新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题02 烃（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题02 烃（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

01 脂肪烃的结构和物理性质
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)烷烃：碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃，链状烷烃通式CnH2n+2(n≥1)。
(2)烯烃：含有碳碳双键的不饱和链烃，单烯烃通式CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃：含有碳碳三键的不饱和链烃，单炔烃通式CnH2n-2(n≥2)。
2．甲烷、乙烯和乙炔的结构
3．脂肪烃的物理性质
4．烯烃的顺反异构
(1)概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
(3)两种结构形式
(4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
【跟踪训练】
1．下列关于常见烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
答案 C
解析 C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。
2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
答案 A
解析 链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。
3．(1)写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式：
(2)写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式：
答案 (1)①CH3CH2CH2CH2CH3、、
(2)CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、、、
4．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
答案 C
解析 四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：、。
5．完成下列方程式。
(1)1,3-丁二烯合成顺式聚合物：____________________________________________。
(2)2-甲基-1,3-丁二烯合成反式聚合物：______________________________________。
答案 (1) nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
(2) eq \(――→,\s\up7(催化剂))
02 脂肪烃的化学性质
1．烷烃的化学性质
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(1)燃烧反应
①写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋25O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) 16CO2＋18H2O。
②烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋ eq \f(3n＋1,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应
①烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为CH3—CH3＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光),\s\d5( )) CH3CH2Cl＋HCl。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应；
b．产物成分：多种卤代烃混合物+HX；
c．定量关系：~Cl2~HCl，即取代1 ml H原子，消耗1 ml卤素单质生成1ml HX。
(3)分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温)) C8H18＋C8H16。
2．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物
②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋ eq \f(3n,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷）
乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH3
乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2Cl
乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
CH2＝CH—CH3+HBreq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：
CH2===CHCH3＋H2O eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(3)加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5( ))
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：
1,4-加成：
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH==CH—CH2。
3．炔烃的化学性质
(1)氧化反应：
①能使KMnO4溶液褪色；
②燃烧反应：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。
乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O2eq \(———→,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O
(2)加成反应：
与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2
与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3—CH3
与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCleq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2＝CHCl
与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2Oeq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CHO
(3)加聚反应
，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。
4．乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。
(2)装置：
(3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去。
(4)现象及结论
(5)注意事项：
①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。
【跟踪训练】
1．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如图所示。下列对于试管内发生的反应及现象说法不正确的是( )
A. 为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B. CH4和Cl2完全反应后液面会上升
C. 盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D. 甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4
答案 A
解析 甲烷和氯气发生取代反应，放在光亮处即可，强光照射会发生爆炸危险，A错误；甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体，其他有机产物均为液态，且生成的HCl溶于水，故甲烷和氯气的反应为气体的物质的量减少的反应，会导致液面上升，但液体不能充满整个试管，B正确；发生取代反应生成的HCl溶于氯化钠溶液后，能使饱和氯化钠溶液中有晶体析出，C正确；常温下，CH3Cl是气体，试管内壁的油状液滴物包括CH2Cl2、CHCl3、CCl4，D正确。
2．某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：_________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的，则原烯烃的结构有_____种(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有_____种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_____种。
答案 (1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
解析 (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
3．按要求填写下列空白：
①CH3CH===CH2＋Cl2―→，反应类型：加成反应。
②CH3CH===CH2＋Cl2eq \(―――――――→,\s\up7(500～600 ℃)) ＋HCl，反应类型：取代反应。
③CH2===CHCH===CH2＋Br2―→，反应类型：加成反应。
④CH3C≡CH＋Br2―→，反应类型：加成反应。
⑤nCH2===CHCleq \(――→,\s\up7(一定条件))，反应类型：加聚反应。
4．按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为____________________。
(2)的名称为_________，1 ml该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为_________。
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为________________________。
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为_________________________________，反应类型为____________。
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________________________。
答案 (1) (2)环十二烷 18 ml (3)C5H10 、、
(4)①CH3CH==CHCH3＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH3 加成反应
② 4 ＋Br2―→
5．有机物的结构可用键线式表示，如：
(1)的分子式为__________。
(2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：__________(填一种即可)。
(3) 以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式：
________________________________________________________。
(4)A为的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有______________________________。
答案 (1)C10H16 (2) (或)
(3)
(4)CH2==CH—CH2—CH==CH2、CH3－C≡C－CH2－CH3
解析 (2)三分子丙炔聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。(3)由合成，第一步发生与Br2的1,4-加成反应。(4)A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有CH2==CH—CH2—CH==CH2、CH3－C≡C－CH2－CH3。
03 苯的分子结构和性质
1．苯分子的空间结构
(1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；
③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2eq \(———→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。
(2)取代反应
①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：
+Br2eq \(———→,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。
②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：
+HO—NO2+H2O。
③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸：
+HO—SO3H+H2O。
(3)加成反应
苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：
+3H2eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
3．苯的取代反应实验
(1)苯的溴代反应
①实验原理：+Br2eq \(———→,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。
②实验现象
a．烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾；
b．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成。
③分离提纯溴苯的方法：
(2)苯的硝化反应
①实验原理：+HNO3+H2O
②实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成。
③分离提纯硝基苯的方法：
将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏。
【跟踪训练】
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．与互为同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
答案 B
解析 与是同一种物质，A项错误；苯的含碳量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。
2．下列叙述正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯
C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
答案：C
解析：溴水与苯不反应，液溴与苯在FeBr3催化作用下发生取代反应，故A错误；将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故B错误；苯制取溴苯和硝基苯都发生取代反应，二者反应原理相同，故C正确；溴苯和硝基苯与水分层，溴苯和硝基苯互溶，在下层，水在上层，故D错误。
3．苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是_____________________________________反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______________________。
(3)反应2～3 min后，在B中可观察到的现象是_________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。
答案 (1)2Fe+3Br2===2FeBr3、+Br2+HBr↑
(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊试液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀
(3)瓶底有无色油状液体产生 (4)D、E、F
解析 苯与液溴剧烈反应生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入试管C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防环境污染。
04 苯的同系物 芳香烃
1．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃的分类
①苯及其同系物
通式：CnH2n－6(n≥6)
结构特征：含有一个苯环，与苯环相连的是烷烃基。
②其他芳香烃
苯乙烯()、萘()、蒽()等
③芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系
2．苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。
例如，甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为 。
(2)苯及其同系物的差异性
由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响
甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻位、对位的氢原子活化而易于被取代。
例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为
＋3H2O
2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
②苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如：
3．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途：
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响：
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
【跟踪训练】
1．有下列物质：
①乙苯 ②环己烯 ③苯乙烯 ④对二甲苯 ⑤叔丁基苯
回答下列问题。
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是①②③④(填序号，下同)。
(2)互为同系物的是①⑤或④⑤。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是②③。
(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：HOOC(CH2)4COOH、。
2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
答案 A
解析 苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。
3．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
答案：B
解析：氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 ml甲苯与 3 ml H2发生加成反应，故D错误。
05 石油、煤和天然气的综合利用
1．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油的综合利用
2．煤的综合利用
(1)煤的组成
①物质组成：有机物和少量无机物。
②元素组成：主要含C，另有少量H、O、N、S等元素。
(1)煤的综合利用
①煤的干馏：
a．煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化的过程。
b．主要产物：
焦炉气：H2、CO、CH4等。
粗氨水：氨和铵盐。
粗苯：苯、甲苯、二甲苯等。
煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类等。
焦炭。
②煤的气化：
煤与高温水蒸气反应制取水煤气：C+H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO+H2。
③煤的液化：
a．直接液化：将煤在催化剂作用下与氢气作用生成液体燃料。
b．间接液化：将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇等液体燃料。
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂))CO＋3H2。
【跟踪训练】
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
答案 C
解析 石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
2．下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
3．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。
答案 (1)酒精喷灯 烧杯 (2)盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液(答案合理即可) 蒸馏 (3)H2、CH4、C2H4、CO 淡蓝色
解析 根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离。
01 脂肪烃的结构和性质
各类烃的结构和性质对比
【跟踪训练】
1．1 ml某链烃最多可与2 ml H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 ml Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是( )
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B有两种同分异构体
答案 C
解析 该烃分子中可能有2个碳碳双键或有1个碳碳三键，两者不能共同存在，A错误；化合物A为饱和烷烃，能与12 ml Cl2发生取代反应，则A中含有12个H原子，含碳原子的数目为5，B错误；该烃含有碳碳双键或碳碳三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。
2．一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是( )
A．生成1 ml C5H8需要2 ml H2
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．三氯代物只有一种
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种
答案 B
解析 题给分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键，为四面体结构，则该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B项错误。
3．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如：
，下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为H2，N的分子式为C5H8
B．可用溴水区别和
C．等质量和完全燃烧时的耗氧量相同
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
答案 C
解析 根据反应物和生成物的分子式或结构简式间的差异，根据原子守恒规律，可以判断出M是H2，N是C5H8，A正确；中存在碳碳双键，可以与溴水发生反应，B正确；的分子式为C6H10，的分子式为C6H12，二者质量相同时，燃烧生成的CO2和H2O的质量均不相同，耗氧量也不相同，C错误；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正确。
4．1 ml某气态烃能与2 ml HCl加成，所得的加成产物又能与8 ml Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
答案 B
解析 该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。
02 苯及其同系物的性质
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
(2)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
【跟踪训练】
1．下列有关芳香烃的叙述不正确的是( )
A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B. 甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
C. 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
答案 B
解析 甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，甲基上H被Cl取代生成，而苯环上H不能被取代，B错误。
2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up7(硝化))Yeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(―――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(―――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
3．一种生产聚苯乙烯的流程如图：
下列叙述正确的是( )
A. 苯乙烯与苯互为同系物
B. 苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C. 反应①的反应类型是取代反应
D. 鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
答案 D
解析 苯乙烯含碳碳双键，而苯不含，二者结构不同，不互为同系物，A错误；苯乙烯中苯环和碳碳双键都为平面形结构，两个平面之间存在C—C键，可自由旋转，则苯乙烯所有原子不一定在同一平面内，B错误；苯与乙烯反应，乙烯中的碳碳双键断裂，苯分子中的一个碳氢键断裂，氢原子和碳原子分别加在乙烯的两个碳原子上，发生的是加成反应，C错误；苯乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，乙苯不与溴反应，则可用Br2的四氯化碳溶液鉴别，D正确。
03 溴苯和硝基苯的制取实验
有机化合物分离及提纯方法的选择
【跟踪训练】
1．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A中盛放的物质是( )
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．四氯化碳 D．碘化钠溶液
答案 C
解析 在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢，HBr与AgNO3反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀AgBr，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr的检验有干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2，Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2，故A错误；HBr能与NaOH发生中和反应，故B错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，故C正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，故D错误。
2．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案 D
解析 如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
3．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
答案 B
解析 反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
01 脂肪烃的结构和性质易混易错点
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为、。
(5)符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。
(6)KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。
(7)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应。
(8)一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( × )
(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( × )
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。( √ )
(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( × )
(5)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( √ )
(6)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( × )
(7)聚乙炔可发生加成反应。( √ )
(8)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。( × )
(9)1,3 -丁二烯与溴单质的加成产物有2种。( × )
(10)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( × )
(11)CH2===CHCH===CH2与等物质的量Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。( √ )
(12)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( × )
(13)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( √ )
02 芳香烃的结构和性质易混易错点
(1)苯的同系物只含有一个苯环，且侧链为烷烃基。
(2)往溴水中加入适量苯，苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
(3)苯环上的碳碳键完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(4)苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(5)受苯环的影响，苯环上的烷基被活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 属于苯的同系物。( × )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( √ )
(3)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。( × )
(4)异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种。( × )
(5)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。( √ )
(6)苯分子中含有大π键(∏eq \\al(6,6))，故可与H2等发生加成反应。( √ )
(7)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生反应可生成TNT。( √ )
(8)受苯环的影响，烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯。( √ )
(9)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( × )
(10)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( √ )
(11)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( × )
(12)C2H2与的最简式相同。( √ )
01 以烯烃、炔烃为原料的有机合成
(1)烯烃(或炔烃)的加成规则
(2)烯烃(或炔烃)成环反应
【跟踪训练】
1．异戊二烯CH2==C(CH3)CH==CH2是天然橡胶的单体。下列说法错误的是( )
A．异戊二烯的系统命名为2－甲基－1,3－二丁烯
B．等物质的量的异戊二烯和Br2加成，产物有3种
C．1ml异戊二烯和2mlCl2加成，产物中有手性碳原子
D．聚异戊二烯存在顺反异构
答案 A
解析 异戊二烯的系统命名为2－甲基－1,3－丁二烯，A错误；异戊二烯发生1,2－加成产物有2种，发生1,4－加成产物有1种，故1ml异戊二烯与Br21∶1加成产物有3种，B正确；1ml异戊二烯和2mlCl2加成生成(标“*”碳原子为手性碳原子)，即产物中有手性碳原子，C正确；聚异戊二烯结构简式为，双键两端碳原子连接的原子或原子团不相同，故存在顺反异构，D正确。
2．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．6种 C．5种 D． 4种
答案 C
解析 该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成产物有3种，1,4-加成产物有2种，共有5种加成产物。
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(3)B的键线式为__________________。
(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。
①E的结构简式为__________。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：____________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为_____________、_______________。
答案 (1)a (2)9 (3)
(4)①CH2==CH—CH==CH2 ②1,3,5-三甲苯 Br2、FeBr3 Br2、光照
解析 (2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子在同一平面内，最多有9个原子共平面。(4)②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为，其名称为1,3,5-三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
4．月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是 。
(2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图：
①B中官能团的名称为 。
②乙酸香叶酯的化学式为 。
③反应Ⅰ的反应类型是 。
④反应Ⅱ的化学方程式是____________________________。
答案 (1)2,6－二甲基辛烷
(2)①碳碳双键、氯原子 ②C12H20O2 ③加成反应
④
02 烃类的燃烧规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋eq \f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中eq \f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O
当H2O为气态时(>100 ℃)，1 ml气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
①当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变；
②当y>4时，ΔV＝eq \f(y,4)－1>0，反应后气体总体积增大；
③当y