新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第02讲 烃（复习讲义）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第02讲 烃（复习讲义）（2份，原卷版+解析版）
02 \l "_Tc7022" 体系构建·思维可视
03 \l "_Tc306" 核心突破·靶向攻坚
\l "_Tc23645" 考点一 脂肪烃的结构与性质
\l "_Tc8741" 知识点1脂肪烃的结构特点和通式
\l "_Tc5345" 知识点2脂肪烃的性质
\l "_Tc21155" 考向1脂肪烃的结构与性质
\l "_Tc28902"考向2乙烯和乙炔的性质及制备
\l "_Tc21155" 考向3烃的燃烧规律
【思维建模】烃完全燃烧耗氧量大小的比较
\l "_Tc818" 考点二 芳香烃的结构与性质
\l "_Tc27137" 知识点1芳香烃的结构
\l "_Tc28076" 知识点2苯的性质
\l "_Tc28076" 知识点3苯的同系物的化学性质
\l "_Tc18130" 考向1芳香烃的结构与性质
\l "_Tc10653" 考向2芳香烃的同分异构体的判断
\l "_Tc12374"考点三 化石燃料的综合利用
\l "_Tc213" 知识点1天然气的综合利用
\l "_Tc14037" 知识点2石油的综合利用
\l "_Tc14037" 知识点3煤的综合利用
\l "_Tc2380" 考向 化石燃料的综合利用
\l "_Tc22970"04 \l "_Tc24080" 真题溯源·考向感知

考点一 脂肪烃的结构与性质
\l "_Tc25045" 知识点1脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
3．烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
4.脂肪烃同系物
\l "_Tc16775" 知识点2脂肪烃的性质
1．脂肪烃的物理性质
2．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②卤代反应特点eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(反应条件：光照,物质要求：气体，与水溶液不反应,产物特点：多种卤代烃的混合物+HX,量的关系：取代1 ml H原子消耗1 ml卤素单质))
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。
③分解反应：CH4eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d3(隔绝空气))C＋2H2。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16 C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H8＋C4H10
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+eq \(――,\s\up11(y),\s\d4(4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq \(――,\s\up11(y),\s\d4(2))H2O。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
3．乙烯的实验室制法
(1)药品：乙醇、浓硫酸
(2)反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(3)装置：液—液加热，如图：
(4)实验步骤
= 1 \* GB3 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，放入几片碎瓷片。
= 2 \* GB3 ②加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。
= 3 \* GB3 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
= 1 \* GB3 ①试管中有气泡产生。
= 2 \* GB3 ②KMnO4酸性溶液褪色。
= 3 \* GB3 ③Br2的CCl4溶液褪色。
= 4 \* GB3 ④收集方法：排水集气法
得分速记
①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
4．乙炔的实验室制法
得分速记
(1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
(2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
(3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
(4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。
5．有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(g)
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(l)，V前－V后＝eq \f(y,4)＋1，气体体积总是减小。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，耗氧量可根据(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于eq \f(y,x)的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
得分速记
利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
\l "_Tc17630" 考向1脂肪烃的结构与性质
例1(2025•河北邢台模拟)有机化合物M是一种食品香料，主要用于配制香水、精油，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．M属于芳香烃
B．M的分子式为C10H14
C．M可被酸性KMnO4溶液氧化成酮
D．1mlM与1mlBr2反应仅能生成2种有机物
【答案】C
【解析】A项，不含有苯环不属于芳香烃，A错误；B项，M的分子式为C10H16，B错误；C项，M含有不饱和键，可被酸性KMnO4溶液氧化成酮，C正确；D项，1mlM含有2ml碳碳双键，能与2反应能生成4种有机物(1，2加成、3，4加成、1，4加成、全加成)，D错误；故选C。
【变式训练1·变考法】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构
C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH2Br-CH=CH2；与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成Y为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。A项，丙烯分子结构可表示为，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面，最少有6个原子(红色方框内)共面，A正确；B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B错误；C．Y为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确；D．聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练2】Diels-Alder反应，又名双烯合成反应，是指共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的手段之一。1928年德国化学家Diels O和Alder K首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950年的诺贝尔化学奖。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化Diels-Alder反应也取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder反应的说法正确的是( )
A．分子中所有原子可能共平面
B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物
C．与可以继续发生Diels-Alder反应
D．不考虑立体异构，的一氯代物有3种
【答案】C
【解析】A项，分子中存在饱和碳原子，不可能所有原子共平面，A错误；B项，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2和H2O，生成物不是羧酸类有机物，B错误；C项，分子中含有碳碳双键，能与继续发生Diels-Alder反应，C正确；D项，是对称分子，不考虑立体异构，其一氯代物有4种，D错误；故选C。
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
自由基中间产物越稳定，产物选择性越高，某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法正确的是( )
A．异丁烷的二溴代物有两种
B．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】A项，异丁烷的二溴代物有、、，共三种，故A错误；B项，根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故B错误；C项，反应过程中异丁烷形成的自由基 比 稳定，故C错误；D项，根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图，光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤，故D正确；选D。
\l "_Tc16322" 考向2乙烯和乙炔的性质及制备
例2(2025·黑龙江哈尔滨三模)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【答案】B
【解析】由图可知，饱和食盐水与电石反应生成乙炔，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，可用于检验乙炔。A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体，硫化氢等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用CuSO4溶液洗气除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔检验，A正确；B项，电石中CaC2与水反应非常剧烈，产生大量热量，且乙炔易燃易爆，电石呈块状但反应中迅速粉化成糊状，生成微溶固体，易堵塞仪器。启普发生器不适合用于这种剧烈反应，因为其设计无法有效控制反应速率和温度，则不能用启普发生器制取乙炔，B错误；C项，电石跟水反应非常剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水控制反应物水的用量，从而减缓反应速率，则用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率，C正确；D项，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化，D正确；故选B。
思维建模 从组成、熔沸点、性质角度区分纯净物和混合物
①纯净物：有固定的组成和结构；有固定的熔沸点；保持一种物质的性质
②混合物：无固定的组成和结构；无固定的熔沸点；保持原有物质各自的性质。
【变式训练1·变考法】(2025·广东清远二模)用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【答案】B
【解析】A项，用饱和食盐水，是为了减慢反应速率，故A错误；B项，CaC2由Ca2+、C22-构成，含有离子键和非极性共价键，故B正确；C项，此实验中CuSO4和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误；D项，此实验中，溴和乙炔发生加成反应，Br2的苯溶液褪色；聚乙炔中含有碳碳双键，能使Br2的苯溶液褪色，故D错误；故选B。
【变式训练2·变载体】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯 B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯 D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出，故选C。
【创新设计与科学探究】【变式训练3】(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
【答案】A
【解析】由实验装置图和题给信息可知，装置A中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置中储液杯和流量调节器起到调节饱和食盐水的滴加速度，获得平稳乙炔气流的作用，实验时将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，装置B中盛有的硫酸铜溶液用于吸收除去硫化氢、磷化氢等杂质，最后用排水法收集乙炔。A项，制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，反应剧烈，放出大量热，且生成的Ca(OH)2呈糊状，由分析可知，需要将电石放在甲处，而放置于乙处则无法实现固体与糊状物的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，A项错误；B项，7 mm玻璃珠的作用是形成空隙，促进固液分离，防止堵塞，B项正确；C项，由于电石中含有少量CaS和Ca3P2杂质，在制备的乙炔中会混有H2S和PH3等气体，CuSO4和H2S、PH3反应生成CuS、Cu3P2沉淀，硫酸铜溶液能除去乙炔中的H2S和PH3气体，C项正确；D项，理论产量为×22.4 L·ml-1=0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100%=80%，D项正确；故选A。
"file/E:\\2025年7月23日\\2026年写作计划\\高考一轮(全国通用)\\第九章%20有机化学基础\\复习讲义\\第02讲%20烃.dcx" \l "_Tc16322" 考向3烃的燃烧规律
例3下列对有机物的描述错误的是( )
A．1 ml完全燃烧消耗11 ml O2
B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同
【答案】C
【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋eq \f(y,4))计算1 ml该有机物消耗11 ml O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，故选C。
思维建模 烃完全燃烧耗氧量大小的比较
(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。
(2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
(3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋eq \f(y,4))值的大小，其值越大，耗氧量越多。
(4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。
【变式训练1·变考法】某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷
【答案】B
【解析】n(H2)＝eq \f(4.4 g－4 g,2 g·ml－1)＝0.2 ml，因为1 ml炔烃可以与2 ml H2完全加成，故n(炔)＝0.1 ml。三种炔烃的平均摩尔质量eq \x\t(M)＝eq \f(4 g,0.1 ml)＝40 g·ml－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷，故选B。
【变式训练2·变考法】两种气态烃组成的混合气体0.1 ml，完全燃烧得 0.16 ml CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( )
A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4
C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2
【答案】B
【解析】根据题意得n(H2O)＝0.2 ml，则n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1 ml∶0.16 ml∶(0.2 ml×2)＝1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于1.6的烃，而满足这一条件的只有CH4，所以该混合气体中一定有CH4；再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是4，而氢原子数为4的烃有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A选项肯定是C2H4的说法不正确；由于C2H6分子中氢原子数为6，C2H2分子中氢原子数为2，不满足氢原子数为4的要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即C、D项错误。
【变式训练3·变考法】150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( )
A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4
C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4
【答案】D
【解析】根据烃燃烧的化学方程式：
CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(g) ΔV
1 ml (x＋eq \f(y,4))ml x ml eq \f(y,2) ml eq \f(y,4)－1
1 L 0.8 L
可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确，故选D。

考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1芳香烃的结构
1．概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
3．稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
4．分类
5．苯的分子结构
得分速记
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上：溴水不褪色
(4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2苯的性质
1．苯的物理性质
(1)色味态：无色有特殊香味的液体
(2)密度：比水的小
(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
2．苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液：不褪色
3．苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热
②方程式：
③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件：控温70～80℃水浴加热
②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O
4．苯的加成反应
(1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式：
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
知识点3苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
(1)可燃性
①反应：CnH2n－6+ QUOTE O2nCO2+(n－3)H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
2．硝化反应
(1)反应：+3HO－NO2+3H2O
(2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应
4．加成反应：
考向1芳香烃的结构与性质
例1(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．该物质的分子式为C18H24
B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子
C．该物质所有碳原子都在一个平面上
D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】A项，观察有机物的结构，根据碳原子成键特点，该物质的分子式为C18H24，A正确；B项，该物质与足量H2加成后的产物为，与环相连的甲基所连的碳原子变为连有四个不同基团的碳原子，即手性碳原子，B错误；C项，该物质中存在饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，所以所有碳原子不可能都在一个平面上，C错误；D项，该物质含有碳碳双键，可以发生加成反应；烃基上的氢原子可以发生取代反应；同时该物质可以燃烧，燃烧属于氧化反应，所以能发生氧化反应，D错误；故选A。
【变式训练1·变考法】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
【解析】A项，—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B项，苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C项，苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D项，邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误，故选C。
【变式训练2·变载体】(2025•河南模拟)2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系：
下列说法正确的是( )
A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原
C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
【答案】B
【解析】A项，两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误；B项，两种有机物含有苯环，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确；C项，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误；D项，苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2-苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2-苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误；故选B。
【反应机理与科学建模】【变式训练3】利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的表示自由基)。
下列说法错误的是
A．C(Ⅲ)使苯环上甲基的键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
D．总反应为：
【答案】C
【解析】A项，由图可知C(Ⅲ)使苯环上甲基的C-H键断裂生成对二甲苯自由基和H+、C(Ⅱ)，A正确；B项，由图可知C(Ⅲ)转化为C(Ⅱ)，后又转化回C(Ⅲ)，即作催化剂，B正确；C项，由题意可知对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生氧化反应，C错误；D项，由图示可知对二甲苯和氧气反应生成对甲基苯甲醛，即，D正确；故选C。
考向2芳香烃的同分异构体的判断
例2可用表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成的有机物共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
【答案】A
【解析】被酸性KMnO4溶液氧化生成，说明连苯环的碳上至少有一个氢原子，再根据-C3H7的结构有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2两种，-C4H9的结构有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3四种，其中-C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的共有种，故A符合题意。故选A。
【变式训练1·变载体】有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是( )
A．①的一氯代物有6种
B．②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．③的一氯代物有6种
D．①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，故A错误；B项，②分子中中间碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C项，③中有6种化学环境的H，其一氯代物有6种，故C正确；D项，①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D错误。故选C。
【变式训练2·变考法】下列说法不正确的是( )
A．的二溴代物有9种
B．有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象的有4种
C．存在顺反异构
D．有机物最多有21个原子在同一平面上
【答案】A
【解析】A项，的二溴代物有、有10种，A错误；B项，与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象说明含有醛基，则该物质含有-CH2OH结构，满足条件的同分异构体有：、 、、，共4种，B正确；C项，存在顺反异构：(顺式)、 (反式)，C正确；D项，苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面上，由于单键可以旋转，有机物最多有21个原子在同一平面上，D正确；故选A。
【变式训练2·变题型】可见光催化的Csp3—H官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现如下转化：
下列说法正确的是
A．M按系统命名法命名为1，4-甲苯
B．N中最多有14个原子共平面
C．M和N的一溴代物种类数目相同
D．M和N均可被氧化为
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知，的名称为1，4-二甲苯，故A错误；B项，由结构简式可知，分子中苯环和醛基共平面，甲基上最多有1个H原子参与共面，分子中最多有15个原子共平面，故B错误；C项，由结构简式可知，分子中含有2类氢原子，一溴代物有2种，分子中含有3类氢原子一溴代物有3种，故C错误；D项，由结构简式可知，、分子中苯环上连有的甲基和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，故D正确；故选D。

考点三 化石燃料的综合利用
知识点1天然气的综合利用
1．主要成分：CH4
2．用途：
(1)清洁的化石燃料
(2)生产甲醇：CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(高温))CO＋3H2，CO＋2H2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3OH。
(3)合成氨：CH4eq \(――→,\s\up7(高温))C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3；
(3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。
3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
得分速记
知识点2石油的综合利用
1．石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油炼制方法
3．裂化与裂解对比
得分速记
蒸馏、分馏、干馏的比较
知识点3煤的综合利用
1．煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
2．综合利用
3．煤的干馏产品和用途
得分速记
(1)煤的气化、液化都是化学变化。
(2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
(3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
(4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
考向化石燃料的综合利用
例迄今为止，煤、石油、天然气是人类使用的主要能源，下列说法错误的是( )
A．煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料
B．石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
C．工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料
D．天然气作为化工原料，常用于合成氨和生产甲醇
【答案】B
【解析】A项，煤通过干馏可获得洁净的燃料(如焦炉煤气的主要成分为甲烷和氢气)和多种化工原料，如苯、甲苯、焦炭等，A正确；B项，石油经过裂解可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料，石油分馏只能得到汽油、煤油、柴油等混合物，B错误；C项，塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料，都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，C正确；D项，76%的合成氨，80%的甲醇，都是由天然气来制取的，D正确；故选B。
【变式训练1·变考法】下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的是( )
A．石油分馏 B．重油裂解 C．石油裂化 D．煤的干馏
【答案】C
【解析】A项，石油分馏是为了对石油进行综合利用，A不选；B项，重油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等不饱和烯烃，特别是提高乙烯的产量，B不选；C项，石油裂化的主要目的是提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量，故C选；D项，煤干馏的目的是对煤进行综合利用，得到煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，D不选；故选C。
【变式训练2·变载体】石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制，我们可以获得多种有机化合物。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是( )
A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化
C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量
【答案】C
【解析】A项，石油是多种烷烃、环烷烃和少量芳香烃的混合物，其成分因产地的不同而稍有不同，故A正确；B项，根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将各组分分离的操作为石油的分馏，是物理变化，故B正确；C项，石油的馏分仍为混合物，无固定的熔沸点，故C错误；D项，石油裂解的目的是为了获得“三烯”，即乙烯、丙烯和丁二烯等短链的烯烃，提高乙烯等的产量和质量，故D正确；故故选C。
【变式训练3·变载体】(2025·山西晋中开学考试)煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是( )
A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的裂解、分馏都属于化学变化
C．煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃
【答案】D
【解析】A项，煤的干馏产物有粗氨水、煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，其中焦炭居多，为无机物，A错误；B项，石油的裂解属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，B错误；C项，煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，C错误；D项，石油的裂化、裂解是在一定条件下将长链的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解，D正确。故选D。
1．(2025•湖北卷，11，3分)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )
A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【解析】A项，结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B项，Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C项，连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D项，Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B。
2．(2025·陕晋宁青卷，5，3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是( )
A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
【答案】C
【解析】A项，该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B项，质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C项，该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；D项，该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；故选C。
3．(2025·河北卷，7，3分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是( )
A．电石与饱和NaCl溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4
C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水
【答案】C
【解析】A项，电石与饱和NaCl溶液反应制备C2H2，C2H2中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，A不符合题意；B项，Na2SO3固体与 70%的浓H2SO4反应制备SO2，SO2可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，B不符合题意；C项，大理石与稀HCl反应制备CO2，CO2不可使酸性KMnO4溶液褪色，不能完成相应气体的制备和检验，C符合题意；D项，Al2S3固体遇水水解生成Al(OH)3和H2S，H2S可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，D不符合题意；故选C。
4．(2024·安徽卷，1，3分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
A．煤煤油 B．石油乙烯 C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
【答案】C
【解析】A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏的产物，A错误；B项，石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B错误；C项，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，C正确；D项，淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D错误；故选C。
5．(2024·天津卷，9，3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( )
柠檬烯
A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应
【答案】C
【解析】A项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C项，如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D项，如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；故选C。
6．(2024·湖南卷，4，3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A． 分子是正四面体结构，则没有同分异构体
B． 环己烷与苯分子中键的键能相等
C． 甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D． 由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此没有同分异构体，故A项说法正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；故选B。
7．(2023•浙江省6月选考，10，2分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
考点要求
考查形式
2025年
2024年
2023年
脂肪烃的结构与性质
选择题
非选择题
湖北卷T11，3分
河北卷T7，3分)
天津卷T9，3分)
湖南卷T4，3分
浙江6月卷T12，3分
浙江6月卷T10，2分
芳香烃的结构与性质
选择题
非选择题
陕晋宁青卷T5，3分)
北京卷13，3分
——
化石燃料的综合利用
选择题
非选择题
——
安徽卷T1，3分
——
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
2．从命题思路上看，高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。
复习目标：
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。
3．了解化石燃料的综合利用。
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2eq \(――→,\s\up11(KMnO4),\s\d4(H＋))CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
V后－V前＝ eq \f(y,4)－1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y4，气体总体积增大。
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
褪色
不褪色
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
石油中的脂肪链烃
主要
产品
汽油、煤油、柴油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
名称
定义
适用范围
变化类型
蒸馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯
物理变化
分馏
对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分
物理变化
干馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程
化学变化
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
产品
主要成分
用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气