高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物导学案

第三章 烃的衍生物

第四节  羧酸  羧酸衍生物

第2课时   羧酸衍生物

1. 通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写相应的化学方程式
2. 了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用
3. 了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用

教学重点：酯类的水解反应

教学难点：酯类的水解反应

任务一：认识酯

1.   酯的定义

(1) 定义：羧酸分子羧基中的                 被             取代后的产物。

(2) 官能团为                    。

2.   酯的结构特点

酯可简写为                 ，其中R和R可以相同,也可以不同

3.   酯的物理性质

低级酯是具有          的液体，密度一般     水，      溶于水，     溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

任务二：酯的化学性质

探究：乙酸乙酯的水解

实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响

实验探究②——温度对酯的水解的影响

[实验结论]

①在稀硫酸存在下水解:                                              

②在NaOH存在下水解:                                               

[思考与讨论]

利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?

任务三：认识油脂

1.   油脂的结构

2.   油脂的分类

3.   常见高级脂肪酸

4.   分别写出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式

5.   油脂的化学性质

(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例

油脂属于酯类，与乙酸乙酯具有相似的化学性质，在一定条件下可以发生水解反应。

①酸性条件下水解的化学方程式:                                     

②碱性条件下水解的化学方程式:                                      

(2)油脂的氢化——油脂的加成反应

①油脂氢化的定义：不饱和程度较高、熔点较低的              ，通过催化加     可提高饱和度，转变成           ，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的       。

②油酸甘油酯氢化反应方程式为：                                        

任务四：认识酰胺

1.认识胺

(1)定义：         取代氨分子中的         而形成的化合物或烃分子中的         被        

所替代的化合物

(2)通式可表示为           ，官能团的名称为         。如甲胺的结构简式为           ，苯胺的结构简式为           。

(3)主要性质：胺类化合物具有          。

苯胺与盐酸反应的化学方程式为                                                         。

(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。

2．认识酰胺

(1)定义：羧酸分子中         被         所替代得到的化合物。

(2)通式表示为               ，其中叫做        ，叫做          。

(3)常见酰胺的结构简式：

乙酰胺               ，苯甲酰胺               ，N，N­二甲基甲酰胺               

(4)      酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应

①酸性(HCl溶液)：                                                        ，

②碱性(NaOH溶液)：                                                       。

(5)应用

酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。

[思考与讨论]

请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同。

任务五：知识建构

【答案】

任务一：认识酯

1.   酯的定义

—OH  —OR'     酯基或—COO—或。

2.   RCOOR'
3.   芳香气味   小于    难   易

任务二：酯的化学性质

实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响

基本不变  大于  乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底

实验探究②——温度对酯的水解的影响

高    温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大

[实验结论]

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

[思考与讨论]

乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。

任务三：认识油脂

1.油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯

2.  
3.   C17H35COOH    C17H33COOH
4.  

5.   (1)

(2)  液态油  氢    半固态的脂肪  硬化

任务四：认识酰胺

1．认识胺

(1)烃基    氢原子      氢原子   氨基

(2)R—NH2       氨基   CH3—NH2   

(3)碱性

2．认识酰胺

(1)羟基   氨基

(2)   酰基    酰胺基

(3)

(4)RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl

RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑

[思考与讨论]

氨、胺、酰胺和铵盐比较

任务五：

1. 甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
         

加成反应 取代反应 氧化反应 消去反应 银镜反应 与新制的悬浊液反应  酯化反应

下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是

A. 甲： B. 乙：
C. 丙： D. 丁：

【答案】B

【解析】

A.甲含有羧基，可发生取代、酯化等反应，含有苯环且苯环上连有甲基，可以发生加成、氧化反应，不含醛基，不能与新制的悬浊液反应，且不能发生消去反应，故A错误；
B.乙含有羟基，可发生取代、氧化、酯化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，可发生银镜反应，可与新制的悬浊液反应，故B正确；   
C.丙中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，丙中不含醛基，不能发生银镜反应，不能与新制的悬浊液反应，故C错误；
D.丁含有酯基，具有酯的性质，可发生取代等反应，但不发生消去、银镜反应，也不能与新制的悬浊液反应，故D错误。

2. 分子式为且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有不考虑立体异构    。

A. 2种 B. 4种 C. 6种 D. 8种

【答案】C

【解析】

与氢氧化钠反应的有机物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子式为并含有羧基的有机物可以简写为，其中有2种同分异构体： 、，并含有羧基的有机物有2种同分异构体；分子式为并含有酯基的有机物可以简写为，，其中有2种同分异构体： 、，故HC有2种同分异构体，由于、没有同分异构体，故CH只有一种结构，也只有一种结构，所以分子式为并可与氢氧化钠反应的有机物有6种，故C正确。

故选C。

3. 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示未表示出其空间构型。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是

A. 能与 溶液发生显色反应
B. 不能使酸性 溶液褪色
C. 能发生加成、取代、消去反应
D. 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

【答案】C

【解析】

A.酚羟基能使溶液发生显色反应，该物质中不含酚羟基，所以不能使溶液发生显色反应，故A错误；
B.羟基、碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C.该物质中官能团有酯基、碳碳双键、羟基、羧基，所以具有酯、烯烃、醇、羧酸的性质，并且与羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，所以能发生加成反应、取代反应和消去反应，故C正确；
D.能和NaOH溶液反应的官能团有羧基、酯基，所以1 mol 该物质最多可与2mol NaOH 反应，故D错误；
故选：C。
 

4. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应可表示为
   
   下列说法正确的是      

A. 可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B. 香兰素、阿魏酸均可与、NaOH溶液反应
C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

【答案】B

【解析】

1. 阿魏酸中含有碳碳双键等，香兰素中含有醛基、酚羟基，都能使酸性高锰酸钾褪色。即使没有阿魏酸生成，原反应物中的香兰素同样可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
2. 香兰素中含有酚羟基，阿魏酸中含有酚羟基和羧基，这两种官能团都可以与、NaOH溶液反应，故B正确；
3. 香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成，但它们都不能进行消去反应，故C错误；
4. 根据条件，其同分异构体为：和、含有两个羟基且两个羟基和位于相邻或相间时有两种结构，含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处于相对位置，所以一共有5种同分异构体，故D错误。
   故选B。

5. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
    

回答下列问题：

中的官能团名称是________________。

所需的试剂和条件分别为______________________________。

、的反应类型依次为_______________、_______________。

扎来普隆的分子式为_______________________。

的化学方程式为______________________________________。

属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。

已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线无机试剂任选。________

【答案】羰基或酮基  
浓硝酸、浓硫酸、加热  
还原反应；取代反应  

   
；、  
 

【解析】

由结构可知，A中含有的官能团为：羰基或酮基，故答案为：羰基或酮基；
对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应；是氢原子被乙基替代，属于取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个O原子、5个N原子，其分子式为：，
故答案为：；
是氨基中氢原子被替代，同时有乙酸生成，反应方程式为：，
故答案为：；
的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有1个侧链为，可以有2个侧链为、或者、，均有邻、间、对3种位置结构，可以有3个侧链为：、、，共有10种位置结构，故符合条件的共有种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为：、，
故答案为：17；、；
甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用还原引入氨基，羧基与乙醇发生酯化反应引入酯基，由于氨基易被氧化且能与羧基反应，应先氧化，再发生酯化反应，最后再还原，合成路线流程图为：，
故答案为：。