化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮练习

醛　酮

A级 必备知识基础练

1.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是 (　　)

A.甲醛、丁醛

B.丙酮、丙醛

C.乙醛、丙酮

D.苯甲醛、对甲基苯甲醛

2.下列说法正确的是(　　)

A.醛和酮都含有相同的官能团羰基,因此它们性质完全相同

B.通式为CnH2nO的有机化合物不是醛就是酮

C.所有醛中都含有醛基和烃基

D.酮的分子式中碳原子数至少为3个

3.已知某些饱和一元醛在常压时的沸点(单位:℃)如表所示。饱和一元醛R常压时的沸点为153 ℃。则R可能为(　　)

A.丙醛 B.戊醛

C.庚醛 D.壬醛

4.下列说法正确的是(　　)

A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体

B.是乙醛的同系物

C.可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜

D.1 mol 最多能与5 mol H2发生反应

5.下列说法中,正确的是(　　)

A.醛类催化加氢后都得到饱和一元醇

B.35%~40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有防腐杀菌性能,可用来浸泡海鲜

C.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮

D.医用酒精的成分主要是乙醇,95%的乙醇溶液可用于杀菌消毒

6.下列关于醛的说法正确的是(　　)

A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理

B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别

C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键

D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基

7.下列有关有机化合物的判断正确的是(　　)

A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物

B.1 mol最多可与3 mol H2发生加成反应

C.1 mol HCHO与足量新制的Cu(OH)2反应最多生成1 mol Cu2O

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

8.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中,工业上可通过下列反应制备肉桂醛:

+CH3CHO+H2O

(1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的类型　　　　　　(任填两种)。 

(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 　　　　　　　　　　　　　。 

(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 　　　　　　　。 

①分子中不含羰基、醛基和羟基

②是苯的对位二元取代物

③除苯环外,不含其他环状结构

9.现有以下几种化合物:

甲:,乙:,丙:。

(1)请写出丙中含氧官能团的名称:　 　　　　　　。 

(2)上述哪些化合物互为同分异构体:　 　　　　　　。 

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

①鉴别甲的方法:　　　　　　　　　。 

②鉴别乙的方法:　　　　　　　　　。 

③鉴别丙的方法:　　　　　　　　　。 

B级 关键能力提升练

10.[2023上海育才高二期末]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是(　　)

A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物

B.在加热和催化剂作用下加氢,1 mol茉莉醛最多能消耗3 mol H2

C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应

D.从理论上说,202 g茉莉醛与足量银氨溶液反应能还原出216 g银

11.我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展,其合成过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A.M和对二甲苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.可用溴水鉴别M和对二甲苯

C.丙烯醛和M互为同系物

D.异戊二烯不存在顺反异构现象

12.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)

A.化合物A的分子式为C15H22O3

B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成

13.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香油酚经多步反应合成,有关这两种化合物的说法正确的是(　　)

……

A.常温下,1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应

B.丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应

C.1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应

D.用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素

14.[2023江苏响水县清源高二期末]丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:

下列说法正确的是(　　)

A.丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应

B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应

C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物相同

D.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体,它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应

15.分子式为C5H10O且结构中含有的有机化合物共有(　　)

A.4种 B.5种

C.6种 D.7种

16.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:

+

如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是(　　)

A.6种 B.7种

C.8种 D.9种

17.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)

A.“视黄醛”属于烯烃

B.“视黄醛”的分子式为C19H26O

C.“视黄醛”不能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属镍催化并加热条件下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应

18.某有机化合物能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是(　　)

A.该有机化合物是乙醛

B.1 mol该有机化合物能够与1 mol氢气加成

C.燃烧该有机化合物4.4 g,生成1.8 g水

D.0.01 mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g

C级 学科素养创新练

19.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为

。

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有　　　　　(填字母)。 

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu(OH)2反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O

A.只有①③④⑥

B.只有①②④⑤

C.只有①③④⑤

D.只有①②③④⑤

(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 　　　　　　　, 

发生反应的化学方程式为 　　　　　　　。 

(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 　　　　　　　。 

(4)检验柠檬醛分子中的官能团时,应先检验哪一种官能团?　　　　　　　　　　。 

参考答案

醛　酮

1.C　解析 甲醛和丁醛互为同系物;丙酮和丙醛互为同分异构体;苯甲醛和对甲基苯甲醛互为同系物。

2.D　解析 醛和酮的性质有一定的差异,A不正确;符合CnH2nO的不一定是醛、酮,如CH2CH—CH2—OH的分子式为C3H6O,B不正确;甲醛中不含烃基,C不正确;因为酮的定义为羰基与两个烃基相连,最简单的烃基为甲基,所以至少要有3个碳原子才能称为酮,D正确。

3.C　解析 由表中信息可知,饱和一元醛的沸点随着碳原子数的增多而升高,已知饱和一元醛R常压时的沸点为153℃,介于己醛和辛醛之间,所以R为庚醛,故C正确。

4.D　解析 甲醛在通常情况下是气体,A错误;为不饱和醛,不是乙醛的同系物,B错误;银镜反应生成的银镜可用稀硝酸洗去,浓盐酸不能洗去银镜,C错误;有机化合物分子中的酮羰基、醛基及苯环均可与H2发生加成反应,1mol最多能与5molH2发生加成反应,D正确。

5.C　解析 若是二元醛,催化加氢时应生成二元醇,A错误;甲醛有毒,不能用来浸泡海鲜,B错误;酮不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,据此可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液来区分醛和酮,C正确;医用酒精的主要成分是乙醇,75%的乙醇溶液可用于杀菌消毒,D错误。

6.B　解析 甲醛的水溶液俗称福尔马林,能使蛋白质变性,但由于甲醛有毒,故不能用于食品的保鲜处理,故A错误;丙醛能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,故可以用新制的Cu(OH)2来鉴别两者,故B正确;碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应,而醛基能被溴氧化,故两者均能使溴水褪色,故不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,故C错误;中的甲基和醛基均能被高锰酸钾溶液氧化,故对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明分子中存在醛基,故D错误。

7.D　解析 乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为饱和一元醇,互为同系物,故A错误;中的醛基也能与H2发生加成反应,故B错误;1molHCHO与足量新制的Cu(OH)2反应最多生成2molCu2O,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,该物质中有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。

8.答案 (1)加成反应、氧化反应或还原反应等

(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O

(3)、

解析 (1)B分子中苯环侧链上含有、—CHO,可以发生氧化、还原、加成反应等。

(2)根据题给信息反应可知,2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。

(3)不含羰基()、醛基()和羟基(—OH),则分子中只能含—O—和—C≡C—。

9.答案 (1)醛基、羟基

(2)甲、乙、丙

(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色(合理即可)　

②Na2CO3溶液,有气泡产生(合理即可)　③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2,有砖红色沉淀产生]

解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行鉴别。

10.D　解析 苯甲醛中不含碳碳双键,茉莉醛中含有碳碳双键,所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同,不属于同系物,故A错误;1mol茉莉醛含有1mol苯环、1mol碳碳双键及1mol醛基,所以1mol茉莉醛最多能与5mol氢气加成,故B错误;含—CHO,能发生氧化、还原反应,但不能发生酯化反应,故C错误;茉莉醛分子含1个—CHO,茉莉醛的相对分子质量为202,202g茉莉醛的物质的量为1mol,可从足量银氨溶液中还原出2mol银,其质量为216g,故D正确。

11.C　解析 A项,M含碳碳双键及醛基,对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色;B项,M含碳碳双键,能使溴水褪色,对二甲苯不能因化学反应使溴水褪色,故可用溴水鉴别二者;C项,M的不饱和度为3,丙烯醛的不饱和度为2,二者通式不同,不可能为同系物;D项,存在顺反异构现象要求形成碳碳双键的每个碳原子上所连的原子或基团不相同,故异戊二烯不存在顺反异构现象。

12.A　解析 化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B错误;1molA中含2mol—CHO和1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,最多可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。

13.D　解析 丁香油酚分子中含有碳碳双键和酚羟基,且与酚羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子,故1mol丁香油酚可以与2molBr2反应,其中1molBr2与分子中的碳碳双键发生加成反应,另外1molBr2取代苯环上酚羟基邻位碳原子上的氢原子,发生的是取代反应,A项错误;丁香油酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基,故1mol香兰素最多能与4molH2发生加成反应,C项错误;丁香油酚中的碳碳双键、香兰素中的醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者,D项正确。

14.A　解析 柠檬醛中的醛基和丙酮中的甲基先发生加成反应生成醇羟基,生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键,A正确;假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,但均不含有醇羟基或羧基,则不能发生酯化反应,B错误;α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分别为和,C错误;分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮三种物质的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,它们的不饱和度均为4,若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基,则不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体,D错误。

15.D　解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO,且结构中含有,故可以是醛或酮类。若为醛类:可写为C4H9—CHO,因C4H9—有4种结构,故分子式为C5H10O的醛有4种。若为酮类:可写为和,因—C3H7有2种结构,则分子式为C5H10O的酮共有3种。故选D。

16.A　解析 由题意知,甲醛不能发生同种醛的加成,乙醛、丙醛分别在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种;甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成,产物有2种,乙醛与丙醛可相互发生加成,产物有2种,共6种。

17.B　解析 烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项正确;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,故C项错误;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热条件下,1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应,故D项错误。

18.C　解析 由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2g(0.05mol)该有机化合物中n(C)==0.1mol,所以该有机化合物为乙醛(CH3CHO),A、B、D项正确;燃烧4.4g乙醛应该生成0.2mol水,即3.6g水,C项错误。

19.答案 (1)C　(2)加入银氨溶液后水浴加热,若有银镜出现,说明含有醛基(合理即可)

+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)

(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键

(4)醛基(或—CHO)

解析 (1)根据所含官能团、—CHO的性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④中的反应;⑤和—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥和—CHO均能与H2发生加成反应,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。

(2)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。

(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。

(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。