新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（2份，原卷版+解析版）
02 \l "_Tc7022" 体系构建·思维可视
03 \l "_Tc306" 核心突破·靶向攻坚
\l "_Tc23645"考点一 卤代烃的结构与性质
\l "_Tc8741" 知识点1卤代烃的结构及性质
\l "_Tc5345" 知识点2卤代烃的检验
\l "_Tc21155" 考向1卤代烃的结构及性质
\l "_Tc28902"考向2卤代烃的检验
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
\l "_Tc28902" 考向3卤代烃在有机合成中的作用
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
\l "_Tc818" 考点二 醇、酚、醚的结构与性质
\l "_Tc27137" 知识点1醇、酚、醚的结构
\l "_Tc28076" 知识点2醇、酚、醚的性质
\l "_Tc18130" 考向1醇的结构与性质
【思维建模】醇催化氧化、消去反应与规律
\l "_Tc10653" 考向2酚的结构与性质
\l "_Tc818"考点三 醛、酮的结构与性质
\l "_Tc27137" 知识点1醛的结构与性质
\l "_Tc28076" 知识点2检验醛基的实验
\l "_Tc28076" 知识点3酮的结构与性质
\l "_Tc18130" 考向1醛、酮的结构与性质
\l "_Tc10653" 考向2 醛基的检验
【思维建模】-CHO与C=C都存在时检验策略
\l "_Tc12374"考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
\l "_Tc213" 知识点1羧酸的结构及其性质
【思维建模】含羟基物质性质的比较
\l "_Tc14037" 知识点2酯的结构及其性质
\l "_Tc14037" 知识点3油脂的结构及其性质
\l "_Tc14037" 知识点4胺的结构及其性质
\l "_Tc14037" 知识点5酰胺的结构及其性质
\l "_Tc2380" 考向1羧酸的结构及其性质
\l "_Tc13237" 考向2酯的结构及其性质
【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤
\l "_Tc4481" 考向3油脂的结构及其性质
\l "_Tc28902" 考向4胺的结构及其性质
\l "_Tc28902" 考向5酰胺的结构及其性质
\l "_Tc22970"04 \l "_Tc24080" 真题溯源·考向感知

考点一 卤代烃的结构与性质
\l "_Tc25045" 知识点1卤代烃的结构及性质
1．结构特点及分类
2．物理性质
(1)状态：通常情况下，除________、________、________等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要______；
(3)溶解性：水中________，有机溶剂中__________；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水______，其余比水______。
3．化学性质
(1)水解反应(取代反应)
①反应条件：________________、________
②反应：CH3CH2Br+NaOH ________________
③原理：卤素原子的电负性比碳原子______，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易________，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。
(2)消去反应
①反应条件：________________、________
②反应：CH3CH2Br+NaOH _______________________
③原理：消________和所连碳原子的相________上的氢原子。
④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物
⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
得分速记
卤代烃的水解反应和消去反应的比较
4．卤代烃的制备
(1)烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式：_______________________________________。
②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：_______________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：_______________________________________。
②丙烯与 HBr反应的化学方程式：_______________________________________。
③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：_______________________________________。
5．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
(1)引入新官能团；
(2)实现官能团的移位；如：
(3)变换官能团的个数；如：
(4)与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用
①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
6．卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
\l "_Tc16775" 知识点2卤代烃的检验
1．实验步骤及原理
2．实验流程及结论
得分速记
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
\l "_Tc17630" 考向1卤代烃的结构及性质
例1(2025·黑龙江双鸭山模拟预测)由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是( )
A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯
C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
【变式训练1·变考法】(2025·青海海南高二期末)在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是( )
A． B． C．CH3CH2CH2I D．
【实验创新与科学探究】【变式训练2】(2025·河北邢台·一模)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是( )
A．仪器a上口进水，下口出水
B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体
C．生成溴乙烷的化学方程式：
D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3】如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示：
下列说法不正确的是( )
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能
C．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
\l "_Tc16322"考向2卤代烃的检验
例2(2025·福建泉州高二期末)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性；⑥加入氢氧化钠醇溶液；⑦冷却。其正确的操作顺序是(填字母) ( )
A．①②③⑦④⑤ B．⑥③⑦⑤① C．②③⑦① D．②③⑦⑤①
思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX))eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
【变式训练1·变载体】某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )
A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－
【变式训练2·变考法】(2025·广东省湛江市高三一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是( )
A．加入NaOH溶液并静置后，有机层在下层
B．若试剂为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀
C．“冷却”后滴加酸性KMnO4可检验有机产物
D．NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液
【变式训练3·变题型】(2025·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是( )
A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全
B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素
D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准
\l "_Tc16322"考向3卤代烃在有机合成中的作用
例3(2025·四川成都高二期末)烃X的相对分子质量是氢气的14倍，以X为原料合成六元环状化合物M(C4H8O2)的反应过程如下(部分试剂、产物、反应条件略去)。下列说法正确的是( )
A．M的结构简式： B．Y → Z的反应类型：加成反应
C．Z → M的反应条件：NaOH的乙醇溶液并加热 D．Z为乙醇
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2Breq \(――――→,\s\up7(NaOH),\s\d6(醇，△))CH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3eq \(――――→,\s\up7(NaOH),\s\d6(醇，△))CH2===CHCH2CH3。
(4)进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OHeq \(――――――→,\s\up11(①NaOH/醇，△),\s\d7(②H＋))CH2===CH—COOH。
【变式训练1·变考法】(2025·四川成都高二期末)有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是( )
A．
B．
C．
D．
【变式训练2·变载体】利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
【变式训练2·变题型】(2025·河南南阳高二期末)有机物A()在一定条件下的转化如图，下列说法正确的是( )
A．物质B的名称为3-甲基-1-丁烯 B．反应C→A为加成反应
C．物质B可能存在顺反异构 D．与物质C互为同分异构体的醇共有7种

考点二 醇、酚、醚的结构与性质
知识点1醇、酚、醚的结构质
1．醇、酚、醚的概念
(1)醇是_______与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为___________。
(2)酚是羟基与苯环_______相连而形成的化合物，最简单的酚为___________________。
(3)醚是由___________连接两个烷基或 "" \t "" 芳基所形成，醚的通式为：___________。醚类化合物都含有_______。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2．醇的分类
(1)分类：
(2)几种常见的醇
3．醚的分类
(1)根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为_______醚，也叫_______醚。
②两个烃基不相同的醚称为_______醚，也叫_______醚。
(2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为_______醚和 "" \t "" _______醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为_______醚。还可细分为_______醚和_______醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为____醚。环上含氧的醚称为 "" \t "" ____醚或___________。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为 "" \t "" ____醚。
4．醇、酚、醚的命名
(1)醇的命名
①选择含有与_______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称____醇；
②从距离_______最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用___________标出羟基的位置；羟基的_______用“二”“三”等表示。
(2)酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。
(3)醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称_______醚。环醚一般用俗名。
知识点2醇、酚、醚的性质
1．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性：低级脂肪醇_______于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般_______1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。
②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_______烷烃。
2．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是_______晶体，有_______气味，易被空气氧化_______色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水_______，苯酚_______于酒精。
(3)苯酚有____，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_______洗涤。
3．醚的物理性质
(1)多数醚是____挥发、____燃的_______液体，有香味，沸点____，比水____，性质_______。与醇不同，醚分子之间_______形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点____________，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
(2)多数醚_______于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和___________却能和水___________，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。
4．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——_______性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基___________，可以发生_______。
①苯酚的电离方程式为______________________。苯酚俗称___________，但酸性很弱，_______使石蕊溶液变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液eq \(―――――――→,\s\up7(加入NaOH溶液))现象为液体变_______eq \(――――――――→,\s\up7(再通入CO2气体))现象为溶液又变_______。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
____________________________________________。
____________________________________________。
③与活泼金属反应：
____________________________________________
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的_______反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
____________________________________________。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为______色。
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色，易被___________________氧化，易_______。
(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生_______反应，化学方程式是：
____________________________________________。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
得分速记
醇和酚的性质比较
考向1醇的结构与性质
例1(2025·江西省多校联考高三期末)异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是( )
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6ml、4ml、2ml
思维建模 醇催化氧化、消去反应与规律
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如：CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
【变式训练1·变考法】下列醇类物质中，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是( )
【药物与学科知识结合】【变式训练2】(2025·河北省石家庄市模拟)中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．该分子不能与酸反应
B．可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应
C．一定条件下，与足量NaOH的水溶液反应，1ml该分子最多消耗5mlNaOH
D．分子中所有碳原子可能共平面
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·天津滨海新三模)氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是( )
A．氮杂冠醚M的化学式为C16H22NO5
B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移
C．氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同
D．中间体R 的结构为：
考向2酚的结构与性质
例2(2025·湖北省圆创高中名校联盟高三第三次联合测评)交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．含有一个手性碳原子 B．核磁共振氢谱有8组峰
C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1ml该分子最多消耗4mlNaOH
思维建模 判断物质变化的基本思路
【变式训练1·变考法】苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与金属Na、K等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色
【变式训练2·变载体】(2025•“八省联考”云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．分子式为：C13H10O3
C．1mlZ最多可与7mlH2发生加成反应 D．能发生酯化、加成、氧化反应
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·河南模拟预测)金缕梅单宁主要用于化工、生物、制药等领域，其结构简式如图所示。下列关于金缕梅单宁的说法错误的是( )
A．分子中含有4个手性碳原子 B．与FeCl3溶液作用显紫色
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应

考点三 醛、酮的结构与性质
知识点1醛的结构与性质
1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物，简写为RCHO。_______是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为_____________。
2．醛的分类
醛
3．常见的醛——甲醛、乙醛
(1)甲醛、乙醛的分子组成和结构
(2)甲醛、乙醛的物理性质：
4．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
A．O2：____________________________________________。
B．弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：____________________________________________。
银氨溶液：______________________________________________________。
C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水_______。
(2)醛的还原反应(催化加氢)：____________________________________________。
(3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：____________________________________________。
得分速记
(1)银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水浴加热，不可用酒精灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。
(2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。
5．特殊的醛——甲醛
(1)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含_______个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：_____________________________________________________。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：____________________________________________。
(2)用途及危害
A．用途：水溶液可用于浸制_________，用来生产_________。
B．危害：引起人_______。
6．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称_________，具有_______ (用于种子杀菌)和_________ (用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的_______是室内主要污染物之一。
(4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成_________。
得分速记
常用的定量关系
(1)银镜反应
①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag
②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
知识点2检验醛基的实验
1．银镜反应实验
(1)配制银氨溶液
①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止
②反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O
(2)银镜反应
①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH _____________________________
②加热方式：_________加热，不可用酒精灯直接加热
③反应环境：银氨溶液自身显_________
④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置
⑤仪器洗涤：银镜可用_________浸泡洗涤除去
⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定
2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
(1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液
①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量)
②反应：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4
(2)氧化反应
①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH _______________________
②加热方式：反应液必须直接_________
③反应环境：银氨溶液自身显_________
④反应液配制：配制悬浊液时，_________必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置
⑤仪器洗涤：Cu2O可用_________浸泡洗涤除去
⑥应用：用于醛基的检验与测定
知识点3酮的结构与性质
1．酮的结构
(1) _______与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为___________或_______。
(2)饱和一元酮的组成通式为______________，与同碳原子数的_________、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
2．酮的化学性质
(1)不能发生_______反应，_______被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生_______反应
3．丙酮
丙酮是最简单的酮，是_________的液体，沸点56.2℃，_____挥发，可与_____、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。
得分速记
醛和酮的区别与联系
考向1醛、酮的结构与性质
例1(2025·黑龙江大庆模拟预测)颠茄酮的合成最初通过十余步反应合成总产率为0.75%，后来罗宾逊改进合成思路只用三步合成总产率高达90%。
下列说法正确的是( )
A．物质A的化学名称为二丁醛
B．第①步反应类型为取代反应
C．中间产物D既能与盐酸反应又能与NaOH反应
D．该方法总收率高主要是由于该路线的原子利用率高
【变式训练1·变考法】下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是( )
A．CH3CHO+HCN
B．CH3CHO+NH3
C．CH3CHO+CH3OH
D．
【变式训练2·变载体】(2025·河北省沧衡名校联盟高三联考)某抗癌药物中间体的合成方法如图。下列说法正确的是( )
A．含氧官能团种数： B．可用银氨溶液鉴别a和b
C．b分子中含有1个手性碳原子 D．a分子中最多有13个原子处于同一平面
【变式训练3·变载体】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是
＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(OH－),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋H2O
A．X中所有碳原子共平面 B．1 ml Y最多能与3 ml NaOH反应
C．1 ml Z最多能与10 ml H2反应 D．Z存在顺反异构体
考向2醛基的检验
例2有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
思维建模 —CHO与C==C都存在时检验策略
醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时，要检验C==C双键的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验C==C的存在。
【变式训练1·变考法】实验室用银氨溶液检验醛基的实验中，下列说法错误的是
A．检验试剂：银氨溶液必须新制 B．所需玻璃仪器：试管，胶头滴管，烧杯
C．银氨溶液的制取：在硝酸银溶液中加入过量氨水 D．实验现象：出现银镜
【变式训练2·变考法】下列实验方案正确的是( )
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
【变式训练3·变载体】丙烯醛(CH2=CH-CHO)是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是( )
A． B． C． D．

考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
知识点1羧酸的结构及其性质
1．羧酸
(1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
(2)饱和一元羧酸的通式：______________或______________
2．羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
4．从结构角度认识羧酸的性质
由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂：
(1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出_______：RCOOH ______________。
(2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团_______，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应)
5．羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的_______，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOH ______________。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
b．取代反应：
①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OH ___________________________
②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3____________________________
③α-H取代：CH3COOH+Cl2 ____________________________
C．还原反应：___________________________
(4)用途
乙酸是_______的有效成分(普通食醋中含有_______分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作_______剂，用来除去容器内壁的______________等污垢。
知识点2酯的结构及其性质
1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被_______取代后的产物。可简写为______________，官能团为______________。
2．酯的物理性质：具有芳香气味的_______体，密度一般比水_______，_______于有机溶剂。
3．酯的化学性质
以为例，写出酯发生反应的化学方程式：
(1)酸性水解：_______________________________________________________。
(2)碱性水解：_____________________________________________________。
无机酸只起_______作用，碱除起_______作用外，还能_______水解生成的酸，使水解程度_______。
4．酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
得分速记
酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应
R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应
(3)二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+n+2nH2O
(4)无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
知识点3油脂的结构及其性质
1．油脂的组成和结构
油脂是______________与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
2．油脂的分类
3．油脂的物理性质
4．油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的_______)
烃基上含有______________，能与H2发生_______反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫______________，也称______________。
(2)酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为________________________________________________。
(3)碱性水解(又称_______反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
________________________________________________________________________________；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_______。
5．油脂的用途
(1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。
(2)工业生产______________和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
6．油脂和矿物油的比较
得分速记
(1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
(2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
(3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
(4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
(5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
(6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
(7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
(8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
知识点4胺的结构及其性质
1．胺的结构
(1)定义：_______取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被_______所替代得到的化合物。
(2)通式：______________，官能团的名称为_______
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。
(3)分类：根据取代______________不同，胺有三种结构通式，分别为_____胺、_____胺、_____胺。
2．胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是_____，丙胺以上是_____，十二胺以上为_____。芳香胺是无色高沸点的_____体或低熔点的_____体，并有_____性。
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有_____的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐_____。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有_____
(1)电离方程式：________________________________________
(2)与酸反应：________________________________________；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O； ________________________________________。
4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
得分速记
(1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONHeq \\al(+,4)+OH-、R-NH2+H2OR-NHeq \\al(+,3)+OH-
(2)胺与铵盐的转化
①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHeq \\al(+,3) QUOTE H3+ Cl- (或CH3-NH2·HCl)
②铵盐与强碱作用生成有机胺：+NaOH—→+NaCl+H2O
(3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：。
知识点5酰胺的结构及其性质
1．酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被________所替代得到的化合物。
(2)通式：、、，其中________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做_____基，叫做________基。
2．几种常见酰胺及其名称
3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
(1)酸性(HCl溶液)：________________________________________
(2)碱性(NaOH溶液)：________________________________________
4．应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
得分速记
考向1羧酸的结构及其性质
例1某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是( )
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
思维建模 含羟基物质性质的比较
【变式训练1·变载体】水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸
C．冬青油分子中苯环上的一氯取代物有4种
D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
【变式训练2·变载体】(2025·福建省厦门外国语高三段考)如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质含有三种官能团，并存在立体异构
B．1ml该物质最多与7ml H2反应
C．1ml该物质最多可以与5mlNaOH发生反应
D．该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·陕西省西安中学第三次模拟)药物吲哚美辛结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C19H15ClNO4
B．分子中所有碳原子均为sp2杂化
C．分子中有种含氧官能团
D．该有机物能与过量NaOH反应，最多消耗4mlNaOH
考向2酯的结构及其性质
例2(2025·山东淄博三模)植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是( )
A．存在顺反异构 B．苯环上的一溴代物共有5种
C．与Br2可发生取代和加成反应 D．酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。
例如：1 ml官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。
【变式训练1·变载体】(2025•“八省联考”四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．不能发生水解反应 B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D．分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
【变式训练2·变考法】(2025·四川成都·模拟预测)水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是( )
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应 D．乙酰水杨酸最多与反应
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3】某些醇和羧酸发生酯化反应过程如图，下列说法正确的是( )

A．该反应历程中，羧基碳原子存在sp2、sp3杂化方式的转化
B．用同位素标记的C2H518OH与CH3COOH反应，18O同时出现在酯和水中
C．酯化反应中加入浓硫酸，能够改变反应历程，但不能提高反应物转化率
D．选择合适的催化剂，可以使反应物实现100%转化
考向3油脂的结构及其性质
例3某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 ml该油脂一定条件下可与3 ml H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【变式训练1·变考法】 “油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质
【变式训练2·变考法】(2025·甘肃白银高二期末)油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( )
A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1mlM最多可与9mlH2发生加成反应
C．在NaOH溶液中，M能发生皂化反应 D．M难溶于水，易溶于有机溶剂
【变式训练3·变题型】某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6。1 ml该天然油脂A经反应①可得到1 ml D、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。
(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程________________________________。
考向4胺的结构及其性质
例4(2025·湖南模拟预测)生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。
下列说法错误的是( )
A．从M到Q的反应为取代反应
B．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q分子中所有原子可能在同一平面
D．1mlN最多可与3mlNaOH反应
【新材料与学科知识结合】【变式训练1】(2025·山西省卓越联盟高三下学期开学联考)咔唑()是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是( )
A．属于苯的同系物 B．苯环上的一溴代物有2种
C．比的沸点高 D．能与强酸、强碱反应
【变式训练2·变载体】中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是
A．麻黄碱中含有2种官能团 B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C．熔点：麻黄碱盐酸盐麻黄碱 D．向麻黄碱盐酸盐中加入，可转化为麻黄碱
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·广东省部分中学高三联考)1，2，3-三氮唑()是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重要的成员之一，下列说法正确的是( )
A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M中所有的碳原子一定共平面
C．M在空气中不易被氧化变质 D．1mlM最多能消耗3ml NaOH
考向5酰胺的结构及其性质
例5(2025·湖北黄冈三模)烟酰胺(如图)属于B族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的是( )
A．能与盐酸、氢氧化钠反应 B．1ml烟酰胺可与4 ml H2发生加成反应
C．可溶于水、甘油，不溶于醚类 D．分子中存在类似苯环的
【变式训练1·变载体】(2025·重庆市育才中学校高三月考)瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团
C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应
【变式训练2·变考法】化合物Z是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。下列说法正确的是( )

A．1mlX分子中含6ml碳氮σ键 B．Y分子中所有原子可能共平面
C．Z不能和NaOH溶液发生反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子
【有机化学与物质结构】【变式训练3】(2025·安徽六校高三素质检测)杯［3］咔唑某种衍生物的结构如下图所示，与传统的杯芳烃相比，其优势在于空腔更大，可以识别结构尺寸和体积较大的药物分子。
下列有关该有机物说法错误的是( )
A．能发生取代、加成、水解反应 B．有2种含氧官能团
C．分子中C原子杂化形式有2种 D．是一种超分子
1．(2025·甘肃卷，3，3分)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
2．(2025·重庆卷，6，3分)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是( )
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个
C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物
3．(2025·云南卷，6，3分)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mlBr2
4．(2025·陕晋宁青卷，4，3分)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子
5．(2025·河北卷，6，3分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团
6．(2025·安徽卷，4，3分)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C-Oσ键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
7．(2025•河南卷，7，3分)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面 B．1mlM最多能消耗4 ml NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
8．(2025·浙江1月卷，9，3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
9．(2025•山东卷，14，4分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D．P→Q过程中有CH3COOH生成
10．(2025·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．1mlX最多能和4 mlH2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
11．(2025·湖南卷，14，3分)环氧化合物是重要的有机合成中间体。以钛掺杂沸石为催化剂，由丙烯()为原料生产环氧丙烷()的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
A．过程中Ⅱ是催化剂
B．过程中有极性键和非极性键的断裂和形成
C．过程中Ti元素化合价发生了变化
D．丙烯与双氧水反应生成环氧丙烷的原子利用率为100%
12．(2025•广东卷，11，4分)利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是( )
A．a中现象体现了I-的还原性
B．b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化
D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸
13．(2025·重庆卷，16)糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
(1)步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a的名称为_______。
②烧杯中吸收的尾气是_______(填化学式)。
(2)步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3ml，理论上至少需加入15ml·L-1氨水_______mL。
(3)步骤III：氧化
氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的KMnO4转化成MnO2。观察到现象为_______时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为_______。
(4)步骤IV：酸化
将步骤III所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有_______。
(5)步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为_______(填化学式)。待NaHCO3反应完全，趁热过滤。由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有_______。
考点要求
考查形式
2025年
2024年
2023年
卤代烃
选择题
非选择题
——
浙江1月卷T11，3分
浙江6月卷T10，3分
醇和酚
选择题
非选择题
甘肃卷T3，3分
重庆卷T6，3分
陕晋宁青卷T4，3分
河北卷T6，3分
湖南卷T14，3分
广东卷T11，4分
重庆卷T7，3分
辽宁卷T7，3分
湖北卷T6，3分
山东卷T8，3分
江苏卷T9，3分
甘肃卷T8，3分
浙江1月卷T9，3分
湖北卷T4，3分
海南卷T12，3分
江苏卷T9，3分
醛和酮
选择题
非选择题
山东卷T14，4分
江苏卷T9，3分
河北卷T5，3分
江西卷T4，3分
山东卷T12，4分
湖北卷T12，3分
羧酸及其衍生物
选择题
非选择题
云南卷T6，3分
安徽卷T4，3分
河南卷T7，3分
浙江1月卷T9，3分
湖南卷T15
重庆卷T16
福建卷T2，4分
广西卷T1，3分
海南卷T9，4分
贵州卷T4，3分
辽吉黑卷T7，3分
新课标卷T8，6分
江苏卷T9，3分
甘肃卷T8，3分
北京卷T11，3分
新课标卷T8，6分
全国乙卷T8，6分
全国甲卷T8，6分
广东卷T8，3分
山东卷T7，3分
湖北卷T8，3分
辽宁卷T6，3分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是历年高考化学试题必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。
2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
复习目标：
1．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团；
2．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验；
3．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律；
4．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个－X被－OH取代
R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX分子
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
方程式
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：
方程式
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
R－X+NaOH ______________
②加入NaOH溶液
③加热
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝_______________
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、溶解性
沸点低易挥发、易溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃料
发动机防冻液、合成高分子的原料
制造化妆品、三硝酸甘油酯
反应物
及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
___________
___________
____________________________________________
HBr，△
___________
___________
____________________________________________
O2
(Cu，△)
___________
___________
____________________________________________
浓硫酸，
170 ℃
___________
___________
____________________________________________
浓硫酸，
140 ℃
___________
___________
____________________________________________
CH3COOH
(浓硫酸)
___________
___________
____________________________________________
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
名称
结构式
分子式
结构简式
官能团
甲醛
_______
_______
乙醛
______________
______________
名称
颜色
常态
气味
溶解性
甲醛
无色
_______态
_______
_______水
乙醛
_______态
_______
与水、乙醇等互溶
官能团
官能团位置
结构通式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：______________
芳香酸
苯甲酸：COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸：______________
二元羧酸
乙二酸：______________
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：CH2=CHCOOH
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
______________
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
分子式
结构式
结构简式
官能团
______________
_____________
______________
俗名
颜色
状态
溶解性
气味
_______
无色
通常为_______体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的_______
_______溶于水
刺激性
性质
特点
密度
密度比水_______
溶解性
_______于水，_______于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈_______态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈_______态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，_______固定的熔、沸点
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种______________的甘油酯
多种_______ (石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能_______，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制_______、甘油
燃料、化工原料
结构简式
名称
_________________
_________________
_________________
_________________
结构简式
名称
_________________
_________________
_________________
_________________
物质
结构式
组成元素
化学性质
用途
氨
eq \(H—\\al(N—H,\s\d11(｜),\s\d22(H)))
N、H
与酸反应生成铵盐
化工原料
胺
(甲胺)
eq H—\\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\d11(|),\s\d22(H))—eq \(\\al(N—H,\s\d11(｜),\s\d22(H)))
C、N、H
与酸反应生成盐
化工原料
酰胺
(乙酰胺)

C、N、O、H
水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐；碱性时生成羧酸盐和NH3
化工原料和溶剂
铵盐
(NH4Cl)

N、H、Cl
与碱反应生成盐和NH3
化工原料、化肥
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
消耗物
举例
说明
NaOH
①1 ml醇酯基消耗1 ml NaOH
②1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH
③1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH
④醇羟基不消耗NaOH
⑤1 ml羧基消耗1 ml NaOH
⑥1 ml卤素原子消耗1 ml NaOH
Br2
①1 ml碳碳三键消耗2 ml Br2
②1 ml碳碳双键消耗1 ml Br2
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 ml Br2
H2
①1 ml酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 ml H2
②1 ml碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 ml H2
③1 ml苯环消耗3 ml H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应