新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题03 烃的衍生物（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题03 烃的衍生物（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

01 卤代烃的性质及应用
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_______取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是______。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点______。
(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水______，其余比水______。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
(1)实验探究卤代烃的水解反应和消去反应
实验1：溴乙烷的水解反应
实验操作：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。
实验现象：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体______，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有____________成
实验2：1-溴丁烷的消去反应
实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液______。
(2)卤代烃的水解反应和消去反应比较
(3)卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数______；
②存在______；
③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对______产生长久的破坏作用。
【跟踪训练】
1．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：
①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。
正确操作顺序为( )
A．④③②① B．①④②③
C．③①④② D．①④③②
2．有以下物质：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl ③ ④ ⑤ ⑥
(1)能发生水解反应的有_______________ (填序号，下同)，其中能生成二元醇的有______。
(2)能发生消去反应的有____________。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有______。
3．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。
(1)多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是____________，工业上分离这些多氯代物的方法是______。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________________ ________________________ (不考虑立体异构)。
(3)氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是________________________。
(4)溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有______________ __________________。
(5)1-溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇的化学方程式。
4．卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( )
A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③
B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3
C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
02 醇和醚的结构和性质
1．醇的概念及分类
(1)羟基与____________相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为____________。
(2)分类：
①根据分子中含羟基的数目，将醇分为：
一元醇：如乙醇，结构简式为：____________
二元醇：如乙二醇，结构简式为：____________
三元醇：如丙三醇，俗称______，结构简式为____________
②根据烃基类别，分为______和______。
2．醇类的物理性质
3．醇的化学性质
(1)置换反应
与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。
乙醇与Na反应：________________________________________________。
(2)取代反应
①酯化反应：
乙醇与乙酸反应：________________________________________________；
断键规律：__________________。
②与HX发生取代反应：
乙醇与浓氢溴酸的反应：____________________________________。
③分子间脱水
乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应：____________________________________。
乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：____________________________________。
(3)消去反应
乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应：____________________________________。
2-丙醇在浓H2SO4、加热条件下反应：____________________________________。
(4)氧化反应
①醇的催化氧化
a．乙醇：__________________________________________。
b．2-丙醇：__________________________________________。
4．醚的结构与性质
(1)含义：两个烃基通过一个______连接起来的化合物。
(2)结构：用R—O—R'表示，R和R'都是______，可以相同，也可以不同。
(3)乙醚：结构简式为__________________，是一种______色、______挥发的液体，有特殊气味，______溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。有麻醉作用。
【跟踪训练】
1．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
2．现有下列七种有机物：
①CH3CH2CH2OH ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是________(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是________。
3．(1)现有以下物质：① ② ③ ④ ⑤
A．其中属于脂肪醇的是______，属于芳香醇的是______，属于酚类的是______。
B．其中物质的水溶液显酸性的是______。
C．其中互为同分异构体的是______。
D．其中可以发生氧化反应生成醛的是______，可以发生消去反应的是______。
E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种) ____________________________________。
(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①________________________________________________；____________。
②________________________________________________；____________。
③________________________________________________；____________。
④________________________________________________；____________。
⑤________________________________________________；____________。
⑥________________________________________________；____________。
03 酚的结构和性质
1．酚的概念和物理性质
(1)酚是羟基与______直接相连而形成的化合物。
(2)物理性质
纯净的苯酚是______色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。长时间放置易被氧化，呈______色。室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于______时能与水混溶；______溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。
2．苯酚的化学性质
(1)弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称______。酸性：H2CO3>>HCOeq \\al(－,3)，苯酚______使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
(1)电离方程式为：__________________________________________。
(2)与活泼金属(如Na)反应：__________________________________________。
(3)实验探究苯酚的弱酸性
实验现象：A中液体______，B中液体变______，C中液体变______，D中液体变______。
苯酚与NaOH发生酸碱中和反应：__________________________________________
苯酚钠与盐酸反应：____________________________________，说明酸性：____________
苯酚钠与CO2反应：____________________________________，说明酸性：____________。
(2)与溴水的取代反应
化学方程式为：__________________________________，此反应可用于苯酚的______检验和______测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液显______，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于______的检验。
(4与甲醛在催化剂作用下合成酚醛树脂：
化学方程式：__________________________________________。
【跟踪训练】
1．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
04 醛和酮的结构和性质
1．醛、酮的概念
(1)醛是由____________与______相连而构成的化合物，表示为RCHO。
(2)酮是______与两个______相连的化合物，表示为。
2．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：____________，饱和一元酮的通式：____________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
3．几种重要的醛、酮
小分子的醛、酮均______溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成______。
4．醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛与氢气反应：____________________________________。
丙酮与氢气反应：____________________________________。
②与含极性键的分子加成
通式：＋eq \(A,\s\up6(δ＋))—eq \(B,\s\up6(δ－)) eq \(―――→,\s\up7(一定条件)) 。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
①__________________________________________；
②__________________________________________。
(2)实验探究醛的氧化反应
实验1：乙醛与银氨溶液反应（银镜反应）：
实验操作：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀____________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在______中加热。
实验现象：__________________。
化学方程式：________________________________________________。
注意事项：①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴。
实验2：与新制的Cu(OH)2的反应：
实验操作：在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。
实验现象：__________________。
化学方程式：______________________________________________________。
注意事项：
①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸。
5．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的______是室内主要污染物之一。
【跟踪训练】
1．下列叙述正确的是( )
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B．的化学名称是2-甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有，其化学名称是2-己酮
D．苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
2．丙酮()是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是( )
A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
B．丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH
C．丙酮与HCN发生加成反应生成
D．丙酮能使酸性KMnO4溶溶液褪色
3．某同学用1 mL 2 ml·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是( )
A．乙醛量太少 B．硫酸铜的量少
C．NaOH的量少 D．加热时间不够
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
5．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A．CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))
B．CH3CHO＋NH3eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
C．CH3CHO＋CH3OHeq \(―――→,\s\up7(一定条件))
D．＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
05 羧酸的结构和性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由______(或______)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH
饱和链状一元羧酸的分子通式：____________、结构通式：____________。
2．几种重要的羧酸
3．羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为________________________。
(2)取代反应
①酯化反应：
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：
______________________________________________________。
酯化反应的机理是“__________________”。
②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为：
____________________________________。
③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))________________________。
④在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHeq \(―――→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH。
【跟踪训练】
1．已知乙酸的结构如图所示：
关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是( )
A．和金属钠反应时键③断裂
B．和NaOH反应时键②断裂
C．燃烧时断裂所有的化学键
D．酯化反应时键①断裂
2．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：
__________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：
___________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))____________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：______________________________________________。
②生成高聚酯：___________________________________________________。
3．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
4．(1)写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
①________________________________________________，____________。
②________________________________________________，____________。
③________________________________________________，____________。
④________________________________________________，____________。
⑤________________________________________________，____________。
⑥________________________________________________，____________。
5．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：
(1)当和____________反应时，可转化为。
(2)当和____________反应时，可转化为。
(3)当和______反应时，可转化为。
06 酯和油脂的结构和性质
1．酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物，可简写为____________。
(2)官能团：____________。
(3)物理性质：
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，______溶于水，______溶于有机溶剂。
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：________________________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解：________________________________________________。
酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml消耗______ ml NaOH。
2．实验探究乙酸乙酯的制备
(1)制备原理：。
(2)实验装置
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有______的______液体生成。
注意事项：
①导管末端在液面上，目的是______。
②加入试剂的顺序为________________________，不能先加浓硫酸。
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
④饱和Na2CO3溶液的作用：____________________________________。不能用NaOH溶液。
3．油脂
(1)组成和结构
油脂是____________与____________反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
①油脂的密度比水______。②天然油脂都是______，没有固定的熔、沸点。
(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________
②水解反应
a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
________________________________________________
b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即______反应)的化学方程式为
______________________________________________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【跟踪训练】
1．下列说法中正确的是( )
A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′
B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
2．在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
3．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
4．下列说法正确的是( )
A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B．油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应
C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的
07 胺、酰胺的结构和性质
1．胺
(1)概念：烃基取代氨分子中的______而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被______ (或取代的氨基—NRR’)所替代得到的化合物。胺的官能团是____________。
(2)胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性
①胺与酸反应转化为铵
胺具有______性，可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸反应：____________________________________。
苯胺与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
__________________________________________。
②铵与碱反应转化为胺
胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加______，又转化为______。
氯化乙铵与NaOH溶液：__________________________________________。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做______，叫做______。
(2)通式
、、，其中______是酰胺的官能团。
(3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例）
①酸性、加热条件下：__________________________________________。
②碱性、加热条件下：__________________________________________。
【跟踪训练】
1．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是( )
A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性，能与酸反应生成盐
C．C4NH11的胺类同分异构体共有6种
D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
2．下列关于丙烯酰胺()的说法不正确的是( )
A．分子中含有酰胺基，故属于酰胺类高分子化合物
B．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色
C．在酸或碱催化下充分加热，可发生水解反应
D．一定条件下，可与H2发生加成反应
3．下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
4．(2025·湖北武汉检测)已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
01 卤代烃的性质及应用
(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。
(3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
(4)卤代烃中卤素原子的检验流程
加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。
【跟踪训练】
1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．
C．D．
2．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Breq \(―――――――→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Breq \(―――――――→,\s\up7(NaOH水溶液))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Breq \(―――――――→,\s\up7(NaOH醇溶液))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br
3．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
4．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
02 醇的结构和性质
(1)乙醇发生反应断键的位置
(2)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
如CH3OH、都不能发生消去反应。
(3)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
【跟踪训练】
1．有机物M(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有2个甲基)，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有2个甲基的醇有4种
D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
2．厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是( )
A．乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋eq \(―――→,\s\up7(催化剂))HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚
D．甲醇可与卤化氢发生取代反应
3．某化学兴趣小组对乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO、C2H5OH＋CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀
03 酚的结构和性质
(1)脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
(2)从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质
【跟踪训练】
1．某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是( )
＋ ―→
X Y Z
A．可以通过红外光谱来鉴别X和Y
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y
C．Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同
D．X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体
2．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为( )
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3 C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
3．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C15H18O3
B．该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C．1 ml该化合物最多可与3 ml NaOH发生反应
D．1 ml该化合物最多可与含5 ml Br2的溴水发生取代反应
4．某有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法正确的是( )
A．它是苯酚的同系物
B．1 ml该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 ml H2
C．1 ml该物质能与溴水反应消耗2 ml Br2，发生取代反应
D．1 ml该有机物能与2 ml NaOH反应
04 醛和酮的结构和性质
在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
【跟踪训练】
1．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
2．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该反应为取代反应
B．X中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y
D．Z存在顺反异构体
3．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。
下列有关有机物A的说法不正确的是( )
A．属于醛类，其分子式为C10H16O
B．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应
C．催化加氢时，1 ml A最多消耗2 ml H2
D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键
4．香叶醛()是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是( )
A．两者互为同分异构体
B．两者均能与溴水发生加成反应
C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇
D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13
05 羧酸的结构和性质
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
【跟踪训练】
1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
3．分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．该物质含有2种含氧官能团
B．该物质最多可与2 ml氢气加成
C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应
D．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
4．青蒿酸是合成青蒿素的原料，其结构如图所示。下列有关青蒿酸的说法正确的是( )
A．青蒿酸分子式为C15H20O2
B．在一定条件下可与乙醇发生酯化反应
C．1 ml青蒿酸可与3 ml H2发生加成反应
D．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
06 酯化反应实验探究
酯化反应实验注意事项
(1)向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸。
(2)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂。
(3)反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸。
(4)实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率。
(5)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸。
(6)饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层
(7)该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解。
【跟踪训练】
1．(2024·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
4．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
07 酯和油脂的结构和性质
(1)醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
①醇酯基(RCOOR′)发生水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 ml醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 ml NaOH。
②酚酯基()发生水解生成和RCOOH，而和RCOOH均能与NaOH反应，故1 ml酚酯基在NaOH溶液中水解消耗2 ml NaOH。
(2)脂肪、油、矿物油的比较
【跟踪训练】
1．从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( )
A．该有机物分子属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
2．一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是( )
A．Y分子中有2个手性碳原子
B．Y分子中所有碳原子处于同一平面
C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液
D．1 ml Y最多可与1 ml NaOH反应
3．柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面
B．1 ml柠檬酸苯甲酯最多能与6 ml H2发生加成反应
C．柠檬酸苯甲酯不能发生取代反应、氧化反应
D．1 ml柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗3 ml NaOH
4．某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 ml该物质一定条件下可与3 ml H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
08 胺、酰的结构和性质
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
【跟踪训练】
1．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
2．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
3．已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
4．扑热息痛是家庭常备治疗感冒的药物之一，其结构简式为。下列说法不正确的是( )
A．该有机物含有的官能团是(酚)羟基、酰胺基
B．该有机物能发生加成反应、取代反应、显色反应
C．发生碱性水解时，1 ml该有机物消耗2 ml NaOH
D．1 ml该有机物可与4 ml H2发生加成反应
01 卤代烃的结构和性质易混易错点
(1)随着烃基中碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，沸点逐渐升高。
(2)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
(3)卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。
(4)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。
(5) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( )
(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。( )
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )
(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )
(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( )
(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( )
(7)卤代烃发生消去反应的产物有2种。( )
(8)随着烃基中碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，沸点逐渐降低。( )
(9)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴原子。( )
(10)所有的卤代烃都能发生水解反应，产物可能是醇、酚等。( )
(11)所有的卤代烃都能发生消去反应，可能得到多种消去产物。( )
(12)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。( )
(13)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。( )
(14) 发生消去反应可得到两种烯烃。( )
02 醇和酚的结构和性质易混易错点
(1)由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(2)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(3)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。
(4)并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。
(5)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
(6)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(7)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
(8)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，不能使石蕊溶液变色。
(9)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(10)羟基与苯环相连，使中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。( )
(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。( )
(3)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。( )
(4)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。( )
(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
(6)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高，与氢键有关。( )
(7)乙醇与金属钠、浓HBr溶液反应时，均断裂C—O而失去—OH。( )
(8)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应，且所得有机产物相同。( )
(9)2-丁醇在NaOH的乙醇溶液中加热，所得消去产物可能有2种不同结构。( )
(10)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。( )
(11) 含有的官能团相同，其化学性质必定相似。( )
(12)鉴别苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCl3溶液，观察溶液颜色变化。( )
(13)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为＋H2O＋CO2―→＋COeq \\al(2－,3)。( )
(14)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( )
(15)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )
03 醛和酮的结构和性质易混易错点
(1)醛基能与溴水、高锰酸钾反应，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基，再检验碳碳双键。
(2)分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。
(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂，因此醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。
(4)35~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，福尔马林可作为防腐剂，但甲醛有毒，不能用来浸泡海鲜产品。
(5)甲醛分子中碳原子以sp2杂化，所有原子在同一平面上。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。( )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )
(4)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )
(5)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( )
(6)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。( )
(7)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( )
04 羧酸和酯的结构和性质易混易错点
(1)乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(2)羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(3)烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。
(4)由于乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。
(5)醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。
(6)甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(7)1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH。
(8)矿物油的主要成分是烃类，植物油的主要成分酯类。
(9)皂化反应指油脂在碱性条件下发生水解反应，低级酯在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( )
(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )
(3)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。( )
(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )
(5)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )
(6)冰醋酸为纯净物。( )
(7)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )
(8)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )
(9)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( )
(10)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )
(11)1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH( )
(12)矿物油和植物油主要成分不同( )
(13) “酯”和“脂”意义不同，不能混用( )
(14)酯类在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应( )
(15)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点( )
05 胺和酰胺的结构和性质易混易错点
(1)一般情况下，羧基（—COOH）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH2）都不能与H2发生加成反应。
(2)氨基（—NH2）和取代氨基（—NHR、—NR1R2）都能与酸反应生成盐。
(3)苯胺不能发生水解反应。
(4)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲胺的结构简式为OHC—NH2( )
(2)胺类化合物具有碱性( )
(3)胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
(4)苯胺()和酰胺()都能发生水解反应( )
(5)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( )
(6)酰胺属于羧酸的衍生物，因此具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。( )
01 卤代烃在有机合成中的作用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光))eq \(――――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(氧化))醛和羧酸
(2)改变官能团的个数
如：CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3eq \(――――――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2===CHCH2CH3eq \(―――――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂/△))。
【跟踪训练】
1．有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是( )
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D．反应(2)属于取代反应
2．利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取。
已知：CH3CH2CH==CH2eq \(――→,\s\up7(NBS),\s\d5(△))CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷为原料制取。
已知：R—Breq \(―――――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))R—MgBreq \(――――→,\s\up7(R′—CHO),\s\d5(H＋))(R、R′表示烃基)
3．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以为原料制备。
(2)以为原料制备。
(3)以为原料制备。
4．惕各酸及其酯类在香精配方中有广泛用途。
已知惕各酸香叶醇酯的结构为，惕各酸和香叶醇的合成方法如图所示：
已知：R—COOHeq \(――――――→,\s\up7(LiAlH4/醚))R—CH2OH。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，化合物Ⅲ含有的官能团有____________(写名称)。
(2)反应①和反应②的反应类型分别是________、________。
(3)反应③是原子利用率100%的反应，该反应中加入的化合物a是____________(写化学式)。
(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①能水解且能发生银镜反应；②能与Na反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(6)选用惕各酸的一种同系物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子M的单体，写出该单体的合成路线(不需注明反应条件)。
02 醛、酮在有机合成中的应用
(1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
(2)羟醛缩合反应(条件是氢氧化钠稀溶液)
【跟踪训练】
1．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
2．根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
3．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为______________；E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________；
③________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④______。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
4．光刻胶主要应用于显示面板、集成电路等细微图形加工，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
(1)A的结构简式为_____________；C中所含官能团的名称为______________。
(2)羧酸X的名称为________。
(3)E物质不能发生的反应是________(填字母)。
a．加成反应 b．消去反应 c．取代反应
d．加聚反应 e．缩聚反应
(4)D和G反应生成光刻胶的反应化学方程式为___________________________________________。
(5)写出满足下列条件的B的其中一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)结合已有知识和相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
03 有关醛的定量计算
有关醛的氧化反应的计算方法
(1)一元醛RCHO(R为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系

(2)甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系：
1 ml HCHO～4 ml Ag
1 ml HCHO～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
1 ml二元醛～4 ml Ag
1 ml二元醛～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O
【跟踪训练】
1．1 ml某醛和足量的银氨溶液反应，析出432 g Ag，则该醛不可能为( )
A．HCHO B．CH3CHO C．OHC—CHO D．OHCCH2CHO
2．0.1 ml某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L(标准状况)CO2。2.2 g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是( )
A．11.6 g B．10.8 g C．9.4 g D．7.2 g
3．由某饱和一元醛和饱和一元酮组成的混合物共0.5 ml，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g银。推断混合物的可能组成及质量。
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
断键方式
化学方程式
RX＋NaOH__________________
RCH2CH2X＋NaOH________________________
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
熔、沸点
溶解性
密度
①高于相对分子质量接近的____________；
②随碳原子数的增加而______；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点______
①饱和一元醇随碳原子数的增加而______；
②羟基个数越多，溶解度______
比水____
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有______、______性能
化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，____挥发，能与水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛()
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮()
无色透明液体，______挥发，能与水、乙醇等互溶
有机溶剂和化工原料
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
乙醇的结构式
化学性质
断键位置
与活泼金属反应
①
催化氧化反应
①③
酯化反应
①
分子间脱水反应
①②
分子内脱水反应
②⑤
与卤化氢反应
②
物质类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)取代反应
(2)氧化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
羟基H原子的活泼性
酚羟基>醇羟基
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)
使FeCl3溶液显紫色；与浓溴水反应生成白色沉淀
反应试剂
化学式
电荷分布eq \(A,\s\up7(δ＋))—eq \(B,\s\up7(δ－))
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(C,\s\up7(δ－))
胺
RNH2
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(N,\s\up7(δ－))HR
醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(O,\s\up7(δ－))CH3
羟基类型
比较项目
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
eq \(―――→,\s\up7(逐渐增强))
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应，生成酚钠和NaHCO3
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
物质
氨
胺
酰胺
铵盐
组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
结构特点
NH3三角锥形分子
R—NH2含有氨基
含有酰胺基
含有铵根离子
化学性质
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
用途
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
反应试剂
化学式
电荷分布eq \(A,\s\up7(δ＋))—eq \(B,\s\up7(δ－))
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(C,\s\up7(δ－))
胺
RNH2
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(N,\s\up7(δ－))HR
醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(O,\s\up7(δ－))CH3
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
(1)
________________
________________
_____________反应
(2)
________________
________________
_____________反应