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化学选修5 有机化学基础第二节 醛随堂练习题
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这是一份化学选修5 有机化学基础第二节 醛随堂练习题，共6页。试卷主要包含了选择题，填空题等内容，欢迎下载使用。
1．某学生用2 mL 1 ml·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4％的HCHO溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是（ ）。
A．甲醛量太少 B．硫酸铜量少 C．NaOH量少 D．加热时间短
2．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCHO
下列说法正确的是（ ）。
A．橙花醛不与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 ml橙花醛最多可以与2 ml H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
3．下列试剂中，不能跟甲醛反应的是（ ）。
①Ag(NH3)2OH；②新制Cu(OH)2；③O2；④酸性KMnO4溶液；⑤CH3CH2OH。
A．①②③ B．④⑤ C．④ D．⑤
4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是（ ）。
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面
C．茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化
D．在一定条件下，1 ml茉莉醛最多能与5 ml氢气加成
5．对有机物的化学性质叙述错误的是（ ）。
A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应
B．1 ml该物质只能与1 ml Br2发生加成反应
C．能发生加聚反应
D．能将新制的Cu(OH)2氧化
6．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是（ ）。
A．新制Cu(OH)2 B．酸性KMnO4 C．浓溴水 D．AgNO3溶液
7．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）。
8．A、B两种有机物的实验式都是CH2O，关于它们的叙述正确的是（ ）。
A．它们是甲醛的同系物
B．它们互为同分异构体
C．它们完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
D．它们都能与HBr发生加成反应
9．近年来大豆异黄酮（结构如下图）引起了营养与医学界广泛的关注，它对于人体健康有着重要的作用。关于大豆异黄酮的叙述错误的是（ ）。
A．可以和溴水反应
B．在碱性条件下容易发生水解反应
C．分子中有两个苯环
D．1 ml大豆异黄酮可以和2 ml NaOH反应
10．乙烯酮（CH2＝C＝O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2＝C＝O+HA—→。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）。
A．与HCl加成生成CH3COCl
B．与H2O加成生成
C．与CH3OH加成生成
D．与加成生成
二、填空题
1．-松油醇可经以下路线合成，小方框中的字母各代表一种有机物：
可供选择的试剂：①Br2 ②H2 ③O2
提示：
请完成下列问题：
（1）试剂1是________，试剂2是________。
（2）A至H中，能发生银镜反应的是________。
（3）G和H的结构简式分别是：G________；H________。
（4）E转化为F的反应方程式是________。
2．有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）；1 ml A在酸性条件下水解得到4 ml CH3COOH和1 ml B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：
（1）A与B的相对分子质量之差是________。
（2）B的结构简式是________。
（3）B不能发生的反应是________（填序号）。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
（4）已知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1∶4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。
3．Ⅰ．已知：R—CH＝CH—O—R＇R—CH2CHO+R＇—OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为________。
（2）B的名称是________；A的结构简式为________。
（3）写出C→D反应的化学方程式：________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：
（5）写出G的结构简式：________
（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
4．有机物A为茉莉香型香料。
A B C（C14H18O2Br2）
（1）A分子中含氧官能团的名称是________。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R＇代表不同的烃基）：
A的化学式是________，A可以发生的反应是________（填写序号字母）。
a．还原反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R＇的有机物R＇—OH的类别属于________。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是________。
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是________。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R＇含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有________种。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】因n (CuSO4)∶n (NaOH)=1∶1，表明CuSO4过量，碱不足，而醛与新制Cu(OH)4反应时碱必须过量。
2．B
【解析】1 ml橙花醛中含有2 ml C＝C键和1 ml —CHO，其中C＝C键可与溴水反应，—CHO可发生银镜反应，C＝C键和—CHO都能与H2反应，即1 ml橙花醛最多能和3 ml H2发生加成反应。橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。
3．D
【解析】醛能被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液氧化，但不与醇类反应。
4．C、D
【解析】茉莉醛分子中含有碳碳双键，所以不是苯甲醛的同系物，A错误；仅苯环结构，就至少有12个原子共平面，所以B错误；茉莉醛分子中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基能被溴水氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 ml茉莉醛中含有1 ml苯环、1 ml双键和1 ml醛基，故最多可与5 m1氢气加成，D正确。
5．D
【解析】物质的性质取决于物质的结构。该分子结构中含有一个碳碳双键和一个醛基，因此既有烯烃的性质，又能体现醛的性质。在发生加成反应时，1 ml碳碳双键能与1 ml Br2加成，但醛基不能与Br2发生加成反应。醛基能被新制的Cu(OH)2氧化，而不是醛基将新制的Cu(OH)2氧化，故选D。
6．B、C
【解析】乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化为粉红色；而苯与酸性KMnO4溶液混合时，苯位于上层，紫色的KMnO4溶液位于下层；四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。
乙醛能与溴水反应而使溴水褪色；苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，而在苯、四氯化碳与溴水混合时，会因萃取使前者苯层（上层）呈橙色，而后者则是四氯化碳层（下层）呈橙色，因而也可用浓溴水来鉴别。
7．A
【解析】逐一分析各选项，能酯化的需含—OH或—COOH，则可排除选项C；能消去，则与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上应含有H，可排除选项D；能加成，则应含—CHO或不饱和碳碳键，可排除选项B。
8．C
【解析】可列举物质来分析。甲醛的同系物的分子通式应为CnH2n+1—CHO，而题中有机物的分子式为(CH2O)m，可见不可能是甲醛的同系物；m的值不同，则不是同分异构体；若A为HCHO，B为CH3COOH时，CH3COOH不与HBr发生加成反应。
9．B
【解析】因大豆异黄酮含有酚羟基，故可与溴水发生取代反应；它的分子中不合卤原子和酯基，故不能发生水解反应；分子中有三个环，但中间的那个环不是苯环；大豆异黄酮结构中含有2个酚羟基，故选项D正确。
10．C
【解析】题给信息可理解为CH2＝C＝O中C＝C键与HA发生加成反应，即可以推知当CH2＝C＝O与CH3OH反应时应得（即乙酸甲酯）。
二、填空题
1．（1）O2 Br2 （2）CH3CHO
（4）
2．（1）168 （2） （3）③④
（4）CH3CHO+3HCHO(CH2OH)3CCHO，
(CH2OH)3CCHO+HCHO+NaOH (浓)—→C(CH2OH)4+HCCONa
【解析】（1）由1 ml A+4H2O4 ml CH3COOH+1 ml B知1 ml A水解需4 ml H2O，且每1 ml B中至少含4 ml羟基，根据质量守恒定律知：M (A)+4M (H2O)=4M (CH3COOH)+M (B)，所以M (A)－M (B)=4×60－4×18=168。
（2）、（3）根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4，结合（1）分析知，1 ml B中含有4 ml羟基，又由于每一个连有羟基的碳原予上还连有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4，该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加聚反应。
（4）根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4，只需制备(CH2OH)3CCHO，又由信息可知，只要1 ml CH3CHO和3 ml HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。
3．（1）C12H16O （2）1-丙醇（或正丙醇）
（3）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）
（5）
（6）
【解析】（1）由信息可知A中含有一个氧原子，所以C、H的总式量=176－16=160，因此A中最多含有13个碳原子，即C13H4，少一个碳原子多12个H原子，即C12H16，符合C、H原子数目之比为3∶4，所以A的分子式为C12H16O；（2）由E的化学式C9H10O，可知B的化学式为C3H8O，B能催化氧化生成C，C继续氧化生成D，所以B的结构简式为CH3CH2CH2OH，由B、E的结构可知A的结构；（4）若苯环上只有一个取代基，至少有三种不同环境的氢原子，题中要求苯环上含有两种不同环境的氢原子，所以苯环上至少含有两个取代基，E中的两个取代基可以为CH3CH2—和—CHO或三个取代基—CH3、—CH3和—CHO；两个取代基只有相对时，才能对称；三个取代基时，先固定—CHO，两个—CH3必须相间才能对称；（5）E（）与氢气加成生成F（），F发生消去反应生成G（），G与Br2发生加成反应生成H（），H发生消去反应即生成。
4．（1）醛基 （2）C14H18O a （3）醇
（4）
（5）
（6）3
【解析】（1）根据A能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。
（2）A先氧化（分子中增加1个氧原子），再加成（分子中增加2个Br原子）成为C14H18O2Br2，可确定A的分子式为C14H18O，其分子中醛基除可以氧化外，还可以加氢还原。
（3）R—OH能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R为苯基，结合A分子式可推知A分子中只能有1个苯环，则R＇为脂肪烃基，R＇—O属于醇类。
（4）R＇含有5个C原子，符合题目要求的A的结构简式为
（5）B与乙醇发生的是酯化反应，写方程式时应注意酸性条件下酯化反应是可逆的，中间应用“”连接反应物与生成物。
（6）本问同分异构体的书写实质上是写出烃基R＇—（即—C5H11）含有三个—CH3的异构情况。
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△
还原（或加成）反应
②
浓H2SO4，△
消去反应
③
Br2（或Cl2）
加成反应
④
NaOH，C2H5OH，△
—
1．某学生用2 mL 1 ml·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4％的HCHO溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是（ ）。
A．甲醛量太少 B．硫酸铜量少 C．NaOH量少 D．加热时间短
2．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCHO
下列说法正确的是（ ）。
A．橙花醛不与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 ml橙花醛最多可以与2 ml H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
3．下列试剂中，不能跟甲醛反应的是（ ）。
①Ag(NH3)2OH；②新制Cu(OH)2；③O2；④酸性KMnO4溶液；⑤CH3CH2OH。
A．①②③ B．④⑤ C．④ D．⑤
4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是（ ）。
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面
C．茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化
D．在一定条件下，1 ml茉莉醛最多能与5 ml氢气加成
5．对有机物的化学性质叙述错误的是（ ）。
A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应
B．1 ml该物质只能与1 ml Br2发生加成反应
C．能发生加聚反应
D．能将新制的Cu(OH)2氧化
6．区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是（ ）。
A．新制Cu(OH)2 B．酸性KMnO4 C．浓溴水 D．AgNO3溶液
7．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）。
8．A、B两种有机物的实验式都是CH2O，关于它们的叙述正确的是（ ）。
A．它们是甲醛的同系物
B．它们互为同分异构体
C．它们完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
D．它们都能与HBr发生加成反应
9．近年来大豆异黄酮（结构如下图）引起了营养与医学界广泛的关注，它对于人体健康有着重要的作用。关于大豆异黄酮的叙述错误的是（ ）。
A．可以和溴水反应
B．在碱性条件下容易发生水解反应
C．分子中有两个苯环
D．1 ml大豆异黄酮可以和2 ml NaOH反应
10．乙烯酮（CH2＝C＝O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2＝C＝O+HA—→。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）。
A．与HCl加成生成CH3COCl
B．与H2O加成生成
C．与CH3OH加成生成
D．与加成生成
二、填空题
1．-松油醇可经以下路线合成，小方框中的字母各代表一种有机物：
可供选择的试剂：①Br2 ②H2 ③O2
提示：
请完成下列问题：
（1）试剂1是________，试剂2是________。
（2）A至H中，能发生银镜反应的是________。
（3）G和H的结构简式分别是：G________；H________。
（4）E转化为F的反应方程式是________。
2．有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）；1 ml A在酸性条件下水解得到4 ml CH3COOH和1 ml B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：
（1）A与B的相对分子质量之差是________。
（2）B的结构简式是________。
（3）B不能发生的反应是________（填序号）。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
（4）已知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1∶4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。
3．Ⅰ．已知：R—CH＝CH—O—R＇R—CH2CHO+R＇—OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳、氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为________。
（2）B的名称是________；A的结构简式为________。
（3）写出C→D反应的化学方程式：________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：
（5）写出G的结构简式：________
（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
4．有机物A为茉莉香型香料。
A B C（C14H18O2Br2）
（1）A分子中含氧官能团的名称是________。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R＇代表不同的烃基）：
A的化学式是________，A可以发生的反应是________（填写序号字母）。
a．还原反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R＇的有机物R＇—OH的类别属于________。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是________。
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是________。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R＇含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有________种。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】因n (CuSO4)∶n (NaOH)=1∶1，表明CuSO4过量，碱不足，而醛与新制Cu(OH)4反应时碱必须过量。
2．B
【解析】1 ml橙花醛中含有2 ml C＝C键和1 ml —CHO，其中C＝C键可与溴水反应，—CHO可发生银镜反应，C＝C键和—CHO都能与H2反应，即1 ml橙花醛最多能和3 ml H2发生加成反应。橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。
3．D
【解析】醛能被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液氧化，但不与醇类反应。
4．C、D
【解析】茉莉醛分子中含有碳碳双键，所以不是苯甲醛的同系物，A错误；仅苯环结构，就至少有12个原子共平面，所以B错误；茉莉醛分子中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基能被溴水氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 ml茉莉醛中含有1 ml苯环、1 ml双键和1 ml醛基，故最多可与5 m1氢气加成，D正确。
5．D
【解析】物质的性质取决于物质的结构。该分子结构中含有一个碳碳双键和一个醛基，因此既有烯烃的性质，又能体现醛的性质。在发生加成反应时，1 ml碳碳双键能与1 ml Br2加成，但醛基不能与Br2发生加成反应。醛基能被新制的Cu(OH)2氧化，而不是醛基将新制的Cu(OH)2氧化，故选D。
6．B、C
【解析】乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化为粉红色；而苯与酸性KMnO4溶液混合时，苯位于上层，紫色的KMnO4溶液位于下层；四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。
乙醛能与溴水反应而使溴水褪色；苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，而在苯、四氯化碳与溴水混合时，会因萃取使前者苯层（上层）呈橙色，而后者则是四氯化碳层（下层）呈橙色，因而也可用浓溴水来鉴别。
7．A
【解析】逐一分析各选项，能酯化的需含—OH或—COOH，则可排除选项C；能消去，则与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上应含有H，可排除选项D；能加成，则应含—CHO或不饱和碳碳键，可排除选项B。
8．C
【解析】可列举物质来分析。甲醛的同系物的分子通式应为CnH2n+1—CHO，而题中有机物的分子式为(CH2O)m，可见不可能是甲醛的同系物；m的值不同，则不是同分异构体；若A为HCHO，B为CH3COOH时，CH3COOH不与HBr发生加成反应。
9．B
【解析】因大豆异黄酮含有酚羟基，故可与溴水发生取代反应；它的分子中不合卤原子和酯基，故不能发生水解反应；分子中有三个环，但中间的那个环不是苯环；大豆异黄酮结构中含有2个酚羟基，故选项D正确。
10．C
【解析】题给信息可理解为CH2＝C＝O中C＝C键与HA发生加成反应，即可以推知当CH2＝C＝O与CH3OH反应时应得（即乙酸甲酯）。
二、填空题
1．（1）O2 Br2 （2）CH3CHO
（4）
2．（1）168 （2） （3）③④
（4）CH3CHO+3HCHO(CH2OH)3CCHO，
(CH2OH)3CCHO+HCHO+NaOH (浓)—→C(CH2OH)4+HCCONa
【解析】（1）由1 ml A+4H2O4 ml CH3COOH+1 ml B知1 ml A水解需4 ml H2O，且每1 ml B中至少含4 ml羟基，根据质量守恒定律知：M (A)+4M (H2O)=4M (CH3COOH)+M (B)，所以M (A)－M (B)=4×60－4×18=168。
（2）、（3）根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4，结合（1）分析知，1 ml B中含有4 ml羟基，又由于每一个连有羟基的碳原予上还连有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4，该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加聚反应。
（4）根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4，只需制备(CH2OH)3CCHO，又由信息可知，只要1 ml CH3CHO和3 ml HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。
3．（1）C12H16O （2）1-丙醇（或正丙醇）
（3）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）
（5）
（6）
【解析】（1）由信息可知A中含有一个氧原子，所以C、H的总式量=176－16=160，因此A中最多含有13个碳原子，即C13H4，少一个碳原子多12个H原子，即C12H16，符合C、H原子数目之比为3∶4，所以A的分子式为C12H16O；（2）由E的化学式C9H10O，可知B的化学式为C3H8O，B能催化氧化生成C，C继续氧化生成D，所以B的结构简式为CH3CH2CH2OH，由B、E的结构可知A的结构；（4）若苯环上只有一个取代基，至少有三种不同环境的氢原子，题中要求苯环上含有两种不同环境的氢原子，所以苯环上至少含有两个取代基，E中的两个取代基可以为CH3CH2—和—CHO或三个取代基—CH3、—CH3和—CHO；两个取代基只有相对时，才能对称；三个取代基时，先固定—CHO，两个—CH3必须相间才能对称；（5）E（）与氢气加成生成F（），F发生消去反应生成G（），G与Br2发生加成反应生成H（），H发生消去反应即生成。
4．（1）醛基 （2）C14H18O a （3）醇
（4）
（5）
（6）3
【解析】（1）根据A能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。
（2）A先氧化（分子中增加1个氧原子），再加成（分子中增加2个Br原子）成为C14H18O2Br2，可确定A的分子式为C14H18O，其分子中醛基除可以氧化外，还可以加氢还原。
（3）R—OH能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R为苯基，结合A分子式可推知A分子中只能有1个苯环，则R＇为脂肪烃基，R＇—O属于醇类。
（4）R＇含有5个C原子，符合题目要求的A的结构简式为
（5）B与乙醇发生的是酯化反应，写方程式时应注意酸性条件下酯化反应是可逆的，中间应用“”连接反应物与生成物。
（6）本问同分异构体的书写实质上是写出烃基R＇—（即—C5H11）含有三个—CH3的异构情况。
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△
还原（或加成）反应
②
浓H2SO4，△
消去反应
③
Br2（或Cl2）
加成反应
④
NaOH，C2H5OH，△
—
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