高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚第2课时课后练习题

酚

A级 必备知识基础练

1.下列说法正确的是(　　)

A.苯酚是紫色晶体

B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别

D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚

2.下列叙述正确的是(　　)

A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代

B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70 ℃以上的热水清洗

C.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸

D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

3.下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能发生反应的是(　　)

A. B.

C. D.

4.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　)

A.溴水 

B.新制氢氧化铜

C.NaOH溶液 

D.水

5.苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述错误的是 (　　)

A.在水中的溶解性都比乙醇差

B.都能与金属钠反应放出氢气

C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸

D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,将环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

6.[2023上海育才学校高二期末]“结构决定性质”是学习有机化学时尤为重要的理论,不仅表现在官能团对物质性质的影响上,还表现在原子或原子团的相互影响上。以下事实并未涉及原子或原子团相互影响的是(　　)

A.乙醇是非电解质而苯酚有弱酸性

B.卤代烃难溶于水而低级醇、低级醛易溶于水

C.甲醇没有酸性,甲酸具有酸性

D.苯酚易与饱和溴水反应生成白色沉淀而苯与液溴的反应需要铁粉催化

7.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有(　　)

A.2种 B.4种

C.5种 D.6种

8.A、B的结构简式如下:

(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　; 

B分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　。 

(2)A　　　　(填“能”或“不能”,下同)与氢氧化钠溶液反应;B　　　　与氢氧化钠溶液反应。 

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是　　　　　　　　　　　　　。 

(4)A、B各1 mol分别与足量溴水反应,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　 mol、　　 mol。 

B级 关键能力提升练

9.[2023湖北宜昌高二检测]甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是(　　)

A.加FeCl3溶液,过滤

B.加水,分液

C.加饱和溴水,过滤

D.加NaOH溶液,分液

10.[2023山东济宁高二检测]苯酚的性质实验如下。

步骤1:常温下,取1 g苯酚晶体置于试管中,向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体变浑浊,将该液体平均分成三份。

步骤2:向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色)。

步骤3:向第二份液体中滴加少量饱和溴水,振荡,无白色沉淀。

步骤4:向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入少量CO2,溶液又变浑浊,静置后分层。

下列说法不正确的是(　　)

A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g

B.步骤2中苯酚与FeCl3溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在

C.步骤3中饱和溴水与苯酚没有生成三溴苯酚

D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3

11.有机化合物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。该有机化合物具有下列性质:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加成反应;③能与饱和溴水发生反应。依据以上信息,一定可以得出的推论是(　　)

A.有机化合物X是一种芳香烃

B.有机化合物X可能不含双键结构

C.有机化合物X一定能与碳酸氢钠溶液反应

D.有机化合物X一定含有碳碳双键或碳碳三键

12.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是(　　)

A.丁子香酚的分子式为C10H12O2

B.丁子香酚分子中含有2种含氧官能团

C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2

D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键

13.分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(　　)

A.2种和1种 

B.2种和3种

C.3种和2种 

D.3种和1种

14.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应

C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应

D.苯酚与浓溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

C级 学科素养创新练

15.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去),回答下列问题。

(1)分别写出B、D的结构简式:B　　　　　　　,D　　　　　　　　。 

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　(填反应序号)。 

(3)若不考虑反应⑥⑦,对于反应⑤,得到E的可能的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)写出反应④的化学方程式: 　　　　　　　(注明反应条件)。 

16.双酚A常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。双酚A的结构简式如图所示。

(1)双酚A中的含氧官能团为　　　(填名称)。 

(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是　　　(填序号)。 

A.遇FeCl3溶液显色

B.可以发生还原反应

C.1 mol双酚A与饱和溴水反应,最多消耗2 mol Br2

D.可与NaOH溶液反应

(3)双酚A的一种合成路线如图所示:

丙烯ABC双酚A

①丙烯→A的反应类型是　　　　　　　。 

②B→C的化学方程　　　　　　式是 　　　　　　　。 

③D的结构简式是　　　　　　　。 

参考答案

酚

1.C　解析 苯酚是无色晶体;因苯酚的酸性强于HC而弱于H2CO3,故苯酚不与NaHCO3溶液反应;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇;向苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到纯净的苯酚。

2.D　解析 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻位、对位的3个氢原子都容易被取代,A项错误;苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗,70℃以上的热水会造成烫伤,B项错误;苯酚在水中能电离出H+,具有酸性,但不属于有机羧酸,而是属于酚类,C项错误;茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂,D项正确。

3.B　解析 A项物质属于烃类,与NaOH溶液、金属钠不反应;B项物质属于酚类,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均可反应;C、D项物质属于醇类,与NaOH溶液、溴水不反应。

4.A　解析 将溴水分别加入四种液体的现象:苯酚中会有白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)生成;戊烯会使溴水褪色;己烷与溴水不反应,但液体会分层;乙醇与溴水不反应,且乙醇能溶于溴水,不会分层。

5.C　解析 苯酚和环己醇的溶解性都比乙醇差,A正确;两种物质都含有羟基,都能与金属钠反应,B正确;苯酚具有弱酸性,环己醇不具有酸性,C错误;酚类能与FeCl3溶液发生显色反应,而醇类却不能,D正确。

6.B

7.D　解析 酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况,—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的有机化合物有3×2=6种,D项正确。

8.答案 (1)醇羟基、碳碳双键　酚羟基　(2)不能　能

(3)消去反应,浓硫酸、加热　(4)1　2

解析 (1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)1molA中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,1molB消耗2mol单质溴。

9.D　解析 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多,因此用加水分液法不可行,B项错误;苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但2,4,6-三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C项错误;苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D项正确。

10.C　解析 若5mL的水恰好能够溶解1g的苯酚,则该温度下苯酚的溶解度为×100g=20g,步骤1形成的是悬浊液,说明常温下苯酚的溶解度小于20g,故A正确;苯酚可以与FeCl3溶液作用显色,可用于检验其存在,故B正确;步骤3中饱和溴水少量,生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中,观察不到沉淀,但不能说没有生成三溴苯酚,故C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根,则向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3,故D正确。

11.B　解析 有机化合物X可与FeCl3溶液发生显色反应,一定含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,可与饱和溴水发生取代反应,酚不能与NaHCO3溶液反应,可能不含有碳碳双键或碳碳三键。

12.D　解析 根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2,A正确;丁子香酚分子中含有酚羟基、醚键和碳碳双键3种官能团,碳碳双键不含氧,含氧官能团只有两种,B正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键都可以和氢气发生加成反应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,C正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,D错误。

13.C　解析 与FeCl3溶液发生显色反应的有3种酚(、、);不显紫色的是和。

14.B　解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为其分子中含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚分子中,羟基对苯环产生影响,使苯环在羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代。A、C、D项不符合题意,B项符合题意。

15.答案 (1)　　(2)②④

(3)、、

(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O

解析 和H2反应,只能是加成反应,所以A为;B是由A与浓硫酸加热得到的,且B能与Br2反应,B为,C为,D能与Br2反应生成E,E能与H2反应,所以D、E中含有不饱和键,综合得出D为,E为,F为。

16.答案 (1)(酚)羟基　(2)C

(3)①加成反应

②+O2+2H2O

③

解析 (1)观察结构简式可知,双酚A中的含氧官能团为(酚)羟基。

(2)A项,双酚A分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,正确;B项,双酚A分子中含有2个苯环,苯环可以与H2发生还原反应,双酚A也易被氧化,正确;C项,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可与饱和溴水发生取代反应,故1mol双酚A与饱和溴水反应最多消耗4molBr2,错误;D项,苯酚具有酸性,故双酚A也有酸性,可与NaOH溶液反应,正确。

(3)由双酚A的结构可知,丙烯与溴化氢发生加成反应生成的A为2-溴丙烷,CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应生成2-丙醇和溴化钠,则B为CH3CH(OH)CH3(2-丙醇),2-丙醇与O2在Cu催化下发生氧化反应生成丙酮、水,则C为,由双酚A的结构逆推可知,1mol丙酮与2mol苯酚发生反应,苯环上羟基对位上的C—H断裂,丙酮中CO断裂,可生成1mol 双酚A和1molH2O。