CH3COCH2CO2CH3+NH2OH·HClB→C
(3)乙酰乙酸乙酯在甲醇钠的存在下与环氧乙烷反应生成D，经溴化氢处理，解热生成E，E在氢化钠的作用下生成甲基环丙基甲酮。画出此转化过程中中间产物D和E的结构简式 、 。
18．已知有机物烃A是一种重要的化工原料，其在标准状况下的密度为1.25g·L-1。物质间的转化关系如下：
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。
(2)丙烯酸中官能团的名称为 。
(3)PAA的结构简式为 ；丙烯分子中，最多有 个原子共平面。
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．物质C与HCOOCH=CH2互为同分异构体
B．丙烯酸发生的反应有加成、氧化、取代、加聚、水解
C．物质A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质
19．醛基
(1)醇的氧化反应
2CH3CH2OH+O2 。
(2)炔烃的加成反应
CH≡CH+H2O 。
20．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为 ，其二氯取代物有 种。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是 ；反应②的反应试剂和反应条件是 。
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
三、实验探究题
21．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯
已知：
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①导管B除了导气外还具有的作用是 。②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填上或下)，分液后用 (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，收集产品时，控制的温度应在83℃左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
c．环己醇实际用量多了
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
22．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物。已知： 青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素 60℃以上易分解。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的。
(1)从青蒿中提取青蒿素的流程如下：研究团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下：
①分离残渣与提取液的实验操作是 ；操作Ⅱ的名称是 。
②提取青蒿素使用的溶剂最好选择 。
③研究发现，青蒿素分子中的某个基团受热不稳定，据此分析用乙醇作溶剂，提取效率偏低，不能达到理想效果的原因是 。
④操作Ⅲ的主要过程可能是 (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加 95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液
(2)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有 NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与______ (填字母)具有相似的性质。
A．乙醇B．乙酸C．乙酸乙酯D．葡萄糖
(3)青蒿素的质谱数据中有一个峰值与另一种抗疟药鹰爪素相同，而鹰爪素的该质谱峰对应过氧基团，于是推测青蒿素中也含有过氧基团，请写出过氧基的电子式： 。青蒿素所属晶体类型为 晶体。
(4)研究还发现，将青蒿素通过下面反应转化为双氢青蒿素，治疗疟疾的效果更好。
该反应的反应类型是 反应。
(5)科学家对 H2O2分子结构的认识经历了较为漫长的过程，最初科学家提出了两种观点：甲：、乙： H—O—O—H，甲式中 O→O 表示配位键，在化学反应中 O→O 键遇到还原剂时易断裂。化学家 Baeyer 和 Villiyer 为研究 H2O2的分子结构，设计并完成了下列实验：
a.将 C2H5OH 与浓 H2SO4反应生成(C2H5)2SO4和水；
b.将制得的(C2H5)2SO4与 H2O2反应，只生成 A 和 H2SO4；
c．将生成的 A 与 H2反应(已知该反应中 H2作还原剂)。
①如果 H2O2的结构如甲所示，实验 c 中化学反应方程式为(A 写结构简式) 。
②为了进一步确定 H2O2的结构，还需要在实验 c 后添加一步实验 d，请设计 d 的实验方案： 。
23．Ⅰ、按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B ，D 。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是 (填反应代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为 。
(4)试写出C→D反应的化学方程式： (有机物写结构简式并注明反应条件)。
(5)要使有机物转化为，可选用的试剂是____。
A．NaB．NaHCO3C．Na2CO3D．NaOH
Ⅱ、化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
(6)“HQ”还能发生的反应是(选填序号) 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
(7)“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是： 。
参考答案：
1．C
【详解】A．根据结判断分子式为C16H18O9，正确；
B．苯环中C为sp2杂化结构，6个C和与其相连的原子在同一平面上，正确；
C．咖啡鞣酸中有一个酯键、三个醇羟基、一个羧基、两个酚羟基，故1ml咖啡鞣酸水解时，只可消耗4mlNaOH，错误；
D．结构中有碳碳双键，可以发生加成反应，正确；
答案选C。
2．C
【详解】A．该分子的分子式为C29H44O，不饱和度为，A正确；
B．连接4种不同基团的碳原子称为手性碳原子，有3个，B正确；
C．含有-OH，可发生氧化、取代反应，含C==C、碳碳三键可发生加成反应，与羟基相连的碳的相邻C上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；
D．在碳碳双键上加成： 、 、 、 ；在碳碳三键上加成： 、 、 、 ，共8种，D正确；
故选：C。
3．D
【详解】A．水杨酸能分别与NaHCO3、Na2CO3溶液反应，但是且1 ml水杨酸分别消耗NaHCO32ml、Na2CO3 1ml，因为酚羟基不与NaHCO3反应，故A错误；
B．环己醇中不含有酚羟基，故不与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．1 ml水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2 ml NaOH，故C错误；
D．1 ml水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗Br2 2 ml，故D正确，
本题的答案为D。
4．D
【分析】阳极区发生的反应有：、、+ → +H++Br-、2 +CaCO3→ +H2O+CO2↑
【详解】A．葡萄糖中含有5个羟基，能发生氧化、取代、酯化和消去（与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子）反应；葡萄糖中含1个醛基，能发生氧化、还原、加成反应，故A正确；
B．根据分析可知阳极区反应过程依次为：，，(葡萄糖)(葡萄糖酸)，故B正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，羟基和羧基可反应生成含有五元、六元等环状结构的酯，故C正确；
D．根据分析，、，每生成1ml葡萄糖酸钙，理论上电路中转移4ml电子，故D错误；
答案选D。
5．A
【详解】由结构简式可知，该有机物含有的官能团为醛基、酚羟基、醇羟基和羧基，其中酚羟基、醇羟基和羧基能与金属钠反应，酚羟基和羧基能与氢氧化钠反应，羧基能与碳酸氢钠反应，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比为4:2:1，故选A。
6．C
【详解】A．分子式为C15H20O4，A错误；
B．分子中含羰基、碳碳双键、羟基、酯基，4种官能团，B错误；
C．该分子含烷基，能发生取代反应，含碳碳双键和羰基，能发生加成反应，能与氧气发生氧化反应，C正确；
D．1mlM含1ml羧基，能与1mlNaOH反应，D错误；
故选C。
7．D
【分析】有机物M（2-甲基-2-丙醇）结构简式为(CH3)3COH，M在浓硫酸作用下发生消去反应产物只有一种，即为N，其结构简式为CH2=C(CH3)2，N与HCl加成反应后的产物L在NaOH水溶液中反应生成物为(CH3)3COH，故L为CH3CCl(CH3)2，由此来回答。
【详解】A．碳碳双键两端每一个碳原子上所连的原子或原子团不相同存在顺反异构，N的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3，据此判断CH3CH=CHCH3存在顺反异构，故A正确；
B．手性碳即该碳原子上所连的4个原子或原子团各不相同，L的同分异构体有①CH2ClCH(CH3)2，②CH3CH2CHClCH3，③CH3CH2CH2CH2Cl，①③没有手性碳，只有②有手性碳，故B正确；
C．醇能被氧化为醛，需满足该醇羟基所连碳原子上至少有2个氢原子，M同分异构体有①CH2OHCH(CH3)2，②CH3CH2CHOHCH3，③CH3CH2CH2CH2OH，其中①③可以被氧化为醛，故C正确；
D．利用等效氢原子法判断，L的同分异构体有①CH2ClCH(CH3)2，②CH3CH2CHClCH3，③CH3CH2CH2CH2Cl，①有3种氢原子，②③有4种氢原子，故D错误；
故答案选D。
8．B
【分析】由逆合成法可知，E发生酯化反应生成 ，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH ，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此解答。
【详解】A．由反应条件可知，A和CH3COOH发生酯化反应生成B，该反应是取代反应，故A正确；
B．由以上分析可知A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；
C．由以上分析可知B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，其中含有醛基和酯基，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，故C正确；
D．由以上分析可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，在一定条件下发生消去反应的产物为CH2=CHC(CH3)2COOH，双键右侧碳原子上连接2个氢原子，无顺反异构，故D正确；
故选B。
9．C
【详解】A．分子中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以该物质中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式，故A正确；
B．分子中-CO-NH-为酰胺基，酰胺基能发生水解反应，所以该物质能发生水解反应，故B正确；
C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有2个苯环、1个羰基，所以1ml该物质最多消耗7ml氢气，故C错误；
D．分子中的碳氯键和NaOH的水溶液共热生成羟基，发生取代反应，故D正确；
故选：C。
10．B
【详解】A．根据有机物的结构简式判断分子式为C15H22O5，故A错误；
B．分子中含有过氧键，具有较强的氧化性，故B正确；
C．该有机物含有较多憎水基，难溶于水，故C错误；
D．含有酯基（-COO-)，可在碱性条件下发生水解，故D错误；
故选B。
11．(1) bc d
(2) 7 3 酸性高锰酸钾溶液
(3) 醛基 醚键 取代反应（或酯化反应） 或
【分析】（3）A中醛基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则B，B和CH3OH发生酯化反应生成C，据此分析解答。
【详解】（1）①能发生消去反应的官能团有卤素原子和醇羟基，选bc；
②在常温下，酚羟基容易被空气中的氧气氧化，选d；
（2）①苯环是平面正六边形分子，6个H和6个C在同一平面上，在甲苯中，苯环上的6个C和甲基C在同一平面上，一共7个碳原子共平面；
②甲苯苯环上的一溴代物有邻、间、对三种，其中一种的结构简式为；
③甲苯能被高锰酸钾氧化成苯甲酸，而苯与高锰酸钾不反应，所以除去苯中混有的少量甲苯，可选用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；
（3）①A中含氧官能团的名称为醛基和醚键；
②B的结构简式为；
③B→C的反应类型为取代反应；
④C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，且1mlD最多能与2mlNaOH反应。D分子核磁共振氢谱(1HNMR)中有4种不同信号峰，D的一种结构简式为或。
12．(1)乙
(2) a d b
(3) C6H14 5
(4) 羟基、羧基 C
【解析】(1)
C原子能形成4个共价键，H原子形成1个共价键。甲为甲烷，丙为乙烯，丁为乙炔，均由C、H组成；但乙分子的中心原子形成3条键，不符合碳的四价键原子，故不是由C、H元素形成的，故答案选乙；
(2)
质子数相同，中子数不同的核素互为同位素，故互为同位素的是a；分子式相同，结构不同，互为同分异构体， 和 的分子式均为C5H12，结构不同，故互为同分异构体的是d；由同种元素组成的不同种单质互为同素异形体，C60和碳纳米管均是由C元素组成的碳单质，故互为同素异形体的是b；
(3)
烷烃的通式为CnH12n+2，氢原子数为14的烷烃，2n+2=14，n=6，分子式为C6H14，其同分异构体有①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，②，③，④，⑤共5种；
(4)
由结构简式可知，莽草酸中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羧基，其中含氧官能团为羟基、羧基，该分子为不饱和环状化合物，含有O元素，属与烃的衍生物，故说法正确的只有C。
13． 酯类 +3NaOH +CH3OH+2H2O ③⑥
【详解】(1)由A的结构简式可以看出，结构中含有酯基，故化合物A属于酯类；
故答案为酯类；
(2) 1ml化合物B含有2ml酚羟基、1ml羧酸与醇形成的酯基，1mlB最多需要NaOH的物质的量为3ml，方程式为： +3NaOH +CH3OH+2H2O；
故答案为 +3NaOH +CH3OH+2H2O；
(3) C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为 ，反应③中D与H2按物质的量1：1反应生成Y，则Y为 ，X与Y发生缩聚反应生成Z为 ，则反应②的化学方程式为：
故答案为
；
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为：
，
故答案为 ；
(5) E的结构为 ，其同分异构体能发生水解反应，则结构中含有酯基，能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则说明结构中含有醛基，且苯环上的取代基只有一种，则结构简式为： ；
故答案为 ；
(6)反应①是原子利用率100%的反应，由原子守恒可知，应是F与HCHO发生加成反应，反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应，反应③为烯烃的加聚反应，反应④为氧化反应，
a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为： ，
故答案为 ；
b．由上述分析可知，上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应，没有涉及还原反应、取代反应，故答案为③⑥。
14．
【详解】参照题中B-E的合成流程可知，以硝基苯和为原料，制备的合成路线为：，故答案为：。
15．(1) 淀粉 新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液
(2) CH3COOH 羧基 HCOOCH3 CH3CH2OH
(3) Na Na2CO3 或NaHCO3
(4) C4H6O5 44.8
(5)abcd
(6)HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O
【详解】（1）上述物质中，属于天然高分子的是淀粉；淀粉水解后生成葡萄糖，葡萄糖中含有醛基，则检验葡萄糖可以用新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；
（2）醋酸具有酸性，能与碳酸钙反应，所以用CH3COOH清洗水壶里的水垢，醋酸的官能团为羧基；和醋酸是同分异构体，但又不属于羧酸的是酯类物质，即HCOOCH3；在上述物质中，可用于生活中消毒的是乙醇，其结构简式为：CH3CH2OH；
（3）第一个反应，反应时羟基和羧基都发生变化，能与羟基反应的只有钠单质，则所用的试剂a为Na；第二个反应，反应时羧基发生变化，能与羧基反应的有Na2CO3或NaHCO3；
（4）根据苹果醋的结构简式可知其分子式为：C4H6O5；1个苹果醋分子中含有2个羧基，则1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳的物质的量为2ml，其体积为44.8L；
（5）a．苹果醋中含有羧基，遇到石蕊会变红色，a正确；
b．苹果醋中含有羧基，可以和氢氧化铜反应，b正确；
c．苹果醋中含有羧基和羟基，可以通过酯基结合形成四元环状化合物，c正确；
d．苹果醋中含有羧基和羟基，与酸或醇在一定条件下均可酯化，d正确；
e．苹果醋中含有羧基和羟基，可以通过缩聚反应形成高分子化合物，但是不是天然高分子化合物，e错误；
故选abcd；
（6）苹果酸的结构简式为：，所含官能团为羧基和羟基；1ml苹果酸含有2ml羧基，能够与2ml甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式：HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O。
16．(1)C11H12O3
(2)羟基、羧基
(3)22.4
(4)①③④⑤
【详解】（1）根据有机物结构简式，可知分子式C11H12O3；
（2）根据有机物A的结构简式可知含氧官能团是-COOH、-OH，名称是羧基、羟基；
（3）分子中羟基与羧基能与钠反应放出氢气，1 ml 该物质与足量金属钠反应，能生成1ml氢气，标准状况下的氢气22.4L；
（4）①含有羧基，所以能与ＮaOＨ溶液反应，故①正确 ；
②不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故②错误；
③含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，故③正确；
④有机物大多能燃烧，故④正确；
⑤含有碳碳双键，所以能与溴的四氯化碳溶液反应，故⑤正确；
故选：①③④⑤。
【点睛】官能团决定有机物的性质，含有羧基具有酸性，能发生酯化反应；含有羟基能与钠发生置换反应放出氢气。
17．
【详解】(1)
（4）
18．(1) 加成反应
(2)碳碳双键、羧基
(3) 7
(4)
(5)BC
【分析】标准状况下，，可推知烃A为乙烯。
【详解】（1）乙烯与H2O可发生加成反应，生成，反应①的化学方程式为。
（2）丙烯酸的结构中有碳碳双键和羧基两种官能团。
（3）丙烯酸含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯酸，(PAA)，故PAA为，丙烯分子中乙烯基所有原子、甲基上最多有2个原子共平面，则丙烯中最多有7个原子共平面。
（4）和生成丙烯酸乙酯(酯)，发生酯化反应，反应方程式为。
（5）A． 物质C与分子式相同，结构不同，是互为同分异构体，故A正确；
B． 丙烯酸含有碳碳双键和羧基，能发生的反应有加成、氧化、取代、加聚，不能发生水解，故B错误；
C． 物质A含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D． 物质B不能与饱和碳酸钠溶液反应，互溶，物质C与饱和碳酸钠溶液会发生反应，有气泡，物质D会与饱和碳酸钠溶液分层，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质，故D正确；故选BC。
19．(1)2CH3CHO+2H2O
(2)CH3—CHO
【解析】略
20． 9 6 氯代环戊烷(或一氯环戊烷) 醇溶液，加热
【分析】（1）由碳碳双键为平面结构分析共平面的原子；
（2）根据C原子形成4个共价键分析；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃的消去反应，以此来解答；
（4）根据 RCHO + 可知，碳碳双键两端的碳原子在 条件下氧化为醛基。
【详解】（1）碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H原子（除红圈标出的碳原子上的2个H原子外）可共面，即最多9个原子共面；
（2）C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个-CH2－，4个－CH－结构，分子式为C10H16；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，产物的名称是一氯环戊烷；反应②为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液加热；
（4）碳碳双键两端的碳原子在 条件下氧化为醛基，所以。
21．(1) 冷凝回流 防止环己烯挥发
(2) 上 c b
(3)bc
【分析】本题重点考查环己烯的制备，有实验室制取乙酸乙酯类比制取环己烯，从区别粗品考查实验装置的作用，从已知的信息结合实验操作考查环己烯的物理性质以及除杂，进而分析实验结果产生的原因，最后借由粗品与精品的区分考查环己醇和环己烯的性质。
【详解】（1）①导气管B的作用除了导气之外还有的作用是将挥发出的环己醇冷凝回流入A试管继续反应，提高环己醇的利用率；故答案为冷凝回流。
②由于环己烯的沸点较低，为使环己烯液化，减少损失，将试管C放入冰水浴中,故试管C置于冰水浴中的目的为防止环己烯挥发；故答案为防止环己烯挥发。
（2）①由图表可知环己烯的密度小于水，所以环己烯应该位于上层；故答案为上层；KMnO4溶液能够氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，所以选Na2CO3溶液，故答案为c。
②环己烯的精品产量低于理论产量，说明里面有其他杂质，在该实验中，最有可能的是环己醇随着环己烯一起经过导管进入试管C中，故答案为b。
（3）环己烯粗品中的主要杂质为环己醇，KMnO4既能氧化环己醇也能氧化环己烯，无法区分环己醇和环己烯；金属钠可以和环己醇中的羟基反应，不能与环己烯反应，故能；由图表可知环己醇和环己烯沸点差异较大，环己醇的沸点高于环己烯，故可以用测沸点的方式区分是否为环己烯粗品；故答案为bc。
【点睛】本题重点为环己烯和环己醇的性质，重点在于熟记羟基与碳碳双键性质的不同，羟基和碳碳双键均易被氧化，羟基可以与金属钠反应而碳碳双键不能。
22．(1) 过滤 蒸馏 乙醚 乙醇沸点相对乙醚来说较高，分离时易造成青蒿素受热被破坏，导致其提取效率偏低 B
(2)C
(3) 分子晶体
(4)还原反应
(5) +H2→C2H5OC2H5+H2O 用无水硫酸铜检验c的反应产物中有没有水(或其他合理答案)
【分析】本题是一道从青蒿中提取青蒿素的实验题，首先用乙醚从青蒿干燥破碎中萃取出青蒿素，之后过滤得到提取液，再通过蒸馏的方式分离乙醚和粗品，再对粗品提纯即可得到精品，以此解题。
【详解】（1）①分离残渣与提取液的操作是分离难溶性固体与液体混合物，该实验操作方法是名称是过滤；操作Ⅱ为分离互溶的两种液体的操作，应该用蒸馏的方法；
②由已知信息可知：青蒿素不溶于水，在酒精中溶解度不大，而易溶于乙醚，而且水与乙醇互溶，而与乙醚互不相溶，所以提取青蒿素使用的溶剂最好选择乙醚；
③用乙醇作溶剂，提取效率偏低，不能达到理想效果的原因是乙醇沸点相对乙醚来说较高，分离时易造成青蒿素受热被破坏，导致其提取效率偏低；
④操作Ⅲ为提纯青蒿素的过程得到精品青蒿素;
A．青蒿素在水中几乎不溶，不能用水溶解，A错误；
B．青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可以提纯青蒿素, B正确；
C．加入乙醚分液后得到的还是混合液，不是精品，C错误；
故选B。
（2）A．乙醇易溶于水，A错误；
B．乙酸易溶于水，B错误；
C．乙酸乙酯在水中的溶解度不大，加入含有NaOH、酚酞的水溶液后水解生成乙酸，且水解的碱性减弱，溶液红色变浅，C正确；
D．葡萄糖易溶于水，D错误；
故选C；
（3）过氧基里两个氧之间有一对共用电子对，另外两个氧还各有一个单电子，故其电子式为： ；青蒿素的熔点为156~157℃，熔点较低，属于分子晶体；
（4）根据青蒿素与双氢青蒿素分子结构的不同，可知是青蒿素分子中的羰基变为羟基，由于得氢被还原，得氧被氧化，所以反应类型为还原反应；
（5）①根据原子守恒可知，A的分子式为C4H10O2，所以如果双氧水的结构如甲所示，O→O键遇到还原剂时易断裂，则c中的反应为+H2→C2H5OC2H5+H2O；②如果双氧水的结构如乙所示，则反应为C2H5O-OC2H5 + H2 → 2CH3CH2OH，两者的区别之一为是否有水生成，所以可利用无水硫酸铜检验，故答案为：+H2→C2H5OC2H5+H2O；用无水硫酸铜检验c的反应产物中有没有水(或其他合理答案)。
23．(1)
(2)②④
(3)、、
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(5)B
(6)①②
(7)
【分析】 AB CD E F。
【详解】（1）和H2的反应，只能是加成反应，所以A为；B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，故B为，C为；D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中应含有不饱和键，综合得出，D为；
故答案为：；。
（2）②④为消去反应，①③⑤⑥为加成反应，⑦为取代反应；
故答案为：②④。
（3）根据(1)可知D为，DE，E可能有三种可能，为：、、；
故答案为：、、。
（4）C→D为消去反应，化学方程式为：+2NaOH +2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH +2NaBr+2H2O。
（5）A.Na不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，A不正确；
B. NaHCO3能与羧基反应，但不能与酚羟基反应，故可以生成，B正确；
C. Na2CO3不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，C错误；
D. NaOH不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，D错误；
故答案为：B。
（6）由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有苯环)、可发生氧化反应(酚羟基)。可知①②正确；
故答案为：①②。
（7）由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为；
故答案为：。
化合物
A
B
C
结构简式
化合物
D
E
F
结构简式
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
溶剂
水
乙醇
乙醚
沸点/℃
100
78
34.5
提取效率
几乎为 0
35%
95%
一、单选题
1．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1ml咖啡鞣酸水解时可消耗8mlNaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
2．下列有关牛式二烯炔醇()的说法错误的是
A．分子的不饱和度为8
B．分子中含有3个手性碳原子
C．一定条件下可以发生取代、氧化、加成、消去反应
D．与Br2按物质的量之比1∶2发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)
3．水杨酸环已酯具有花香气味，可作为香精配方。其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．水杨酸能分别与NaHCO3、Na2CO3溶液反应，且1 ml水杨酸分别消耗NaHCO32ml、Na2CO3 1ml
B．水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 ml水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3 ml NaOH
D．1 ml水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗Br2 2 ml
4．葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B．阳极区反应过程依次为：，，(葡萄糖)(葡萄糖酸)
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元、六元等环状结构的内酯
D．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子
5．如图为某有机物的结构简式，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比是
A．4∶2∶1B．3∶2∶1C．1∶1 ∶1D．1∶2∶4
6．有机物M是一种抑制生长的植物激素，可延长鲜花盛开的时间，其结构简式如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有三种官能团
C．一定条件下可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应
D．1mlM能与2mlNaOH发生反应
7．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丙醇)存在如下转化关系，下列说法错误的是
A．N分子的同分异构体可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有2种
D．L的同分异构体中，含四种化学环境氢的只有1种
8．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是
A．步骤①的反应类型是取代反应
B．A的结构简式
C．物质B既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．E在一定条件下发生消去反应的产物无顺反异构
9．某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中碳原子的杂化方式有和两种
B．结构中 是酰胺基，可以水解
C．1ml该物质与足量反应，最多消耗8ml
D．该物质与NaOH溶液共热，碳氯键可以发生取代反应
10．如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中正确的是
A．青蒿素的分子式为
B．青蒿素有-O-O-键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素不能发生水解
二、填空题
11．
(1)根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
①下列化合物中能发生消去反应的是 （填字母）。
a．CH3OH b．CH3CH2Cl c．CH3CH2OH d．
②下列化合物中，常温下易被空气氧化的是 （填字母）。
a． b． c． d．
(2)甲苯（）是一种重要的有机化工原料。
①甲苯分子中一定共平面的碳原子有 个。
②甲苯苯环上的一溴代物有 种，请写出其中一种的结构简式 。
③除去苯中混有的少量甲苯，可选用的试剂是 。
(3)化合物C是一种医药中间体，可通过下列方法合成：
已知：。
①A中含氧官能团的名称为 和 。
②B的结构简式为 。
③B→C的反应类型为 。
④C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，且1mlD最多能与2mlNaOH反应。D分子核磁共振氢谱(1HNMR)中有4种不同信号峰，请写出D的一种结构简式： 。
12．根据要求回答下列问题：
(1)元素C和H可形成多种化合物。下列模型表示的分子中，不可能由C和H形成的是 (填序号)
(2)下列各组物质中互为同位素的是 (填序号，下同)，互为同分异构体的是 ，互为同素异形体的是 。
a．O和O b．C60和碳纳米管 c．C2H6和C4H10 d． 和
(3)氢原子数为14的烷烃的分子式为 ，其同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(4)莽草酸是从八角茄香中提取的中药，具有抗炎、镇痛作用，其结构简式如图所示。莽草酸中含氧官能团的名称为 ，下列有关它的类别的说法正确的是 (填序号)。
A．属于不饱和链烃 B．属于环烃 C．属于烃的衍生物 D．属于饱和烃
13．已知A——F六种有机化合物是重要的有机合成原料，结构简式见下表，请根据要求回答下列问题：
（1）化合物A属于 类（按官能团种类分类）
（2）化合物B在一定条件下，可以与NaOH溶液发生反应，写出化合物B 与足量NaOH反应的化学方程式 。
（3）化合物C与D在一定条件下发生如图转化得到高分子化合物Z，部分产物已略去。
反应③中D与H2按物质的量1:1反应生成Y，则 生成Z的方程式为 。
（4）化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 （有机物用结构简式表示）：。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
A．苯环上只有一个取代基
B．能发生水解反应
C．在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀
（6）化合物F是合成“克矽平”（一种治疗矽肺病的药物）的原料之一，其合成路线如下：（说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键；反应均在一定条件下进行。）
a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为 ；
b．上述转化关系中没有涉及的反应类型是（填代号） 。
①加成反应 ②消去反应 ③还原反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥取代反应
14．李兰娟院士及其团队研究发现药物“阿比多尔”在体外细胞实验中能有效抑制新冠病毒，一种合成阿比多尔中间体M的路线图如图：
已知：-Ac表示。
回答下列问题：
仿照上述合成路线，设计一种以硝基苯和为原料，制备的合成路线： (其他试剂任选)。
15．回答下列问题：
Ⅰ．生活中常见的物质有：乳酸()、酒精、醋酸、淀粉等。
(1)上述物质中，属于天然高分子的是 (填名称)，水解后最终产物检验试剂是 。
(2)生活中，常选择上述物质中的 (填结构简式)清洗水壶里的水垢，其官能团名称为 ，其不同类物质的同分异构体结构简式为 。常选择上述物质中的 (填结构简式)进行消毒。
(3)乳酸可发生如下变化：，。则所用试剂a为 (填写化学式)，试剂b为 (填写化学式)。
Ⅱ．苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为：。
(4)苹果醋的分子式为 。1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应，能生成标准状况下的气体 L。
(5)苹果醋可能发生的反应是 (填字母)。
a．与紫色石蕊溶液作用 b．与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应
c．可以自身酯化生成四元环状化合物 d．与酸或醇在一定条件下均可酯化
e．易溶于水，一定条件下可生成天然高分子化合物
(6)写出苹果醋与足量甲醇在一定条件下发生反应的化学方程式 。
16．有机物Ａ是一种重要的工业原料，其结构简式如图：
试回答下列问题：
(1)有机物A的分子式为 ；
(2)有机物A中含有的含氧官能团名称是 ；
(3)1 ml 该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气 L；
(4)该物质能发生的反应有 (填序号)。
①能与ＮaOＨ溶液反应 ②能发生水解反应 ③能与甲醇发生酯化反应
④可以燃烧 ⑤能与溴的四氯化碳溶液反应
17．高血压是常见的心血管病，治疗高血压多选用钙离子拮抗剂。
(1)由苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸铵反应生成的化合物A(C17H19NO4)是一种钙离子拮抗剂，反应式如下。画出A的结构简式 。
PhCHO+2CH3COCH2CO2CH3+CH3CO2NH4A
(2)上面的反应中，如果将醋酸铵转换成羟胺盐酸盐(NH2OH·HCl)，三种物质反应先生成中间体B(C17H19NO5)，进一步反应生成C(C17H17NO4)。画出B和C的结构简式 、 。
PhCHO+2CH3COCH2CO2CH3+NH2OH·HClB→C
(3)乙酰乙酸乙酯在甲醇钠的存在下与环氧乙烷反应生成D，经溴化氢处理，解热生成E，E在氢化钠的作用下生成甲基环丙基甲酮。画出此转化过程中中间产物D和E的结构简式 、 。
18．已知有机物烃A是一种重要的化工原料，其在标准状况下的密度为1.25g·L-1。物质间的转化关系如下：
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。
(2)丙烯酸中官能团的名称为 。
(3)PAA的结构简式为 ；丙烯分子中，最多有 个原子共平面。
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．物质C与HCOOCH=CH2互为同分异构体
B．丙烯酸发生的反应有加成、氧化、取代、加聚、水解
C．物质A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质
19．醛基
(1)醇的氧化反应
2CH3CH2OH+O2 。
(2)炔烃的加成反应
CH≡CH+H2O 。
20．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为 ，其二氯取代物有 种。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是 ；反应②的反应试剂和反应条件是 。
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
三、实验探究题
21．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯
已知：
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①导管B除了导气外还具有的作用是 。②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填上或下)，分液后用 (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，收集产品时，控制的温度应在83℃左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
c．环己醇实际用量多了
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
22．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物。已知： 青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素 60℃以上易分解。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的。
(1)从青蒿中提取青蒿素的流程如下：研究团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下：
①分离残渣与提取液的实验操作是 ；操作Ⅱ的名称是 。
②提取青蒿素使用的溶剂最好选择 。
③研究发现，青蒿素分子中的某个基团受热不稳定，据此分析用乙醇作溶剂，提取效率偏低，不能达到理想效果的原因是 。
④操作Ⅲ的主要过程可能是 (填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加 95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液
(2)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有 NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与______ (填字母)具有相似的性质。
A．乙醇B．乙酸C．乙酸乙酯D．葡萄糖
(3)青蒿素的质谱数据中有一个峰值与另一种抗疟药鹰爪素相同，而鹰爪素的该质谱峰对应过氧基团，于是推测青蒿素中也含有过氧基团，请写出过氧基的电子式： 。青蒿素所属晶体类型为 晶体。
(4)研究还发现，将青蒿素通过下面反应转化为双氢青蒿素，治疗疟疾的效果更好。
该反应的反应类型是 反应。
(5)科学家对 H2O2分子结构的认识经历了较为漫长的过程，最初科学家提出了两种观点：甲：、乙： H—O—O—H，甲式中 O→O 表示配位键，在化学反应中 O→O 键遇到还原剂时易断裂。化学家 Baeyer 和 Villiyer 为研究 H2O2的分子结构，设计并完成了下列实验：
a.将 C2H5OH 与浓 H2SO4反应生成(C2H5)2SO4和水；
b.将制得的(C2H5)2SO4与 H2O2反应，只生成 A 和 H2SO4；
c．将生成的 A 与 H2反应(已知该反应中 H2作还原剂)。
①如果 H2O2的结构如甲所示，实验 c 中化学反应方程式为(A 写结构简式) 。
②为了进一步确定 H2O2的结构，还需要在实验 c 后添加一步实验 d，请设计 d 的实验方案： 。
23．Ⅰ、按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B ，D 。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是 (填反应代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为 。
(4)试写出C→D反应的化学方程式： (有机物写结构简式并注明反应条件)。
(5)要使有机物转化为，可选用的试剂是____。
A．NaB．NaHCO3C．Na2CO3D．NaOH
Ⅱ、化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。
(6)“HQ”还能发生的反应是(选填序号) 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
(7)“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是： 。
参考答案：
1．C
【详解】A．根据结判断分子式为C16H18O9，正确；
B．苯环中C为sp2杂化结构，6个C和与其相连的原子在同一平面上，正确；
C．咖啡鞣酸中有一个酯键、三个醇羟基、一个羧基、两个酚羟基，故1ml咖啡鞣酸水解时，只可消耗4mlNaOH，错误；
D．结构中有碳碳双键，可以发生加成反应，正确；
答案选C。
2．C
【详解】A．该分子的分子式为C29H44O，不饱和度为，A正确；
B．连接4种不同基团的碳原子称为手性碳原子，有3个，B正确；
C．含有-OH，可发生氧化、取代反应，含C==C、碳碳三键可发生加成反应，与羟基相连的碳的相邻C上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；
D．在碳碳双键上加成： 、 、 、 ；在碳碳三键上加成： 、 、 、 ，共8种，D正确；
故选：C。
3．D
【详解】A．水杨酸能分别与NaHCO3、Na2CO3溶液反应，但是且1 ml水杨酸分别消耗NaHCO32ml、Na2CO3 1ml，因为酚羟基不与NaHCO3反应，故A错误；
B．环己醇中不含有酚羟基，故不与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C．1 ml水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2 ml NaOH，故C错误；
D．1 ml水杨酸跟足量浓溴水反应时，最多消耗Br2 2 ml，故D正确，
本题的答案为D。
4．D
【分析】阳极区发生的反应有：、、+ → +H++Br-、2 +CaCO3→ +H2O+CO2↑
【详解】A．葡萄糖中含有5个羟基，能发生氧化、取代、酯化和消去（与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子）反应；葡萄糖中含1个醛基，能发生氧化、还原、加成反应，故A正确；
B．根据分析可知阳极区反应过程依次为：，，(葡萄糖)(葡萄糖酸)，故B正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，羟基和羧基可反应生成含有五元、六元等环状结构的酯，故C正确；
D．根据分析，、，每生成1ml葡萄糖酸钙，理论上电路中转移4ml电子，故D错误；
答案选D。
5．A
【详解】由结构简式可知，该有机物含有的官能团为醛基、酚羟基、醇羟基和羧基，其中酚羟基、醇羟基和羧基能与金属钠反应，酚羟基和羧基能与氢氧化钠反应，羧基能与碳酸氢钠反应，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比为4:2:1，故选A。
6．C
【详解】A．分子式为C15H20O4，A错误；
B．分子中含羰基、碳碳双键、羟基、酯基，4种官能团，B错误；
C．该分子含烷基，能发生取代反应，含碳碳双键和羰基，能发生加成反应，能与氧气发生氧化反应，C正确；
D．1mlM含1ml羧基，能与1mlNaOH反应，D错误；
故选C。
7．D
【分析】有机物M（2-甲基-2-丙醇）结构简式为(CH3)3COH，M在浓硫酸作用下发生消去反应产物只有一种，即为N，其结构简式为CH2=C(CH3)2，N与HCl加成反应后的产物L在NaOH水溶液中反应生成物为(CH3)3COH，故L为CH3CCl(CH3)2，由此来回答。
【详解】A．碳碳双键两端每一个碳原子上所连的原子或原子团不相同存在顺反异构，N的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3，据此判断CH3CH=CHCH3存在顺反异构，故A正确；
B．手性碳即该碳原子上所连的4个原子或原子团各不相同，L的同分异构体有①CH2ClCH(CH3)2，②CH3CH2CHClCH3，③CH3CH2CH2CH2Cl，①③没有手性碳，只有②有手性碳，故B正确；
C．醇能被氧化为醛，需满足该醇羟基所连碳原子上至少有2个氢原子，M同分异构体有①CH2OHCH(CH3)2，②CH3CH2CHOHCH3，③CH3CH2CH2CH2OH，其中①③可以被氧化为醛，故C正确；
D．利用等效氢原子法判断，L的同分异构体有①CH2ClCH(CH3)2，②CH3CH2CHClCH3，③CH3CH2CH2CH2Cl，①有3种氢原子，②③有4种氢原子，故D错误；
故答案选D。
8．B
【分析】由逆合成法可知，E发生酯化反应生成 ，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH ，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此解答。
【详解】A．由反应条件可知，A和CH3COOH发生酯化反应生成B，该反应是取代反应，故A正确；
B．由以上分析可知A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；
C．由以上分析可知B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，其中含有醛基和酯基，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，故C正确；
D．由以上分析可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，在一定条件下发生消去反应的产物为CH2=CHC(CH3)2COOH，双键右侧碳原子上连接2个氢原子，无顺反异构，故D正确；
故选B。
9．C
【详解】A．分子中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以该物质中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式，故A正确；
B．分子中-CO-NH-为酰胺基，酰胺基能发生水解反应，所以该物质能发生水解反应，故B正确；
C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有2个苯环、1个羰基，所以1ml该物质最多消耗7ml氢气，故C错误；
D．分子中的碳氯键和NaOH的水溶液共热生成羟基，发生取代反应，故D正确；
故选：C。
10．B
【详解】A．根据有机物的结构简式判断分子式为C15H22O5，故A错误；
B．分子中含有过氧键，具有较强的氧化性，故B正确；
C．该有机物含有较多憎水基，难溶于水，故C错误；
D．含有酯基（-COO-)，可在碱性条件下发生水解，故D错误；
故选B。
11．(1) bc d
(2) 7 3 酸性高锰酸钾溶液
(3) 醛基 醚键 取代反应（或酯化反应） 或
【分析】（3）A中醛基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则B，B和CH3OH发生酯化反应生成C，据此分析解答。
【详解】（1）①能发生消去反应的官能团有卤素原子和醇羟基，选bc；
②在常温下，酚羟基容易被空气中的氧气氧化，选d；
（2）①苯环是平面正六边形分子，6个H和6个C在同一平面上，在甲苯中，苯环上的6个C和甲基C在同一平面上，一共7个碳原子共平面；
②甲苯苯环上的一溴代物有邻、间、对三种，其中一种的结构简式为；
③甲苯能被高锰酸钾氧化成苯甲酸，而苯与高锰酸钾不反应，所以除去苯中混有的少量甲苯，可选用的试剂是酸性高锰酸钾溶液；
（3）①A中含氧官能团的名称为醛基和醚键；
②B的结构简式为；
③B→C的反应类型为取代反应；
④C的同分异构体D能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，且1mlD最多能与2mlNaOH反应。D分子核磁共振氢谱(1HNMR)中有4种不同信号峰，D的一种结构简式为或。
12．(1)乙
(2) a d b
(3) C6H14 5
(4) 羟基、羧基 C
【解析】(1)
C原子能形成4个共价键，H原子形成1个共价键。甲为甲烷，丙为乙烯，丁为乙炔，均由C、H组成；但乙分子的中心原子形成3条键，不符合碳的四价键原子，故不是由C、H元素形成的，故答案选乙；
(2)
质子数相同，中子数不同的核素互为同位素，故互为同位素的是a；分子式相同，结构不同，互为同分异构体， 和 的分子式均为C5H12，结构不同，故互为同分异构体的是d；由同种元素组成的不同种单质互为同素异形体，C60和碳纳米管均是由C元素组成的碳单质，故互为同素异形体的是b；
(3)
烷烃的通式为CnH12n+2，氢原子数为14的烷烃，2n+2=14，n=6，分子式为C6H14，其同分异构体有①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，②，③，④，⑤共5种；
(4)
由结构简式可知，莽草酸中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羧基，其中含氧官能团为羟基、羧基，该分子为不饱和环状化合物，含有O元素，属与烃的衍生物，故说法正确的只有C。
13． 酯类 +3NaOH +CH3OH+2H2O ③⑥
【详解】(1)由A的结构简式可以看出，结构中含有酯基，故化合物A属于酯类；
故答案为酯类；
(2) 1ml化合物B含有2ml酚羟基、1ml羧酸与醇形成的酯基，1mlB最多需要NaOH的物质的量为3ml，方程式为： +3NaOH +CH3OH+2H2O；
故答案为 +3NaOH +CH3OH+2H2O；
(3) C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成X为 ，反应③中D与H2按物质的量1：1反应生成Y，则Y为 ，X与Y发生缩聚反应生成Z为 ，则反应②的化学方程式为：
故答案为
；
(4)化合物D与银氨溶液反应方程式为：
，
故答案为 ；
(5) E的结构为 ，其同分异构体能发生水解反应，则结构中含有酯基，能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则说明结构中含有醛基，且苯环上的取代基只有一种，则结构简式为： ；
故答案为 ；
(6)反应①是原子利用率100%的反应，由原子守恒可知，应是F与HCHO发生加成反应，反应②为浓硫酸、加热条件下发生消去反应，反应③为烯烃的加聚反应，反应④为氧化反应，
a．反应①是原子利用率100%的反应，则该反应的化学方程式为： ，
故答案为 ；
b．由上述分析可知，上述转化关系中涉及加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应，没有涉及还原反应、取代反应，故答案为③⑥。
14．
【详解】参照题中B-E的合成流程可知，以硝基苯和为原料，制备的合成路线为：，故答案为：。
15．(1) 淀粉 新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液
(2) CH3COOH 羧基 HCOOCH3 CH3CH2OH
(3) Na Na2CO3 或NaHCO3
(4) C4H6O5 44.8
(5)abcd
(6)HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O
【详解】（1）上述物质中，属于天然高分子的是淀粉；淀粉水解后生成葡萄糖，葡萄糖中含有醛基，则检验葡萄糖可以用新制碱性Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；
（2）醋酸具有酸性，能与碳酸钙反应，所以用CH3COOH清洗水壶里的水垢，醋酸的官能团为羧基；和醋酸是同分异构体，但又不属于羧酸的是酯类物质，即HCOOCH3；在上述物质中，可用于生活中消毒的是乙醇，其结构简式为：CH3CH2OH；
（3）第一个反应，反应时羟基和羧基都发生变化，能与羟基反应的只有钠单质，则所用的试剂a为Na；第二个反应，反应时羧基发生变化，能与羧基反应的有Na2CO3或NaHCO3；
（4）根据苹果醋的结构简式可知其分子式为：C4H6O5；1个苹果醋分子中含有2个羧基，则1 ml苹果醋与足量饱和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳的物质的量为2ml，其体积为44.8L；
（5）a．苹果醋中含有羧基，遇到石蕊会变红色，a正确；
b．苹果醋中含有羧基，可以和氢氧化铜反应，b正确；
c．苹果醋中含有羧基和羟基，可以通过酯基结合形成四元环状化合物，c正确；
d．苹果醋中含有羧基和羟基，与酸或醇在一定条件下均可酯化，d正确；
e．苹果醋中含有羧基和羟基，可以通过缩聚反应形成高分子化合物，但是不是天然高分子化合物，e错误；
故选abcd；
（6）苹果酸的结构简式为：，所含官能团为羧基和羟基；1ml苹果酸含有2ml羧基，能够与2ml甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式：HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH(OH)CH2COOCH3+2H2O。
16．(1)C11H12O3
(2)羟基、羧基
(3)22.4
(4)①③④⑤
【详解】（1）根据有机物结构简式，可知分子式C11H12O3；
（2）根据有机物A的结构简式可知含氧官能团是-COOH、-OH，名称是羧基、羟基；
（3）分子中羟基与羧基能与钠反应放出氢气，1 ml 该物质与足量金属钠反应，能生成1ml氢气，标准状况下的氢气22.4L；
（4）①含有羧基，所以能与ＮaOＨ溶液反应，故①正确 ；
②不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故②错误；
③含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，故③正确；
④有机物大多能燃烧，故④正确；
⑤含有碳碳双键，所以能与溴的四氯化碳溶液反应，故⑤正确；
故选：①③④⑤。
【点睛】官能团决定有机物的性质，含有羧基具有酸性，能发生酯化反应；含有羟基能与钠发生置换反应放出氢气。
17．
【详解】(1)
（4）
18．(1) 加成反应
(2)碳碳双键、羧基
(3) 7
(4)
(5)BC
【分析】标准状况下，，可推知烃A为乙烯。
【详解】（1）乙烯与H2O可发生加成反应，生成，反应①的化学方程式为。
（2）丙烯酸的结构中有碳碳双键和羧基两种官能团。
（3）丙烯酸含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯酸，(PAA)，故PAA为，丙烯分子中乙烯基所有原子、甲基上最多有2个原子共平面，则丙烯中最多有7个原子共平面。
（4）和生成丙烯酸乙酯(酯)，发生酯化反应，反应方程式为。
（5）A． 物质C与分子式相同，结构不同，是互为同分异构体，故A正确；
B． 丙烯酸含有碳碳双键和羧基，能发生的反应有加成、氧化、取代、加聚，不能发生水解，故B错误；
C． 物质A含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D． 物质B不能与饱和碳酸钠溶液反应，互溶，物质C与饱和碳酸钠溶液会发生反应，有气泡，物质D会与饱和碳酸钠溶液分层，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质，故D正确；故选BC。
19．(1)2CH3CHO+2H2O
(2)CH3—CHO
【解析】略
20． 9 6 氯代环戊烷(或一氯环戊烷) 醇溶液，加热
【分析】（1）由碳碳双键为平面结构分析共平面的原子；
（2）根据C原子形成4个共价键分析；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃的消去反应，以此来解答；
（4）根据 RCHO + 可知，碳碳双键两端的碳原子在 条件下氧化为醛基。
【详解】（1）碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H原子（除红圈标出的碳原子上的2个H原子外）可共面，即最多9个原子共面；
（2）C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个-CH2－，4个－CH－结构，分子式为C10H16；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，产物的名称是一氯环戊烷；反应②为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液加热；
（4）碳碳双键两端的碳原子在 条件下氧化为醛基，所以。
21．(1) 冷凝回流 防止环己烯挥发
(2) 上 c b
(3)bc
【分析】本题重点考查环己烯的制备，有实验室制取乙酸乙酯类比制取环己烯，从区别粗品考查实验装置的作用，从已知的信息结合实验操作考查环己烯的物理性质以及除杂，进而分析实验结果产生的原因，最后借由粗品与精品的区分考查环己醇和环己烯的性质。
【详解】（1）①导气管B的作用除了导气之外还有的作用是将挥发出的环己醇冷凝回流入A试管继续反应，提高环己醇的利用率；故答案为冷凝回流。
②由于环己烯的沸点较低，为使环己烯液化，减少损失，将试管C放入冰水浴中,故试管C置于冰水浴中的目的为防止环己烯挥发；故答案为防止环己烯挥发。
（2）①由图表可知环己烯的密度小于水，所以环己烯应该位于上层；故答案为上层；KMnO4溶液能够氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，所以选Na2CO3溶液，故答案为c。
②环己烯的精品产量低于理论产量，说明里面有其他杂质，在该实验中，最有可能的是环己醇随着环己烯一起经过导管进入试管C中，故答案为b。
（3）环己烯粗品中的主要杂质为环己醇，KMnO4既能氧化环己醇也能氧化环己烯，无法区分环己醇和环己烯；金属钠可以和环己醇中的羟基反应，不能与环己烯反应，故能；由图表可知环己醇和环己烯沸点差异较大，环己醇的沸点高于环己烯，故可以用测沸点的方式区分是否为环己烯粗品；故答案为bc。
【点睛】本题重点为环己烯和环己醇的性质，重点在于熟记羟基与碳碳双键性质的不同，羟基和碳碳双键均易被氧化，羟基可以与金属钠反应而碳碳双键不能。
22．(1) 过滤 蒸馏 乙醚 乙醇沸点相对乙醚来说较高，分离时易造成青蒿素受热被破坏，导致其提取效率偏低 B
(2)C
(3) 分子晶体
(4)还原反应
(5) +H2→C2H5OC2H5+H2O 用无水硫酸铜检验c的反应产物中有没有水(或其他合理答案)
【分析】本题是一道从青蒿中提取青蒿素的实验题，首先用乙醚从青蒿干燥破碎中萃取出青蒿素，之后过滤得到提取液，再通过蒸馏的方式分离乙醚和粗品，再对粗品提纯即可得到精品，以此解题。
【详解】（1）①分离残渣与提取液的操作是分离难溶性固体与液体混合物，该实验操作方法是名称是过滤；操作Ⅱ为分离互溶的两种液体的操作，应该用蒸馏的方法；
②由已知信息可知：青蒿素不溶于水，在酒精中溶解度不大，而易溶于乙醚，而且水与乙醇互溶，而与乙醚互不相溶，所以提取青蒿素使用的溶剂最好选择乙醚；
③用乙醇作溶剂，提取效率偏低，不能达到理想效果的原因是乙醇沸点相对乙醚来说较高，分离时易造成青蒿素受热被破坏，导致其提取效率偏低；
④操作Ⅲ为提纯青蒿素的过程得到精品青蒿素;
A．青蒿素在水中几乎不溶，不能用水溶解，A错误；
B．青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可以提纯青蒿素, B正确；
C．加入乙醚分液后得到的还是混合液，不是精品，C错误；
故选B。
（2）A．乙醇易溶于水，A错误；
B．乙酸易溶于水，B错误；
C．乙酸乙酯在水中的溶解度不大，加入含有NaOH、酚酞的水溶液后水解生成乙酸，且水解的碱性减弱，溶液红色变浅，C正确；
D．葡萄糖易溶于水，D错误；
故选C；
（3）过氧基里两个氧之间有一对共用电子对，另外两个氧还各有一个单电子，故其电子式为： ；青蒿素的熔点为156~157℃，熔点较低，属于分子晶体；
（4）根据青蒿素与双氢青蒿素分子结构的不同，可知是青蒿素分子中的羰基变为羟基，由于得氢被还原，得氧被氧化，所以反应类型为还原反应；
（5）①根据原子守恒可知，A的分子式为C4H10O2，所以如果双氧水的结构如甲所示，O→O键遇到还原剂时易断裂，则c中的反应为+H2→C2H5OC2H5+H2O；②如果双氧水的结构如乙所示，则反应为C2H5O-OC2H5 + H2 → 2CH3CH2OH，两者的区别之一为是否有水生成，所以可利用无水硫酸铜检验，故答案为：+H2→C2H5OC2H5+H2O；用无水硫酸铜检验c的反应产物中有没有水(或其他合理答案)。
23．(1)
(2)②④
(3)、、
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(5)B
(6)①②
(7)
【分析】 AB CD E F。
【详解】（1）和H2的反应，只能是加成反应，所以A为；B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，故B为，C为；D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中应含有不饱和键，综合得出，D为；
故答案为：；。
（2）②④为消去反应，①③⑤⑥为加成反应，⑦为取代反应；
故答案为：②④。
（3）根据(1)可知D为，DE，E可能有三种可能，为：、、；
故答案为：、、。
（4）C→D为消去反应，化学方程式为：+2NaOH +2NaBr+2H2O；
故答案为：+2NaOH +2NaBr+2H2O。
（5）A.Na不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，A不正确；
B. NaHCO3能与羧基反应，但不能与酚羟基反应，故可以生成，B正确；
C. Na2CO3不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，C错误；
D. NaOH不但能与羧基反应，也能与酚羟基反应，D错误；
故答案为：B。
（6）由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有苯环)、可发生氧化反应(酚羟基)。可知①②正确；
故答案为：①②。
（7）由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为；
故答案为：。
化合物
A
B
C
结构简式
化合物
D
E
F
结构简式
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
溶剂
水
乙醇
乙醚
沸点/℃
100
78
34.5
提取效率
几乎为 0
35%
95%
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