化学必修 第二册第3节 饮食中的有机化合物学案
展开一、乙酸的物理性质与分子结构
1.物理性质
2.分子结构
乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免地会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
醋酸有抗菌消炎的作用,可预防感冒。在“流感”发病季节。房间用醋熏一熏,可使空气消毒,预防感冒。
(1)我们为什么能很容易闻到厨房里的醋味?
(2)乙酸跟乙醇都含有羟基,二者的化学性质相同吗?
提示:(1)醋酸易挥发,所以容易闻到气味。
(2)不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基,化学性质与乙醇不同。
二、乙酸的化学性质
1.弱酸性
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
2.酯化反应
(1)定义
酸和醇生成酯和水的反应。
(2)乙醇和乙酸的酯化反应
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸和乙醇都能与金属钠反应放出氢气,二者都是非电解质。( )
(2)家庭中可用食醋除去热水壶内壁的水垢。( )
(3)制取乙酸乙酯的实验中,药品的加入顺序依次为浓硫酸、乙酸、乙醇。( )
(4)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√
几种不同分子中羟基氢原子活泼性比较
为了探究乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的相对强弱,某同学向四种液体(或溶液)中滴加2滴石蕊溶液。
1.上述四支试管中有何现象?说明羟基氢的活泼性有何差异?
提示:装有乙醇和水的试管中无明显现象,装有碳酸溶液和醋酸溶液的试管中紫色石蕊溶液变红。该实验能够说明乙醇和水中的羟基氢不如碳酸和乙酸中的羟基氢活泼。
2.通过上述现象,得出什么结论?
提示:该实验能够说明乙醇和水中的羟基氢原子不如碳酸和乙酸中的羟基氢原子活泼。
3.如何设计实验进一步比较羟基氢的活泼性?
提示:①将无水乙醇和水分别与金属钠反应,钠在水中反应更加剧烈,说明水中的羟基氢比乙醇中的更活泼;②将醋酸溶液滴到碳酸氢钠溶液中,发现有气泡生成,该气体能使澄清石灰水变浑浊,说明生成的气体是二氧化碳,可说明醋酸比碳酸酸性强,即醋酸中的羟基氢更活泼。
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
羟基、羧基个数与生成气体的定量关系
(1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na~2—OH~H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。
1.下列物质都能与Na反应放出H2,相同条件下其产生H2的速率由大到小排列正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③NaCl(aq)
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
D [NaCl溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率③>①。 同理,CH3COOH溶液中不仅含有H2O,而且含有CH3COOH,—COOH中的羟基氢比水中的羟基氢还活泼,所以Na与CH3COOH溶液反应比与NaCl溶液反应剧烈得多,由此可知反应速率由大到小排列为②>③>①。]
2.一定质量的有机化合物和足量金属钠反应,可得气体V1 L,等质量的该有机化合物如果与适量的纯碱溶液反应,可得气体V2 L。若同温同压下V1大于V2,那么该有机化合物可能是( )
A.CH3CH2OH B.HOOC—COOH
C.CH3COOH D.HO—CH2—COOH
D [—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1 ml —OH或1 ml —COOH与钠反应可产生0.5 ml H2;选项中只有含—COOH的物质与Na2CO3反应生成CO2,1 ml —COOH与足量的Na2CO3溶液反应可产生0.5 ml CO2。题给有机物与金属钠反应产生的气体体积大于与纯碱溶液反应产生的气体体积,则有机物结构中既有—COOH又有—OH。]
3.某有机物的结构简式为,关于该有机物的说法不正确的是( )
A.1 ml该有机物能与2 ml NaOH发生反应
B.1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2
C.1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
D.1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应
A [只有羧基能与NaOH溶液反应,故1 ml该有机物能与1 ml NaOH发生反应,A选项错误;羧基(—COOH)、羟基(—OH)都能与Na发生反应,故1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2,B选项正确;只有羧基能与NaHCO3反应生成CO2,故1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2,C选项正确;1 ml苯环与3 ml H2发生加成反应,1 ml碳碳双键与1 ml H2发生加成反应,故1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应,D选项正确。]
乙酸乙酯的制备
制取乙酸乙酯的实验装置如图所示(部分装置已省略)。
1.利用如图装置制备乙酸乙酯,这种装置与教材所给装置相比较突出的优点是什么?
提示:制备乙酸乙酯的反应是可逆反应,根据装置图的结构特点可判断,用分水器能够在反应进行时很容易把水分离出来,从而减少生成物的量,使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率。
2.为更好地测定酯层厚度,可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴酚酞溶液,现象是什么?
提示:由于碳酸钠溶液显碱性,能使酚酞溶液显红色,所以应该滴入酚酞溶液,实验现象是下层碳酸钠溶液呈红色,上层的酯层呈无色。
3.实验中加热的作用是什么?
提示:加热的主要作用:一是提高酯化反应的速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
4.实验中采取的加快反应速率的措施有哪些?
提示:①加热。
②使用无水乙醇和冰醋酸,增大反应物浓度。
③使用催化剂。
eq \x(实验装置)→
↓
eq \x(反应条件)→ eq \a\vs4\al(浓硫酸(作催化剂和吸水剂)且加热。)
↓
eq \x(实验现象)→ eq \a\vs4\al(\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(试管Ⅱ中液体分层,上层为透明的油状液体,,并闻到香味。)))
↓
eq \x(实验结论)→ eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(在浓硫酸存在、加热条件下,乙醇和乙酸,发生反应,生成无色、透明、不溶于水、,有香味的液体——乙酸乙酯。))
↓
eq \x(除杂方法)→ eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1((1)所用试剂:饱和Na2CO3溶液。,(2)原理:①溶解乙醇,②与乙酸反应,, ③降低乙酸乙酯的溶解度。,(3)分离方法:分液法。))
↓
eq \x(注意事项)→ eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1((1)试管Ⅰ中碎瓷片的作用:防暴沸。,(2)导气管末端位置:在液面上方,不能插入, 溶液中,目的是防倒吸。))
【例题】 “酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如图所示装置来制取乙酸乙酯。
(1)写出装置中制取乙酸乙酯的化学方程式:_______________
_______________________________________________________________。
(2)装置中通蒸气的导管要置于饱和碳酸钠溶液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止________________事故的发生。
(3)实验制取的乙酸乙酯,可用________方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:______________________________。
(4)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)__________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是________。
a.浓硫酸易挥发,以致不能重复使用
b.会使部分原料碳化
c.浓硫酸有吸水性
d.会造成环境污染
[解析] (2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯已经液化,所以长导管要在液面以上,防止倒吸。
(3)因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,溶液分层,所以可以用分液的方法进行分离。
(4)因为有挥发出的乙酸,能与碳酸钠溶液反应,产生二氧化碳,并且使表面的溶液显酸性,反应方程式为2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
(5)浓硫酸具有脱水性,能使部分有机物脱水碳化,且与生成的碳反应,生成污染性的二氧化硫。
[答案] (1)CH3COOH+CH3CH2OH eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d10(△))
CH3COOC2H5+H2O (2)倒吸
(3)分液 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,溶液分层
(4)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O (5)bd
1.关于酯化反应的叙述不正确的是( )
A.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂作用
B.酯化反应是有限度的
C.酯化反应的机理是酸去羟基,醇去羟基上的氢原子
D.酯化反应属于取代反应
A [A项,浓硫酸在酯化反应中起催化剂和吸水剂作用,错误;B项,酯化反应属于可逆反应,是有限度的,正确;C项,酯化反应的机理是酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子,正确;D项,酯化反应属于取代反应,正确。]
2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率
D.采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
A [加入试剂的顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。]
1.如图是某有机物分子的填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A.与氢氧化钠反应 B.与稀硫酸反应
C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊溶液变红
B [由填充模型知,该有机物为CH3—COOH,能和NaOH发生中和反应,能使紫色石蕊溶液变红色,能发生酯化反应。]
2.下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A.铁粉 B.溴水
C.碳酸钠溶液 D.紫色石蕊溶液
B [溴水与乙醇和乙酸均不发生化学反应,无明显现象。]
3.下列有关酯化反应的说法正确的是 ( )
A.醇与酸的反应都是酯化反应
B.酯化反应和中和反应原理一样
C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应
D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
C [醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应,也是可逆反应。只有酸和碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉—OH,醇去掉H原子。]
4.在3支试管中分别放有:①1 mL乙酸乙酯和3 mL水 ②1 mL溴苯和3 mL水 ③1 mL乙酸和3 mL水。图中3支试管从左到右的排列顺序为( )
A.①②③ B.①③②
C.②①③ D.②③①
D [乙酸乙酯不溶于水,且密度小于水;溴苯不溶于水,密度比水大;乙酸易溶于水。]
5.已知:Ⅰ.A是石油裂解气的主要成分,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平;
Ⅱ.2CH3CHO+O2 eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))2CH3COOH。
现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)写出A的结构式:___________________________________。
(2)B、D分子中的官能团名称分别是________________、__________________。
(3)写出下列反应的反应类型:①______________,
②______________,④______________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
①__________________________________________________;
②__________________________________________________;
④__________________________________________________。
(5)设计实验区别B和D:______________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] 根据Ⅰ.可判断出A为乙烯,再根据合成路线及反应条件不难得出B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。
[答案] (1) (2)羟基 羧基
(3)①加成反应 ②氧化反应 ④酯化反应(或取代反应)
(4)①CH2===CH2+H2O eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d10(△))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2 eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O
④CH3COOH+CH3CH2OH eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3+H2O
(5)分别取少量待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,另一种为乙醇(或其他合理方法)
学 习 任 务
1.通过搭建乙酸分子的球棍模型,结合空间填充模型,理解乙酸分子的结构特点,形成结构决定性质的观念,培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
2.掌握乙酸的化学性质。依据实验探究目的设计并优化乙酸化学性质的实验方案,完成实验操作,根据实验现象总结乙酸的化学性质,培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
俗称
无色
液体
强烈刺激性
易溶于水
16.6 ℃
冰醋酸
分子式
结构式
结构简式
官能团
空间填
充模型
名称
化学式
C2H4O2
CH3COOH
羧基
—COOH
反应
现象
化学方程式
紫色的石蕊溶液
溶液变红色
—
活泼金属(Zn)
产生气体
2CH3COOH+Zn―→(CH3COO)2Zn+H2↑
碱性氧化物(Na2O)
—
2CH3COOH+Na2O―→2CH3COONa+H2O
碱(NaOH)
—
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
弱酸盐(CaCO3)
产生气体
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味
化学方程式
CH3COOH+CH3CH2OH eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOC2H5+H2O
物质
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
CH3CO
—H
C2H5—
COOH
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH溶液
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3溶液
反应
—
不反应
反应
与NaHCO3溶液
反应
不反应
不反应
不反应
羟基氢的活泼性
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
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