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2017-2018学年安徽省定远重点中学高二下学期期中考试化学试题 Word版
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定远重点中学2017-2018学年第二学期期中考试
高二化学试题
注意事项:
1.答题前在答题卡、答案纸上填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2.请将选择题答案用2B铅笔正确填写在答题卡上;请将非选择题答案黑色中性笔正确填写在答案纸上。
第I卷(选择题 50分)
一、选择题(本大题共25个小题,每小题2分,共50分。)
1.有机物的正确命名为 ( )
A. 3,3,4-三甲基已烷 B. 3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C. 2-乙基-3,3-二甲基戊烷 D. 3,4,4-三甲基已烷
2.下列各物质中,互为同系物的是( )
A. B. 和
C. D. CH4 和
3.下列有关有机物的说法正确的是( )
A. 分子式为C4H10的二氯取代物的同分异构体有8种
B. 相对分子质量相差14或14的整数倍的有机物互为同系物
C. 1mol有机物最多可与5molH2发生加成反应
D. 用氯乙烯制聚氯乙烯的原子利用率为100%
4.某烃的键线式结构为,该烃与Br2按物质的量之比为1︰1加成时,所得产物有(不考虑立体异构) ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用,但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生索C的含量,其化学方程式为:
下列说法正确的是( )
A. 上述反应为取代反应 B. 维生素C的分子式为C6H9O6
C. 滴定时碘溶液盛放在碱式滴定管中 D. 滴定时可用淀粉溶液作指示剂
6.中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。 关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)的下列说法中错误的是( )
A. 双氢青蒿素的分子式为 C15H24O5
B. 双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环
C. 青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键
D. 由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属于还原反应
7.某种分子的球棍模型如下图所示(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、叁键等):
不同形式的球代表不同的原子,对该物质的判断正确的是( )
A. ①处的化学键是碳碳双键
B. ②处的原子可能是氯原子
C. 该分子中的原子不可能均在同一直线上
D. 该分子不存在链状同分异构体
8.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂.关于维生素P的叙述错误的是( )
A.可以和溴水反应
B.可以用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应
9.如图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱,已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子,试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的( )
A. A是C3H6,B是C6H6 B. A是C2H6,B是C3H6
C. A是C2H6,B是C6H6 D. A是C3H6,B是C2H6
10.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证明该烃中仅存在三种基团:乙烯基(—CH=CH2),亚甲基(—CH2—)和次甲基(),并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基数依次为( )
A.2、3 B.3、3 C. 3、6 D. 4、6
11.两种气态烃组成的混合气体,完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6
A.①②④ B.③④ C.①②⑤ D.③⑤
12.下列反应中,属于取代反应的是( )
A.CH4C+2H2
B.2HI+Cl2=2HCl+I2
C.CH4+2O2CO2+2H2O
D.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl
13.“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中原子全部为欲制得的产物,即原子利用率为100%.在用CH3C≡CH合成CH2=C(CH3) COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要其他的反应物有( )
A. CO和CH3OH B. CO2和 H2O C. H2和CO2 D. CH3OH和H2
14.下列反应中,生成的有机物只有一种的是( )
A. 异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
B. 2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C. 甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D. 新戊烷和氯气发生取代反应生成一氯取代物的反应
15.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是( )
A. 若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7
B. 分子中有三个苯环
C. lmol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4 mol、8 mol
D. lmol该化合物最多可与7molBr2完全反应
16.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法正确的是( )
A.该反应不属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法不能将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
17. 某有机物其结构简式为,关于该有机物下列叙述不正确的是( )
A.能使溴水褪色
B.一定条件下,能和NaOH醇溶液反应
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2发生加成反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
18.按图示装置,实验能够成功的是( )
A.装置A用于检验溴丙烷消去产物
B.装置B用于测定乙醇的结构式
C.装置C用于提取I2的CCl4溶液中的I2
D.装置D用于除去甲烷中的乙烯
19.石油中常因有少量硫醇而产生难闻的气味。硫醇是-SH与链烃基相连的含硫有机物,其性质与醇类有相似之处。但是,由于-SH的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息判断下列有关硫醇性质的比较正确的是( )
A. 沸点:C2H5SH >C3H7SH B. 酸性: C2H5SH < C2H5OH
C. 水溶性:C2H5SH < C2H5OH D. 还原性:C2H5SH < C2H5OH
20.香叶醇常用作香精,其结构简式如下。下列有关说法错误的是( )
A. 香叶醇的分子式为C10H18O
B. 香叶醇分子中有两种官能团
C. 香叶醇能发生取代反应
D. 1mol香叶醇能与3mol Br2发生加成反应
21.下列对应的性质描述及方程式解释均正确的是 ( )
A. 苯和溴水在铁作催化剂下发生反应:
B. 乙二醛(OHC-CHO)与银氨溶液反应:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4+4Ag↓+2H2O+6NH3
C. 蔗糖水解生成葡糖糖:C12H22O11+H2O2C6H12O6(葡糖糖)
D. 乙二醇与硬脂酸酯化可以生成硬脂酸甘油酯:
22.下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A. 甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以发生取代反应
B. 可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
C. 乙酸乙酯在无机酸或碱存在时都能发生水解反应
D. 能发生水解反应的有机物只有卤代烃和酯类
23.化合物 X是一种医药中间体,其结构简式如图所示,下列有关化合物 X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和 Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
24.下列反应的离子方程式正确的是( )
A.碳酸钙溶于醋酸:CaCO3 + 2H+ = Ca2++ CO2↑+H2O
B.苯酚钠溶液中通入少量的CO2:
C.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH—CH3COO—+Cu2O↓+3H2O
D.氯乙酸与足量氢氧化钠溶液共热:ClCH2COOH + OH- ClCH2COO- + H2O
25.2015年10月5日,中国著名药学家屠呦呦获得诺贝尔奖生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素—一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。青蒿素是从植物黄花蒿茎 叶中提取的,其结构简式如右图,下列说法不正确的是( )
A.该分子中有6个手性碳原子
B.它的分子式为C15H2205
C.因其具有过氧基团,它不稳定,易受湿、热和还原性物质的影响而变质
D.它在常见有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度
第II卷(非选择题 50分)
二、综合题(本大题共4小题,共50分。)
26.(12分)某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验。其中a为用于鼓入空气的气囊,b为螺旋状铜丝,c中盛有冰水。
(1)若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,则还需连接的装置是 (填序号),该装置中应加入试剂 。从实验安全角度考虑,A装置试管中除加入反应液外,还需加入的固体物质是 。
(2)该小组同学欲做乙醇氧化成乙醛的实验,则应选用的装置是 (填序号),再用制得的乙醛溶液进行银镜反应,正确的操作顺序是 (填序号)。
①向试管中滴入3滴乙醛溶液
②一边振荡一边滴入2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好溶解为止
③振荡后放入热水中,水浴加热
④在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液
27. (14分)实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空:
(1)盛放反应物的仪器名称是________,其中加入的反应物是溴化钠、 和 1∶1的硫酸。
(2)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A中,冰水混合物的作用是_____________。试管 A中的物质分为三层(如图所示),产物在第___________层。
(3)试管 A中除了产物和水之外,还可能存在_________、________(写出化学式)。
(4)用浓的硫酸进行实验,若试管 A中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是______(选填编号)。
a.蒸馏
b.用氢氧化钠溶液洗涤
c.用四氯化碳萃取
d.用亚硫酸钠溶液洗涤
(5)若试管 B中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是________。
28. (12分)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌.茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯( )是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成.一种合成路线如下:
(1)B、C的结构简式分别为 、 .
(2)写出反应①、④的化学方程式:
① ;
④ .
(3)反应③、⑤的反应类型分别为③ ,⑤ .
29.(12分)已知(X代表卤素原子,R代表烃基):
利用上述信息,按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:B________、D________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为__________________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)________________________。
参数答案
1.A
【解析】最长的碳链为含有乙基的链,有6个碳原子,从距离连接2个甲基的碳原子近的一段编号,所以该有机物的名称为:3,3,4-三甲基己烷,故选A。
2.D
【解析】A.含有苯环和含有苯环和双键,二者种类不同,含有不同的官能团,不是同系物,故A错误; B. 属于酚,属于醇,结构不同相似,不属于同系物,故B错误;C.和都属于醇类,但含有的羟基数目不同,通式不同,不是同系物,故C错误;D. CH4 和的结构相似,都属于烷烃,分子式不同,属于同系物,故D正确;故选D。
3.D
【解析】A. 分子式为C4H10的烷烃为丁烷,丁烷存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷(CH3CH2CH2CH3)的二氯取代物有:同一碳上有2种,不同碳上有4种;异丁烷(CH3CH(CH3)CH3)的二氯取代物有:同一碳上有1种,不同碳上有2种;所以丁烷的二氯代物的同分异构体总共有9种,故A错误;B.相对分子质量相差14或14的整数倍的有机物不一定为同系物,如乙烯和环丙烷,结构不相似,故B错误;C. 该有机物中含有1个碳碳双键和1个苯环,因此1mol有机物最多可与4molH2发生加成反应,故C错误;D. 用氯乙烯制聚氯乙烯的反应属于加聚反应,原子利用率为100%,故D正确;故选D。
4.D
【解析】当溴与发生1,2-加成时,生成物有、、;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显然所得产物有5种,故选D。
5.D
【解析】A.由反应可知,维生素C失去H,该反应为氧化反应,故A错误;B.由结构简式可知分子式为C6H8O6,故B错误;C.碘水能腐蚀橡胶,且碘水显酸性,则碘水应盛放在酸式滴定管中,故C错误;D.碘遇淀粉变蓝,反应物中有碘单质,则滴定时可用淀粉溶液作指示剂,故D正确;故选D。
6.B
【解析】A.由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5,故A正确;B.由结构可知,青蒿素和双氢青蒿素含有3个六元环,故B错误;C.由结构简式可知青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键,故C正确;D.青蒿素与氢气发生加成反应生成双氢青蒿素,属于还原反应,故D正确;故选B。
7.D
【解析】由于在碳链最左端的C原子上只结合了一个H原子,所以根据C原子最外层有四个电子,即碳四价的原则最左端1和2两个C原子间为碳碳叁键,依次类推该分子的结构简式为H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N或H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡P,据此回答,A.根据上述推断,①处的化学键是碳碳叁键,A错误;B.根据上述推断,②处必须是叁键,而Cl只能形成单键,所以②处的原子不可能是氯原子,B错误;C. 因为在该分子中含有多个碳碳叁键,乙炔分子是直线型分子,所以这些原子均在同一直线上,不存在链状同分异构体,C错误,D正确;答案选D。
8.C
【解析】维生素P中含酚﹣OH、双键及醚键,结合酚、烯烃的性质来解答.
解:A.酚﹣OH的邻、对位与溴水发生取代反应,双键与溴水发生加成反应,故A正确;
B.由相似相容可知,易溶于有机溶剂,则可以用有机溶剂萃取,故B正确;
C.分子中含2个苯环,中间不是苯环,故C错误;
D.含4个酚﹣OH,则1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应,故D正确;
故选C.
9.B
【解析】根据核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中给出几种峰,该分子中就有几种H原子,从而判断出分子式.
解:图1核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,则A为乙烷(CH3CH3),环丙烷();
图2核磁共振氢谱中只给出3种峰,说明该分子中只有3种H原子,则B为丙烯(CH2=CH﹣CH3),丁炔(CH≡C﹣CH2﹣CH3),C6H6(苯)和C2H6(乙烷)中核磁共振氢谱中只有一种峰,
故选B.
10.C
【解析】C15H24的不饱和度为:×(2×15+2−24)=4,由题意知,该有机物为单环结构,故一定含有三个碳碳双键,且碳碳双键的数目为4-1=3,乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,且分子结构非常对称,那么需要亚甲基数目为3×2=6,故选C。
11.A
【解析】由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,碳原子数目大于1.6,且为气体,可能含有乙烯,一定没有乙烷、丙烷,故选A。
12.D
【解析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断.
解:A.CH4C+2H2,“一边多”属于分解反应,故A错误;
B.2HI+Cl2=2HCl+I2,属于置换反应,故B错误;
C.CH4+2O2CO2+2H2O,属于甲烷发生的氧化反应,故C错误;
D.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl,Cl替代了乙烷中的H,属于取代反应,故D正确;
故选D.
13.A
【解析】根据“绿色化学工艺”的特征:反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子的利用率为100%;即生成物质只有一种,由原子守恒推测反应物的种类.
解:由于在“绿色化学”工艺中,原子利用率为100%,故生成的产品CH2═C(CH3)COOCH3与原料之间元素种类和原子数目都完全相同,即原子守恒.将生成物中各原子个数减去反应物中各原子个数得到一些原子,由于在通过化学转化获取新物质的过程中已充分利用了各种原料,因而生产过程和末端的差值为C2H4O2,
A、CO和CH3OH,两种物质如果按照分子个数比1:1组合,则C、H、O的原子个数比为1:2:1,故A正确;
B、CO2和H2O,两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故B错误;
C、H2和CO2,两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故C错误;
D、CH3OH和H2,两种物质分子里三种原子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故D错误;
故选A.
14.D
【解析】A、异戊二烯与等物质的量的溴反应,可以发生1,2-加成、1,4-加成、3,4-加成,存在3中同分异构体,故A不符合;B、2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应可以生成1-丁烯、2-丁烯,故B不符合;C、甲苯发生硝化反应,硝基取代苯环甲基邻、对位位置的氢原子,故发生硝化反应生成一硝基甲苯,可以为邻硝基甲苯或对硝基甲苯,存在同分异构体,故C不符合;D、新戊烷分子中只有1种氢原子,一氯代物不存在同分异构体,故D符合;故选D。
15.C
【解析】
A.根据维生素P的结构简式可以得出其分子式为:C16H12O7,故A错误;B.维生素P结构中含有两个苯环,故B错误;C.维生素P结构中含有的苯环、碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,一定条件下1mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为8mol,维生素P结构中含有酚羟基,能与氢氧化钠反应,每1mol维生素P结构中含有4mol酚羟基,所以1mol该物质可与4molNaOH反应,故C正确;D.结构中含有酚羟基,能与溴水反应-OH的邻、对位取代,含有碳碳双键,能发生加成反应,1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2,故D错误;故选C。
16.D
【解析】A、甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替,属于取代反应,A错误;B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,B错误;C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,C错误;D、因为对二甲苯的熔点较低,冷却后容易形成固体,所以能用冷却结晶的方法分离出来,D正确。答案选D。
17.B
【解析】A、有碳碳双键,所以能使溴水褪色,A项正确;B、氯原子相连碳的相邻碳上没有H,所以不能和NaOH醇溶液反应,B项错误;C、在加热和催化剂作用下,苯环能与3mol H2发生加成反应,碳碳双键能与1mol H2发生加成反应,所以最多能和4 mol H2发生加成反应,C项正确;D、有碳碳双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;答案选B。
18.B
【解析】A.挥发的乙醇也能被高锰酸钾氧化,干扰乙烯的检验,A错误;B.钠与乙醇反应生成氢气,与醚不反应,则图中装置可测定乙醇的结构式,B正确;C.I2的CCl4溶液不分层,不能分液分离,应选蒸馏装置,C错误;D.乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,不能除杂,应选溴水、洗气,D错误;答案选B。
19.C
【解析】A.组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,熔沸点升高,C2H5SH<C3H7SH,故A错误;B.硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,而乙醇与碱不反应,可说明酸性C2H5SH>C2H5OH,故B错误;C.C2H5OH具有氢键与水分子间能够形成,易溶于水,故C正确;D.硫醇在空气中能被氧化,可说明还原性:C2H5SH>C2H5OH,故D错误;故选C。
20.D
【解析】A.香叶醇的分子式为C10H18O,故A正确;B.香叶醇分子中有两种官能团碳碳双键和羟基,故B正确;C.香叶醇的羟基能发生取代反应,故C正确;D. 香叶醇分子中有两个碳碳双键,1mol香叶醇能与2mol Br2发生加成反应,故D错误。故选D。
21.B
【解析】苯和液溴在铁作催化剂下发生反应:,故A错误;乙二醛(OHC-CHO)与银氨溶液反应:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4+4Ag↓+2H2O+6NH3,故B正确;蔗糖水解生成果糖和葡糖糖,故C错误;乙二醇与硬脂酸酯化可以生成硬脂酸乙二酯,故D错误。
22.D
【解析】A项,甲烷和甲苯在一定条件下均可以与卤素单质发生取代反应,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,也属于取代反应,故A正确;B项,乙醇与浓溴水互相溶解,颜色变深,苯酚与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀,所以可用浓溴水来区分乙醇和苯酚,故B正确;C项,C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇,在碱性条件下水解生成乙酸盐和乙醇,所以都能发生水解,故C正确;D项,能发生水解反应的有机物除了卤代烃和酯类外,还有淀粉、纤维素、蛋白质等,故D错误。综上,选D。
23.C
【解析】A.根据图示可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上,碳碳单键能够旋转,则两个苯环不一定共面,A项错误;B.X中含有羧基,能与饱和碳酸钠溶液反应,B项错误;C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种,C项正确;D.X的酸性水解产物中含有2个羧基和1个酚羟基,1 mol化合物X最多能与3 molNaOH反应,D项错误;答案选C。
24.C
【解析】A项醋酸为弱酸,不能拆;B项因为酸性:H2CO3>>HCO3-,应该产生HCO3-;D项氯乙酸中含有Cl原子,会在氢氧化钠溶液中发生水解。
25.A
【解析】A.该分子中手性碳原子如,所以有7个,故A错误;B.该有机物含有15个C、22个H、5个O原子,则分子式为C15H22O5,故B正确;C.分子结构中含有的过氧基团不稳定,有强氧化性,遇还原性的物质易变质,故C正确;D.它有酯基,在水中溶解度比较小,但易溶于常见有 机溶剂,故D正确;答案为A。
26.(1)D;饱和Na2CO3溶液;碎瓷片或沸石
(2)ABC;④②①③
27.(1)圆底烧瓶 乙醇
(2)冷却、液封溴乙烷 3
(3)HBr、CH3CH2OH(4)d(5)乙烯
28.(1)CH3COOH;
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;④ +Cl2+HCl
(3)酯化(或取代)反应;水解(或取代)反应
29.(1) (2)②④
(3)
(4)
定远重点中学2017-2018学年第二学期期中考试
高二化学试题
注意事项:
1.答题前在答题卡、答案纸上填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2.请将选择题答案用2B铅笔正确填写在答题卡上;请将非选择题答案黑色中性笔正确填写在答案纸上。
第I卷(选择题 50分)
一、选择题(本大题共25个小题,每小题2分,共50分。)
1.有机物的正确命名为 ( )
A. 3,3,4-三甲基已烷 B. 3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C. 2-乙基-3,3-二甲基戊烷 D. 3,4,4-三甲基已烷
2.下列各物质中,互为同系物的是( )
A. B. 和
C. D. CH4 和
3.下列有关有机物的说法正确的是( )
A. 分子式为C4H10的二氯取代物的同分异构体有8种
B. 相对分子质量相差14或14的整数倍的有机物互为同系物
C. 1mol有机物最多可与5molH2发生加成反应
D. 用氯乙烯制聚氯乙烯的原子利用率为100%
4.某烃的键线式结构为,该烃与Br2按物质的量之比为1︰1加成时,所得产物有(不考虑立体异构) ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用,但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生索C的含量,其化学方程式为:
下列说法正确的是( )
A. 上述反应为取代反应 B. 维生素C的分子式为C6H9O6
C. 滴定时碘溶液盛放在碱式滴定管中 D. 滴定时可用淀粉溶液作指示剂
6.中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。 关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)的下列说法中错误的是( )
A. 双氢青蒿素的分子式为 C15H24O5
B. 双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环
C. 青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键
D. 由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属于还原反应
7.某种分子的球棍模型如下图所示(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、叁键等):
不同形式的球代表不同的原子,对该物质的判断正确的是( )
A. ①处的化学键是碳碳双键
B. ②处的原子可能是氯原子
C. 该分子中的原子不可能均在同一直线上
D. 该分子不存在链状同分异构体
8.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂.关于维生素P的叙述错误的是( )
A.可以和溴水反应
B.可以用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应
9.如图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱,已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子,试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的( )
A. A是C3H6,B是C6H6 B. A是C2H6,B是C3H6
C. A是C2H6,B是C6H6 D. A是C3H6,B是C2H6
10.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证明该烃中仅存在三种基团:乙烯基(—CH=CH2),亚甲基(—CH2—)和次甲基(),并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基数依次为( )
A.2、3 B.3、3 C. 3、6 D. 4、6
11.两种气态烃组成的混合气体,完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6
A.①②④ B.③④ C.①②⑤ D.③⑤
12.下列反应中,属于取代反应的是( )
A.CH4C+2H2
B.2HI+Cl2=2HCl+I2
C.CH4+2O2CO2+2H2O
D.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl
13.“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中原子全部为欲制得的产物,即原子利用率为100%.在用CH3C≡CH合成CH2=C(CH3) COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要其他的反应物有( )
A. CO和CH3OH B. CO2和 H2O C. H2和CO2 D. CH3OH和H2
14.下列反应中,生成的有机物只有一种的是( )
A. 异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
B. 2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C. 甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D. 新戊烷和氯气发生取代反应生成一氯取代物的反应
15.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是( )
A. 若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7
B. 分子中有三个苯环
C. lmol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4 mol、8 mol
D. lmol该化合物最多可与7molBr2完全反应
16.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法正确的是( )
A.该反应不属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法不能将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
17. 某有机物其结构简式为,关于该有机物下列叙述不正确的是( )
A.能使溴水褪色
B.一定条件下,能和NaOH醇溶液反应
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2发生加成反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
18.按图示装置,实验能够成功的是( )
A.装置A用于检验溴丙烷消去产物
B.装置B用于测定乙醇的结构式
C.装置C用于提取I2的CCl4溶液中的I2
D.装置D用于除去甲烷中的乙烯
19.石油中常因有少量硫醇而产生难闻的气味。硫醇是-SH与链烃基相连的含硫有机物,其性质与醇类有相似之处。但是,由于-SH的存在,也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质,例如硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息判断下列有关硫醇性质的比较正确的是( )
A. 沸点:C2H5SH >C3H7SH B. 酸性: C2H5SH < C2H5OH
C. 水溶性:C2H5SH < C2H5OH D. 还原性:C2H5SH < C2H5OH
20.香叶醇常用作香精,其结构简式如下。下列有关说法错误的是( )
A. 香叶醇的分子式为C10H18O
B. 香叶醇分子中有两种官能团
C. 香叶醇能发生取代反应
D. 1mol香叶醇能与3mol Br2发生加成反应
21.下列对应的性质描述及方程式解释均正确的是 ( )
A. 苯和溴水在铁作催化剂下发生反应:
B. 乙二醛(OHC-CHO)与银氨溶液反应:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4+4Ag↓+2H2O+6NH3
C. 蔗糖水解生成葡糖糖:C12H22O11+H2O2C6H12O6(葡糖糖)
D. 乙二醇与硬脂酸酯化可以生成硬脂酸甘油酯:
22.下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A. 甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以发生取代反应
B. 可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
C. 乙酸乙酯在无机酸或碱存在时都能发生水解反应
D. 能发生水解反应的有机物只有卤代烃和酯类
23.化合物 X是一种医药中间体,其结构简式如图所示,下列有关化合物 X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和 Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
24.下列反应的离子方程式正确的是( )
A.碳酸钙溶于醋酸:CaCO3 + 2H+ = Ca2++ CO2↑+H2O
B.苯酚钠溶液中通入少量的CO2:
C.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH—CH3COO—+Cu2O↓+3H2O
D.氯乙酸与足量氢氧化钠溶液共热:ClCH2COOH + OH- ClCH2COO- + H2O
25.2015年10月5日,中国著名药学家屠呦呦获得诺贝尔奖生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素—一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。青蒿素是从植物黄花蒿茎 叶中提取的,其结构简式如右图,下列说法不正确的是( )
A.该分子中有6个手性碳原子
B.它的分子式为C15H2205
C.因其具有过氧基团,它不稳定,易受湿、热和还原性物质的影响而变质
D.它在常见有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度
第II卷(非选择题 50分)
二、综合题(本大题共4小题,共50分。)
26.(12分)某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验。其中a为用于鼓入空气的气囊,b为螺旋状铜丝,c中盛有冰水。
(1)若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,则还需连接的装置是 (填序号),该装置中应加入试剂 。从实验安全角度考虑,A装置试管中除加入反应液外,还需加入的固体物质是 。
(2)该小组同学欲做乙醇氧化成乙醛的实验,则应选用的装置是 (填序号),再用制得的乙醛溶液进行银镜反应,正确的操作顺序是 (填序号)。
①向试管中滴入3滴乙醛溶液
②一边振荡一边滴入2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好溶解为止
③振荡后放入热水中,水浴加热
④在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液
27. (14分)实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空:
(1)盛放反应物的仪器名称是________,其中加入的反应物是溴化钠、 和 1∶1的硫酸。
(2)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A中,冰水混合物的作用是_____________。试管 A中的物质分为三层(如图所示),产物在第___________层。
(3)试管 A中除了产物和水之外,还可能存在_________、________(写出化学式)。
(4)用浓的硫酸进行实验,若试管 A中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是______(选填编号)。
a.蒸馏
b.用氢氧化钠溶液洗涤
c.用四氯化碳萃取
d.用亚硫酸钠溶液洗涤
(5)若试管 B中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的名称是________。
28. (12分)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌.茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯( )是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成.一种合成路线如下:
(1)B、C的结构简式分别为 、 .
(2)写出反应①、④的化学方程式:
① ;
④ .
(3)反应③、⑤的反应类型分别为③ ,⑤ .
29.(12分)已知(X代表卤素原子,R代表烃基):
利用上述信息,按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:B________、D________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为__________________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)________________________。
参数答案
1.A
【解析】最长的碳链为含有乙基的链,有6个碳原子,从距离连接2个甲基的碳原子近的一段编号,所以该有机物的名称为:3,3,4-三甲基己烷,故选A。
2.D
【解析】A.含有苯环和含有苯环和双键,二者种类不同,含有不同的官能团,不是同系物,故A错误; B. 属于酚,属于醇,结构不同相似,不属于同系物,故B错误;C.和都属于醇类,但含有的羟基数目不同,通式不同,不是同系物,故C错误;D. CH4 和的结构相似,都属于烷烃,分子式不同,属于同系物,故D正确;故选D。
3.D
【解析】A. 分子式为C4H10的烷烃为丁烷,丁烷存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷(CH3CH2CH2CH3)的二氯取代物有:同一碳上有2种,不同碳上有4种;异丁烷(CH3CH(CH3)CH3)的二氯取代物有:同一碳上有1种,不同碳上有2种;所以丁烷的二氯代物的同分异构体总共有9种,故A错误;B.相对分子质量相差14或14的整数倍的有机物不一定为同系物,如乙烯和环丙烷,结构不相似,故B错误;C. 该有机物中含有1个碳碳双键和1个苯环,因此1mol有机物最多可与4molH2发生加成反应,故C错误;D. 用氯乙烯制聚氯乙烯的反应属于加聚反应,原子利用率为100%,故D正确;故选D。
4.D
【解析】当溴与发生1,2-加成时,生成物有、、;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显然所得产物有5种,故选D。
5.D
【解析】A.由反应可知,维生素C失去H,该反应为氧化反应,故A错误;B.由结构简式可知分子式为C6H8O6,故B错误;C.碘水能腐蚀橡胶,且碘水显酸性,则碘水应盛放在酸式滴定管中,故C错误;D.碘遇淀粉变蓝,反应物中有碘单质,则滴定时可用淀粉溶液作指示剂,故D正确;故选D。
6.B
【解析】A.由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5,故A正确;B.由结构可知,青蒿素和双氢青蒿素含有3个六元环,故B错误;C.由结构简式可知青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键,故C正确;D.青蒿素与氢气发生加成反应生成双氢青蒿素,属于还原反应,故D正确;故选B。
7.D
【解析】由于在碳链最左端的C原子上只结合了一个H原子,所以根据C原子最外层有四个电子,即碳四价的原则最左端1和2两个C原子间为碳碳叁键,依次类推该分子的结构简式为H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N或H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡P,据此回答,A.根据上述推断,①处的化学键是碳碳叁键,A错误;B.根据上述推断,②处必须是叁键,而Cl只能形成单键,所以②处的原子不可能是氯原子,B错误;C. 因为在该分子中含有多个碳碳叁键,乙炔分子是直线型分子,所以这些原子均在同一直线上,不存在链状同分异构体,C错误,D正确;答案选D。
8.C
【解析】维生素P中含酚﹣OH、双键及醚键,结合酚、烯烃的性质来解答.
解:A.酚﹣OH的邻、对位与溴水发生取代反应,双键与溴水发生加成反应,故A正确;
B.由相似相容可知,易溶于有机溶剂,则可以用有机溶剂萃取,故B正确;
C.分子中含2个苯环,中间不是苯环,故C错误;
D.含4个酚﹣OH,则1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应,故D正确;
故选C.
9.B
【解析】根据核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中给出几种峰,该分子中就有几种H原子,从而判断出分子式.
解:图1核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,则A为乙烷(CH3CH3),环丙烷();
图2核磁共振氢谱中只给出3种峰,说明该分子中只有3种H原子,则B为丙烯(CH2=CH﹣CH3),丁炔(CH≡C﹣CH2﹣CH3),C6H6(苯)和C2H6(乙烷)中核磁共振氢谱中只有一种峰,
故选B.
10.C
【解析】C15H24的不饱和度为:×(2×15+2−24)=4,由题意知,该有机物为单环结构,故一定含有三个碳碳双键,且碳碳双键的数目为4-1=3,乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,且分子结构非常对称,那么需要亚甲基数目为3×2=6,故选C。
11.A
【解析】由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,碳原子数目大于1.6,且为气体,可能含有乙烯,一定没有乙烷、丙烷,故选A。
12.D
【解析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断.
解:A.CH4C+2H2,“一边多”属于分解反应,故A错误;
B.2HI+Cl2=2HCl+I2,属于置换反应,故B错误;
C.CH4+2O2CO2+2H2O,属于甲烷发生的氧化反应,故C错误;
D.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl,Cl替代了乙烷中的H,属于取代反应,故D正确;
故选D.
13.A
【解析】根据“绿色化学工艺”的特征:反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子的利用率为100%;即生成物质只有一种,由原子守恒推测反应物的种类.
解:由于在“绿色化学”工艺中,原子利用率为100%,故生成的产品CH2═C(CH3)COOCH3与原料之间元素种类和原子数目都完全相同,即原子守恒.将生成物中各原子个数减去反应物中各原子个数得到一些原子,由于在通过化学转化获取新物质的过程中已充分利用了各种原料,因而生产过程和末端的差值为C2H4O2,
A、CO和CH3OH,两种物质如果按照分子个数比1:1组合,则C、H、O的原子个数比为1:2:1,故A正确;
B、CO2和H2O,两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故B错误;
C、H2和CO2,两种物质分子里三种原子不论怎样组合也都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故C错误;
D、CH3OH和H2,两种物质分子里三种原子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1:2:1,故D错误;
故选A.
14.D
【解析】A、异戊二烯与等物质的量的溴反应,可以发生1,2-加成、1,4-加成、3,4-加成,存在3中同分异构体,故A不符合;B、2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应可以生成1-丁烯、2-丁烯,故B不符合;C、甲苯发生硝化反应,硝基取代苯环甲基邻、对位位置的氢原子,故发生硝化反应生成一硝基甲苯,可以为邻硝基甲苯或对硝基甲苯,存在同分异构体,故C不符合;D、新戊烷分子中只有1种氢原子,一氯代物不存在同分异构体,故D符合;故选D。
15.C
【解析】
A.根据维生素P的结构简式可以得出其分子式为:C16H12O7,故A错误;B.维生素P结构中含有两个苯环,故B错误;C.维生素P结构中含有的苯环、碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,一定条件下1mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为8mol,维生素P结构中含有酚羟基,能与氢氧化钠反应,每1mol维生素P结构中含有4mol酚羟基,所以1mol该物质可与4molNaOH反应,故C正确;D.结构中含有酚羟基,能与溴水反应-OH的邻、对位取代,含有碳碳双键,能发生加成反应,1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2,故D错误;故选C。
16.D
【解析】A、甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替,属于取代反应,A错误;B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,B错误;C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,C错误;D、因为对二甲苯的熔点较低,冷却后容易形成固体,所以能用冷却结晶的方法分离出来,D正确。答案选D。
17.B
【解析】A、有碳碳双键,所以能使溴水褪色,A项正确;B、氯原子相连碳的相邻碳上没有H,所以不能和NaOH醇溶液反应,B项错误;C、在加热和催化剂作用下,苯环能与3mol H2发生加成反应,碳碳双键能与1mol H2发生加成反应,所以最多能和4 mol H2发生加成反应,C项正确;D、有碳碳双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;答案选B。
18.B
【解析】A.挥发的乙醇也能被高锰酸钾氧化,干扰乙烯的检验,A错误;B.钠与乙醇反应生成氢气,与醚不反应,则图中装置可测定乙醇的结构式,B正确;C.I2的CCl4溶液不分层,不能分液分离,应选蒸馏装置,C错误;D.乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,不能除杂,应选溴水、洗气,D错误;答案选B。
19.C
【解析】A.组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,熔沸点升高,C2H5SH<C3H7SH,故A错误;B.硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐,而乙醇与碱不反应,可说明酸性C2H5SH>C2H5OH,故B错误;C.C2H5OH具有氢键与水分子间能够形成,易溶于水,故C正确;D.硫醇在空气中能被氧化,可说明还原性:C2H5SH>C2H5OH,故D错误;故选C。
20.D
【解析】A.香叶醇的分子式为C10H18O,故A正确;B.香叶醇分子中有两种官能团碳碳双键和羟基,故B正确;C.香叶醇的羟基能发生取代反应,故C正确;D. 香叶醇分子中有两个碳碳双键,1mol香叶醇能与2mol Br2发生加成反应,故D错误。故选D。
21.B
【解析】苯和液溴在铁作催化剂下发生反应:,故A错误;乙二醛(OHC-CHO)与银氨溶液反应:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4+4Ag↓+2H2O+6NH3,故B正确;蔗糖水解生成果糖和葡糖糖,故C错误;乙二醇与硬脂酸酯化可以生成硬脂酸乙二酯,故D错误。
22.D
【解析】A项,甲烷和甲苯在一定条件下均可以与卤素单质发生取代反应,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,也属于取代反应,故A正确;B项,乙醇与浓溴水互相溶解,颜色变深,苯酚与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀,所以可用浓溴水来区分乙醇和苯酚,故B正确;C项,C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇,在碱性条件下水解生成乙酸盐和乙醇,所以都能发生水解,故C正确;D项,能发生水解反应的有机物除了卤代烃和酯类外,还有淀粉、纤维素、蛋白质等,故D错误。综上,选D。
23.C
【解析】A.根据图示可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上,碳碳单键能够旋转,则两个苯环不一定共面,A项错误;B.X中含有羧基,能与饱和碳酸钠溶液反应,B项错误;C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种,C项正确;D.X的酸性水解产物中含有2个羧基和1个酚羟基,1 mol化合物X最多能与3 molNaOH反应,D项错误;答案选C。
24.C
【解析】A项醋酸为弱酸,不能拆;B项因为酸性:H2CO3>>HCO3-,应该产生HCO3-;D项氯乙酸中含有Cl原子,会在氢氧化钠溶液中发生水解。
25.A
【解析】A.该分子中手性碳原子如,所以有7个,故A错误;B.该有机物含有15个C、22个H、5个O原子,则分子式为C15H22O5,故B正确;C.分子结构中含有的过氧基团不稳定,有强氧化性,遇还原性的物质易变质,故C正确;D.它有酯基,在水中溶解度比较小,但易溶于常见有 机溶剂,故D正确;答案为A。
26.(1)D;饱和Na2CO3溶液;碎瓷片或沸石
(2)ABC;④②①③
27.(1)圆底烧瓶 乙醇
(2)冷却、液封溴乙烷 3
(3)HBr、CH3CH2OH(4)d(5)乙烯
28.(1)CH3COOH;
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;④ +Cl2+HCl
(3)酯化(或取代)反应;水解(或取代)反应
29.(1) (2)②④
(3)
(4)
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