高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第3节 饮食中的有机化合物第2课时导学案

第2课时　乙酸

学业要求

1．认识乙酸的组成和结构，认识其官能团为羧基。

2．掌握乙酸的主要物理性质和化学性质，进一步理解结构决定性质的观念。

3．掌握酯化反应的原理以及制备乙酸乙酯的实验操作。

4．了解乙酸的主要用途。

知识网络

学业基础——自学·思记·尝试

一、乙酸的组成、结构和物理性质

1．组成、结构

2．物理性质

当温度低于16.6 ℃时，无水乙酸凝结成像冰一样的晶体，故又称冰醋酸。

二、乙酸的化学性质

1．断键位置与性质

2．弱酸性

乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。在水中部分电离，电离方程式为________________________________________________________________________，

其酸性比碳酸的酸性强。

温故知新：乙酸在一定条件下能发生如下转化，请写出①～④的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________；

④________________________________________________________________________。

3．酯化反应

(1)定义：________生成________的反应。

(2)乙醇和乙酸的酯化反应：

[即学即练]

1．关于乙酸的说法不正确的是(　　)

A．属于烃类B．能与碳酸氢钠溶液反应

C．能与金属钠反应    D．能与乙醇发生酯化反应

2．已知乙酸的结构如图所示：

关于乙酸在各种反应中断裂化学键的说法正确的是(　　)

A．和金属钠反应时，键③断裂

B．和NaOH溶液反应时，键②断裂

C．完全燃烧时断裂所有的化学键

D．发生酯化反应时键①断裂

3．炒菜时，加一点酒和醋能使菜味清香可口，原因是(　　)

A．有酸类物质生成    B．有醇类物质生成

C．有酯类物质生成    D．有盐类物质生成

4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置，下列关于该实验的叙述中，不正确的是   (　　)

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

B．试管b中导管下端管口不能浸入液面以下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象

C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率

D．使用长导管有导气兼冷凝、回流的作用

5．酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是(　　)

核心素养——合作·探究·分享

一乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

[例1]　某有机化合物m g，与足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机化合物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况)，该有机化合物分子可能为(　　)

AB．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OH    D．CH3COOH

状元随笔　羟基化合物的反应规律

(1)能与金属钠反应的有机化合物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。

(2)能与NaHCO3反应生成CO2的有机化合物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2。

 [提升1]　一定质量的某有机物和足量的金属钠反应可得到气体V1 L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2 L(V2≠0)。若在同温同压下V1>V2，那么该有机物可能是下列的   (　　)

A．CH3CH2OH        B．HO(CH2)3COOH

C．HOOC—COOH        D．CH3COOH

关键能力

乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

各种物质的结构简式：①CH3—CH2—OH；②H—O—H；③；④CH3—COOH，可设计如下方案，且试管编号与以上4种物质编号对应。

(1)设计实验

(2)实验结论：羟基氢的活泼性顺序为乙酸中羟基氢>碳酸中羟基氢>水中羟基氢>乙醇中羟基氢。

实验结论总结

二乙酸乙酯的制备

[例2]　若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是(　　)

A．16        B．18

C．20        D．22

[提升2]　如图是制备乙酸乙酯的两种装置。下列说法错误的是(　　)

A．相比于b，a装置具有副反应少、原料利用率高等优点

B．加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用，推动平衡正向进行

C．反应结束后，将收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、放气、静置、分液，然后从下口放出制备的产物

D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小

状元随笔　升华：

Na2CO3溶液在提纯、鉴别中的两个应用

1．除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇可加饱和Na2CO3溶液，充分振荡，静置分液。

2．饱和Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体。向三种液体中加入适量饱和Na2CO3溶液的现象分别是有气泡放出、互溶不分层、液体分层。

规律：

实验中采取加快反应速率的措施

1．加热；

2．使用催化剂；

3．使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物的浓度。

关键能力

乙酸乙酯的制备

乙酸与乙醇发生酯化反应的注意点

(1)在反应中浓硫酸的作用：①催化剂——增大反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

(2)在收集装置中加入饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；②中和挥发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出来的乙醇。饱和Na2CO3溶液的作用，可以简记为“吸酸溶醇降酯”。

(3)酯的分离：采用分液法分离右侧试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。

(4)若在开始加热后发现忘记加沸石或碎瓷片，应立即停止加热，冷却之后补加。

状元随笔　酯化反应操作中的注意点

(1)试剂加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。

(2)试管倾斜45 °，可以增大试管的受热面积，使试管受热均匀。还应加入少量沸石或碎瓷片，防止暴沸。对试管进行加热时应用小火缓慢加热，防止乙醇、乙酸大量挥发，提高产物产率。

(3)收集产物的试管内长导气管的末端应在液面上方，不能伸入液面以下，以防止倒吸。

(4)长导气管的作用是导气兼冷凝。

(5)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

(6)提高产率的措施：

①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡向正反应方向移动；

②加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；

③可适当增加乙醇的量，并利用长导气管进行冷凝回流。

学考评价——夯实·测控·演练

1．如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物的说法中不正确的是    (　　)

A．是食醋中的主要有机化合物

B．其官能团是羧基

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与碱发生中和反应

2．在3支试管中分别装有：①1 mL乙酸乙酯和3 mL水；②1 mL溴苯和3 mL水；③1 mL乙酸和3 mL水。下图中3支试管中的物质从左到右分别为  (　　)

A．①②③        B．①③②

C．②①③        D．②③①

3．乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物。下列说法正确的是 (　　)

A．乙醇、乙酸互为同分异构体

B．乙醇、乙酸都能被氧化为乙醛

C．乙醇、乙酸都能与NaOH溶液反应

D．乙醇、乙酸可以用紫色石蕊溶液来鉴别

4．丙烯酸(CH2===CH—COOH)是一种重要的化工原料，可通过下列反应制备：

2CH3CH===CH2＋3O22CH2===CH—COOH＋2H2O

下列关于丙烯酸的说法不正确的是    (　　)

A．与乙酸互为同系物    B．能与NaHCO3溶液反应

C．能与乙醇发生酯化反应    D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

5．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试回答下列问题：

(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。(写名称)

(2)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)乳酸跟碳酸钠溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)乳酸在浓硫酸、加热条件下，两分子间相互反应可生成环状结构的物质，写出该生成物的结构简式：____________。

第2课时　乙酸

学 业 基 础

一、

1．①C2H4O2　②CH2O　③

④CH3COOH　⑤—COOH

2．强烈刺激性　易挥发

二、

1．酸性　酯化反应

2．CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋

①2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑

②CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O

③2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O

④CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O

3．(1)酸和醇　酯和水

(2)透明的油状液体　香

[即学即练]

1．解析：乙酸分子中含有氧元素，不属于烃类，故A不正确；乙酸的酸性强于碳酸，乙酸可以与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；乙酸能和钠反应生成乙酸钠和氢气，故C正确；在浓硫酸、加热条件下，乙酸能与乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，故D正确。

答案：A

2．解析：乙酸与金属钠反应时，键①断裂，故A错误；乙酸与NaOH溶液反应时，键①断裂，故B错误；乙酸完全燃烧生成CO2和H2O，断裂所有的化学键，故C正确；乙酸发生酯化反应时，脱去羟基，键②断裂，故D错误。

答案：C

3．解析：炒菜时，加一点酒和醋能使菜味清香可口，这是因为酒中的乙醇与醋中的乙酸发生了化学反应生成了有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯属于酯类，故选C。

答案：C

4．解析：应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。

答案：A

5．解析：和CH3CH2OH反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为88, A错误；和OH反应生成，相对分子质量为90, B正确；和OH反应生成CH3C18O18OC2H5，相对分子质量为92, C错误；和CH3CH2OH反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为88, D错误。

答案：B

核 心 素 养

[例1]　解析：首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 mol—OH或—COOH生成0.5 mol H2，而1 mol—COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2，可知A正确。

答案：A

[提升1]　解析：—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1 mol—OH或1 mol—COOH与钠反应可产生0.5 mol H2；只有—COOH可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，1 mol—COOH与足量的Na2CO3溶液反应可产生0.5 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积大于与纯碱溶液反应产生的气体的体积，且V2≠0，则有机物结构中既有—COOH，又有—OH。

答案：B

[例2]　解析：根据酯化反应的断键规律，该反应的化学方程式为

答案：C

[提升2]　解析：A对，装置a采用水浴加热，温度较低且可控，装置b采用明火直接加热，温度不方便控制，副反应多，导致原料利用率降低。B对，浓硫酸起到吸水剂和催化剂的双重作用，减小了生成物浓度，使平衡正向移动。C错，乙酸乙酯的密度比水小，因此在上层，应从上口倒出。D对，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小。

答案：C

学 考 评 价

1．解析：由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。CH3COOH分子中的羧基能电离出H＋，能与碱发生中和反应。CH3COOH不能使酸性KMnO4溶液褪色。

答案：C

2．解析：密度：ρ(溴苯)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯)，溶解性：溴苯和乙酸乙酯难溶于水，而乙酸与水互溶，可知三支试管中的物质从左到右分别为②③①。

答案：D

3．解析：乙醇和乙酸的分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；乙酸不能被氧化生成乙醛，乙醛可被氧化生成乙酸，故B错误；乙醇不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，故C错误；乙酸具有酸性，可使紫色石蕊溶液变红色，乙醇不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红色，故D正确。

答案：D

4．解析：丙烯酸含有碳碳双键，而乙酸不含碳碳双键，二者结构不相似，所以它们不互为同系物，A错误；丙烯酸具有羧酸的性质，能与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；丙烯酸中含有羧基，能与醇发生酯化反应，故C正确；丙烯酸中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。

答案：A

5．解析：(1)根据结构简式可知，乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团。(2)乳酸中的—OH和—COOH均能与钠发生反应，故乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为。

(3)乳酸中的—COOH与Na2CO3反应放出CO2，而—OH与Na2CO3不反应，乳酸跟碳酸钠溶液反应的化学方程式为。(4)乳酸在浓硫酸、加热条件下，两分子间发生酯化反应生成环状结构的物质，该生成物的结构简式为。

答案：(1)羟基　羧基　

(2)

(3)＋H2O＋CO2↑

(4)