2019版高考化学一轮精选教师用书人教通用：选修5有机化学基础第1节　认识有机化合物


第1节　认识有机化合物
【考纲要求】
能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。　 了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。　 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。　 能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。　 能够正确命名简单的有机化合物。
考点一　有机化合物的分类与命名[学生用书P187]

1．有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类
①
②烃
(2)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物主要类别与其官能团
类别
官能团

类别
官能团
名称
结构简式
名称
结构简式
烷烃
—
—
烯烃
碳碳
双键

炔烃
碳碳
三键

芳香烃
—
—
卤代
烃
卤素
原子
—X
醇
羟基
—OH
酚
羟基
—OH
醚
醚键

醛
醛基

酮
羰基

羧酸
羧基

酯
酯基

2.有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法

(2)烷烃的系统命名法

(3)烯烃和炔烃的命名

(4)苯及其同系物的命名
①苯作为母体，其他基团作为取代基。
②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。


1．醛基的结构简式为“—COH”(　　)
2．含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)
3．都属于酚类(　　)
4．C3H8的二氯代物、六氯代物均有四种(　　)
5．有机物CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名称为2，5，5­三甲基己烷(　　)
6．有机物的名称为3­甲基­1，3­丁二烯(　　)
7．有机物的名称为2­羟基丁烷(　　)
8．有机物 的名称是2，3，5，5­四甲基­4，4­二乙基己烷(　　)
答案：1.×　2.×　3.×　4.√　5.×　6.×　7.×　8.×

题组一　考查官能团的判断和书写
1．对盆栽鲜花施用S­诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
2．(1)中含氧官能团名称是 。
(2)中含氧官能团的名称是 。
(3)HCCl3的类别是 ，C6H5CHO中的官能团是 。
解析：(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。
(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。
(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
答案：(1)羟基　(2)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基
题组二　考查常见有机物的命名
3．有机物的正确命名为(　　)
A．2­乙基­3，3­二甲基­4­乙基戊烷
B．3，3­二甲基­4­乙基戊烷
C．3，3，4­三甲基己烷
D．2，3，3­三甲基己烷
解析：选C。该有机物中最长的碳链为含有乙基的链，有6个碳原子，从距离连接2个甲基的碳原子近的一端编号，所以该有机物的名称为3，3，4­三甲基己烷。
4．下列说法正确的是(　　)
A．的名称是2，3­甲基丁烷
B．3­甲基­3­乙基戊烷的一氯取代物有3种
C．的名称是2­甲基­1­丁烯
D．的名称是甲基苯酚
解析：选B。A项，应为2，3­二甲基丁烷；B项，3­甲基­3­乙基戊烷的结构简式为，分子中含3种等效氢原子，故一氯取代物有3种；C项，应为3­甲基­1­丁烯；D项，应为2­甲基苯酚或邻甲基苯酚。
5．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3­三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4­三甲基­2­戊烯
解析：选A。根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3­三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项不符合题意，A项符合题意；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为
名称依次为3，3­二甲基­2­乙基­1­丁烯、3，4，4­三甲基­2­戊烯、3，4，4­三甲基­1­戊烯，D项不符合题意。

1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……　
考点二　研究有机物的一般步骤和方法[学生用书P189]

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶

适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶的液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①液－液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱


1．有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(　　)
2．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜(　　)
3．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(　　)
4．有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　)
5.的分子式是C24H40O5(　　)
6．分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物(　　)
7．有机物的核磁共振氢谱图中有4组特征峰(　　)
答案：1.×　2.√　3.×　4.×　5.√　6.√　7.√

题组一　考查有机物的分离、提纯
1．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：


苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必要的是 。
A．重结晶 　　　　　　　 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
解析：反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反应的Br2。再水洗，用无水CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
答案：(1)②除去生成的HBr和未反应的Br2　
③干燥
(2)苯　C
题组二　考查有机物分子结构的确定
2．有机物A只含C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的 C≡C 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是 。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是 。
A．H2　　　　　　　　　 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是 。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是 。
解析：(1)16.8 g有机物A中，m(C)＝44.0×＝12(g)，m(H)＝14.4×＝1.6 (g)，则m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2 (g)，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C 键，则其结构简式为。　
(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，且所有碳原子在同一平面上，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为。
答案：(1)C5H8O　(2)ABCD

3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(2)A的分子式为
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团： 、
(4)A的核磁共振氢谱如图：

(4)A中含有 种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为

解析：(2)9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3，
所以A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个—OH。
答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH
(4)4　(5)

有机物结构式的确定流程
　

[学生用书P190]
1．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是(　　)
A．4­甲基­3­丙基戊烷　　　 B．3­异丙基己烷
C．2­甲基­3­丙基戊烷 D．2­甲基­3­乙基己烷
解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2­甲基­3­乙基己烷，故选项D正确。
2．(2016·高考海南卷改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚
C．2­甲基丙烷 D．邻苯二甲酸
解析：选B。A项，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B项，对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C项，2­甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D项，邻苯二甲酸中含有3种氢原子，错误。
3．[2015·高考全国卷Ⅱ，38(1)(5)]烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
a．质谱仪　　　　　 b．红外光谱仪
c．元素分析仪　 d．核磁共振仪
解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为 C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。
(2)D的同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有HCOO—结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明 3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为
答案：(1)
(2)5　
4．[2016·高考全国卷Ⅱ，38(1)～(5)]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由D生成E的化学方程式为
。
(5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)
解析：(1)根据A能发生已知②中的反应，则A含有 (羰基)，根据已知①中氧元素质量分数，可知A中O的个数为＝1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为1∶6或6∶1。(3)C为，C→D的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)D为，D→E为D的水解反应，生成的E的结构简式为。(5)G为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
答案：(1)丙酮
(2) 　2　6∶1(或1∶6)
(3)取代反应

(5)碳碳双键　酯基　氰基
5．(2017·高考全国卷Ⅱ，36，15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为
。
(4)由E生成F的反应类型为 。
(5)G的分子式为 。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为(4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。
答案：(1)
(2)2­丙醇(或异丙醇)

(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6　

[学生用书P327(单独成册)]
一、选择题
1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项
X
Y
Z
A
芳香族
化合物
芳香烃
的衍生物

B
脂肪族
化合物
链状烃的
衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃

解析：选D。芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，所以C项正确；芳香烃属于不饱和烃，X包含Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，所以D项错误。
2．只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(　　)

A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C3H7NO2
C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D．该有机物的一氯代物有2种
解析：选C。根据有机物的成键特点，该有机物为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。
3．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是(　　)
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物
解析：选C。维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A项错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B项错误；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。
4．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3∶2 的化合物是(　　)

解析：选D。 A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
5．下列各有机化合物的命名正确的是(　　)

解析：选D。A项，应命名为1，3­丁二烯，错误；B项，应命名为2­甲基­2­丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚。
6．近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是(　　)
A．二恶烷的分子式为C6H12O2
B．二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O
C．二恶烷分子中含有羟基
D．二恶烷中所有原子在同一平面内
解析：选B。二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。
7．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
解析：选A。根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项错误。
二、非选择题
8．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。

已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为 ，A的分子中含有官能团的名称是 ，E的结构简式为 ；
D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在 种吸收峰，面积比为 。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式： 。
解析：由信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为
A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为

答案：(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2　1∶1

9．下图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息请回答下列问题：

(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.8%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为 。
(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为 。
(3)由A生成D的反应类型是 ，由D生成E的反应类型是 。
(4)G的分子式为C6H10O4，0.146 g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为
。
(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：

则由E和A反应生成F的化学方程式为
。
(6)H中含有的官能团是 ，I中含有的官能团是 。
解析：A的分子式的确定：C原子数＝≈6，H原子数＝≈10，由此可知A的分子式为C6H10。根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种，再结合各小题题干中的已知条件，可推出各物质的结构简式：


J为
在解答第(5)问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中间的单键形成了新的双键，两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F为。
答案：(1)
(3)加成反应　消去反应

(6)溴原子(或—Br)　羟基(或—OH)
10．某链状烃A的蒸气密度是相同条件下氧气的2.625倍，在一定条件下1 mol A与 1 mol HCl加成只能得到Q1，1 mol A与1 mol H2加成可以得到烷烃P，P在光照条件下与氯气发生取代反应，只得到两种一氯代烃Q1和Q2。

(1)A的分子式为 。
(2)Q1的结构简式为 。
(3)在如图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体，反应②的化学方程式为 。
(4)E1的同分异构体很多，其中属于酯类、核磁共振氢谱中只有两种氢的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式： 。
(5)E2的结构简式是 ；
④的反应类型是 。
解析：某链状烃A的蒸气密度是相同条件下氧气的2.625 倍，则其相对分子质量为2.625×32＝84，故A的分子式为C6H12，A可与Cl2加成，则分子中含有1个碳碳双键，1 mol A与1 mol HCl加成只能得到Q1，1 mol A与1 mol H2加成可以得到烷烃P，P在光照条件下与氯气发生取代反应，只得到两种一氯代烃Q1和Q2，则A为对称结构，且与氢气加成后的产物含有2种氢原子，则A分子中碳碳双键不饱和碳原子各连接2个甲基，则A为，故Q1为，
Q2为顺推可得，B为，C为C与溴发生1，2­加成反应生成D1为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E1为。C与溴发生1，4­加成反应生成D2为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E2为
(1)由上述分析可知，A的分子式为C6H12。
(2)由上述分析可知，Q1的结构简式为

(3)反应②的化学方程式为

(4)E1为，其属于酯类、核磁共振氢谱中只有两种氢的同分异构体为(CH3)3CCOOCH3、CH3COOC(CH3)3。
(5)E2的结构简式是；反应④属于加成反应。
答案：(1)C6H12　

加成反应
11．(1)磷的化合物三氯氧磷与季戊四醇以物质的量之比2∶1 反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。


①酸性气体是 (填化学式)。
②X的结构简式为 。
(2)有机化合物A～D的转化关系如下：

请回答下列问题：
①链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 。
②在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成B。由B转化为C的化学方程式是 。
③F是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则F的结构简式为 。
解析：(1)根据元素种类可以判定酸性气体是HCl，根据元素守恒及反应物季戊四醇的核磁共振氢谱、生成物X的核磁共振氢谱推出反应为

(2)①由D中有5个碳，进而知A中有5个碳，A能与H2加成，B能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC≡CH。②(CH3)2CHC≡CH 与等物质的量的H2加成后得到B：(CH3)2CHCH===CH2，B再与Br2发生加成反应。③F 只有1种化学环境的氢，结构对称性强，则F的结构简式是
答案：(1)①HCl

12．苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：苯甲酸的相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。
(2)无色液体A是 ，定性检验A的试剂是 ，现象是 。
(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中，加热溶解，
得到白色晶体
和无色滤液
－
②
取少量滤液于试管中，
生成白色沉淀
滤液含Cl－
③
干燥白色晶体，

白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取 25.00 mL 溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 (保留两位有效数字)。
解析：由流程图中可知要分离有机相和无机相采用分液的操作方法；要从混合物中得到有机物A，通过蒸馏；由反应原理和流程可知无色液体A是甲苯，检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色原理进行。因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以可根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就是苯甲酸。对于第(4)问中的计算要注意移取的量是总量的四分之一。
答案：(1)分液　蒸馏
(2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液褪色
(3)①冷却、过滤
②滴入适量的硝酸酸化的AgNO3溶液
③加热使其熔化，测其熔点　熔点为122.4 ℃
(4)[(2.40×10－3×122×4)/1.220]×100%　96%