2026年高考化学一轮复习：鲁科版（2019）选择性必修3 考点清单 讲义

这是一份2026年高考化学一轮复习：鲁科版（2019）选择性必修3 考点清单 讲义，共16页。学案主要包含了有机化合物的分类，有机化合物的命名，研究有机化合物的一般方法等内容，欢迎下载使用。
一、有机化合物的分类
1．依据碳骨架分类
2．依据官能团分类
二、有机化合物的命名
1．烷烃的命名方法
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．含官能团的链状有机化合物的命名
(1)烯、炔、醇、醛、酸的命名
(2)其他常见链状有机化合物的命名
①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。
②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。
③聚合物：在单体名称前面加“聚”。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
把某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号定位。
三、有机化合物结构的表示方法 同分异构现象
1．碳原子的成键特点和空间结构
2.有机化合物结构的表示方法(以乙酸为例)
3.同系物
4．同分异构体
(1)构造异构
(2)立体异构
四、研究有机化合物的一般方法
1．有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取分液
①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是分液漏斗。
2．有机化合物分子式的确定
(1)确定实验式——李比希氧化产物吸收法
(2)测定相对分子质量——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
3．确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
(2)核磁共振氢谱
(3)X射线衍射
知识清单2 烃 化石燃料
一、脂肪烃的结构和性质
1．物理性质
2.化学性质
(1)氧化反应
(2)取代反应
①概念：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(3)加成反应
①概念：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
(4)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为nCH≡CH eq \(――→,\s\up7(催化剂)) CH===CH。
二、芳香烃
1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：可燃烧，化学方程式为2C6H6＋15O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 12CO2＋6H2O；但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)取代反应
①苯与液溴的反应：＋HBr↑。
②苯的硝化反应：。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应：。
3．苯的同系物
(1)结构特点
①分子中含有一个苯环。 ②与苯环相连的是烷基。
(2)化学性质
①卤代反应：＋Br2 eq \(――→,\s\up7(FeBr3)) ；
＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) ＋HCl。
②硝化反应：＋3HO—NO2 eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) ＋3H2O。
③加成反应：＋3H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
④氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色：
eq \(――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液)) 。
三、煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
2．石油的综合利用
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g) eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂)) CO＋3H2。
知识清单3 卤代烃、醇、酚、醛、酮
一、卤代烃
1．物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烃的沸点高。
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
2．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) C2H5OH＋NaBr。
③用R—X表示卤代烃，水解的化学方程式为R—X＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) R—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
二、乙醇和醇类
1．醇类的物理性质
2.常见醇的物理性质和用途
3.化学性质
三、苯酚及酚类
1．物理性质(以苯酚为例)
2．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
电离方程式为＋H＋，
俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
①与活泼金属Na反应，化学方程式为2＋2Na―→＋H2↑。
②与碱反应：苯酚的浑浊液 eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液)) 液体变澄清 eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体)) 溶液又变浑浊。该过程中反应的化学方程式为、
，
可说明酸性：。
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr，反应产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为＋3H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
四、醛、酮
1．常见的醛、酮及其物理性质
2.醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH，
＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
②与含极性键的分子加成
CH3CHO＋HCN eq \(――→,\s\up7(催化剂)) ；
。
(2)醛的氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．醛基的检验
知识清单4 卤代烃、醇、酚、醛、酮
一、卤代烃
1．物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烃的沸点高。
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
2．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) C2H5OH＋NaBr。
③用R—X表示卤代烃，水解的化学方程式为R—X＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) R—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
二、乙醇和醇类
1．醇类的物理性质
2.常见醇的物理性质和用途
3.化学性质
三、苯酚及酚类
1．物理性质(以苯酚为例)
2．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
电离方程式为＋H＋，
俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
①与活泼金属Na反应，化学方程式为2＋2Na―→＋H2↑。
②与碱反应：苯酚的浑浊液 eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液)) 液体变澄清 eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体)) 溶液又变浑浊。该过程中反应的化学方程式为、
，
可说明酸性：。
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr，反应产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为＋3H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
四、醛、酮
1．常见的醛、酮及其物理性质
2.醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH，
＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
②与含极性键的分子加成
CH3CHO＋HCN eq \(――→,\s\up7(催化剂)) ；
。
(2)醛的氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．醛基的检验
知识清单24 卤代烃、醇、酚、醛、酮
一、卤代烃
1．物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烃的沸点高。
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
2．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) C2H5OH＋NaBr。
③用R—X表示卤代烃，水解的化学方程式为R—X＋NaOH eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△)) R—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)的化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOH eq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△)) CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
二、乙醇和醇类
1．醇类的物理性质
2.常见醇的物理性质和用途
3.化学性质
三、苯酚及酚类
1．物理性质(以苯酚为例)
2．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
电离方程式为＋H＋，
俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
①与活泼金属Na反应，化学方程式为2＋2Na―→＋H2↑。
②与碱反应：苯酚的浑浊液 eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液)) 液体变澄清 eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体)) 溶液又变浑浊。该过程中反应的化学方程式为、
，
可说明酸性：。
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr，反应产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为＋3H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
四、醛、酮
1．常见的醛、酮及其物理性质
2.醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH，
＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 。
②与含极性键的分子加成
CH3CHO＋HCN eq \(――→,\s\up7(催化剂)) ；
。
(2)醛的氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．醛基的检验
知识清单5 羧酸及其衍生物
一、羧酸
1．几种重要的羧酸
2.羧酸的化学性质
(1)弱酸性：如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强。
(2)取代反应
①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2)) OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2)) OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
注意：酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺，如CH3COOH＋NH3 eq \(――→,\s\up7(△)) CH3CONH2＋H2O。
③α­H取代，如CH3CH2COOH＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) HCl＋CH3CHClCOOH。
二、酯和油脂
1．酯
(1)低级酯的物理性质
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2O eq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△)) CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
2．乙酸乙酯的制备
3.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
注意：①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
（3）化学性质
①油脂的氢化（油脂的硬化）
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
②水解反应
a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为＋3C17H35COOH。
b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应（即皂化反应）的化学方程式为
＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
三、氨、胺、酰胺和铵盐的比较
知识清单6 生物大分子
一、糖类
1．糖类概述
（1）定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
（2）组成通式：Cn（H2O）m，曾称为碳水化合物。大多数糖类可用通式Cn（H2O）m表示，但脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合。
（3）分类
2．单糖
（1）葡萄糖
①组成和结构
②化学性质
（2）常见单糖
3.二糖
（1）组成和结构
（2）水解反应
①蔗糖：C12H22O11（蔗糖）＋H2O eq \(――→,\s\up7(酸或酶),\s\d5( )) C6H12O6（葡萄糖）＋C6H12O6（果糖）。
②麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）＋H2O eq \(――→,\s\up7(酸或酶),\s\d5( )) 2C6H12O6（葡萄糖）。
4．多糖
（1）组成和结构
（2）水解反应
①淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2O eq \(――→,\s\up7(酸或酶)) nC6H12O6（葡萄糖）。
②纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）＋nH2O eq \(――→,\s\up7(酸或酶)) nC6H12O6（葡萄糖）。
③水解难易程度：纤维素比淀粉难水解。
（3）淀粉水解程度的实验探究
①实验步骤
②实验现象及结论
二、蛋白质和核酸
1．氨基酸
（1）两性：既能与酸反应，又能与碱反应。
（2）成肽反应：羧基脱羟基，氨基脱氢，形成肽键（）。
2．蛋白质
3．核酸
（1）核酸的水解和生成
（2）脱氧核糖核酸
（3）核糖核酸
知识清单6 合成高分子 有机合成
一、合成高分子
1．高分子的组成
（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
（2）链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。
（3）聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．塑料、合成纤维、合成橡胶被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应
（1）加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。
②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。
（2）缩聚反应
①定义：含有两个（或两个以上）官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。
②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。
③产物类型：聚酯类、聚氨基酸类、酚醛树脂类。
二、有机合成
1．碳骨架的构建
（1）碳链的增长：通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如取代反应、加成反应等。
（2）碳链的缩短：氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。
2．官能团的引入
3.有机合成中官能团的保护
（1）碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（2）醇羟基的保护
（3）酚羟基的保护：酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH。
（4）醛基的保护：醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为①醛与醇反应生成缩醛，R—CHO＋2R′OH―→＋H2O，缩醛较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应；②缩醛在稀酸中不稳定，微热即水解为原来的醛。
（5）氨基的保护：如在将对硝基甲苯转化成对氨基苯甲酸的过程中应先将—CH3氧化成—COOH，再将—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。
类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
—
烯烃
乙烯CH2===CH2
(碳碳双键)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—(碳碳三键)
芳香烃
苯
—
卤代烃
溴乙烷
CH3CH2Br
(碳卤键)
或—X(卤素原子)
醇
乙醇CH3CH2OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛
乙醛CH3CHO
(醛基)
酮
丙酮CH3COCH3
(酮羰基或羰基)
羧酸
乙酸CH3COOH
(羧基)
酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
(酯基)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2(氨基)
酰胺
乙酰胺
CH3CONH2
(酰胺基)
氨基酸
甘氨酸
—NH2(氨基)、
—COOH(羧基)
结构
简式
名称
乙苯
间二甲苯
异丙苯
结构
简式
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4­二甲苯
与碳相连
的原子数
结构
杂化方式
成键方式
空间结构
4
sp3
σ键
四面体形
3
sp2
σ、π键
平面三角形
2
—C≡
sp
σ键、π键
直线形
结构式
结构简式
键线式
球棍
模型
空间填
充模型
CH3COOH
碳架异构
碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(异丁烷)
位置异构
官能团的位置不同，如
CH2===CH—CH2—CH3(1­丁烯)和
CH3—CH===CH—CH3(2­丁烯)
官能团异构
官能团不同，如CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)；常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
顺反
异构
由于碳碳双键不能旋转，每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映异构
含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
项目
适用对象
要求
蒸馏
分离和提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)
重结晶
提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同的位置
作用
获得分子中所含有的化学键或官能团的信息
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)
作用
获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝氢原子种类，吸收峰面积之比＝氢原子个数之比
原理
X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对
密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水的小
水溶性
均难溶于水
项目
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较
明亮
火焰明亮，且伴有黑烟
火焰很明亮，且伴有浓烟
燃烧通式
CxHy＋(x＋ eq \f(y,4) )O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O
酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
物质
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶
燃料；溶剂；体积分数为75%时可用作医用消毒剂
甲醇(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水
化工生产、车用燃料
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶
重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等
丙三醇(甘油)
项目
化学方程式
断键部位
乙醇与Na反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
①
乙醇与HBr反应
CH3CH2OH＋HBr
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3CH2Br＋H2O
②
2­丙醇分子内脱水
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3CH===CH2↑＋H2O
②⑤
乙醇分子间脱水
2CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(140 ℃))
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
①②
乙二醇分子间脱水生成六元环醚
2HOCH2CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) ＋2H2O
①②
乙醇的催化氧化
2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
2CH3CHO＋2H2O
①③
2­丙醇的催化氧化
＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋2H2O
①③
乙醇与乙酸发生酯化反应
C2H5OH＋CH3COOH
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOC2H5＋
H2O
①
名称
结构简式
主要物理性质
甲醛
(蚁醛)
HCHO
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
乙醛
CH3CHO
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
苯甲醛
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮
无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
项目
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验
操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意
事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴
①制备Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
物质
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶
燃料；溶剂；体积分数为75%时可用作医用消毒剂
甲醇(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水
化工生产、车用燃料
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶
重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等
丙三醇(甘油)
项目
化学方程式
断键部位
乙醇与Na反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
①
乙醇与HBr反应
CH3CH2OH＋HBr
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3CH2Br＋H2O
②
2­丙醇分子内脱水
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3CH===CH2↑＋H2O
②⑤
乙醇分子间脱水
2CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(140 ℃))
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
①②
乙二醇分子间脱水生成六元环醚
2HOCH2CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) ＋2H2O
①②
乙醇的催化氧化
2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
2CH3CHO＋2H2O
①③
2­丙醇的催化氧化
＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋2H2O
①③
乙醇与乙酸发生酯化反应
C2H5OH＋CH3COOH
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOC2H5＋
H2O
①
名称
结构简式
主要物理性质
甲醛
(蚁醛)
HCHO
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
乙醛
CH3CHO
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
苯甲醛
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮
无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
项目
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验
操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意
事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴
①制备Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低
物质
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶
燃料；溶剂；体积分数为75%时可用作医用消毒剂
甲醇(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水
化工生产、车用燃料
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶
重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等
丙三醇(甘油)
项目
化学方程式
断键部位
乙醇与Na反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
①
乙醇与HBr反应
CH3CH2OH＋HBr
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3CH2Br＋H2O
②
2­丙醇分子内脱水
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3CH===CH2↑＋H2O
②⑤
乙醇分子间脱水
2CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(140 ℃))
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
①②
乙二醇分子间脱水生成六元环醚
2HOCH2CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) ＋2H2O
①②
乙醇的催化氧化
2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
2CH3CHO＋2H2O
①③
2­丙醇的催化氧化
＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋2H2O
①③
乙醇与乙酸发生酯化反应
C2H5OH＋CH3COOH
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOC2H5＋
H2O
①
名称
结构简式
主要物理性质
甲醛
(蚁醛)
HCHO
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
乙醛
CH3CHO
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
苯甲醛
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮
无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
项目
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验
操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意
事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴
①制备Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸
(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸
(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
制备
原理
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) ＋H2O
实验
装置
特别
说明
①试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸；
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
③右侧试管中导管末端在液面上方，目的是防倒吸；
④饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液
实验现象
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成
物质
结构
性质
氨
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
胺
R—NH2
具有碱性
酰胺
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
铵盐
NH eq \\al(\s\up1(＋),\s\d1(4)) 和酸根阴离子
受热易分解，可与碱反应产生NH3
分子式
结构简式
类别
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
多羟基醛
生理氧化
C6H12O6＋6O2 eq \(――→,\s\up7(酶),\s\d5( )) 6CO2＋6H2O
发酵反应
C6H12O6 eq \(――→,\s\up7(酶),\s\d5( )) 2C2H5OH＋2CO2↑
酯化反应
CH2OH（CHOH）4CHO ＋5CH3COOH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO＋5H2O
银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag（NH3）2]OH eq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( )) CH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
与新制Cu（OH）2反应
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△),\s\d5( )) CH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
与H2加成
CH2OH（CHOH）4CHO＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH2OH（CHOH）4CH2OH
单糖
果糖
核糖
脱氧核糖
物理性质
无色晶体，易溶于水，吸湿性强
—
类别
多羟基酮糖，与葡萄糖互为同分异构体
多羟基醛糖
结构简式
CH2OH（CHOH）3
CH2OH（CHOH）3 CHO
CH2OH（CHOH）2 CH2CHO
分子式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
二糖
蔗糖
麦芽糖
相
似
点
①组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
②都具有甜味（蔗糖更甜）
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu（OH）2
不
同
点
不含醛基（非还原糖）
含有醛基（还原糖）
不能发生银镜反应
能发生银镜反应
水解为葡萄糖和果糖
水解为葡萄糖
物质
淀粉
纤维素
分子式
（C6H10O5）n，也可表示为[C6H7O2（OH）3]n
n值大小
大
更大
结构特点
①无—CHO；
②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
化学性质
遇碘单质变蓝色
—
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
编号
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
碱基种类
腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、胞嘧啶（C）、胸腺嘧啶（T）
结构特点
DNA由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基通过氢键作用配对排列在内侧
生物功能
有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，DNA分子决定生物体的一系列性状
碱基种类
腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）、胞嘧啶（C）、尿嘧啶（U）
结构特点
RNA也是以核苷酸为基本构成单位，分子一般呈单链状结构，链中的核糖和磷酸交替连接，排列在一侧，碱基排列在另一侧
生物功能
参与遗传信息的传递过程
官能团
引入方法
碳卤键
（卤素原子）
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成（X代表卤素原子，下同）；
③醇与氢卤酸（HX）的取代
羟基
①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖的水解；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上官
能团的引入
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解