高考化学二轮（通用版）复习逐题对点特训15 Word版含答案

1．(2016·甘肃兰州模拟)某种医药中间体的结构简式为，常用与制备抗凝血药，可通过下列流程合成：

已知：F变成G相当于从F分子中去掉1个X分子。

请回答：

(1)下列关于G的说法正确的是AB。

A．能与溴水反应

B．能与氢氧化钠溶液反应

C．1 mol G最多能和3 mol氢气反应

D．能与FeCl3溶液反应显紫色

(2)B→C的反应类型是取代反应。

(3)写出下列有关反应的化学方程式。

①A与新制氢氧化铜悬浊液共热：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

②D→E：＋CH3OH＋H2O。

(4)F分子中有6种化学环境不同的氢原子，化合物X的结构简式为CH3OH。

(5)写出与D互为同分异构体且含苯环、酚羟基和酯基的所有有机物的结构简式：。

解析：已知信息确定X分子组成，即从F与G分子组成差别中得到。

2．(2016·河北邯郸二模)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。

已知：①R－CH＝CH2R—CH2CH2OH；

②质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；

③乙是的同系物。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是2－甲基丙烯。

(2)B的分子式是C4H10O。

(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(4)丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为。

(5)甲与乙反应的化学方程式为

该反应的类型是酯化反应(或取代反应)。

(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有2种。

①含有“—COO—”结构；

②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。

解析：根据已知②，从反应中可以看出，A为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B)，进一步氧化为醛(C)，再氧化为羧酸(甲)，由甲的相对分子质量为88，可以推知其为C3H7COOH，其核磁共振氢谱中有3组峰，即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O，A的结构简式为(CH3)2C＝CH2，则A的名称为2－甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O，分子中应有一个苯环，又由于丙中只有两个甲基，可逆推知乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为，由题意可知D的结构简式为。甲(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”结构的同分异构体：酸类有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3︰2︰3”条件的根据等效氢法判断共有2种。

3．(2016·全国卷丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔。

(2)①和③的反应类型分别为取代反应、消去反应。

(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

(4)化合物()也也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式

。

(6)写出用2－苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。　

解析：B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，显然反应①为取代反应，A的结构简式为。(D)经④Glaser反应得到E(C16H10)，结合Glaser反应原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的结构简式为。

(1)由上述分析可知，B的结构简式为。D的结构简式为，其化学名称为苯乙炔。

(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。

(3)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E()合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。

(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：。

(5)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。

(6)2－苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成。

4．罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：

(1)B分子中的官能团有醚键(填名称，下同)和溴原子。

(2)D→E的转化属于取代(填反应类型)反应。

(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是：。

(4)E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：(或。

Ⅰ.含氧官能团种类与D相同。

Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。

Ⅲ.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。

(5)(R、R′为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

解析：(1)B中“—O—”为醚键，溴原子也是官能团。

(2)D→E为D的羧基中的羟基被Cl原子所取代。

(3)G中左侧与E相同，E与F反应机理为：E中的Cl原子与F中氨基上的一个H原子生成HCl，由此写出F的结构简式。

(4)D中的相同含氧官能团有羧基和醚键，除此还多余三个饱和碳原子，一个Cl原子，一个苯环，由于苯环上的一氯代物为两种，所以取代基在苯环上为对位关系，结合核磁共振氢谱图有4个吸收峰的条件可知，X的结构简式有两种。

(5)本题采用逆合成法，由水解获得，对比给出的已知信息知，由CH3CHO和CH3CH2CN反应获得，CH3CHO由CH3CH2OH氧化得到，CH3CH2CN可类似流程中的B→C，先由CH3CH2OH转化为卤代烃，再与KCN反应生成CH3CH2CN。

5．卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

(1)A的系统命名为2－甲基丙烯酸，B中官能团的名称是羧基、氯原子，B→C的反应类型是取代反应。

(2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式：C5H9NO2。

(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：

。

A．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

B．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

C．能与FeCl3溶液发生显色反应

(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式：。

解析：(1)根据流程图，反应①为加成反应；即A中含双键，结合B的结构可推出A的结构，所以A为2－甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B→C即B中羟基被氯原子取代，所以反应为取代反应。

(2)C→D是取代反应，所以X的结构为，分子式为C5H9NO2。

(3)Y为，满足条件的同分异构体需含苯环，结合不饱和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能为氨基，含酚羟基，分子内有6种不同环境的氢原子，所以分子较对称，则可试写出同分异构体的结构简式：

(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为可聚合生成。

6．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为丙酮。

(2)B的结构简式为。其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1。

(3)由C生成D的反应类型为取代反应。

(4)由D生成E的化学方程式为＋NaOH＋NaCl。

(5)G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(填官能团名称)

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。(不含立体结构)

解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。

(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。

(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为。

(5)由E→F→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。

(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为，共8种。

7．芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1∶8，且其相对分子质量小于150，取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。

(1)A的分子式为C7H6O3；A中含有的官能团的名称为羧基、(酚)羟基。

(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠

①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有4个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有C(填选项字母)。

A．取代反应　　 B．加成反应　　

C．消去反应　　 D．氧化反应

③由E→F的化学反应方程式为。

④符合下列条件的B的同分异构体有6种；写出其中任意一种的结构简式： (任写一种即可)。

Ⅰ.苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应；

Ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。

解析：(1)根据题意，取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1︰1，可知A中含有羧基、(酚)羟基，再根据H、O两种元素的质量比为1︰8，及芳香族化合物，推出A为C7H6O3。

(2)①由奥沙拉秦钠的结构简式可知，羟基和苯环上的氢都不相同，核磁共振氢谱有4个吸收峰。②根据合成路线图，可知D为，含有苯环、酚羟基、氨基、酯基，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，不能发生消去反应。④B的结构简式为，苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基；1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2，说明含有1个羟基。