高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试学案设计

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试学案设计，共5页。学案主要包含了烃的衍生物，烃及其衍生物的转化，官能团的转化，有机合成等内容，欢迎下载使用。

一、烃的衍生物
1．卤代烃
2．醇eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH,官能团：—OH,代表物：CH3CH2OH\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①中性，非电解质，在水中不电离,②与活泼金属Na、K、Ca等反应放出H2,③可被弱氧化剂氧化成醛,④分子间脱水生成乙醚，分子内脱水生成乙烯,⑤可与羧酸发生酯化反应生成酯,⑥与HX发生取代反应生成卤代烃)),CH3CH2OH的制取\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①CH2===CH2＋H2O\(――――――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(加热、加压))CH3CH2OH,②淀粉发酵制C2H5OH))))
3．酚
4．醛
5．羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2,官能团：—COOH,代表物：CH3COOH\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①具有酸的通性,②与醇发生酯化反应生成酯)),CH3COOH的制取：乙醇、乙醛氧化法))
6．酯
7．酰胺
二、烃及其衍生物的转化
三、官能团的转化
四、有机合成
主题：医用胶的性能与分子结构的关系
[项目情境]
医用胶也称医用黏合剂，它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合的功能，不过它黏合的是比较特殊的物质——伤口的皮肤等人体组织。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合线，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
[探究过程]
[资料1]
α­氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体，具有单组分、无溶剂、黏结时无须加压、黏结后无须特殊处理、常温可固化、固化后无色透明且有一定的耐热和耐溶剂性等特点。其中， α­氰基丙烯酸甲酯(俗称501)、α­氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快，但对人体组织的刺激性和毒性较大，被用作普通的瞬干胶。α­氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α­氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作医用胶。
[资料2]
氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
根据上述资料，完成下列探究
1．(1)医用胶性能上应该有什么要求？
(2)分子结构上有什么特点？
[提示](1)常温常压可以快速固化实现黏合同时具有良好的黏合强度及持久性。
(2)有发生聚合的官能团；有活化聚合反应的官能团；有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如—CN。
2．分析504医用胶的分子结构，
(1)该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？
(2)官能团在黏合过程中分别起什么作用？
(3)在黏合过程中发生了什么反应？写出反应方程式。
[提示](1)碳碳双键，氰基()和酯基(COOR)，氰基与酯基能使碳碳双键的活性增强，易发生聚合。
(2)氰基能够与蛋白质大分子形成氢键，酯基增大聚合物间作用力，发生水解，使用易降解。
(3)加聚反应，
3．无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？
[提示] —CN相当稳定，同时在黏合过程中，氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的氢键，无法形成无机氰化物。
[探究结论]
α­氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构与性能的关系图
[素养提升]
通过对医用胶性能与结构的分析探究，提升了学生的“宏观辨识与微观探析、科学探究与社会责任”的核心素养。