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2019版高考化学一轮精选教师用书苏教专用：选修有机化学基础1第一单元 认识有机化合物
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第一单元 认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、1H核磁共振谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。
有机化合物的分类
[知识梳理]
1．按碳骨架分类
(2)烃
2．按官能团分类
(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳叁键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)具有相同官能团的物质一定是同一类物质。( )
(2)含有羟基的有机物只有醇或酚。( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
解析：(1)醇和酚均含有羟基，但属于不同类物质，错误；(2)多官能团有机物也可能含有羟基，错误；(3)甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含有醛基，但不属于醛类，错误；(4)名称分别为苯、羧基，错误；(5)醛基结构简式为—CHO，错误；(6)含有苯环的物质属于芳香族化合物，不一定是烃类，错误。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2．有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
(1)属于苯的同系物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香族化合物的是____________。
答案：(1)① (2)①② (3)①②③④
(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。例如：CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属于不同类型的有机物。
(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。
(3)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H元素外还含有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香族化合物。
(1)(2017·高考北京卷) 中所含的官能团是________。
(2)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(3)]
中的官能团名称为___________________。
(3)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(5)] 中的官能团有________________、______________、____________。(填官能团名称)
(4)(2016·高考江苏卷) 中的含氧官能团名称为________________(写两种)。
(5)(2015·高考重庆卷)A→B(H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br)新生成的官能团是________。
(6)(2015·高考江苏卷)化合物A
()中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
[答案] (1)硝基
(2)碳碳双键、酯基
(3)碳碳双键 酯基 氰基
(4)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)
(5)—Br (6)醚键 醛基
(1)中含氧官能团的名称是________________________。
(2)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________。
(3)非诺洛芬()中的含氧官能团为________和________。(填名称)
(4) 中显碱性的官能团的名称是__________________。
答案：(1)羟基、酯基 (2)卤代烃 醛基
(3)醚键 羧基 (4)氨基
官能团的识别
1．对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有___________________________________。
解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
有机物的分类
3．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．仅①③ B．仅①②
C．①②③ D．仅②③
解析：选C。根据有机物组成元素分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是连接成链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃[其通式满足CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。
答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物)
(4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。
(2)注意碳碳双键、 碳碳叁键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“C===C”，后者为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”。
有机化合物的结构特点 同系物 同分异构体
[知识梳理]
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4 单键 双键 叁键 碳链 碳环
二、同系物及其判断要点
1．概念
结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称同系物。
2．判断要点
(1)同系物组成元素种类必须相同。
(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：
①通式相同不一定是同系物，如芳香醇
()和酚()；
②同类物质不一定是同系物，如醇类中的等。
(3)图示说明
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链
异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同
如CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
四、同分异构体的书写
1．书写步骤
(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
(2)对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
2．书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
3．常见的几种烃基的异构体数目
(1)—C3H7：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—，。
(2)—C4H9：4种，结构简式分别为
CH3—CH2—CH2—CH2—，，
。
(3)—C5H11：8种。
4．常见官能团的类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。( )
(2)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。( )
(3)C4H10与CH4互为同系物。( )
(4)丁烷有3种同分异构体。( )
(5) 和苯乙烯互为同系物。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、
CH3C≡CH、C6H6、中，
与乙烯互为同系物的是____________和____________。
答案：CH3CH===CH2
(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。
(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。
(3)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。
(4)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。
(2015·高考全国卷Ⅱ，11，6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
[答案] B
C5H10O2属于酯类的有机物共________种。
解析：甲酸丁酯有4种，乙酸丙酯有2种，丙酸乙酯有1种，丁酸甲酯有2种，共9种。
答案：9
同分异构体数目的判断
1．2，2，4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。2，2，4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
2．(2018·云南高三检测)萘()的二氯代物有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选B。萘的二氯代物共10种：、
。
限制条件下的同分异构体判断
3．(1)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(6)]G为
，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
(2)[2016·高考全国卷Ⅲ，38(5)]芳香族化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：__________________________________________。
(3)(2016·高考天津卷)B(CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：____________________________。
(4)(2016·高考江苏卷)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
解析：(1)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基，包括，共8种。
(2)先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有4种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(①②)，取代间二甲苯上的氢原子得到一种(③)，取代对二甲苯上的氢原子得到两种(④⑤)。
① ② ③ ④
(3)B中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时，可先写出含有4个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种：C===C—C—C、C—C===C—C、)，再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体)，剔除重复者即可。
(4)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有
答案：(1)8
(2)
有机物同分异构体数目的五种判断方法
(1)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先写碳链异构，后写位置异构。
(2)插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳叁键)插入碳链中。
(3)定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
(4)换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判定，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。
(5)等效氢法(适用于判断烷烃一元取代物的种类)。“等效氢原子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。分子中有几种等效氢，就有几种一元取代物。
有机化合物的命名
[知识梳理]
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
例如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
(2)系统命名法
―→―→―→―→―→
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
例如：命名为2，2二甲基丙烷；
命名为2，5二甲基3乙基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：CH2===CHCH2CH31丁烯；
4甲基1戊炔。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯，间二甲苯也可叫做1，3二甲苯，对二甲苯也可叫做1，4二甲苯。
[自我检测]
1．判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷。( )
(4) 异戊烷。( )
解析：(2)编号错，应为2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1，3，5三己烯。( )
解析：(1)应为1，3，5己三烯；(2)应为3甲基2丁醇；(3)应为1，2二溴乙烷；(4)应为3甲基1戊烯；(6)应为2甲基2戊烯。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
(1)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。
(2)带官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(1)[2017·高考全国卷Ⅰ，36(1)] 的化学名称是____________。
(2)[2017·高考全国卷Ⅱ，36(2)] 的化学名称为____________。
(3)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称为____________。
(4)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(4)] HOOC的化学名称是____________。
(5)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(1)] 的化学名称为____________。
(6)[2016·高考全国卷Ⅲ，38(1)] 的化学名称为____________。
(7)(2015·高考重庆卷)H2C===CHCH3的化学名称是____________。
(8)[2015·高考全国卷Ⅰ，38(1)]C2H2的名称是____________。
[答案] (1)苯甲醛 (2)2丙醇(或异丙醇) (3)三氟甲苯 (4)己二酸 (5)丙酮 (6)苯乙炔 (7)丙烯
(8)乙炔
下列说法正确的是( )
A．的名称是2，3甲基丁烷
B．3甲基3乙基戊烷的一氯取代物有3种
C．的名称是2甲基1丁烯
D．的名称是甲基苯酚
解析：选B。A项，应为2，3二甲基丁烷；B项，3甲基3乙基戊烷的结构简式为，分子中含3种等效氢原子，故一氯取代物有3种；C项，应为3甲基1丁烯；D项，应为2甲基苯酚或邻甲基苯酚。
判断有机物命名的正误
1．(2015·高考海南卷改编)下列有机物的命名错误的是( )
解析：选C。醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故C的名称为2丁醇，C项错误。
2．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是( )
A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷
C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷
解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2甲基3乙基己烷。
常见有机物的命名
3．(1)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_________________________________________________。
(2)已知，A的化学名称为____________________。
(3)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为______________________，化学名称是____________。
(4)CH2===CH—CH===CH2的名称是____________。
(5)CH3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是______________。
(6) 的名称(系统命名)是__________________________。
解析：(1)1H核磁共振谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明分子中有3个甲基，即为(CH3)3CCl，名称为2甲基2氯丙烷。(2)A能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是醇，为苯甲醇。(3)合成天然橡胶的单体是，名称为2甲基1，3丁二烯。(5)中物质是由2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知该有机物的名称是2丁炔酸乙酯。(6)以含有2个的最长碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编序号，碳碳双键位置为2、4位，3、4位上连有乙基，故其名称为3，4二乙基2，4己二烯。
答案：(1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇
(3) 2甲基1，3丁二烯
(4)1，3丁二烯 (5)2丁炔酸乙酯
(6)3，4二乙基2，4己二烯
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④忘记使用“”“，”或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识梳理]
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大
2.萃取分液
(1)液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
三、有机化合物分子式的确定
1．元素分析
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
四、有机化合物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2．物理方法
(1)红外光谱
有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)1H核磁共振谱
个数 面积
[自我检测]
1．判断正误，正确的“√”，错误的打“×”。
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。( )
(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
(4) 的1H核磁共振谱中有6种峰。( )
(5)符合同一通式的物质是同系物关系。( )
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。( )
解析：(1)CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4；(2)燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等；(4)该有机物中有4种不同化学环境的氢原子。
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√
2．(1)(2015·高考重庆卷)CH2BrCHBrCH2Br的1H核磁共振谱显示峰的组数为________。
(2)(2015·高考广东卷)BrCH2CH2COOCH2CH3的1H核磁共振谱中峰的组数为________。
答案：(1)2 (2)4
(1)某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。例如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。
(2)最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中元素质量比例不变。
(3)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。例如：乙烯结构简式应写成CH2===CH2而不能写成CH2CH2。
为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A的结构简式：_____________________________。
[解析] (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
上述例题中能否不根据A的相对分子质量确定其实验式即为分子式，而根据元素的组成比例确定其分子式？
答案：可以，实验式为C2H6O，其碳氢比达到了饱和，所以C2H6O即为分子式。
确定分子结构的物理方法
1．(2018·金丽衢十二校联考)二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用1H核磁共振谱法
解析：选B。二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故不能用质谱法区分二者。
2．(2016·高考海南卷改编)下列化合物在1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( )
①乙酸甲酯 ②对苯二酚
③2甲基丙烷 ④对苯二甲酸
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：选D。①乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；②对苯二酚中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；③2甲基丙烷含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；④对苯二甲酸中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确。
确定有机物分子式和结构方法的综合应用
3．根据以下有关信息确定某有机物的组成。
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。
答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O
4．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的1H核磁共振谱有5个峰，其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3。
图1
法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
图2
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试回答下列问题：
(1)A的分子式：______________；
(2)A的结构简式：_______________________________________________；
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：__________________________；
②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：___________________。
解析：(1)化合物A分子中C、H、O的个数之比为∶∶＝9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有和—C—C—，所以A的结构简式可能为、或。(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是
HO——CH2CH2CHO、
答案：(1)C9H10O2
确定有机物结构的思路
[课后达标检测]
一、选择题
1．对下列各组物质关系的描述中不正确的是( )
A．O2和O3互为同素异形体
B.H、H和H互为同位素
解析：选C。同系物是指结构相似，在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物；而CH2===CH2和属于两种不同类型的烃，不是同系物的关系。
2．据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，颜色相同的球表示同一种原子)：
下列对该物质的说法中正确的是( )
A．①处的化学键表示碳碳双键
B．此星际分子属于烃类
C．③处的原子可能是氯原子或氟原子
D．②处的化学键表示碳碳单键
解析：选D。有机物分子中碳原子总要满足4个价键，由左向右推理其结构为
所以①处是碳碳叁键，③处是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足4个价键)，②处是碳碳单键。
3．维生素C的结构简式为
，丁香油酚的结构简式为。下列关于两者的说法正确的是( )
A．均含酯基
B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键
D．均为芳香族化合物
解析：选C。维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。
4．下列各组物质中，一定属于同系物的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．C6H5OH和C6H5CH2OH
C．C3H6和C4H8
D．C2H6和C3H8
解析：选D。同系物要求结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和
HOCH2CHOHCH2OH分子结构中相差CH2O，不是同系物；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似；C项，可能为烯烃，也可能为环烷烃，不一定是同系物；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物。
5．甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体数目是( )
A. 4 B. 3
C. 2 D. 1
解析：选A。甲基环己烷分子的环上共有4种类型的氢原子：，因此其环上一氯代物的同分异构体数目为4，A项正确。
6．有机物R的分子式为 C12H18，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是—C2H5和—C4H9)，符合此条件的烃的结构有( )
A．6种 B．9种
C．12种 D．15种
解析：选C。—C4H9有4种，苯环二取代有邻、间、对3种，共12种。
7．分子组成为C6HmO3N3Cl的有机物分子中，m最大值为( )
A．14 B．16
C．18 D．20
解析：选B。6个碳原子最多有14个氢原子，O原子不增加氢原子，N原子可以看作—NH2取代了H原子，增加1个氮原子同时增加1个氢原子，氯原子可以看作取代了氢原子，故最多含有氢原子个数为14＋3－1＝16。
8．下列化合物的1H核磁共振谱中出现三组峰的是( )
A．2，2，3，3四甲基丁烷
B．2，3，4三甲基戊烷
C．3，4二甲基己烷
D．2，5二甲基己烷
解析：选D。分析题中各项分子中有几种不同的氢，就有几组峰。A中只有1种氢，B中有4种氢，C中有4 种氢，D中有3种氢。
9．(2016·高考浙江卷)下列说法正确的是( )
B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4三甲基2乙基戊烷
D．与
都是α氨基酸且互为同系物
解析：选A。A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间结构知，CH3CHＦCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按含有醚键，后者没有醚键，不互为同系物，错误。
10．(2018·泉州模拟)有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是( )
A．C2H4 B．C2H6O2
C．C2H6O D．C3H6O3
解析：选C。浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中m(H2O)＝10.8 g，n(H2O)＝10.8 g/18 g·mol－1＝0.6 mol，通过灼热CuO，CuO质量减轻3.2 g，n(CuO)＝3.2 g/16 g·mol－1＝0.2 mol。
CO ＋ CuOCO2＋Cu
1 mol 1 mol 1 mol
0.2 mol 0.2 mol 0.2 mol
CO与CuO反应生成n(CO2)＝0.2 mol，质量为0.2 mol×44 g·mol－1＝8.8 g。有机物燃烧生成n(CO2)＝17.6 g－8.8 g＝8.8 g，n(CO2)＝8.8 g/44 g·mol－1＝0.2 mol，则1 mol有机物含有碳原子2 mol，氢原子0.6×2/0.2＝6 mol，氧原子(0.6＋0.2＋0.2×2－0.5×2)/0.2＝1 mol，所以有机物的分子式为C2H6O。
二、非选择题
11．(1)给下列有机物命名：
①
__________________________________________；
②CH2===C(CH3)CH===CH2_____________________________；
③CH2===CHCOOH____________________________________。
(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究发现其结构如下：
①麻黄素中含氧官能团的名称是________，属________(填“醇”或“酚”)类化合物。
以上有机物与麻黄素互为同分异构体的是________(填序号，下同)，互为同系物的是________。
答案：(1)①2，4，5，7，7五甲基3，3，4三乙基辛烷
②2甲基1，3丁二烯 ③丙烯酸
(2)①羟基 醇 ②D C
12．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为________
②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和 13.2 g
(2)A的分子式为______
③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
④A的1H核磁共振谱如图：
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为____________________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6 g)、3 mol C (36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g O，即3 mol，所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
13．叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为______。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
解析：(1)羧基显酸性，氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为。
答案：(1)羧基 (2)ac
(3)
14．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置：
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是______________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是_________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是______________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是______________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为________________。
(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的______________________。经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为________。
(7)该物质的1H核磁共振谱如图所示，则其结构简式为______________。
解析：根据反应原理可知该实验要成功必须：①快速准备O2供燃烧用；②O2要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。(5)由题意知m(C)＝×12 g·mol－1＝0.48 g；m(H)＝×2 g·mol－1＝0.12 g，故有机物样品中m(O)＝0.92 g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝2∶6∶1，即实验式为C2H6O。(6)M＝22.4ρ＝22.4 L·mol－1×2.054 g·L－1＝46 g·mol－1，在数值上与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。
答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)吸收H2O，得到干燥O2 (3)作催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O (6)相对分子质量 C2H6O
(7)CH3CH2OH
第一单元 认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、1H核磁共振谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。
有机化合物的分类
[知识梳理]
1．按碳骨架分类
(2)烃
2．按官能团分类
(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳叁键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)具有相同官能团的物质一定是同一类物质。( )
(2)含有羟基的有机物只有醇或酚。( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
解析：(1)醇和酚均含有羟基，但属于不同类物质，错误；(2)多官能团有机物也可能含有羟基，错误；(3)甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含有醛基，但不属于醛类，错误；(4)名称分别为苯、羧基，错误；(5)醛基结构简式为—CHO，错误；(6)含有苯环的物质属于芳香族化合物，不一定是烃类，错误。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2．有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
(1)属于苯的同系物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香族化合物的是____________。
答案：(1)① (2)①② (3)①②③④
(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。例如：CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属于不同类型的有机物。
(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。
(3)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H元素外还含有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香族化合物。
(1)(2017·高考北京卷) 中所含的官能团是________。
(2)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(3)]
中的官能团名称为___________________。
(3)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(5)] 中的官能团有________________、______________、____________。(填官能团名称)
(4)(2016·高考江苏卷) 中的含氧官能团名称为________________(写两种)。
(5)(2015·高考重庆卷)A→B(H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br)新生成的官能团是________。
(6)(2015·高考江苏卷)化合物A
()中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
[答案] (1)硝基
(2)碳碳双键、酯基
(3)碳碳双键 酯基 氰基
(4)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)
(5)—Br (6)醚键 醛基
(1)中含氧官能团的名称是________________________。
(2)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________。
(3)非诺洛芬()中的含氧官能团为________和________。(填名称)
(4) 中显碱性的官能团的名称是__________________。
答案：(1)羟基、酯基 (2)卤代烃 醛基
(3)醚键 羧基 (4)氨基
官能团的识别
1．对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有___________________________________。
解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
有机物的分类
3．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．仅①③ B．仅①②
C．①②③ D．仅②③
解析：选C。根据有机物组成元素分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是连接成链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃[其通式满足CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。
答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物)
(4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。
(2)注意碳碳双键、 碳碳叁键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“C===C”，后者为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”。
有机化合物的结构特点 同系物 同分异构体
[知识梳理]
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4 单键 双键 叁键 碳链 碳环
二、同系物及其判断要点
1．概念
结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称同系物。
2．判断要点
(1)同系物组成元素种类必须相同。
(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：
①通式相同不一定是同系物，如芳香醇
()和酚()；
②同类物质不一定是同系物，如醇类中的等。
(3)图示说明
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链
异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同
如CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
四、同分异构体的书写
1．书写步骤
(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
(2)对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
2．书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
3．常见的几种烃基的异构体数目
(1)—C3H7：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—，。
(2)—C4H9：4种，结构简式分别为
CH3—CH2—CH2—CH2—，，
。
(3)—C5H11：8种。
4．常见官能团的类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。( )
(2)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。( )
(3)C4H10与CH4互为同系物。( )
(4)丁烷有3种同分异构体。( )
(5) 和苯乙烯互为同系物。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、
CH3C≡CH、C6H6、中，
与乙烯互为同系物的是____________和____________。
答案：CH3CH===CH2
(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。
(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。
(3)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。
(4)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。
(2015·高考全国卷Ⅱ，11，6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
[答案] B
C5H10O2属于酯类的有机物共________种。
解析：甲酸丁酯有4种，乙酸丙酯有2种，丙酸乙酯有1种，丁酸甲酯有2种，共9种。
答案：9
同分异构体数目的判断
1．2，2，4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。2，2，4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
2．(2018·云南高三检测)萘()的二氯代物有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选B。萘的二氯代物共10种：、
。
限制条件下的同分异构体判断
3．(1)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(6)]G为
，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
(2)[2016·高考全国卷Ⅲ，38(5)]芳香族化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：__________________________________________。
(3)(2016·高考天津卷)B(CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：____________________________。
(4)(2016·高考江苏卷)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
解析：(1)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基，包括，共8种。
(2)先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有4种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(①②)，取代间二甲苯上的氢原子得到一种(③)，取代对二甲苯上的氢原子得到两种(④⑤)。
① ② ③ ④
(3)B中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时，可先写出含有4个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种：C===C—C—C、C—C===C—C、)，再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体)，剔除重复者即可。
(4)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有
答案：(1)8
(2)
有机物同分异构体数目的五种判断方法
(1)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先写碳链异构，后写位置异构。
(2)插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳叁键)插入碳链中。
(3)定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
(4)换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判定，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。
(5)等效氢法(适用于判断烷烃一元取代物的种类)。“等效氢原子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。分子中有几种等效氢，就有几种一元取代物。
有机化合物的命名
[知识梳理]
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
例如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
(2)系统命名法
―→―→―→―→―→
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
例如：命名为2，2二甲基丙烷；
命名为2，5二甲基3乙基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：CH2===CHCH2CH31丁烯；
4甲基1戊炔。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯，间二甲苯也可叫做1，3二甲苯，对二甲苯也可叫做1，4二甲苯。
[自我检测]
1．判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷。( )
(4) 异戊烷。( )
解析：(2)编号错，应为2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1，3，5三己烯。( )
解析：(1)应为1，3，5己三烯；(2)应为3甲基2丁醇；(3)应为1，2二溴乙烷；(4)应为3甲基1戊烯；(6)应为2甲基2戊烯。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
(1)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。
(2)带官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(1)[2017·高考全国卷Ⅰ，36(1)] 的化学名称是____________。
(2)[2017·高考全国卷Ⅱ，36(2)] 的化学名称为____________。
(3)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称为____________。
(4)[2016·高考全国卷Ⅰ，38(4)] HOOC的化学名称是____________。
(5)[2016·高考全国卷Ⅱ，38(1)] 的化学名称为____________。
(6)[2016·高考全国卷Ⅲ，38(1)] 的化学名称为____________。
(7)(2015·高考重庆卷)H2C===CHCH3的化学名称是____________。
(8)[2015·高考全国卷Ⅰ，38(1)]C2H2的名称是____________。
[答案] (1)苯甲醛 (2)2丙醇(或异丙醇) (3)三氟甲苯 (4)己二酸 (5)丙酮 (6)苯乙炔 (7)丙烯
(8)乙炔
下列说法正确的是( )
A．的名称是2，3甲基丁烷
B．3甲基3乙基戊烷的一氯取代物有3种
C．的名称是2甲基1丁烯
D．的名称是甲基苯酚
解析：选B。A项，应为2，3二甲基丁烷；B项，3甲基3乙基戊烷的结构简式为，分子中含3种等效氢原子，故一氯取代物有3种；C项，应为3甲基1丁烯；D项，应为2甲基苯酚或邻甲基苯酚。
判断有机物命名的正误
1．(2015·高考海南卷改编)下列有机物的命名错误的是( )
解析：选C。醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故C的名称为2丁醇，C项错误。
2．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是( )
A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷
C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷
解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2甲基3乙基己烷。
常见有机物的命名
3．(1)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_________________________________________________。
(2)已知，A的化学名称为____________________。
(3)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为______________________，化学名称是____________。
(4)CH2===CH—CH===CH2的名称是____________。
(5)CH3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是______________。
(6) 的名称(系统命名)是__________________________。
解析：(1)1H核磁共振谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明分子中有3个甲基，即为(CH3)3CCl，名称为2甲基2氯丙烷。(2)A能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是醇，为苯甲醇。(3)合成天然橡胶的单体是，名称为2甲基1，3丁二烯。(5)中物质是由2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知该有机物的名称是2丁炔酸乙酯。(6)以含有2个的最长碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编序号，碳碳双键位置为2、4位，3、4位上连有乙基，故其名称为3，4二乙基2，4己二烯。
答案：(1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇
(3) 2甲基1，3丁二烯
(4)1，3丁二烯 (5)2丁炔酸乙酯
(6)3，4二乙基2，4己二烯
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④忘记使用“”“，”或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识梳理]
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大
2.萃取分液
(1)液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
三、有机化合物分子式的确定
1．元素分析
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
四、有机化合物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2．物理方法
(1)红外光谱
有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)1H核磁共振谱
个数 面积
[自我检测]
1．判断正误，正确的“√”，错误的打“×”。
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。( )
(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )
(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
(4) 的1H核磁共振谱中有6种峰。( )
(5)符合同一通式的物质是同系物关系。( )
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。( )
解析：(1)CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4；(2)燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等；(4)该有机物中有4种不同化学环境的氢原子。
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√
2．(1)(2015·高考重庆卷)CH2BrCHBrCH2Br的1H核磁共振谱显示峰的组数为________。
(2)(2015·高考广东卷)BrCH2CH2COOCH2CH3的1H核磁共振谱中峰的组数为________。
答案：(1)2 (2)4
(1)某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。例如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。
(2)最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中元素质量比例不变。
(3)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。例如：乙烯结构简式应写成CH2===CH2而不能写成CH2CH2。
为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A的结构简式：_____________________________。
[解析] (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
上述例题中能否不根据A的相对分子质量确定其实验式即为分子式，而根据元素的组成比例确定其分子式？
答案：可以，实验式为C2H6O，其碳氢比达到了饱和，所以C2H6O即为分子式。
确定分子结构的物理方法
1．(2018·金丽衢十二校联考)二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用1H核磁共振谱法
解析：选B。二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故不能用质谱法区分二者。
2．(2016·高考海南卷改编)下列化合物在1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( )
①乙酸甲酯 ②对苯二酚
③2甲基丙烷 ④对苯二甲酸
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：选D。①乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；②对苯二酚中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；③2甲基丙烷含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；④对苯二甲酸中含有2种氢原子，1H核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确。
确定有机物分子式和结构方法的综合应用
3．根据以下有关信息确定某有机物的组成。
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。
答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O
4．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的1H核磁共振谱有5个峰，其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3。
图1
法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
图2
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试回答下列问题：
(1)A的分子式：______________；
(2)A的结构简式：_______________________________________________；
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：__________________________；
②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：___________________。
解析：(1)化合物A分子中C、H、O的个数之比为∶∶＝9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有和—C—C—，所以A的结构简式可能为、或。(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是
HO——CH2CH2CHO、
答案：(1)C9H10O2
确定有机物结构的思路
[课后达标检测]
一、选择题
1．对下列各组物质关系的描述中不正确的是( )
A．O2和O3互为同素异形体
B.H、H和H互为同位素
解析：选C。同系物是指结构相似，在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物；而CH2===CH2和属于两种不同类型的烃，不是同系物的关系。
2．据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，颜色相同的球表示同一种原子)：
下列对该物质的说法中正确的是( )
A．①处的化学键表示碳碳双键
B．此星际分子属于烃类
C．③处的原子可能是氯原子或氟原子
D．②处的化学键表示碳碳单键
解析：选D。有机物分子中碳原子总要满足4个价键，由左向右推理其结构为
所以①处是碳碳叁键，③处是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足4个价键)，②处是碳碳单键。
3．维生素C的结构简式为
，丁香油酚的结构简式为。下列关于两者的说法正确的是( )
A．均含酯基
B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键
D．均为芳香族化合物
解析：选C。维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。
4．下列各组物质中，一定属于同系物的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．C6H5OH和C6H5CH2OH
C．C3H6和C4H8
D．C2H6和C3H8
解析：选D。同系物要求结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和
HOCH2CHOHCH2OH分子结构中相差CH2O，不是同系物；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似；C项，可能为烯烃，也可能为环烷烃，不一定是同系物；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物。
5．甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体数目是( )
A. 4 B. 3
C. 2 D. 1
解析：选A。甲基环己烷分子的环上共有4种类型的氢原子：，因此其环上一氯代物的同分异构体数目为4，A项正确。
6．有机物R的分子式为 C12H18，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是—C2H5和—C4H9)，符合此条件的烃的结构有( )
A．6种 B．9种
C．12种 D．15种
解析：选C。—C4H9有4种，苯环二取代有邻、间、对3种，共12种。
7．分子组成为C6HmO3N3Cl的有机物分子中，m最大值为( )
A．14 B．16
C．18 D．20
解析：选B。6个碳原子最多有14个氢原子，O原子不增加氢原子，N原子可以看作—NH2取代了H原子，增加1个氮原子同时增加1个氢原子，氯原子可以看作取代了氢原子，故最多含有氢原子个数为14＋3－1＝16。
8．下列化合物的1H核磁共振谱中出现三组峰的是( )
A．2，2，3，3四甲基丁烷
B．2，3，4三甲基戊烷
C．3，4二甲基己烷
D．2，5二甲基己烷
解析：选D。分析题中各项分子中有几种不同的氢，就有几组峰。A中只有1种氢，B中有4种氢，C中有4 种氢，D中有3种氢。
9．(2016·高考浙江卷)下列说法正确的是( )
B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4三甲基2乙基戊烷
D．与
都是α氨基酸且互为同系物
解析：选A。A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间结构知，CH3CHＦCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按含有醚键，后者没有醚键，不互为同系物，错误。
10．(2018·泉州模拟)有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是( )
A．C2H4 B．C2H6O2
C．C2H6O D．C3H6O3
解析：选C。浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中m(H2O)＝10.8 g，n(H2O)＝10.8 g/18 g·mol－1＝0.6 mol，通过灼热CuO，CuO质量减轻3.2 g，n(CuO)＝3.2 g/16 g·mol－1＝0.2 mol。
CO ＋ CuOCO2＋Cu
1 mol 1 mol 1 mol
0.2 mol 0.2 mol 0.2 mol
CO与CuO反应生成n(CO2)＝0.2 mol，质量为0.2 mol×44 g·mol－1＝8.8 g。有机物燃烧生成n(CO2)＝17.6 g－8.8 g＝8.8 g，n(CO2)＝8.8 g/44 g·mol－1＝0.2 mol，则1 mol有机物含有碳原子2 mol，氢原子0.6×2/0.2＝6 mol，氧原子(0.6＋0.2＋0.2×2－0.5×2)/0.2＝1 mol，所以有机物的分子式为C2H6O。
二、非选择题
11．(1)给下列有机物命名：
①
__________________________________________；
②CH2===C(CH3)CH===CH2_____________________________；
③CH2===CHCOOH____________________________________。
(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究发现其结构如下：
①麻黄素中含氧官能团的名称是________，属________(填“醇”或“酚”)类化合物。
以上有机物与麻黄素互为同分异构体的是________(填序号，下同)，互为同系物的是________。
答案：(1)①2，4，5，7，7五甲基3，3，4三乙基辛烷
②2甲基1，3丁二烯 ③丙烯酸
(2)①羟基 醇 ②D C
12．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
①称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为________
②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和 13.2 g
(2)A的分子式为______
③另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
④A的1H核磁共振谱如图：
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为____________________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6 g)、3 mol C (36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g O，即3 mol，所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。
答案：(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
13．叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为______。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
解析：(1)羧基显酸性，氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为。
答案：(1)羧基 (2)ac
(3)
14．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置：
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是______________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是_________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是______________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是______________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为________________。
(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的______________________。经测定其蒸气密度为2.054 g·L－1(已换算为标准状况下)，则其分子式为________。
(7)该物质的1H核磁共振谱如图所示，则其结构简式为______________。
解析：根据反应原理可知该实验要成功必须：①快速准备O2供燃烧用；②O2要纯净干燥；③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。(5)由题意知m(C)＝×12 g·mol－1＝0.48 g；m(H)＝×2 g·mol－1＝0.12 g，故有机物样品中m(O)＝0.92 g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝2∶6∶1，即实验式为C2H6O。(6)M＝22.4ρ＝22.4 L·mol－1×2.054 g·L－1＝46 g·mol－1，在数值上与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。
答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)吸收H2O，得到干燥O2 (3)作催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O (6)相对分子质量 C2H6O
(7)CH3CH2OH
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