2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第47讲 有机化合物的空间结构 同系物和同分异构体

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考点一　碳原子的成键特点　有机化合物分子的空间结构
考点二　同系物和同分异构体
1.有机化合物的成键方式和空间结构
(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是(　　)A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—O σ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇
2.有机物分子中原子共线、共面判断(1)熟悉常见的共线、共面的基团
(2)注意碳碳单键的旋转性有机化合物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
命题角度1　有机化合物中的共价键及反应1.(教材改编题)溴乙烷是制造某种镇静药物的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其分子结构如图所示: 下列有关说法不正确的是(　　)A.该有机化合物的官能团为碳溴键B.含有极性键(①②④)和非极性键(③)C.分子中键的极性最强的是③D.若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是①
解析:溴乙烷属于卤代烃,其官能团为碳溴键,A正确。根据共价键的形成方式,C—Br、C—H是极性键,C—C是非极性键,B正确。一般情况下,两种成键元素间的电负性差值越大,它们形成的共价键的极性就越强,C错误。由卤代烃的化学性质可知,C—Br的极性最强,若在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是C—Br(①),D正确。
2.相同条件下,金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是(　　)A.水是无机物,而乙醇是有机化合物B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,不如水分子中的羟基活泼D.水的沸点高,乙醇的沸点低
解析:水分子及乙醇分子均含有羟基,其中水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,乙醇分子中的羟基受乙基的影响,不如水分子中的羟基活泼,故C项正确。
命题角度2　有机化合物的空间结构及分析3.(2025·山东青岛学情调研)布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物,下列说法正确的是(　　)
解析:布洛芬中含有羧基,对乙酰氨基酚中含有酚羟基和酰胺基,故可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚,A正确;对乙酰氨基酚分子中C、N、O原子可能在同一平面,B错误;布洛芬和苯乙酸乙酯的官能团种类不同,即结构不相似,故不互为同系物,C错误;布洛芬分子中含有同时连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子,故布洛芬分子中所有碳原子不可能共面,D错误。
4.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析:该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有2个碳碳三键、2个苯环,根据苯和乙炔分子的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B错误;该物质分子中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。
2.同分异构体(1)定义__________相同、__________不同的现象称为同分异构现象。存在_____________的化合物互为同分异构体。 (2)有机物的同分异构体的类型
(3)常考的官能团异构类型
3.简单有机物同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写:减碳法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。(3)苯的同系物同分异构体的书写支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
(1)C5H12的同分异构体有_______种,其沸点各不相同。 (2)C6H14的同分异构体有_______种,其熔点各不相同。 
(4)组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体。(　　)(5)组成元素的质量分数相同,且相对分子质量相差14的整数倍的不同化合物,一定互为同系物。(　　)
命题角度1　烃的一元、二元取代物数目的判断1.有机物种类繁多,存在同分异构体是重要的原因,下列关于同分异构体数目的判断正确的是(　　)A.用相对分子质量为43的烷基取代C4H10分子中的一个氢原子,所得的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
解析:X是苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]的同分异构体,同时符合下列两个条件:①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上,则说明其为芳香族化合物,含有—NO2,则另一个取代基为—C3H7(可以是正丙基或异丙基),两种取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体有2×3=6种,故选C。
4.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机化合物甲有(　　)A.15种B.12种C.9种D.5种
题组1　前沿模拟演练1.六六六是一种有机氯杀虫剂,大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是(　　)
解析:六六六的分子式为C6H6Cl6,六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,分子式为C6H6Cl6的有机物若结构与六六六不同,则可能互为同分异构体,A正确;六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,而选项中模型上六元环上的碳原子只连有1个原子,B错误;六六六为环己烷的六氯代物,C原子均为sp3杂化(四面体结构),六元环为非平面结构,所有原子不可能共面,C错误;苯(C6H6)的六氯代物中H原子数应为0(6个H全被取代),分子式为C6Cl6,而六六六分子式为C6H6Cl6,D错误。
2.(双选)(2025·山东烟台二模改编)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素,主要包括紫草素、乙酰紫草素等,下列说法正确的是(　　)
紫草素(R═OH)乙酰紫草素(R═OOCCH3)
A.紫草素存在含有两个苯环的同分异构体B.乙酰紫草素存在顺反异构C.紫草素分子中在同一平面的碳原子数大于8个D.乙酰紫草素没有手性碳原子
解析:由紫草素的结构简式可知,紫草素存在含有两个苯环的同分异构体,A正确;乙酰紫草素分子中,有两个甲基与同一双键碳原子相连,不存在顺反异构,B错误;紫草素分子中,苯环及与苯环相连的两个碳原子一定在同一平面内,C正确;乙酰紫草素分子中,与R相连的碳原子是手性碳原子,D错误。
题组2　高考真题集训4.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　)A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应
5.(2024·湖北卷改编)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)A.有5个手性碳原子B.在120 ℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.能与金属钠反应生成H2