高考化学一轮复习讲义第28讲　练习1　氯代烃　醇　酚　醚

这是一份高考化学一轮复习讲义第28讲　练习1　氯代烃　醇　酚　醚，共5页。试卷主要包含了 下列有关溴乙烷的叙述正确的是， 有机物W可发生如图所示的反应等内容，欢迎下载使用。
1. 下列有关溴乙烷的叙述正确的是(D)
A. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B. 溴乙烷在加热、NaOH水溶液作用下可生成乙烯
C. 溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下可生成乙醇
D. 溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取
【解析】 溴乙烷难溶于水，因此滴入硝酸银溶液不会生成溴化银淡黄色沉淀，A错误；溴乙烷在加热、NaOH水溶液作用下发生取代反应，也称水解反应，产物为乙醇，B错误；溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下发生消去反应，产物为乙烯，C错误；乙烯与溴化氢加成可生成溴乙烷，D正确。
2. (2023·南京六校联考)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是(D)
A. Ⅰ中所有原子均可共平面
B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C. Ⅲ可在浓硫酸作用下发生消去反应
D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
【解析】 Ⅰ中六元环不是苯环，所有原子不可能共平面，A错误；Ⅱ中六元环上的一氯代物共有4种，B错误；Ⅲ是卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，C错误；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应，D正确。
3. (2024·南京)如图表示取1 ml己烯雌酚进行的4个实验。下列对实验数据的预测正确的是(D)
A. ①中生成7 ml H2O
B. ②中生成2 ml CO2
C. ③最多消耗3 ml Br2
D. ④中最多消耗7 ml H2
【解析】 1 ml己烯雌酚中含20 ml H，由H原子守恒可知，①中生成10 ml H2O，A错误；酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2，B错误；酚羟基的邻、对位以及碳碳双键均可与溴发生取代反应，则③中最多消耗5 ml Br2，C错误；苯环与碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 ml己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7 ml氢气，D正确。
4. (2024·如皋适应性)有机物W可发生如图所示的反应。下列说法正确的是(B)
A. 为促进M的生成，试剂Q可用硫酸
B. Y中所有碳原子均可能共平面
C. M、X、Y都存在顺反异构体
D. X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为8∶1
【解析】 W中—OH上氢原子被取代，生成M和HBr，为促进M的生成，试剂Q可用NaOH，不能使用硫酸，A错误；Y分子中苯环、碳碳双键为平面形结构，单键可以旋转，则所有碳原子均可能共平面，B正确；碳碳双键的两端碳原子上均连接不同基团时存在顺反异构体，M、Y都存在顺反异构体，X不存在顺反异构体，C错误；X分子中苯环及双键的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，则sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为8∶2＝4∶1，D错误。
5. (2024·江宁区期中)3-丙基-5,6-二羟基异香豆素(Y)的一步合成反应路线如图所示。下列有关说法正确的是(B)
A. X中所有碳原子不可能共平面
B. Y与足量H2加成后有5个手性碳原子
C. 1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应
D. 1 ml Y与浓溴水反应，最多消耗2 ml Br2
【解析】 苯环、双键为平面形结构，与双键相连的碳原子与双键共面，且3个碳原子可确定1个平面，则所有碳原子可能共面，A错误；Y和足量氢气加成后产物的结构简式如图：(标数字的为手性碳原子)，含有5个手性碳原子，B正确；Y中酚羟基、酯基都能和NaOH以1∶1反应，则1 ml Y最多能与3 ml NaOH反应，C错误；Y分子中碳碳双键能与溴发生加成反应，Y分子中酚羟基邻、对位氢与溴发生取代反应，故1 ml Y与浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2，D错误。
6. (2024·扬州期初)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是(C)
A. Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基
B. Y在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生消去反应
C. Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1 ml Z最多能与8 ml NaOH发生反应
D. 可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
【解析】 Z中含氧官能团为酚羟基、羧基、酯基，有三种官能团，A正确；Y在浓硫酸作催化剂及加热条件下可发生消去反应，B正确；Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物只有一种，故1 ml Z最多能和8 ml NaOH反应，C错误；酚羟基与FeCl3溶液发生显色反应，Y不含有酚羟基，则能根据溶液颜色确定X未完全转化，D正确。
7. (2024·海门中学)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如图所示。下列有关叙述正确的是(B)
A. X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应
B. X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
C. 可用Na鉴别Y和Z
D. 1 ml Y与足量H2反应，最多消耗3 ml H2
【解析】 含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，只有Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；羟基、羧基都能和Na反应生成氢气，Y含酚羟基，Z含—COOH，则均与Na反应放出气体，现象相同，不能鉴别，C错误；Y中苯环、羰基均与氢气发生加成反应，则1 ml Y与足量H2反应，最多消耗4 ml H2，D错误。
8. (2024·无锡考前模拟)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成，再与HCl发生取代。
下列说法正确的是(B)
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. 1 ml Z最多能与2 ml NaOH反应
【解析】 X分子中含有—CH3，为四面体形结构，所有原子不可能在同一平面上，A错误；X→Y的中间产物为，分子式为C9H10O3，B正确；Y分子中所含官能团为酚羟基、碳氯键和羰基，分别可以发生氧化、取代、加成反应，但不能发生消去反应，C错误；1 ml Z中含有2 ml酯基，其中1 ml酯基水解生成酚羟基，1 ml Z最多能与3 ml NaOH反应，D错误。
9. (2023·苏州)从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构见图)占50%～70%。下列说法不正确的是(B)
A. 儿茶素易溶于热水
B. 儿茶素分子中有3个手性碳原子
C. 儿茶素中的酚羟基易被氧化
D. 1 ml儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 ml Br2
【解析】 儿茶素分子中含多个酚羟基，易溶于热水，A正确；如图所示：(标“*”碳原子为手性碳原子)，儿茶素分子中有2个手性碳原子，B错误；酚羟基具有还原性，易被氧化，C正确；酚羟基的邻、对位H原子均能被Br原子取代，则1 ml儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 ml Br2，D正确。
10. (2023·南通通州)合成马蔺子甲素的部分路线如图所示。下列说法正确的是(D)
A. X可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应
B. X分子存在顺反异构体
C. Y在水中的溶解度比X大
D. Y与足量H2加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
【解析】 X分子中只含有1个羟基，故其不能发生缩聚反应，A错误；X分子中的碳碳双键一端C原子上连接2个H原子，故其不存在顺反异构体，B错误；X分子中有羟基，能和水形成分子间氢键，故X在水中的溶解度比Y大，C错误；如图所示：(标“*”碳原子是手性碳原子)，共有3个手性碳原子，D正确。
11. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(A)
A. 丙酮和一氯甲烷
B. 甲醛和1-溴丙烷
C. 甲醛和2-溴丙烷
D. 乙醛和氯乙烷
【解析】 如图所示：，沿着虚线断键，所选用的羰基化合物和卤代烃的组合为丙酮和一氯甲烷，A正确。
12. 完成下列有机合成线路设计。
(1) 以CH2==CH2为原料合成。
(1) CH2==CH2eq \(―――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂))CH3CH2Breq \(―――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))CH3CH2OHeq \(――――――→,\s\up7(O2),\s\d5(△，催化剂))CH3CHO
(2) 以 (环己氯)和CH2===CH2为原料合成。
(3) 以CH2==CH—CH3为原料合成。
(3)