新高考化学一轮复习考点讲练测第9章第02讲 烃（讲义）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲练测第9章第02讲 烃（讲义）（2份，原卷版+解析版），共15页。
\l "_Tc18194" 02 知识导图·思维引航 PAGEREF _Tc18194 \h 3
\l "_Tc16116" 03 考点突破·考法探究 PAGEREF _Tc16116 \h 5
\l "_Tc22488" 考点一 脂肪烃的结构与性质 PAGEREF _Tc22488 \h 5
\l "_Tc27904" 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 PAGEREF _Tc27904 \h 5
\l "_Tc10686" 知识点2 脂肪烃的性质 PAGEREF _Tc10686 \h 6
\l "_Tc27601" 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 PAGEREF _Tc27601 \h 10
\l "_Tc13793" 考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备 PAGEREF _Tc13793 \h 12
\l "_Tc31554" 考向3 考查烃的燃烧规律 PAGEREF _Tc31554 \h 14
\l "_Tc797" 考点二 芳香烃的结构与性质 PAGEREF _Tc797 \h 16
\l "_Tc23430" 知识点1 芳香烃的结构 PAGEREF _Tc23430 \h 16
\l "_Tc23184" 知识点2 芳香烃的性质 PAGEREF _Tc23184 \h 17
\l "_Tc31758" 考向1 考查芳香烃的结构与性质 PAGEREF _Tc31758 \h 19
\l "_Tc21877" 考向2 考查芳香烃、同分异构体的判断 PAGEREF _Tc21877 \h 20
\l "_Tc655" 考点三 化石燃料的综合利用 PAGEREF _Tc655 \h 22
\l "_Tc13951" 知识点1 煤的综合利用 PAGEREF _Tc13951 \h 22
\l "_Tc29536" 知识点2 石油的综合利用 PAGEREF _Tc29536 \h 23
\l "_Tc21339" 知识点3 天然气的综合利用 PAGEREF _Tc21339 \h 24
\l "_Tc19838" 考向 考查化石燃料的综合利用 PAGEREF _Tc19838 \h 25
\l "_Tc14090" 04 \l "_Tc7416" 真题练习·命题洞见 PAGEREF _Tc14090 \h 26
\l _Tc11550 考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
3.烯烃的顺反异构
（1）顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
（2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式
4.脂肪烃同系物
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
2.脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②卤代反应特点eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(反应条件：光照,物质要求：气体，与水溶液不反应,产物特点：多种卤代烃的混合物+HX,量的关系：取代1 ml H原子消耗1 ml卤素单质))
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。
【易错警示】a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例)：即取代1 ml氢原子，消耗1 ml Cl2生成1 ml HCl。
③分解反应：CH4eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d3(隔绝空气))C＋2H2。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16 C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H8＋C4H10
（2）烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
（3）加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
（4）二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
（5）脂肪烃的氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+eq \(――,\s\up11(y),\s\d4(4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2+eq \(――,\s\up11(y),\s\d4(2))H2O。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;
②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（3）装置：液—液加热，如图：
（4）收集方法：排水集气法
【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。
C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
5.有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(g)
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(l)
V前－V后＝eq \f(y,4)＋1，气体体积总是减小。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，耗氧量可根据(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于eq \f(y,x)的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
考向1 考查脂肪烃的结构与性质
例1（2024·福建漳州·一模）下列说法正确的是( )
A.1 ml甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 ml氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
【答案】D
【解析】A.取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气，因此1 ml甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多消耗4 ml氯气，A错误；B.乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B错误；C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C错误；D.乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D正确，答案选D。
【思维建模】（1）取代反应中，每取代1 ml氢原子，需要1 ml X2(Cl2、Br2等)。
（2）加成反应中，每有1 ml碳碳双键加成，则需要1 ml X2(H2、Cl2、Br2等)或1 ml HX(HBr、HCl等)。每有1 ml碳碳三键完全加成，则需要2 ml X2(H2、Cl2、Br2等)或2 ml HX(HBr、HCl等)。1个苯环可理解为3个碳碳双键，所以1 ml苯环完全加成需要3 ml X2(H2、Cl2、Br2等)。
【变式训练1】（2024·辽宁·模拟预测）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最少有6个原子共平面
B．X具有顺反异构
C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇
D．聚合物Z的链节结构简式为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH2Br-CH=CH2；与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成Y为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。
【解析】A．丙烯分子结构可表示为，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面，最少有6个原子（红色方框内）共面，A正确；B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B错误；C．Y为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确；D．聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。
【变式训练2】（2024·浙江温州·一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；B．X为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；C．Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，Y的结构简式为CH3COCH2CH3，Y不能发生银镜反应，C错误；D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z的结构简式为，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；故答案为：C。
考向2 考查乙烯和乙炔的性质及制备
例2（2024·吉林松原·模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出，答案选C。
【变式训练1】（2024·江苏扬州·模拟预测）实验室制取少量的原理及装置均正确的是
【答案】B
【解析】A．实验室制取乙烯，其原理为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，题中所给装置缺少加热装置，不能完成实验目的，故A不符合题意；B．乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B符合题意；C．乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C不符合题意；D．乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D不符合题意；答案为B。
【变式训练2】（2024·甘肃张掖·模拟预测）利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些难以解决的问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞问题。为解决上述问题，某化学小组设计了一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说法错误的是
A．固体反应物电石应放置在A装置中的乙处位置
B．装置B中装NaClO溶液可吸收混在乙炔气体中的杂质气体、
C．传统方式制备乙炔的过程主要反应为
D．7mm玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞
【答案】A
【分析】为了解决传统方式制备乙炔的过程中，存在的一些问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题，设计出一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置，A是乙炔制备装置、B是乙炔净化装置，C是乙炔收集装置。
【解析】A．将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现，A错误；B．B是乙炔净化装置，其中盛放NaClO溶液，可吸收混在乙炔气体中的杂质气体、，B正确；C．电石的主要成分是CaC2，其与水反应制取乙炔的方程式为，C正确；D．玻璃珠之间留有空隙，可以促进固液分离，防止堵塞，D正确；故选A。
考向3 考查烃的燃烧规律
例3下列对有机物的描述错误的是( )
A．1 ml完全燃烧消耗11 ml O2
B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同
【答案】C
【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋eq \f(y,4))计算1 ml该有机物消耗11 ml O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，答案选C。
【思维建模】（1）烃完全燃烧耗氧量大小的比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。
②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
③等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))值的大小，其值越大，耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。
（2）气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
根据烃燃烧通式CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O推断，燃烧后温度高于100 ℃即水为气态时：ΔV＝V后－V前＝eq \f(y,4)－1。
①y>4时，ΔV>0，体积增大；
②y＝4时，ΔV＝0，体积不变；
③y