新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第05讲 有机合成与推断（专项训练）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章第05讲 有机合成与推断（专项训练）（2份，原卷版+解析版）
TOC \ "1-2" \h \u \l "_Tc17943" 01 课标达标练
\l "_Tc22251" 题型01根据官能团的变化推断
\l "_Tc2717" 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断
\l "_Tc30632" 题型03根据题目所给信息进行推断
\l "_Tc10254" 题型04有机官能团的衍变
\l "_Tc16505" 题型05有机物官能团的保护
\l "_Tc2514" 题型06有机合成路线的设计
\l "_Tc1965" 题型07结构简式已知型综合推断
\l "_Tc2905" 题型08化学式已知为主型综合推断
\l "_Tc20184" 02 核心突破练
\l "_Tc5699" 03 真题溯源练
01根据官能团的变化推断
1．甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )

A．步骤2的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1ml HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg
D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜
【答案】C
【解析】A项，CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A错误；B项，甲醇中含有羟基，甲醛中为醛基，可以用红外光谱鉴别，B正确；C项，根据HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，可知HCHO～4Ag↓，0.1ml HCHO与足量银氨溶液反应最多生成0.1ml×4×108g/ml=43.2g，C错误；D项，甲醇变甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为氧化铜，条件加热，D正确；故选C。
2．(2025·河南安阳三模)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．X与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C．Y→Z有H2O生成
D．1mlZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mlNaOH
【答案】C
【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，A正确；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，B正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，没有H2O生成，C错误；D项，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1mlZ最多消耗3mlNaOH，D正确；故选C。
3．(2025·安徽六安模拟预测)强心药物肾上腺素的中间体-氯乙酰儿茶酚(下图Ⅲ)及其衍生物的合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．Ⅱ能与4 mlNaOH反应 B．Ⅲ中最多有15个原子共平面
C．Ⅰ→Ⅱ为取代反应 D．Ⅳ可以与盐酸反应
【答案】B
【解析】A项，Ⅱ中酚酯基(消耗2个NaOH)、酚羟基、碳氯键均能与氢氧化钠溶液反应，1mlⅡ能与4 mlNaOH反应，A正确；B项，苯环为平面构型，与苯环直接相连的原子与苯环共平面、羰基为平面构型，与羰基中碳原子直接相连的原子共平面，故圈中所有原子可能共平面、-CH2Cl中H和Cl原子最多有一个能与圈中结构共平面，共17个(如右图圈内)，B错误；C项，由合成路线可知，Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ中酚羟基上的氢原子被-COCH2Cl取代，属于取代反应，C正确；D项，Ⅳ中含有仲氨基，显碱性，可以与盐酸反应，D正确；故选B。
4．(2025·辽宁模拟预测)一种蛋白激酶前体P的合成路线如下图：
下列说法正确的是( )
A．X的名称为对羧基苯酚
B．Y的分子式为C17H14O6
C．1mlM与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mlNaOH
D．N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应
【答案】B
【解析】A项，根据官能团的优先原则，羧基比羟基优先，X的名称为对羟基苯甲酸，A项错误；B项，由Y的结构简式可知，Y的分子式为C17H14O6，B项正确；C项，1mlM中含有1ml酯基和1ml酰胺基，与NaOH溶液反应，均能消耗1mlNaOH，因此最多消耗2mlNaOH，C项错误；D项，N、P中均不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误；故选B。
02根据反应条件、反应类型、转化关系推断
5．(2025•·上海市杨浦高级中高三期中考试)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。

(1)反应E→F的反应类型属于___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应
(2)反应F→G的反应方程式为 。
(3)反应H→I所需的试剂和条件为___________。
A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热
【答案】(1)D
(2)+CH3OH+H2O
(3)B
【解析】根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。
(1)根据分析可知，E的结构为在SnCl2下转化为F：，羟基转化为H，发生还原反应，故选D。
(2)F()与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，化学方程式为：+CH3OH+H2O；
(3)H→I过程中，由转化为，酯基发生水解生成羧基，故在稀硫酸加热条件下进行，故选B；
6．化合物F是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下：
(1)A分子中碳原子杂化轨道类型为___________。
(2)C→D的反应类型为_________________。
(3)D→E的反应须经历D→X→E，中间体X的分子式为C18H19NO3Br2，写出X的结构简式
_______________________________________。
【答案】(1)sp2、sp3 (2)取代反应 (3)
【解析】与CH3NO2在醋酸铵的条件下发生反应，氧原子被取代，生成，进而与NaBH4反应下断双键，引入氨基，在的条件下氢原子被取代，二者脱去水分子生成D，D经过成环脱水后生成E，E断双键生成F。
(1)结构中存在醛基和醚键，有碳氧双键和碳氧单键，对应的碳原子的杂化方式分别为sp2、sp3；
(2)C→D的反应中氨基内的氢原子被取代，故反应类型为取代反应；
(3)D的分子式为C18H19NO3Br2，中间体X的分子式为C18H19NO3Br2，E的分子式为C18H17NO2Br2，故从D到X，原子总数未变，X到E，脱去一分子水，从结构的变化看，过程中需要成环，出现双键，根据D到X化学式不变，可知这一步为成环的步骤，故X的结构简式为。
7．(2025•·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(Ⅰ)的合成路线如下。

(1)A→B的反应类型为 。
(2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。
(4)D→E过程中反应i的化学方程式为 。
(5)F→G的反应中，不能使用氯水代替SOCl2，原因是 。
【答案】(1)取代反应
(2)C15H26O4
(3)+2KOH+2C2H5OH
(4)F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应
【解析】由C和D的结构简式可知，B和C发生取代反应生成D，结合B的分子式可知，B为，则物质A中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B，物质D中的酯基在KOH溶液中水解后生成，酸化得到物质E为，物质E在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与SOCl2反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。
(1)由分析可知，由A生成B的反应中，A分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应。
(2)由D的结构简式可知，D的分子式为C15H26O4，由分析可知，F的结构简式为。
(3)由合成路线可知，D→E过程中反应i为物质D中的酯基在KOH溶液中水解后生成，化学方程式为：+2KOH+2C2H5OH。
(4)F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替SOCl2。
8．(2025·云南师大附中高三高考适应性考试)某药物(H)从基础化工原料苯乙烯出发的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)苯乙烯结构中碳原子的杂化方式为 ，共面的碳原子最多有 个。
(2)D→E、E→F的反应类型分别为 、 。
(3)B的同分异构体中，含苯环的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：2：1的结构简式为 (写出一个即可)。
(4)G的结构简式为 。
(5)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物中，含有苯环的有机物名称为 。
(6)已知：2+H2O，推测在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建成一个五元环的结构，主要产物为 。
【答案】(1) sp2 8
(2)消去反应 氧化反应
(3) 13 或
(4)
(5)苯甲酸
(6)
【解析】和HBr发生加成反应生成，和Mg发生反应生成C，C和发生取代反应后再水解得到D，D发生消去反应生成E，E和高锰酸钾溶液发生氧化反应生成F，F发生消去反应生成G为，G和发生加成反应生成H。
(1)苯乙烯结构中含有苯环和碳碳双键，碳原子的杂化方式为sp2，苯环和碳碳双键都是平面结构，所有碳原子都可能共面，共面的碳原子最多有8个。
(2)D发生消去反应生成E，E转化为F的过程中O原子个数增多，该反应为氧化反应。
(3)B的同分异构体中含苯环，若苯环上只有1个取代基，该取代基为-CHBrCH3，有1种位置关系，若苯环上只有2个取代基，取代基组合为-Br、-CH2CH3或-CH3、-CH2Br，有6中位置关系，若苯环上有3个取代基，取代基组合为- Br、2个-CH3，有6种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体共有1+6+6=13种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：2：1的结构简式为或。
(4)由分析可知，G的结构简式为。
(5)E中含有碳碳双键，E与足量酸性KMnO4溶液发生氧化反应生成和HCOOH、CH3COCOOH，含有苯环的有机物名称为苯甲酸。
(6)由已知：2 +H2O所示的反应原理可知，推测在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建成一个五元环的结构，主要产物为。
03根据题目所给信息进行推断
9．(2025•上海市格致中学高三期中)2022年诺贝尔化学奖表彰的是在点击化学和正交化学方面有突出贡献的三位科学家，“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的 Huisgen环加成反应：。
我国科研人员利用点击化学设计合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：

已知信息：①+；②RXRN3。
(1)化合物A的名称是_______；化合物B的含氧官能团名称是_______；反应①的反应类型是_______。
(2)关于物质B和物质C，下列说法错误的是_______。
A．利用质谱法可以鉴别物质B和物质C
B．通过红外光谱仪可检测物质B中的官能团
C．B可以发生氧化、取代、消去反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛经历氧化反应生成有机物M，检测M生成所需的试剂是___。
A．NaOH溶液 B．希夫试剂 C．碳酸氢钠溶液 D．酸性高锰酸钾
(4)B生成C过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_______。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为_______。
(6)物质N是比物质A多一个碳原子的同系物，写出满足下列条件N的同分异构体的结构简式：_______。
①能和FeCl3发生显色反应；②分子中有四种不同环境的氢原子
(7)设计以苯和乙炔为原料制备的合成路线_______。(其他试剂任选)
【答案】(1)对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛) 酯基、羟基 取代反应
(2)D
(3)C
(4)
(5)+
(6)
(7)
【解析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为 ；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为加聚反应，F生成G的反应为水解反应。
(1)A中含有醛基和溴原子，名称是对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛)，化合物B的含氧官能团名称是酯基、羟基，由图中流程可知，反应①中A和发生取代反应生成B。
(2)A项，B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，A正确；B项，红外光谱仪通过检测样品对红外光的吸收情况，可以获取样品中化学键和官能团的信息，可检测物质B中的官能团，B正确；C项，B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，C正确；D项，醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能检验，D错误；故选D。
(3)苯甲醛可以被氧化生成苯甲酸，希夫试剂可用于检测醛基，不能检验羧基，可以用碳酸氢钠溶液检验羧基，现象是产生气泡，故选C。
(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为。
(5)由D的分子式，结合已知反应可知C与脱去1分子水生成D，C中醛基与氨基反应形成C=N双键，故D为，反应方程式为：+。
(6)物质N是比物质A多一个碳原子的同系物，满足条件：①能和FeCl3发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②分子中有四种不同环境的氢原子，说明其是对称的结构；结合N的分子式和不饱和度可知，苯环上的取代基为-OH和-CBr=CH2，满足条件的结构简式为： 。
(7)和Br2发生取代反应生成，和NaN3反应生成，和乙炔发生加成反应生成，和反应生成，合成路线为：。
10．(2025·北京市第三十五中学高三月考)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1ml的J与0.15ml的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1ml三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4) (5)
(6)中间产物1 中间产物3
(7)40%
【解析】A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。
(1)A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：；
(3)E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
(4)F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：；
(5)I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：；
(6)J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K；(
7)三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1ml三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04ml，K的物质的量为0.04ml，0.1ml的J与0.15ml的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1ml的K，因此产率为。
11．(2025·北京师范大学附属中学高三质检)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。
已知：
(1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。
(2)A→B反应的化学方程式是 。
(3)B→D的反应类型是 。
(4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。
(5)G转化为J需加入。
①J的结构简式是 。
②的主要作用是 。
(6)F和L生成X经历如下多步反应：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．+R6OH+R7OH
①M的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。
【答案】(1)羰基、羟基
(2)+Br2+HBr
(3)取代反应
(4)CH3OCH2Cl
(5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率
(6) 二
【解析】A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为，D发生水解反应生成E为，E和试剂a发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a为CH3OCH2Cl，G和发生取代反应生成J为，J发生已知信息的反应得到K为，K和CH3OCH2Cl发生取代反应生成L为。
(1)由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。
(2)由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr。
(3)由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。
(4)由分析可知，试剂a的结构简式是CH3OCH2Cl。
(5)①由分析可知，J的结构简式是；②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。
(6)F和L发生已知信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N为，M发生取代反应生成X，①M的结构简式是；②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。
04有机官能团的衍变
12．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解 B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化 D．烯烃的氧化
【答案】A
【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH==CHR被氧化后可以生成RCOOH。
13．药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是( )
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1ml青蒿素完全转化，则转移2ml电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【答案】A
【解析】A项，青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A错误；B项，根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B正确；C项，结合反应过程中物质转化可知，若有1ml青蒿素完全转化，则转移2ml电子，故C正确；D项，羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D正确；故选A。
14．(2025•·上海市普通高中学业水平等级性考试)瑞格列奈的制备。

(1)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应
(2)反应②的试剂和条件是 。
(3)D的分子式是C11H13OF，画出D的结构简式 。
【答案】(1)A
(2)稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+
(3)
【解析】(1)反应①为转化为，的分子式为C16H24N2O、的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故选A；
(2)反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+；
(3)C的结构简式、分子式为C11H15OF，D的分子式为C11H13OF，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式；
15．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)1 ml C分子中含有碳氧(C-O)σ键的数目为_______。
(2)D→E的反应类型为________________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X的结构简式为___________________。
【答案】(1)4NA或2.408×1024或4×6.02×1023 (2)取代反应 (2)
【解析】A到B为羧基被亚硫酰氯酰化；B到C为酰氯和醇发生的取代反应；C到D是C分子苯环上的酚羟基发生了取代反应；D到E是D分子苯环上的酚羟基发生了取代反应；E到F是酯基被还原为醇羟基。
(1)分析C的结构简式可知，1个C分子中含有4个碳氧σ键，所以1 ml C分子中含有碳氧σ键的数目为4ml；(2)D到E是一碘甲烷中的甲基取代了D分子中羟基上的氢原子，属于取代反应；(3)副产物X比D多两个碳原子，说明D中剩下的羟基也被取代，则X的结构简式为：。
05有机物官能团的保护
16．有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
eq \(――――――――→,\s\up7(),\s\d5(Ⅰ))eq \(\(――――→,\s\up7(CO，HCl),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅱ))eq \(\(―――――――→,\s\up7(①银氨溶液，50 ℃),\s\d5(②H＋)),\s\d12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq \(\(―――→,\s\up7(H2O),\s\d5(一定条件)),\s\d12(Ⅳ))甲
A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋eq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】A
【解析】戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确，故选A。
17．替米呱隆(Timiperne)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 7(),\s\d 4(——————————→))),\s\d 5(AlCl3))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 7(),\s\d 4(————→))),\s\d 5(H＋))eq \(\s\up 3(eq \(\s\up 6(①/二甲苯),\s\d 4(————————————→))),\s\d 6(②H2/Ni))
eq \(\s\up 3(eq \(\s\up 2(X),\s\d 4(———————→))),\s\d 6(Na2CO3，KI))
—→…—→
(1)A→B的反应类型为________________。
(2)B→C化学方程式为______________________________________，将B转化为C的目的是_________________________________________________________。
(3)由D制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X的结构简式为_______________。
【答案】(1)取代反应 (2)＋eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H＋),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋H2O 保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原 (3)
18．某医药中间体M()是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下：
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(————→))),\s\d 5(反应Ⅰ))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 3(C2H5OH/浓H2SO4),\s\d 4(—————————→))),\s\d 6(反应Ⅱ)) eq \(\s\up 3(eq \(\s\up 3(HOCH2CH2OH/ H＋),\s\d 4(—————————→))),\s\d 6(反应Ⅲ))
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 3(LiAlH4/(C2H5)2O),\s\d 4(————————→))),\s\d 6(反应Ⅳ))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 3(H2O/ H＋),\s\d 4(————→))),\s\d 6(反应Ⅴ))
已知：LiAlH4是一种强还原剂。
回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。
(2)反应Ⅲ的目的是____________________________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。
【答案】(1)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(2)保护酮羰基，防止其在后面被LiAlH4还原
(4)＋H2Oeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(H＋),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋
06有机合成路线的设计
19．以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
20．(2025·浙江省强基联盟高三联考，节选)化合物G是一种合成降血压药物的中间体，其合成如下：
(6)设计以苯酚和为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】 (6)
【解析】(6)对比原料和目标产物，利用A→B→C的反应机理，先让苯酚和发生取代反应得到，再在AlCl3作用下发生反应生成，然后羰基与H2在催化加氢得到，最后羟基发生消去反应即可得到目标产物，则合成路线为：。
21．2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下：
已知：ⅰ.与反应生成；
ⅱ.；
ⅲ.。
(7)D和G经五步反应合成H，中间产物2和4的结构简式为 、 。
【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚)
(2)醛基、羧基 (3)取代反应
(4)2+O2 2+2CO2+2H2O
(5)
(6)6
(7)
【解析】(7)经分析可知有如下过程：→→，由此可知中间产物2和4的结构简式分别为、。
22．化合物 N可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备 N的两种合成路线如下：

已知：ⅰ：(为烃基，为H或烃基)；
ⅱ：(为烃基)。
写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：
【答案】
【解析】结合题意中D→F的转化关系可知，和PBr3、转化为、在Mg和乙醚下进一步转化为，又结合已知信息i，和CH3CH2CHO生成，其中CH3CH2CHO可由催化氧化得到。故流程为；。或将流程相关物质中的Br换成Cl，也可。
23．美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下：
已知：
4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。
【答案】
【解析】浓硫酸条件下，苯甲醚对位上发生硝化反应生成，在LiAlH4条件下降硝基还原为氨基，生成，继续与发生取代反应制得4-甲氧基乙酰苯胺，合成路线为：。
24．已知：(ⅰ)
(ⅱ)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
2-苯基-1-丙醇()是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮()和为原料，设计合成2-苯基-1-丙醇()的合成路线_______(无机试剂、含有两个及两个以下碳的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】以苯乙酮()和为原料合成2-苯基-1-丙醇()，和ClCH2COOC2H5、C2H5ONa反应生成，先发生碱性水解，然后HCl酸化生成，和H2发生还原反应生成，具体合成路线为。
25．抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图：

写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】
【解析】苯、(CH2O)n发生B生成C的反应原理生成，发生C生成D的反应原理生成，和发生E生成F的反应原理生成最终产物；故流程为：。
26．来那度胺(E)是一种抗肿瘤药物，具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用。其合成路线如下：

结合上述路线中的相关知识，以 为主要原料用不超过三步的反应设计合成 ，写出合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】

【解析】 与乙醇发生酯化反应，生成 ， 与Br2在一定条件下发生取代反应，生成 ， 与氢气在一定条件下发生还原反应，生成 ，合成路线为： 。
27．天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：

写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】
【解析】以 和 为原料制备 的合成路线，由与溴发生加成反应得到 ， 在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成 ， 与 反应生成 ， 与氢气发生还原反应生成 ，合成路线流程图如下： 。
28．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线。 。
【答案】
【解析】得到目标产物需要连接上苯环，可先利用酸性高锰酸钾的强氧化性将氧化为，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，则可设计出合成路线为： 。
29．有机物E是合成药物的中间体，E的合成路线如下：
参照上述合成线路和信息，写出以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)： 。
【答案】
【解析】先在浓硫酸加热条件下与HCOOH发生酯化反应，再参考合成路线反应I使醛基转化成羟基，最后参考合成路线反应IV，具体合成路线如下：。
07结构简式已知型综合推断
30．(2025·江苏泰州模拟预测)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中有→D的转化过程，该转化的最后一步反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)OHC-CHBr-CHO
(2)5
(3)消去反应
(4)C
(5)
(6)
【解析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有-CHO，结合B的分子式可以推知B为OHC-CHBr-CHO，C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和溴乙烷发生取代反应生成G。
(1)根据分析可知，可以推知B为OHC-CHBr-CHO。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5个。
(3)C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。
(4)F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去， 使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性可以消耗HBr，故选C。
(5)F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢， 其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。
(6)利用和发生C生成D的反应原理得到，和发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和CH3NH2发生取代反应生成，和发生取代反应生成，所以其合成线路为：。
31．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。
回答下列问题：
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子
C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂
D．化合物E中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。
①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A
(4)
(5)
(6)、、 、、、、、、、、、、、、、、、、(任写四种)
【解析】A和反应生成B，根据已知，由B逆推，A是；F和ClCH2COCl发生取代反应生成G，由G逆推，F是。
(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；
(2)A和反应生成B，根据已知，由B逆推可知A是；
(3)A项，电负性N