高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试学案设计

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1．由分子式确定不饱和度。
2．根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。
3．分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。
4．最后将片段组合成有机化合物。
视野拓展
不饱和度Ω
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
(2)不饱和度的计算
多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。
如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω＝5。
若Ω＝0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n＋2表示。
若Ω＝1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。
若Ω＝2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。
若Ω≥4，说明有机物分子中可能含有苯环(C6H6)。
(3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。
1．(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有( )
A．33种 B．31种
C．28种 D．19种
答案 B
解析 有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种，答案选B。
2．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。
3．的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种处于不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式： __________________________________________。
答案
解析 该有机物C14H12O2的不饱和度Ω＝9，能发生银镜反应，能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构，共占去Ω＝5；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，对称性较高，可写出其结构简式。
4．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： ________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种处于不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
答案 (1)
(2)(或)
解析 (1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。
(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或。
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有________种同分异构体(不包括立体异构)。
①1 ml A能与2 ml NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
答案 12
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。