第十三章　第57讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

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1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一　有机化合物的空间结构
考点二　同系物　同分异构体
1.有机化合物的空间结构与碳原子的杂化轨道类型、碳原子的成键方式有关。完成下列表格：
2.有机化合物常用的表示方法 (以乙酸为例)
一、有机物分子中成键方式的判断1.(1)某种烃的球棍模型如图所示：　　　，该烃的结构简式是 ，每个分子中含有 个σ键。(2)1 ml乙炔分子中含有 个σ键和 个π键。(3)1 ml丙酮(　　　 　　)中σ键和π键的数目之比是 。(4)1 ml环氧乙烷(　 )中，含有σ键的数目是 。
二、有机物分子中原子共面、共线的判断2.下列有关有机物共面、共线的判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)Y( )分子中所有原子共平面(2025·四川，9B)(　　)(2) 分子中含有平面环状结构(2023·海南，12A)(　　)
(3)　　　　 中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)(　　)(4)除氢原子外， 中其他原子可能共平面(2023·山东，12B)(　　)(5)　　 　中的碳原子不可能全部共平面(2022·山东，7C)(　　)(6) 中至少有7个碳原子共直线(2022·浙江1月选考，15A)(　　)
(7)化合物1(　 )分子中所有原子共平面(2022·全国乙卷，8A)(　　)(8)某“小分子胶水”(　 　　　　 )分子中所有碳原子一定共平面(2021·辽宁，6A)(　　)
判断分子共线、共面原子数目的技巧(1)熟记基本模型①三个基本面：烯平面(　 　 )、羰基平面(　 　 )、苯平面(　 　)，碳原子均为sp2杂化。②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线(　 　 )。(2)把握三种组合：以“C—C”为轴可以旋转①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面不一定共面。③甲基与平面结构相连，甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。(3)审准题目要求的限制条件：“可能”“一定”“最多”“最少”等。
1.同系物(1)概念：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。(2)特点①“三相同”：分子通式相同，官能团的种类及数目相同。②化学性质相似，物理性质不同。如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)具有相似的化学性质，但随着碳原子数目增多，物质的熔、沸点逐渐升高。
下列物质中，一定属于乙烯的同系物的是　　 　(填序号)。 ①　 ② ③C4H8　④CH2==CH—CH==CH2 ⑤CH3CH==CHCH3
2.有机物的同分异构现象和同分异构体(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)类型
1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物(　　)2. 和 所含官能团不同，互为官能团异构(　　)3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同(　　)4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体(　　)5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物(　　)
2.已知碳原子上连有四个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。回答下列问题：(1)某有机物的结构如图：　 　　 　。用　标出分子中的手性碳原子。
(2)青蒿素是治疗疟疾的特效药，其结构如图所示： 。该分子中有 个手性碳原子。
3.下列有机物中，存在顺反异构体的是A.CH3—CH==CH2B.C.D.
二、简单有机物同分异构体的书写4.写出C6H14的同分异构体(用碳骨架表示)。
答案　(1)主链6个碳：C—C—C—C—C—C。(2)主链5个碳： ，甲基(—CH3)可以连在①或②碳原子上，共2种结构。(3)主链上4个碳原子：①两个—CH3连在同一个碳原子上有1种结构： 。②两个—CH3连在不同碳原子上有1种结构： 。C6H14共5种同分异构体。
5.烯烃、炔烃同分异构体的书写。分别写出碳原子数为4的烯烃、碳原子数为5的炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。(1)碳原子数为4的烯烃的同分异构体：①先写出4个碳原子的碳骨架，有 种结构，分别是 。
②在每种碳骨架中，分别插入双键。直链结构双键有 种位置：　　 ；支链结构双键有 种位置：　 。故碳原子数为4的烯烃有 种同分异构体：_____________________________________________________。
CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
(2)碳原子数为5的炔烃的同分异构体：①先写出5个碳原子的碳骨架，有 种结构，分别是_________________________________。②在每种碳骨架中，分别插入三键。直链结构三键有 种位置：___________；支链结构三键有 种位置：__________。故碳原子数为5的炔烃有 种同分异构体：_________________________________________________________________________。
HC≡C—CH2CH2CH3、
6.苯的同系物同分异构体的书写写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
苯的同系物同分异构体的书写技巧支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
7.卤代烃同分异构体的书写(不考虑立体异构)。(1)C4H9Cl的同分异构体有　　 种。 (2)分子式为C4H8Cl2的同分异构体有　　种。 
(3)分子式为C4H8ClBr的同分异构体数目为　　 种。 
(1)烷烃一卤代物的同分异构体数目等于同碳烷基种类数(2)熟记常见烷基的结构及种类数目
(3)二卤代物同分异构体书写方法构建碳架→对碳架对称分析→将两个卤原子按同、邻、间的相对位置放入碳架中。注　若两个取代基不同，当二者连在“不对称”的两个碳上时，有两种连接方式。
三、取代产物数目的综合判断8.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与　　 　 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为　　　 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
1.(2025·北京，4)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是A.乙腈的电子式：B.乙腈分子中所有原子均在同一平面C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔D.乙腈可发生加成反应
3.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有9种
4.[2025·黑吉辽蒙，19(4)]E(　　 　)的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有_____种。 
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(1)2　2　4　(2)　　　　　　　 、 、 、 、 、
(1)5　14　(2)3
1.下列说法正确的是A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为　同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一　定互为同分异构体
2.(2022·浙江6月选考，7)下列说法不正确的是A.乙醇和丙三醇互为同系物B.35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体D.丙酮(　　　　　)和环氧丙烷(　　　　　)互为同分异构体
3.下列有关化学用语表示正确的是A.CN-的电子式：B.甲酸甲酯的实验式：HCOOCH3C.丙烷分子的空间填充模型：D.　　　　　　　的名称：2，4⁃二甲基⁃2⁃丁烯
4.下列说法错误的是A.　　　与　　 互为同分异构体B.有机物 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生　成的产物有4种C.有机物　　　　　 　的系统命名为2，4⁃二甲基己烷D.CH3CH2OH和　 　　具有相同的官能团，但不互为同系物
5.(2026·河北承德模拟)模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是A.图a甲烷的二氯代物有2种B.与图b互为同分异构体的烷烃还有4种C.图c立方烷的分子式为C8H16D.由图d推测CH2==CH—CH3中3个碳原子共直线
6.下列描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述正确的是A.连接氟原子的碳原子不一定在乙烯平面内B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.最多有11个原子在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
7.(2025·武汉华中师范大学第一附属中学一模)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是A.分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种B.分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个　　　和一个—Cl的结构有2种C.组成和结构可用　　　　　　　 表示的有机物共有16种D.分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和　　 　的结构简式有8种
8.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是A.环戊二烯中的所有原子共平面B.二聚环戊二烯与Cl2发生加成反应，最多可得到4种加成产物(不考虑立　体异构)C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物D.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
9.下列说法正确的是A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.a(　　 　)和c(　　　 )分子中所有碳原子均处于同一平面上C. 中所有碳原子可能都处于同一平面D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面
10.下列说法不正确的是A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立　体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯(　　 　　　)的一氯代物有5种C.与　　　　　 　具有相同官能团的同分异构体的结构简式为　CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD.兴奋剂乙基雌烯醇(　　　　 )可能有属于芳香族的同分异构体
11.(2025·湖北腾云联盟一模)我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成原理如图所示。下列说法正确的是A.甲中所有原子不可能共面B.甲的一氢取代物共有5种C.C14与C60互为同分异构体D.C14化学性质与金刚石有差异
12.(2025·武汉检测)有机物A与B的分子式均为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如图。下列有关说法正确的是A.X、Y互为同系物B.C分子中的碳原子数最多为3个C.X、Y的化学性质不可能相似D.X、Y互为同分异构体
13.(1)C4H8O属于醛的同分异构体有　　种；C4H8O2属于酸的同分异构体有　　种；C4H8O2属于酯的同分异构体有　　种。 (2)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式：___________________________________________________________________________________________。 ①含有苯环；②属于酯类。
14.(1)某有机物的结构简式如图所示，它的同分异构体中(不考虑立体异构)属于芳香酮的有　　种；芳香醛的有　　　种。 
(2)遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有两个取代基的的同分异构体有　　种。