高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚第1课时当堂达标检测题

第三章　第二节　第1课时

A级·基础达标练

一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)

1．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　B　)

A．温度计的水银球插入反应物液面以下

B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃

C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体

解析：实验室制取乙烯时必须迅速升温至170 ℃，防止140 ℃时反应生成乙醚，故选B。

2．用铜作催化剂，将1－丙醇氧化为某有机物。下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是(　C　)

A．CH3OCH2CH3 B．

C．CH3COCH3 D．CH3COOCH3

解析：1－丙醇催化氧化生成丙醛(CH3CH2CHO)，与CH3COCH3互为同分异构体，故选C。

3．中医一般指以中国汉族劳动人民创造的传统医学为主的医学，所以也称汉医，是研究人体生理、病理以及疾病的诊断和防治等的一门学科。薄荷是中医常用中药之一。它是辛凉性发汗解热药，治流行性感冒、头疼、目赤、身热、咽喉痛、牙床肿痛等症。

从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　A　)

A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物

B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上

C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛

D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和缩聚反应

解析：薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”原子团，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只有一个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。

4．如图表示4－溴－1－环己醇发生的4个不同反应。其中有机产物只含有一种官能团的反应是(　A　)

A．②③ B．①④

C．①②④ D．①②③④

解析：反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，均有两种官能团。

5．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为(　C　)

A．2种 B．3种

C．4种 D．5种

解析：能发生催化氧化并生成醛的醇具有—CH2OH结构，分子式为C5H12O符合题意的即C4H9—CH2OH，C4H9—有四种结构，则符合题意的醇有4种：、、、。

二、非选择题

6．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。

甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)

请回答下列问题：

(1)甲中官能团的名称是__羟基__，甲属于__醇__，甲可能的结构有__4__种，其中可被催化氧化为醛的有__2__种。

(2)甲―→乙的反应类型为__消去反应__，反应条件①为__浓硫酸、加热__；乙―→丙的反应类型为__加成反应__，反应条件②为__溴水或溴的CCl4溶液__。

(3)丙的结构简式不可能是__B__(填序号)。

A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2

C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br

解析：(1)分析甲―→乙―→丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、。其中前两种醇可被催化氧化为醛。

(2)甲―→乙为醇的消去反应，反应条件①为浓硫酸、加热；乙―→丙为烯烃的加成反应，反应条件②为溴水或溴的CCl4溶液。

(3)丙为烯烃与Br2加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B项物质不可能。

7．现有下列七种有机物：

请回答下列问题：

(1)其中能被催化氧化生成醛的是__①⑦__(填编号，下同)，其中能被催化氧化生成酮的是__②④__，其中不能被催化氧化的是__③⑤⑥__。

(2)与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是__①②③__，能生成三种烯烃的是__⑥__，不能发生消去反应的是__⑦__。

解析：羟基所连碳原子上含有2个氢原子的醇能被催化氧化为醛，羟基所连碳原子上含有1个氢原子的醇能被催化氧化为酮，羟基所连碳原子的醇上没有氢原子的醇不能被催化氧化。醇类发生消去反应的结构条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。

B级·能力提升练

一、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)

1．九里香是常绿灌木，产于福建、广东、海南、广西等省。其树叶用于提取香叶醇。

香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键线式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　AC　)

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

解析：A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O，正确；B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色，错误；C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去，正确；D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应，错误。

2．麦角甾醇是微生物细胞膜的重要组成部分，对确保细胞膜的完整性、膜结合酶的活性、膜的流动性、细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用，其结构如图所示。下列关于麦角甾醇的说法中正确的是(　CD　)

A．易溶解于水中

B．能与金属钠和氢氧化钠溶液反应

C．所有碳原子不可能共平面

D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

解析：该有机化合物分子中虽然含有亲水基团羟基，但憎水基团烃基部分占比大，故该有机化合物在水中溶解度不大，A错误；该有机化合物分子中含有羟基，能与金属钠反应，但不含能与NaOH溶液反应的官能团，B错误；该有机化合物分子中存在叔碳原子(碳原子连接3个碳原子和1个氢原子)和季碳原子(碳原子连接4个碳原子)，由于饱和碳原子为四面体形结构，故叔碳原子、季碳原子与其所连的碳原子不可能都共面，C正确；该有机化合物分子中含有羟基和碳碳双键，碳碳双键能与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色，羟基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。

3．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　A　)

A．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇

B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物

C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象

D．本实验中，可以利用蒸馏的方法除去试管a内乙醛中的杂质

解析：试管a中收集产物乙醛，混有产物水、未反应的乙醇，水与Na反应也放出可燃性气体H2，因此加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A错误；甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确；该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中发生反应：2Cu＋O22CuO、CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜网出现红黑交替现象，故C正确；乙醇、乙醛与水三者混溶，且乙醇、水与乙醛沸点相差较大，因此采用蒸馏法分离，故D正确。

4．有一种有机化合物的键线式酷似牛，故称为牛式二烯炔醇。下列有关说法不正确的是(　AD　)

A．牛式二烯炔醇含有2种官能团，属于不饱和醇类

B．牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子，与氢气完全加成反应后含有5个手性碳原子

C．1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应

D．牛式二烯炔醇既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应

解析：牛式二烯炔醇分子中含有碳碳三键、碳碳双键和羟基3种官能团，属于不饱和醇类，选项A错误；牛式二烯炔醇分子中含有3个手性碳原子，分别为脖子上的2个和尾巴上的1个，与氢气完全加成反应后增加了头顶连乙基的2个，含有5个手性碳原子，选项B正确；1个牛式二烯炔醇分子中含有2个碳碳三键和2个碳碳双键，1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应，选项C正确；牛式二烯炔醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，含有醇羟基且与醇羟基相连的碳上有氢原子，能发生催化氧化反应，选项D错误。

二、非选择题

5．由丁炔二醇可以制备1,3－丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。

(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：

X__Ni、加热，H2__；Y__加热、浓氢溴酸__；Z__加热、NaOH的乙醇溶液__。

(2)写出A、B的结构简式：

A____；B____。

(3)写出下列化学方程式：

A→B：__＋2HBr＋2H2O__；

A→1,3－丁二烯：__CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O__。

解析：烯烃可以由醇发生消去反应或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇发生消去反应制得。涉及的各步反应如下：；＋2H2O；＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O；CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O。

6．研究乙醇结构及其部分化学性质，进行下列实验。完成下列问题：

Ⅰ.用如图装置来推测乙醇的结构式。

(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒，其原因是__增大接触面积以提高反应速率__。

(2)两次实验平均用乙醇1.15 g，收集到H2体积平均为0.28 L(换算成标准状况)。由实验数据可推测H2来自乙醇分子中__羟基__(填名称)的氢原子。

(3)盛装乙醇的玻璃仪器是__分液漏斗__。

Ⅱ.利用下列装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(固定和夹持装置已略去)

(4)装置A圆底烧瓶内的固体物质是__MnO2__，B中的试剂是__浓硫酸__，C的作用是__预热反应混合气体(提供乙醇蒸气)__。

(5)本实验中需要加热的装置有__CD__(填装置下的字母)。

(6)写出D处发生反应的化学方程式__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__。

(7)E中主要溶质的名称为__乙醛__。

解析：Ⅰ.(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒，目的是增大接触面积，提高反应速率。

(2)乙醇的质量为m(C2H6O)＝1.15 g，则乙醇的物质的量为n(C2H6O)＝1.15 g÷46 g·mol－1＝0.025 mol，收集到气体体积平均为0.28 L(换算成标准状况)，其物质的量为n(H2)＝0.28 L÷22.4 L·mol－1＝0.012 5 mol即0.025 mol H，可见1个C2H6O分子中，只有1个H可以被Na置换出来，这说明C2H6O分子里的6个H中，有1个H与其他5个H是不同的，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，可推测H2来自乙醇分子中羟基H原子。

(3)根据装置图可知盛装乙醇的玻璃仪器是分液漏斗。

Ⅱ.(4)A中是H2O2在MnO2催化作用下生成水和氧气，反应的化学方程式为2H2O22H2O＋O2↑；B的作用是吸收氧气中的水蒸气，可用浓硫酸作吸水剂；C的作用是加热乙醇得到乙醇蒸气进入D，所以C的作用为预热反应混合气体。

(5)在本实验中，C需加热产生乙醇蒸气，D需加热，使乙醇蒸气与O2在催化剂催化下发生氧化反应产生乙醛，故需要加热的装置有CD。

(6)在D装置中乙醇被氧化产生乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

(7)乙醇被氧化为乙醛，故E中主要溶质为乙醛。