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2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第49讲 烃和卤代烃课件
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这是一份2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第49讲 烃和卤代烃课件，共60页。PPT课件主要包含了复习目标，真题演练明确考向，课时精练巩固提高，考点二芳香烃，考点三卤代烃，内容索引，知识梳理·夯基础，碳碳双键，CnH2nn≥2，碳碳三键等内容，欢迎下载使用。
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
微专题28 卤代烃在有机合成中的应用
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他______________所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在_____下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系： ～X2～HX，即取代1 ml氢原子，消耗_______卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的_____________与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH==CH—Br
(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为____________________________________。②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 __________________________________。
CH2—CH==CH—CH2
(5)脂肪烃的氧化反应
[拓展延伸]烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
[应用举例]某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：________________________________。
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )错因：____________________________。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )错因：___________________。(3)聚乙炔可发生加成反应( )错因：______________________________________________________。(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应( )错因：_________________________________________。
烯烃、环烷烃的通式均为CnH2n
丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应
(5)1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )错因：______________________________________________________。
可发生1,2-加成；1,4-加成，两个双键均加成，加成产物有3种
题组一 烷、烯、炔烃的结构与性质1.金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是
A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.X生成Y的反应为还原反应C.Y生成Z的反应为消去反应D.金刚烷的一氯取代物有3种
解析 只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。
2.某烷烃的结构简式为：
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有____种结构。
解析 该烷烃的碳骨架结构为 。对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有____种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有____种结构。
解析 对应的炔烃中三键只能位于①位置。
解析 对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
题组二 脂肪烃与其他有机物的转化3.完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH==CH2＋_____―→ ，反应类型：_________。(2)CH3CH==CH2＋Cl2 ____________＋HCl，反应类型：_________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋______―→ ，反应类型：_________。
(4)____________＋Br2―→ ，反应类型：_________。(5)____________ ，反应类型：_________。
4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_____(填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为 ，故C为CH2==CHCOOCH3。
CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A分子中所含官能团的名称是__________，反应①的反应类型为_________。
解析 A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为___________。
保护碳碳双键，防止被氧化
解析 反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)C和D生成M的化学方程式为______________________________________________________________________。
nCH2==CHCOOCH3＋
解析 CH2==CHCOOCH3与 通过加聚反应生成 。
1.芳香烃分子里含有一个或多个_____的烃。
通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C上含H)
其他芳香烃——苯乙烯( )、萘( )、
蒽( )等
2.苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应：_______________________________。②卤代反应： ＋Br2 ___________。
(2)加成反应： ＋3H2 _______。(3)可燃烧，难氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物——甲苯烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化： ＋3HNO3 ＋3H2O。
②卤代： ＋Br2 _______________。 ＋Cl2 ____________________________。③易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色： _____________。
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )错因：___________________________________。(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )错因：______________________________________________________。(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )错因：________________________________________________________________________________。
苯在一定条件下能与氢气发生加成反应
苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面上
(4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )错因：______________________________________________________。(5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )错因：___________________________。
甲苯与溴水不能发生取代反应
1.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？
2.苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？
答案 (1)若三个取代基相同有3种(2)若两个取代基相同有6种(3)若三个取代基不同有10种
3.有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[ ]。回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_________(填序号，下同)。(2)互为同系物的是___________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：___________________、___________________。
HOOC(CH2)4COOH
题组一 芳香烃的结构特点与性质1.下列关于芳香烃的说法错误的是A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B.化合物 是苯的同系物C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯 代物有2种
解析 A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，正确。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基： ＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，
题组二 芳香烃与其他有机物的转化3.如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是
A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃D.反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
解析 氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C错误。
4.已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：(1)反应①的反应类型为___________________，化合物A的化学名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为__________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_____________________________________________。
加入水，油层在上层的为苯，油层在下层
解析 苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____种。
解析 本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________。
解析 分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是_________。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。(2)溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：___________________。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为__________________________________________。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为________________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，______________________________________________________________________________________的反应。②反应条件：___________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为____________________________________________________。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为_____________________________________________________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
从一个分子中脱去一个或几个小分
子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物
4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2―→_______________；CH3—CH==CH2＋HBr ；CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：______________________________。
5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(1)实验流程
(2)特别提醒： ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )错因：______________________________________________________。(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )错因：______________________________________________________。(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )错因：__________________________________________________。(4)所有卤代烃都能够发生消去反应( )错因：___________________________________________________________________。
溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br－
与卤素相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的卤代烃不能发
1.以下物质中，按要求填空：① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是______。(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________，产物有______________________________________________。(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_______________________________。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________________。
氢氧化钠的醇溶液，加热
CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式：_______，B的结构简式：_________。(2)各步反应的反应类型①___________；②__________；③__________；④____________________。(3)④的反应条件__________________。
取代反应(或水解反应)
(1)消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。
1.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
解析 2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
2.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 ，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 ，故选B。
3.(2020·大连二十四中模拟)有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
1.(2020·天津，9改编)关于 的说法正确的是A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析 分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
2.(2019·上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是
A.易溶于水 B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
解析 A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
解析 A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
4.[2020·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：①H2C==CH2② ＋RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：(1)A的化学名称为_________。
解析 A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。
解析 B→C发生消去反应： ＋KOH ＋KCl＋H2O。
(2)由B生成C的化学方程式为_________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为_________________。
(4)由C生成D的反应类型为_________。(5)D的结构简式为_______________。
1.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂B.CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上C.CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成D.CF2Cl2不存在同分异构体
解析 CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故C不正确。
2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
3.下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是A.反应①与反应③反应类型相同B.反应①与反应④反应类型相同C.反应③与反应④反应类型相同D.反应②与反应④反应类型相同
解析 C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由 分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应，反应④为加成反应。
4.(2020·福建省龙岩市高三上学期期末)有机物 俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是A.属于烯烃B.可用 与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在一定条件下可发生聚合反应
解析 该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的 ，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
5.(2020·广东省茂名市高三模拟)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是A.分子中有 7 个碳原子共平面B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.能与 HBr 发生加成反应D.X 的同分异构体中不存在芳香族化合物
解析 分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有 5个碳原子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故A错误；含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4 溶液褪色，故B正确；含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C正确；X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X 的同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。
6.(2020·石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是
A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丙烷D.M、N、Q均能与溴水反应
解析 依题意，M、N、Q的结构简式分别为 、 、 。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；
N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
7.(2020·四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为 ，下列相关分析正确的是A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D.①是加成反应，②是消去反应
8.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是
解析 b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有 、 、 、 、 ，共5种，C项正确；
b分子中双键断裂，与 结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
9.有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是
A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.反应(2)属于取代反应
解析 甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B项错误；
甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D项正确。
10.(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
①B的化学名称为______，D的分子式为_______，上述一系列化合物分子的通式为_____________。
CnH2n－6(n≥6)
②C的一氯取代物有____种，D的一氯取代物有____种。③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为_________________________________________。
(2)与 互为同分异构体的芳香族化合物有_____种，列举三种结构简式(要求不同类别)：_______、____________________________、_____。
(或 或 )
11.已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)G的结构简式为__________。(2)在①～⑥反应中，属于取代反应的是(填反应编号)________。(3)写出B生成乙烯的化学方程式：______________________________________________。
C2H5Cl＋NaOH
(4)分别写出④、⑥的化学方程式：________________________________、__________________________________________。
解析 乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的C为 ，C发生氧化反应生成的G为 ，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到 ，则D为 ，D发生消去反应生成的E为 ，苯乙烯发生加聚反应得到F为 。
12.(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有___个。
分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)物质A的名称是___________________。
2-甲基-1,2-二溴丁烷
解析 A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
(3)物质D中含氧官能团的名称是_______。(4)反应④的反应类型是_________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：_______________________________________________________________。
13.(2020·焦作市高三模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如图：
已知：RCHCl2 RCHO，回答下列问题：(1)C的名称是________，①的反应类型是_________，D中含有官能团的名称是______________。
(2)E的结构简式可能为_____________________，H的分子式为_________。(3)写出反应④的化学方程式：____________________________。
(或 )
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连2个—OH)：____________________________(写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液显紫色。
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
微专题28 卤代烃在有机合成中的应用
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他______________所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在_____下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系： ～X2～HX，即取代1 ml氢原子，消耗_______卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的_____________与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH==CH—Br
(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为____________________________________。②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 __________________________________。
CH2—CH==CH—CH2
(5)脂肪烃的氧化反应
[拓展延伸]烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
[应用举例]某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：________________________________。
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )错因：____________________________。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )错因：___________________。(3)聚乙炔可发生加成反应( )错因：______________________________________________________。(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应( )错因：_________________________________________。
烯烃、环烷烃的通式均为CnH2n
丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应
(5)1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )错因：______________________________________________________。
可发生1,2-加成；1,4-加成，两个双键均加成，加成产物有3种
题组一 烷、烯、炔烃的结构与性质1.金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是
A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.X生成Y的反应为还原反应C.Y生成Z的反应为消去反应D.金刚烷的一氯取代物有3种
解析 只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。
2.某烷烃的结构简式为：
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有____种结构。
解析 该烷烃的碳骨架结构为 。对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有____种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有____种结构。
解析 对应的炔烃中三键只能位于①位置。
解析 对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
题组二 脂肪烃与其他有机物的转化3.完成下列有机物的转化，并判断反应类型。(1)CH3CH==CH2＋_____―→ ，反应类型：_________。(2)CH3CH==CH2＋Cl2 ____________＋HCl，反应类型：_________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋______―→ ，反应类型：_________。
(4)____________＋Br2―→ ，反应类型：_________。(5)____________ ，反应类型：_________。
4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_____(填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为 ，故C为CH2==CHCOOCH3。
CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A分子中所含官能团的名称是__________，反应①的反应类型为_________。
解析 A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为___________。
保护碳碳双键，防止被氧化
解析 反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)C和D生成M的化学方程式为______________________________________________________________________。
nCH2==CHCOOCH3＋
解析 CH2==CHCOOCH3与 通过加聚反应生成 。
1.芳香烃分子里含有一个或多个_____的烃。
通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C上含H)
其他芳香烃——苯乙烯( )、萘( )、
蒽( )等
2.苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应：_______________________________。②卤代反应： ＋Br2 ___________。
(2)加成反应： ＋3H2 _______。(3)可燃烧，难氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物——甲苯烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化： ＋3HNO3 ＋3H2O。
②卤代： ＋Br2 _______________。 ＋Cl2 ____________________________。③易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色： _____________。
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )错因：___________________________________。(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )错因：______________________________________________________。(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )错因：________________________________________________________________________________。
苯在一定条件下能与氢气发生加成反应
苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面上
(4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )错因：______________________________________________________。(5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )错因：___________________________。
甲苯与溴水不能发生取代反应
1.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？
2.苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？
答案 (1)若三个取代基相同有3种(2)若两个取代基相同有6种(3)若三个取代基不同有10种
3.有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[ ]。回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_________(填序号，下同)。(2)互为同系物的是___________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：___________________、___________________。
HOOC(CH2)4COOH
题组一 芳香烃的结构特点与性质1.下列关于芳香烃的说法错误的是A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B.化合物 是苯的同系物C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯 代物有2种
解析 A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，正确。
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基： ＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，
题组二 芳香烃与其他有机物的转化3.如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是
A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃D.反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
解析 氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C错误。
4.已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：(1)反应①的反应类型为___________________，化合物A的化学名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为__________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_____________________________________________。
加入水，油层在上层的为苯，油层在下层
解析 苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____种。
解析 本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________。
解析 分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是_________。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。(2)溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：___________________。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为__________________________________________。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为________________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，______________________________________________________________________________________的反应。②反应条件：___________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为____________________________________________________。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为_____________________________________________________。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
从一个分子中脱去一个或几个小分
子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物
4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2―→_______________；CH3—CH==CH2＋HBr ；CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应如乙烷与Cl2：________________________________；苯与Br2：____________________________________；C2H5OH与HBr：______________________________。
5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(1)实验流程
(2)特别提醒： ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )错因：______________________________________________________。(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )错因：______________________________________________________。(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )错因：__________________________________________________。(4)所有卤代烃都能够发生消去反应( )错因：___________________________________________________________________。
溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br－
与卤素相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的卤代烃不能发
1.以下物质中，按要求填空：① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是______。(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________，产物有______________________________________________。(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_______________________________。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________________。
氢氧化钠的醇溶液，加热
CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式：_______，B的结构简式：_________。(2)各步反应的反应类型①___________；②__________；③__________；④____________________。(3)④的反应条件__________________。
取代反应(或水解反应)
(1)消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。
1.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
解析 2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
2.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 ，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 ，故选B。
3.(2020·大连二十四中模拟)有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
1.(2020·天津，9改编)关于 的说法正确的是A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析 分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
2.(2019·上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是
A.易溶于水 B.可以发生取代反应C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物
解析 A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
下列说法不正确的是A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3.(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
解析 A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
4.[2020·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：①H2C==CH2② ＋RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：(1)A的化学名称为_________。
解析 A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。
解析 B→C发生消去反应： ＋KOH ＋KCl＋H2O。
(2)由B生成C的化学方程式为_________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为_________________。
(4)由C生成D的反应类型为_________。(5)D的结构简式为_______________。
1.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂B.CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上C.CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成D.CF2Cl2不存在同分异构体
解析 CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故C不正确。
2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
3.下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是A.反应①与反应③反应类型相同B.反应①与反应④反应类型相同C.反应③与反应④反应类型相同D.反应②与反应④反应类型相同
解析 C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由 分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应，反应④为加成反应。
4.(2020·福建省龙岩市高三上学期期末)有机物 俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是A.属于烯烃B.可用 与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在一定条件下可发生聚合反应
解析 该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的 ，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
5.(2020·广东省茂名市高三模拟)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是A.分子中有 7 个碳原子共平面B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.能与 HBr 发生加成反应D.X 的同分异构体中不存在芳香族化合物
解析 分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有 5个碳原子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故A错误；含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4 溶液褪色，故B正确；含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C正确；X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X 的同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。
6.(2020·石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是
A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丙烷D.M、N、Q均能与溴水反应
解析 依题意，M、N、Q的结构简式分别为 、 、 。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；
N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
7.(2020·四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为 ，下列相关分析正确的是A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D.①是加成反应，②是消去反应
8.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是
解析 b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有 、 、 、 、 ，共5种，C项正确；
b分子中双键断裂，与 结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
9.有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是
A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D.反应(2)属于取代反应
解析 甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B项错误；
甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D项正确。
10.(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
①B的化学名称为______，D的分子式为_______，上述一系列化合物分子的通式为_____________。
CnH2n－6(n≥6)
②C的一氯取代物有____种，D的一氯取代物有____种。③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为_________________________________________。
(2)与 互为同分异构体的芳香族化合物有_____种，列举三种结构简式(要求不同类别)：_______、____________________________、_____。
(或 或 )
11.已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)G的结构简式为__________。(2)在①～⑥反应中，属于取代反应的是(填反应编号)________。(3)写出B生成乙烯的化学方程式：______________________________________________。
C2H5Cl＋NaOH
(4)分别写出④、⑥的化学方程式：________________________________、__________________________________________。
解析 乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的C为 ，C发生氧化反应生成的G为 ，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到 ，则D为 ，D发生消去反应生成的E为 ，苯乙烯发生加聚反应得到F为 。
12.(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有___个。
分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)物质A的名称是___________________。
2-甲基-1,2-二溴丁烷
解析 A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
(3)物质D中含氧官能团的名称是_______。(4)反应④的反应类型是_________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：_______________________________________________________________。
13.(2020·焦作市高三模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如图：
已知：RCHCl2 RCHO，回答下列问题：(1)C的名称是________，①的反应类型是_________，D中含有官能团的名称是______________。
(2)E的结构简式可能为_____________________，H的分子式为_________。(3)写出反应④的化学方程式：____________________________。
(或 )
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连2个—OH)：____________________________(写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液显紫色。
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