新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题01 有机化合物的结构特点与研究方法（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点讲义+练习第9章专题01 有机化合物的结构特点与研究方法（知识清单）（2份，原卷版+解析版）

01 有机化合物的分类
1．依据碳骨架分类
2．依据官能团分类
(1)官能团的概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)依据官能团分类
①烃
②烃的衍生物
【跟踪训练】
1．按官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物所属的类别。
A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．醚 E．酚 F．醛
G．羧酸 H．芳香烃 I．酯 J．卤代烃 K．醇
(1)CH3CH2COOH________(填字母，下同)；(2) ________；
(3) ________；(4) ________；
(5) ________；(6) ________；
(7) ________。
答案：(1)G (2)E (3)K (4)H (5)I (6)G (7)J
解析：(1)和(6)中均含有羧基，属于羧酸。(2)中含有羟基且羟基直接连在苯环上，属于酚。(3)中含有羟基，但羟基不是直接连在苯环上，属于醇。(4)中含有苯环，且只含碳、氢两种元素，属于芳香烃。(5)中含有酯基，属于酯。(7)中含有碳、氢、氯三种元素，属于卤代烃。
2．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空：
① ② ③④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)属于链状化合物的是________(填序号，下同)。
(2)属于脂环化合物的是________________。
(3)属于芳香族化合物的是________________。
(4)属于芳香烃的有________________。
(5)属于脂肪烃的有________________。
(6)属于脂环烃衍生物的有________________。
答案 (1)①④⑥ (2)②⑦ (3)③⑤⑧ (4)③⑤ (5)①④ (6)②
3．写出下列官能团名称
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
答案：(1)碳碳双键 (2)碳溴键 (3)醚键 (4)酯基
02 有机化合物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
①碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数＞10，用中文数字表示。
②碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。
(2)系统命名法
2．含官能团的链状有机物命名
(1)烯、炔、醇、醛、酸的命名
(2)其他常见链状有机物的命名
①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。
②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。
③聚合物：在单体名称前面加“聚”。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，为、、，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如
习惯命名：间二甲苯 系统命名：1,3-二甲苯
系统命名：1,2,4-三甲苯
【跟踪训练】
1．(1)按系统命名法对下列有机物进行命名：
_____________________________
___________________________
(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：
①2，2，3-三甲基戊烷________________________________
②2，4-二甲基-3-乙基庚烷____________________________
答案 (1)①2,6-二甲基-5-乙基辛烷 ②3-甲基-6-乙基辛烷
(2)① ②
2．按要求填空：
(1)用系统命名法命名：____________________。
(2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式：____________________________。
(3)用系统命名法命名：__________________。
(4)：___________________________。
(5)：_______________________。
答案 (1)3,4,5-三甲基庚烷
(2)
(3)1,3-二甲基-4-乙基苯
(4)3-甲基-2-丁醇
(5)3,4-二甲基-1-戊烯
03 有机化合物的研究方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取
①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．有机物分子分子式的确定
(1)确定有机物组成元素
①定性分析：将一定量有机物燃烧，生成简单的有机物，并测定各产物的量，推算出有机物中所含元素最简整数比，即确定其实验式。
②现代元素分析仪分析组成元素的精确度和分析速度都达到很高的水平。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的确定
(1)红外光谱：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱：
主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。
吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的种数，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比。
【跟踪训练】
1．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
答案 B
解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；溴易溶于苯，引入新杂质，不能实现除杂，D错误。
2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为________。
(2)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4，对吗？
(3) 的核磁共振氢谱中有几种峰？________
答案 (1) (2) 不对，如CH3OH分子中碳、氢原子个数比也为1∶4。(3)5种
3．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。
答案 (1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2
解析 (1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，氢元素的物质的量为 eq \f(7.2 g,18 g·ml－1) ×2＝0.8 ml，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，碳元素的物质的量为 eq \f(22.0 g,44 g·ml－1) ＝0.5 ml，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 ml×1 g·ml－1－0.5 ml×12 g·ml－1＝3.2 g，则氧元素的物质的量为 eq \f(3.2 g,16 g·ml－1) ＝0.2 ml，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 0.5 ml∶0.8 ml∶0.2 ml＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又因为峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
04 有机化合物的空间结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)成键数目：每个碳原子形成4个共价键。
(2)成键种类：单键、双键和三键。
(3)连接方式：碳链或碳环。
2．有机化合物结构的表示方法
3．有机化合物中的共价键
(1)两种类型共价键的比较
π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度不同。
(2)共价键的类型与有机反应
一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是取代反应，π键的特征反应是加成反应。
4．有机化合物的空间结构
(1)四种基本模型

①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
④乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
(2)有机化合物中共线、共面问题
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N
②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、
③注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
④结构不同的基团连接后原子共面分析
a．直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
b．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
c．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
【跟踪训练】
1．下列化学用语正确的是( )
A．硝基苯的结构简式：
B．四氯化碳的空间填充模型：
C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D．葡萄糖的实验式：C6H12O6
答案 A
解析 四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；聚丙烯的链节为，C错误；葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。
2．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
答案 D
解析 A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
3．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )
答案 D
解析 环己烷，所有原子不都在同一平面内，A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，D正确。
4．苊烯(如图所示)是一种来源于煤和焦油沉积物的有机物，下列有关苊烯的说法错误的是( )
A．属于芳香烃
B．分子中所有原子一定共平面
C．一氯代物有8种(不考虑立体异构)
D．分子式为C12H8
答案 C
解析 该分子中含有苯环，且只有C、H两种元素，属于芳香烃，A正确；该分子中含有苯环及碳碳双键，所有原子一定共平面，B正确；该分子结构存在对称性，只含4种不同氢原子，故一氯代物有4种，C错误；该分子含有12个碳原子和8个氢原子，其分子式为C12H8，D正确。
05 同系物 同分异构体
1．同系物
(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。
(3)性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质相似。
(4)烃的三种同系物
2．同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)分类
(3)常考官能团异构
3．简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写：
书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
实例：写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
答案 C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
答案 烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
(3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
实例：写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)有含氧官能团的有机物
书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
实例：写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
答案 、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
【跟踪训练】
1．(1)按要求完成下列填空：
①H与D ②O2与O3 ③正戊烷与环戊烷 ④C2H6与CH3CH2CH2CH3 ⑤C2H4与C3H6
⑥CH2==CHCH==CH2与CH≡CH ⑦液氯与氯气 ⑧氯化氢与盐酸
⑨和 ⑩与
属于同素异形体的是_______(填序号，下同)；属于同位素的是_______；属于同种物质的是_______；属于同系物的是_______。
(2)某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为_______。
答案 (1)② ① ⑦⑨⑩ ④ (2)
解析 (1)同素异形体：是同种元素组成结构不同的单质，符合同素异形体定义的是②；同位素：质子数相同，中子数不同的同种元素不同原子的互称，符合定义的是①；液氯是氯气液化后得到的，因此液氯与氯气属于同种物质，盐酸是氯化氢溶于水后得到的，属于混合物，氯化氢属于纯净物，因此氯化氢和盐酸不属于同种物质，甲烷的空间结构为正四面体，因此和属于同种物质，苯的空间结构为平面正六边形，与属于同种物质，因此属于同种物质的是⑦⑨⑩；同系物是结构相似，分子组成上相差若干“CH2”原子团的有机物，属于同系物的是④。
(2)该有机物只有一种相同化学环境的H，即该有机物的结构简式为。
2．(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
① ② ③CH2==CH—CH==CH2 ④CH3CH==CHCH3
(2)下列物质属于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇() ②丙醇 ③CH2==CHCH2OH
答案 (1)①④ (2)②
3．下列各组有机物中属于碳架异构的是________(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是________，属于官能团类别异构的是________。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
答案 ① ② ③④
01 有机物的分类和官能团的识别
(1)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系
三类物质之间的包含关系如下图所示：
(2)判断几种典型官能团的方法
(1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。
【跟踪训练】
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D．、eq \x( )、同属于环烷烃
答案 D
解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
2．(1) 中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是_________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是______________。
答案： (1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基
3．(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于_______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是
____________________________________。
答案 (1)羟基、醛基 脂环 (2)醚键、酮羰基、氨基、羟基
02 含官能团或苯环的有机物的命名
1．一般步骤
选母体、编序号、写名称。
2．命名原则
(1)选母体时：
①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子；
②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号时：让官能团或取代基的位次最小。
3．一些有机物的命名
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链；
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置；
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：

(3)烃的衍生物命名：
①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
【跟踪训练】
1．用系统命名法给下列有机物命名
(1) 命名为____________________。
(2) 命名为_________________________。
(3) 的名称为___________________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________。
(5) 命名为________________________。
(6) 命名为________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为__________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________。
答案 (1)3，3，4­三甲基己烷 (2)2­甲基­2­戊烯 (3)苯乙烯 (4)3­氯­1­丙烯 (5)4­甲基­2­戊醇 (6)2­乙基­1，3­丁二烯 (7)2­甲基­2­氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠
2．写出下列有机物的名称。
(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。
(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。
(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
(5)：1,2-丙二醇。
(6)：对苯二甲酸。
(7)CH3OCH3：二甲醚。
(8)：苯甲酰胺。
03 有机物的分离和提纯
有机化合物分离及提纯方法的选择
【跟踪训练】
1．下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精
B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
答案 D
解析 酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。
2．为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
答案 A
解析 甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。
3．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( )
A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl
答案 C
解析 采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B错误；苯甲酸的溶解度不大，可选题图中过滤装置，趁热过滤可减少损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C正确；CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，不能够达到实验目的，D错误。
04 有机物组成和结构的确定
(1)确定有机化合物分子式的四种方法
(2)有机物结构的确定方法——波谱分析法
①质谱法：确定有机分子的相对分子质量，相对分子质量＝最大质荷比。
②红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。
③核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的种数，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比。
④X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
【跟踪训练】
1．下列说法正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
2．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。
05 同分异构体的书写和判断
1．判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子
被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
2．含苯环同分异构体数目的确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
【跟踪训练】
1．分子式为C5H11Cl的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
答案 8
解析 C5H12的碳骨架有3种：中有3种不同化学环境的氢原子分别为①～③号碳上所连的氢原子；中有4种不同化学环境的氢原子，分别为④～⑦号碳上所连的氢原子；中四个甲基上氢原子完全相同，即只有一种氢原子，当氯原子分别取代①～⑧号碳原子所连氢原子时，得到8种一氯代物。
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
答案 C
解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：、、，共有9种。
3．计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?
答案 将分子按如下组合拆分：
①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4＝4种；
②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种；
③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种；
④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种。
则同分异构体的种类有4＋2＋1＋2＝9种。
4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
答案 B
解析 含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
5．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
答案 B
解析 含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
01 有机物分类易混易错点
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(4) 不能认为属于醇类，应为羧酸。
(5) (酯基)与 (羧基)有区别。
(6) 虽然含有醛基，但醛基不与烃基相连，不属于醛类，应属于酯。
(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(8)苯环不属于官能团。
(9)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (苯甲醇)，既属于芳香烃衍生物，又属于醇。
(10)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。
(11)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。
(12)有的烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以分为不同的类别。如HOOC—CH2CH2—CH2OH，可认为属于羧酸或醇。不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有羧酸、醇的性质。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( × )
(2) 属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。( × )
(3)有机物一定含碳、氢元素。( × )
(4)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。( × )
(5) 和都属于酚类。( × )
(6) 含有醚键和醛基。( × )
(8) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。( × )
(9)含有苯环的有机物属于芳香烃。( × )
(10)醛基的结构简式为“—COH”。( × )
(11)S-诱抗素()含有四种官能团。( √ )
(12)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如醇类和酚类都含有羟基。( √ )
02 有机物命名易错点
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
③支链主次不分(不是先简后繁)。
④“—”、“，”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。(√)
(2)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。(√)
(3)某烷烃命名为1,2,3-三甲基丁烷。(×)
(4)的主链为4个碳，名称为2,3-二乙基丁烷。(×)
(5)烯烃的命名和烷烃的一样，也是选择最长碳链为主链。(×)
(6)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号。(×)
(7)的名称为邻羟基甲苯。(×)
(8)的系统命名为1,3,4-三甲苯。(×)
(9)2-丁烯中的“2”指分子中含有2个碳碳双键。(×)
(10)CH2Cl—CH2Cl的名称为二氯乙烷。 ( × )
(11)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( × )
(12)BrCH2CH2Br的系统命名为1,2-二溴乙烯。( × )
03 有机物分子式和结构确定易混易错点
(1)元素分析仪只能确定元素的种类.
(2)红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。
(3)红外光谱可以获得分子中含有何种化学键和官能团，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比，可以用于确定有机物的结构。
(4)互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。
(5)质谱法只能测定有机物的相对分子质量，二者的相对分子质量相同。
(6)元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机物一定是CH4。( × )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( × )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，可用乙醇从水溶液中萃取有机物。( × )
(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( × )
(5)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。( × )
(6)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( × )
(7)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。( × )
(8)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1。( √ )
(9)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。( × )
(10)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。( × )
(11)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( × )
(12)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( × )
(13)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。( × )
(14)有机物分子分子中所有碳原子可能共平面。( √ )
04 同系物、同分异构体的概念和判断易混易错点
(1)有机物的同分异构体可能属于不同类物质，如丙烯()和环丙烷()，同系物一定属于同类物质。
(2)若两物质属于不同类物质，不互为同系物。
(3)同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可互为同分异构体，如有机物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵[NH4CNO]互为同分异构体。
(4)相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同，即为分子式相同。
(5)由于甲烷是正四面体结构，分子的四个顶点完全相同，因此二氯甲烷中的两个氯原子始终处于相邻的位置，和是同种物质。
(6)互为互为同分异构体的有机物，若是同类物质，化学性质相似；若为不同类物质，化学性质不同。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。( × )
(2)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物。( × )
(3)同分异构现象仅存在于有机物中。( × )
(4)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。( × )
(5)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( √ )
(6)苯乙烯()和属于同系物。( × )
(7) 互为同分异构体。( × )
(8)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。( √ )
(9)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。( √ )
(10)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。( √ )
(11)分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物。( × )
(12) 所含官能团不同，互为官能团异构。( √ )
(13)若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同。( √ )
01 有机化合物的共面共线的判断
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)看清要求：题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等。
(2)选准主体：凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯结构为主体；凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体；凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。
(3)准确判断：碳碳单键及四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，具体判断方法如下：
①结构中每出现一个饱和碳原子，这整个分子不再共面；
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
【跟踪训练】
1．1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。
2．某有机物结构为，回答下列问题。
(1)最多有 个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有 个碳原子在同一平面上。
(3)最多有 个原子在同一平面上。
答案： (1)4 (2)13 (3)21
解析： 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
3．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ键和π键之比为______________。
(2)该分子中有________个原子共面。
答案 (1)4∶1 (2)8
4．有机物分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有_____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有______个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
02 限定条件下同分异构体的的书写和判断
【跟踪训练】
1．有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。
答案 15
解析 ，其同分异构体满足条件：①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应，含有—CHO；③与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，由于B分子含2个O原子，综合推知，其同分异构体含有酚羟基(—OH)和—C3H6CHO 2个取代基，而—C3H6CHO的结构有5种：—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO，考虑2个取代基在苯环上的邻、间、对位关系，符合条件的同分异构体种类数为5×3＝15。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明分子结构存在对称性，有2个—CH3连在同一碳原子上，其结构简式为。
2．在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_____种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________________________________。
答案 10
解析 E的不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则含有—COOH；③能发生银镜反应，不能发生水解反应，则含有—CHO，不含酯基(—COO—)。综上可知E的同分异构体的苯环上连有3个—CH3、1个—COOH和1个—CHO。
若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有1种位置，故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)，说明分子结构存在对称性，符合条件的结构简式有。
3．(1)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式： 。
(2)与苯氯乙酮()互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环，但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是、，还有 、 、 、 (根据本题要求，必须写出全部同分异构体，但不一定填满)。
答案：(1)、、、、
(2)
4．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。
(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_____种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
答案 (1)6 (2)6 (3)7
解析 (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有、，共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、，还有，共7种。
类别
官能团结构
官能团名称
代表物
烷烃
—
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2==CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔 CH≡CH
芳香烃
—
—
类别
官能团结构
官能团名称
代表物
卤代烃
（—X）
碳卤键（卤素原子）
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH
羟基
乙醇 CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
或—CHO
醛基
乙醛 CH3CHO
酮
酮羰基（羰基）
丙酮
羧酸
或—COOH
羧基
乙酸 CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
胺
—NH2
氨基
甲胺 CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大。
重结晶
常用于分离、提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去乙醇中的乙酸
加入CaO固体后蒸馏
乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C
除去甲烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去苯中的甲苯
加入足量浓溴水后分液
溴单质在苯中的溶解度较大
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
类型
键的特点
σ键
通过σ键连接的原子或原子团可以绕轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键
通过π键连接的原子或原子团不能绕轴旋转
分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状
②剩余价键全部与氢原子结合
CH4、CH3CH3、
烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有碳碳双键，呈链状
CH2===CH2与CH3CH===CH2
苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
项目
定义
实例
芳香族化合物
含有苯环的化合物
、
芳香烃
含有苯环的烃
、
苯的同系物
一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃
、
选项
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
分液
B
溴苯(溴)
NaOH溶液
过滤
C
淀粉(葡萄糖)
水
过滤
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
方法
方法阐述
直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 ml有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式
最简式法
确定各元素的质量分数→有机物的最简式eq \(――――――→,\s\up7(结合摩尔质量))有机物的分子式
商余法
此法用于确定烃的分子式，利用烃的相对分子质量除以14(CH2的相对质量)，看商值和余数：eq \f(Mr(CxHy),Mr(CH2))＝eq \f(Mr,14)＝A……eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(余数为2→烷烃,余数为0→单烯烃或环烷烃,缺少2→炔烃、二烯烃或环烯烃,缺少6→苯或苯的同系物))商值A为烃中碳原子数
化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间定量关系确定有机物的分子式，常利用有机物燃烧等化学方程式求算分子式：CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O；CxHyOz＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)－\f(z,2)))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O