新高考化学一轮复习考点知识清单巩固练第27讲 烃（2份，原卷版+解析版）

这是一份新高考化学一轮复习考点知识清单巩固练第27讲 烃（2份，原卷版+解析版），共32页。试卷主要包含了 有机物的定义及性质， 有机物的分类， 有机物分子式的确定， 烃的衍生物的命名， 实验室制溴苯和硝基苯等内容，欢迎下载使用。

考点1 有机物的分类与命名
知识点1 有机物的定义及其分类
1. 有机物的定义及性质
(1) 定义：含碳元素的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。
(2) 性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于有机溶剂，熔、沸点较低，为分子晶体。
注意：CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物处理。
2. 有机物的分类
(1) 根据碳骨架分类：
(2) 依据官能团分类：
(续表)
知识点2 同系物
知识点3 几种常见有机物分子及其空间结构
知识点4 有机物实验式、分子式、结构式的确定
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离、提纯有机物常用的方法
3. 有机物分子式的确定
4. 有机物结构的波谱分析法——仪器测定
知识点5 简单有机物的命名
1. 烷烃的习惯命名
2. 烷烃的系统命名
3. 烯烃或炔烃的系统命名
4. 苯的同系物的命名
5. 烃的衍生物的命名
知识点6 不饱和度(Ω)
【考法归纳】如何确定原子共平面
1. 常见几种分子的结构特点
2. 结构不同的基团连接后原子共面分析：
考点2 同分异构体
知识点1 定义
化合物具有相同的分子式，但结构不同，产生不同性质的现象叫作同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
知识点2 同分异构体的常见类型
知识点3 有机物通式与类别异构
知识点4 同分异构体的书写
1. 烷烃同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对、邻到间)。
2. 烯烃、炔烃同分异构体的书写(烷烃邻位去氢法)
烯烃：烷烃分子中相邻的2个碳原子上各去掉1个氢原子是碳碳双键(填“碳碳双键”或“碳碳三键”，下同)的位置。
炔烃：烷烃分子中相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子是碳碳三键的位置。
3. 苯的同系物的同分异构体的书写(支链由整到散，以C9H12为例)
4. 有含氧官能团的有机物：一般按官能团异构(分好官能团)→碳架异构→位置异构的顺序书写。如C4H10O先分成醇和醚，然后再分别按碳架异构和位置异构书写同分异构体。
知识点5 同分异构体数目的判断
1. 对称结构的等效氢法：有几种等效氢就有几种一元取代物。
a. 同一碳原子上的氢原子等效；
b. 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子等效；
c. 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
如二甲苯(有3种结构)苯环上一氯代物共有6种：

苯环上有 环上有 苯环上只有
2种等效氢 3种等效氢 1种氢
2. 二元取代物同分异构体数目的判断：“定一移一”法。可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，据此可确定同分异构体的数目。
考点3 烃的化学性质及应用
知识点1 烃(CxHy)的性质
1. 烷烃(主要以CH4为例)
[甲烷在光照条件下与氯气反应的实验]
2. 烯烃
(1) 单烯烃(以CH2===CH2或CH3CH===CH2为例)
(2) 二烯烃(主要以CHCH2CH＝CH2为例)
3. 炔烃(以乙炔为例)
4. 脂肪烃的氧化反应比较
注意：烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应。
5. 苯与其同系物的比较
6. 实验室制溴苯和硝基苯
知识点2 煤、石油和天然气的综合利用
1. 煤的综合利用
2. 石油炼制方法的比较
3. 天然气
主要成分是甲烷，是化石燃料、化工原料。
【考法归纳】苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
1. 苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
2. 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
【真题挑战】
1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是
A．该索烃属于芳香烃B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
【答案】C
【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；
B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；
C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；
D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；
故选C。
2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D．乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；
B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；
C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；
D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确；
故选A。
3．（2024·广东·高考真题）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．中含有键的数目为
B．溶液中含的数目为
C．和的混合气体含有的分子数目为
D．与反应生成，转移电子数目为
【答案】A
【详解】A．26gC2H2的物质的量为1ml，一个C2H2分子中含有3个键，故26gC2H2中含有键的数目为3NA，A正确；
B．在水溶液中发生水解，1L1ml⋅L-1NH4NO3溶液中含的数目小于NA，B错误；
C．CO和H2均由分子构成，1mlCO和H2的混合气体含有的分子数目为NA，C错误；
D．Na与H2O反应生成11.2LH2，由于未给出气体所处的状态，无法求出生成气体的物质的量，也无法得出转移电子数目，D错误；
故选A。
4．（2024·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．的电子式：B．分子的球棍模型：
C．的结构示意图：D．乙炔的结构式：
【答案】A
【详解】
A．是共价化合物，其电子式为，故A错误；
B．为正四面体形，分子的球棍模型：，故B正确；
C．Al的原子序数为13，即的结构示意图：，故C正确；
D．乙炔含有碳碳三键，结构式为：，故D正确；
故选A。
5．（2024·甘肃·高考真题）下列实验操作对应的装置不正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】A
【详解】A．灼烧海带制海带灰应在坩埚中进行，并用玻璃棒搅拌，给坩埚加热时不需要使用石棉网或陶土网，需在泥三角上加热，A项错误；
B．稀盐酸呈酸性，可用酸式滴定管量取15.00mL稀盐酸，B项正确；
C．配制一定浓度的NaCl溶液时，需要将在烧杯中溶解得到的NaCl溶液通过玻璃棒引流转移到选定规格的容量瓶中，C项正确；
D．电石的主要成分CaC2与水发生反应CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑制取C2H2，该制气反应属于固体与液体常温制气反应，分液漏斗中盛放饱和食盐水，具支锥形瓶中盛放电石，D项正确；
故选A。
6．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．分子是正四面体结构，则没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【详解】A．为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此没有同分异构体，故A项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；
C．带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；
故选B。
7．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
【答案】D
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1ml该有机物含有羧基和酰胺基各1ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应，D错误；
故选D。
8．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4mlNaOH，D错误；
故选B。
9．（2023·全国甲卷·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
故选B。
10．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
故选C。
学习导航站
核心知识库：重难考点总结，梳理必背知识、归纳重点
考点1 有机物的分类与命名 ★★★☆☆
考点2 同分异构体 ★★★☆☆
考点3 烃的化学性质及应用 ★★★☆☆
（星级越高，重要程度越高）
真题挑战场：感知真题，检验成果，考点追溯
类别
官能团
举例
名称
结构
烃
烷烃
—
—
链烷烃如
CH3CH2CH3;
环烷烃如
烯烃
碳碳双键
单烯烃如
CH3CHCH2;
二烯烃如
CH2CHCHCH2
炔烃
碳碳三键
如CH≡CH
芳香
烃
—
—
单环芳香烃如
、;
多环芳香烃如
、
烃的
衍生
物
卤代烃
碳卤键
(或卤素
原子)
(或—X)
CH3CH2Cl
醇
(醇)羟基
—OH
CH3CH2OH
类别
官能团
举例
名称
结构
烃
的
衍
生
物
酚
(酚)羟基
(与苯环
直接相连)
—OH
醚
醚键
CH3OCH3
醛
醛基
CH3CHO
酮
(酮)羰基
羧酸
羧基
CH3COOH
酯
酯基
(或)
胺
氨基
—NH2
CH3CH2NH2
酰胺
酰胺基
(或
)
定义
结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物
判断
①一差(分子组成至少相差1个CH2原子团)；
②二相似(结构相似，化学性质相似)；
③三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数相同，分子组成通式相同)
不互为同系物
(举例)
CH2CH2与 (结构不相似)
CH3CH2OH与HOCH2CH2OH(官能团个数不同)
名称
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲醛
乙醇
乙醛
乙酸
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
CH2O
C2H6O
C2H4O
C2H4O2
结构式
H—C≡C—H
—
碳原子
杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
sp2
sp3
sp3、sp2
sp3、sp2
球棍
模型
空间填
充模型
键角
109°28'
约120°
180°
120°
约120°
—
—
—
空间
结构
正四面
体形
平面形
直线形
平面形
平面形
—
—
—
结构
简式
CH4
CH2CH2
CH≡CH
HCHO
CH3CH2OH
(或C2H5OH)
CH3CHO
CH3COOH
最简式
(实验式)
CH4
CH2
CH
CH
CH2O
C2H6O
C2H4O
CH2O
方法
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较好；
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
萃取
和分液
混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同(固-液、液-液)
①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；
②萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应
名称
谱图
说明
质谱
质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46
红外光谱
(IR谱)
红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于鉴定官能团。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基
核磁共振氢谱
(1H－NMR谱)
判断分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为CH3CH2OH
不饱
和度
官能团或取代基举例
不饱和度计算方法
Ω＝1
碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2
Ω＝eq \f(2NC＋2－NH－NX＋NN,2)，
其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分别代表碳原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。也可以由N(C)、N(X)、N(N)与不饱和度求出H原子个数，进而写出有机物的化学式
Ω＝2
碳碳三键、—CN(氰基)
Ω＝4
苯环
分子
结构特点
甲烷
正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；与饱和碳原子相连的4个氢原子不可能共平面
乙烯
6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子和2个碳原子共平面
苯
12个原子共平面，位于对角线位置上的2个碳原子和2个氢原子共直线
甲醛
平面三角形结构，4个原子共平面
乙炔
4个原子共直线
类型
直线与平面连接
平面与平面、直线、立体结构连接
举例
共轭体系中的所有原子可以共平面,如
说明
①所有原子共平面;
②6个原子在同一直线上
①把它拆成简单的模型,与“或”直接相连的所有原子在同一平面上,与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上,“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上;
②单键可以旋转,双键、三键不能旋转,故最多有21个原子共平面
类型
举例
构造
异构
碳架
异构
碳链骨架不同。如
和CH3—CH2—CH2—CH3
位置
异构
官能团位置不同。如和
构造
异构
官能团
异构
官能团种类不同,常见的有:醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。如
和
立体
异构
手性异构
(对映异构体)
连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。如
和
顺反
异构
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同。
如顺⁃2⁃丁烯:
和反⁃2⁃丁烯:
有机物
通式
不饱和
度(Ω)
类别异构举例
CnH2n
(n≥3)
1
烯烃(CH2CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n-2
(n≥4)
2
二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n+2O
(n≥2)
0
饱和一元醇(C2H5OH)、
饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO
(n≥3)
1
饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2CHCH2OH)
CnH2nO2
(n≥2)
1
饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n-6O
(n≥7)
4
酚()、
芳香醇()、
芳香醚()
CnH2n+1NO2
(n≥2)
1
硝基烷(CH3CH2NO2)、
氨基酸(H2NCH2COOH)
苯环上取代基数目
同分异构体结构简式
1
、
2
(邻、间、对)
、、
3
(连、偏、均)
、、
反应类型
化学方程式
说明
取代反应
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl
(自由基型链反应，该原理不能用来制备氯乙烷)
CH4、CH3Cl为气态；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体；
烷烃的卤代反应为自由基型链反应，生成的产物为混合物
氧化反应
CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O
甲烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色
分解反应
CH4eq \(――→,\s\up7(高温))C＋2H2
要隔绝空气加热
装置图
产物及反应现象
说明
产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合物；
现象：混合气体的颜色由黄绿色逐渐变浅，量筒内有油状液体出现，量筒内液面上升
氯代烃均不溶于水。一氯甲烷、氯化氢为气体，其他产物均是比水重的油状液体；
饱和食盐水的作用：降低氯气的溶解度，便于证明有氯化氢气体生成
反应类型
化学方程式
说明
加成反应
CH2===CH2＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH3
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br(1,2-二溴乙烷)
CH2===CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2Cl(可用于制备氯乙烷)
CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△、加压))CH3CH2OH(工业制备乙醇)
不对称烯烃与HX的加成(马氏规则)：CH3CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) (卤素原子加在含氢原子较少的碳原子上)
CH3CH==CH2＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2CH3
CH3CH==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△、加压))
单烯烃与H2、X2、HX、H2O等均按物质的量之比1∶1加成
—
取代反应
CH2===CH—CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(>300 ℃),\s\d5(或光照))CH2===CH—CH2Cl＋HCl
α-H取代反应
氧化反应
(1) 烯烃能使KMnO4溶液褪色
CH2CH2CO2
CH2CH2CH2OH—CH2OH
(2) 催化氧化成环
CH2CH2
(3) 烯烃的臭氧化:
CH2CH—CH3HCHO+CH3CHO
碱性(或中性)冷的KMnO4稀溶液可将乙烯氧化为乙二醇；
烯烃的臭氧氧化常用于测定碳碳双键的位置
加聚反应
nCH2===CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂)) CH2—CH2(聚乙烯)
nCH2CH—CH3(聚丙烯)
有高分子生成
反应类型
化学方程式
1,2⁃加成
CH2CH—CHCH2+Br2
1,4⁃加成
加热条件下:CH2CH—CHCH2+Br2CH2Br—CHCH—CH2Br
+Br2
Diels⁃Alder反应
+
加聚反应
①1,3⁃丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:
nCH2CH—CHCH2
②1,3⁃丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:
nCH2CH—CHCH2
反应类型
化学方程式
备注
加成反应
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2===CHCl(氯乙烯)
CH≡CH＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CHO
CH≡CH＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CH—CN
单炔烃与H2、X2、HX按物质的量之比1∶1或1∶2加成
加聚反应
nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH===CH
聚乙炔分子中含有碳碳双键
烃类
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，且伴有黑烟
火焰很明亮，且伴有浓烟
酸性KMnO4溶液
褪色情况
不褪色
褪色
褪色
名称
苯
苯的同系物(以甲苯为例)
化学式
C6H6
CnH2n-6(通式,n>6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
①分子中含有一个苯环
②与苯环相连的是链状烷烃基
取代反应
苯的卤代:
+Cl2 +HCl
+Br2 +HBr↑
苯的硝化:
+HO—NO2 +H2O
苯的磺化:
+HO—SO3HH2O+
苯的烷基化反应:
+CH3Cl+HCl
苯的酰基化反应:
++HCl
+Br2 +HBr
+Br2+HBr
+Br2+HBr
+3HO—NO2 +3H2O
(定位效应:甲基是邻、对位定位取代基,甲基使苯环活化)
加成反应
+3H2
+3H2
氧化反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
鉴别苯和甲苯:
能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:
①与苯环直接相连的C原子上有H原子(如)时能被氧化。示例:;
②与苯环直接相连的C原子上没有H原子(如)时不能被氧化
溴苯的制备
硝基苯的制备
装置图
实验操作
检查装置气密性，将苯和少量液溴放入三颈烧瓶中，同时加入少量铁粉，用带导管的塞子塞紧烧瓶
向室温下的混合酸(浓硫酸与浓硝酸)中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀；在50～60 ℃下发生反应
实验现象
烧瓶内充满红棕色气体，导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；将烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
有淡黄色的油状液体生成，沉积在烧杯的底部
注意事项
①要使用液溴，苯与溴水不反应；
②催化剂为FeBr3；
③锥形瓶中导管不能插入液面以下(目的是防倒吸)；直形冷凝管起导气和冷凝回流作用
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
②50～60 ℃水浴加热，且温度计的水银球应插入烧杯内的液体中
产品除杂
先用水洗，除去溴苯中混有的FeBr3和HBr；再用NaOH溶液洗，除去溴苯中的Br2；最后用水洗，洗去NaOH及生成的无机物，分液并干燥(除去多余的水分)，最后蒸馏分离苯和溴苯
依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤粗产品，最后用蒸馏水洗涤；用无水CaCl2干燥后，再进行蒸馏，可得到纯硝基苯
工艺
定义
产品
煤的干馏
(化学变化)
将煤隔绝空气加强热使之分解
焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水
煤的气化
(化学变化)
使煤转化成可燃性气体
一氧化碳、氢气
煤的液化
(化学变化)
使煤转化成可燃性液体
甲醇等液体燃料
方法
目的
石油分馏
(物理变化)
得到不同沸点范围的分馏产物——汽油、煤油、柴油、重油等
石油裂化
(化学变化)
提高轻质液体燃料油的产量，特别是提高汽油的产量
石油裂解
(化学变化)
获得短链不饱和烃，如乙烯、丙烯等
类型
化学方程式
特点
甲苯的取代反应
烷基上卤代
甲基的定位效应为邻、对位
苯的同系物的取代反应
+HCl
取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α⁃H)
烃基的定位效应为邻、对位
举例
规律
能够被氧化
与苯环直接相连的C原子上有H原子(α⁃H)()
不能被氧化
(R1、R2、R3表示烃基,不能表示H)
与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α⁃H)
其他的含苯环结构被酸性KMnO4溶液氧化举例:
A
B
C
D
灼烧海带制海带灰
准确量取稀盐酸
配制一定浓度的溶液
使用电石和饱和食盐水制备