2022届高三统考化学人教版一轮课件：选修5 第3节　烃的含氧衍生物

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考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。　2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。　3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。　4.根据信息设计有机化合物的合成路线。
醇与酚1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。(3)沸点:①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质:①苯环对羟基的影响:由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式:
②羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:
③显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)其中属于脂肪醇的是①②,属于芳香醇的是③⑤,属于酚类的是④⑤。(2)其中物质的水溶液显酸性的是④⑤。(3)其中互为同分异构体的是③④。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是③⑤,可以发生消去反应的是①②⑤。(5)物质⑤能发生反应的类型有取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应。
正确理解醇的性质1.乙醇的重要反应(1)氧化反应:燃烧时生成CO2、H2O;遇酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液生成CH3COOH;铜或银作催化剂时被氧气氧化生成CH3CHO。(2)在浓硫酸作催化剂时:140 ℃时发生分子间脱水的取代反应生成醚,170 ℃时发生分子内脱水的消去反应生成烯烃,与醋酸混合加热发生酯化反应生成酯。2.醇发生反应时的断键、成键位置对醇的化学反应类型的理解一定要分析各反应的断键、成键位置,只有分析透各反应的断键、成键位置才能理解有机反应并能准确判断有机反应所属反应类型及醇的一些化学性质。
(2)醇的消去规律。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:
例1(1)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是　　。 A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1 ml该有机物最多能与2 ml Br2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
(2)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示: 回答下列问题:①A的结构简式为　　　　　　　　。 ②B的化学名称是　　　　　　　　。 ③由乙醇生成C的反应类型为　。 ④E是一种常见的塑料,其化学名称是　。 ⑤由乙醇生成F的化学方程式为 　。 
答案:(1)D　(2)①CH3COOH　②乙酸乙酯　③取代反应　④聚氯乙烯　⑤CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
解析:(1)该有机物的分子式是C8H11NO3,A项错误;有机物分子中酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子都可以与溴发生取代反应,1 ml 该有机物最多能与3 ml Br2发生反应,B项错误;酸性:苯酚>碳酸氢根,该有机物能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,C项错误;分子结构中含有氨基,能与盐酸反应,含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。(2)①根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为CH3COOH;②乙酸与乙醇发生酯化反应得到B乙酸乙酯;③由乙醇与C的结构简式比较可知,乙醇分子中羟基上的氢原子被氯原子所取代,故反应类型为取代反应;④由C、D的结构简式知,C脱去一个H2O分子生成D,D发生聚合反应生成E,所以D中含有碳碳双键,则D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;⑤乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。
跟踪训练1.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)A.等物质的量的两种物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个
2.四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是(　　)
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1 ml ③最多能与2 ml NaOH发生反应D.④属于醇类,可以发生消去反应
3.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。
(1)苯酚的俗名是　　　　　;B的官能团名称是　　　　　　　。(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。B与C反应的化学方程式是  　。 (3)生成N的化学方程式是  　。 (4)以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,E完全燃烧只生成CO2与H2O。则E的分子式是　　　　　　　。 (5)已知E具有如下结构特征:①属于芳香族化合物,不能发生水解反应,但能产生银镜现象;②E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。E的结构简式是　。 
(6)物质F的结构简式如图,则符合下列条件的F的同分异构体有　　　种。 
①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环,无 结构
醛　羧酸　酯1.醛(1)定义。烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛。
(3)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
2.羧酸(1)定义。由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。
(3)物理性质。①乙酸俗名是醋酸,是有强烈刺激性气味的液体,易溶于水和乙醇。②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而降低。(4)化学性质。①酸的通性:R—COOH电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。②酯化反应:CH3COOH与 发生酯化反应的化学方程式为:______________________________________________________
3.酯(1)定义:羧酸分子中的　　　　　被　　　　　　 取代后的产物,简写为RCOOR',官能团为　 。 (2)酯的物理性质:
(3)酯的化学性质——水解反应:
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液条件下发生水解反应的化学方程式分别为:____________________________________________________________________________________________________________
自主巩固现有以下物质:①CH3COOH、② 、③CH3CHO、④CH3CH2OH、⑤CH3COOCH2CH3(1)易溶于水的有　　　　。 (2)物质的水溶液显酸性的是　　　　。 (3)能与钠反应的有　　　　　,反应的快慢顺序是　　　　　。(4)能与氢氧化钠溶液反应的是　　　　　,能与碳酸氢钠溶液反应的是　　　　。能与氢氧化铜溶液反应(可加热)的是　　　　,写出相关反应的化学方程式:　  　 。 
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O, CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O　
(5)实验室制备物质⑤需要用到的试剂有 　。 (6)物质③能发生反应的类型有 　 。
乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
氧化反应,还原反应,加成反应
1.醛的结构与性质醛是有机合成的中间体,可被还原为醇,也可被氧化为羧酸,在有机合成中有重要地位,复习时应注意以下几个问题:(1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意,能发生银镜反应的除醛类外,也可能为甲酸、甲酸某酯等。(2)注意量的关系:①1 ml —CHO消耗2 ml Cu(OH)2或2 ml Ag(NH3)2OH生成1 ml Cu2O或2 ml Ag;②1 ml甲醛(HCHO)反应生成2 ml Cu2O或4 ml Ag。(3)注意反应条件:醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下进行,且均需要加热。(4)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,也能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化。
2.醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较
例2化合物C是制备液晶材料的中间体之一,它可由A和B在一定条件下制得:
下列说法正确的是(　　)。A.每个A分子中含有1个手性碳原子B.可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基C.1 ml C分子最多可与4 ml H2发生加成反应D.C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应
答题模板 由有机物的结构推测其性质,首先分析结构中含有的官能团,然后依据官能团的种类推测其性质。①与溴水反应的有 、—C≡C—(加成反应),酚类(取代反应),—CHO(氧化反应)。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 、—C≡C—、苯的同系物、酚、—CHO等。③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。④凡是含有—CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。⑤含有—OH(如醇、酚类)的一般都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。⑥羧酸和酯的分子中都含有 ,但不能发生加成反应。
跟踪训练4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是(　　)。
A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团B.1 ml伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 ml NaOHC.伞形酮难溶于水D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应
5.某有机物结构简式如图所示,1 ml该有机物与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别反应最多消耗各物质的物质的量依次是(　　)。 　　　　　　　　　　　　　　　　A.2、2、1、2B.3、1、1、1.5C.3、2、1、2D.2、1、2、1.5
烃的衍生物转化关系及其应用有机反应类型的定义及特点(1)取代反应。定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。特点:有上有下。
(4)氧化反应和还原反应。①氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;②还原反应:有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应;③实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:
写出上述反应的反应类型:①是取代反应;②是消去反应;③是加成反应;④是消去反应。
有机反应类型的推断方法1.由官能团的转化推测反应类型官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可推知反应类型。
2.两条经典合成路线(以CH2=CH2为例)(1)一元合成路线:CH2=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯;(2)二元合成路线:CH2=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。
3.由反应条件推测反应类型条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:(1)在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。(2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。(3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。(4)FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。(5)光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。
例3(2018全国Ⅲ)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称是　　　　　　。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 　。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　、　　　　。(4)D的结构简式为　　　　　　　　　。 (5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示有三种处于不同化学环境的氢原子,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　。 
方法技巧 解答有机物推断题的关键是要根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置,从而找到突破口。所以解答此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构,熟悉有机物间的相互转化及衍变关系,熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。
跟踪训练6.(1) 反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
①A的名称是　　　　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。 ②D中含氧官能团的名称是　　　　　　,写出检验该官能团的化学方程式:　  　。 ③E为有机物,能发生的反应有　　　　。 a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(2) 龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成F的路线如下:
①D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为　　　　　、　　　　　。②E→F的反应类型是　　　　　　　　　　　。 ③写出D→E反应的化学方程式: 　。 
1.醛类的两个性质(1)还原反应。(2)氧化反应。①催化氧化反应　②银镜反应　③与新制Cu(OH)2悬浊液反应2.羧酸的两个性质(1)酸性。(2)酯化反应。3.酯水解的2个反应(以乙酸乙酯为例)
1.对下图中两种化合物的结构或性质描述错误的是 (　　)。 A.均可以发生加成和取代反应B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.互为同分异构体D.既能用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分
2.分子式为C4HxO2的链状有机物Q能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,且1 ml Q最多能与1 ml HBr发生加成反应生成P,下列有关说法错误的是(不考虑立体异构)(　　)。A.Q中含有的官能团是碳碳双键、羧基B.x=6C.P最多有6种不同的结构D.Q最多有3种不同的结构
3. 葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图,下列有关说法正确的是(　　) A.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应和取代反应B.葛根素的分子式为C21H22O9C.该物质在一定条件下能与碳酸氢钠溶液反应D.一定条件下,1 ml该物质与H2反应最多能消耗7 ml H2
4.山萘酚结构如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是(　　) A.结构简式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应和加成反应C.可与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应D.1 ml山萘酚与溴水反应最多可消耗4 ml Br2
5.(2020山东卷改编)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
解析 本题以合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体的合成路线为素材,题目在信息设计、问题设计等各方面都比较合理。根据题干信息Ⅰ很容易推出A。B→C的水解反应也是高中常见的反应。C→D→E的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。
6.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　　。C的化学名称是　　　　。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　,该反应的类型是　　　　　　。 (3)反应⑤的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　 　。 (4)G的分子式为　　　　　　　　。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。